DE2119149A1 - Vulkanisierbare Elastomermasse - Google Patents
Vulkanisierbare ElastomermasseInfo
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Description
American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, V.St.A.
Vulkanisierbare Elastomermasse
Die Erfindung bezieht sich auf synthetische Elastomere, die aktive Halogenatome oder Epoxygruppen enthalten,
und betrifft insbesondere eine verbesserte vulkanisierbare Masse, welche ein Acrylelastomeres enthält.
Für Acrylelastomere wurden bereits verschiedene Härtungssysteme vorgeschlagen. Einige der erfolgreicheren Härtungssysteme
verwenden Ammoniumsalze wie Ammoniumbenzoat oder Ammoniumadipat oder eine Kombination von Natriumoleat
und Schwefel. Solche Systeme können zwar mit Vorteil in Massen verwendet werden, die formgepreßt werden
sollen, sie ergeben jedoch nicht immer eine angemessene Verarbeitungssicherheit, noch bieten sie eine völlig
ausreichende Beständigkeit gegen Wärmealterung.
Gegenstand der Erfindung ist eine vulkanisierbare Masse, welche ein Acrylelastomeres mit Halogen- oder Epoxygruppen
und eine Kombination aus einem Triarylphosphin
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" 2 " 2119H9
und Triallylcyanurat in einer zum Vulkanisieren der Masse ausreichenden Menge enthält. Es wurde gefunden, daß weder
ein Triarylphosphin noch Triallylcyanurat allein ein Acrylelastomeres mit aktiven Halogen- oder Epoxygruppen
zu vulkanisieren vermag, daß aber eine Kombination der beiden Stoffe eine Masse ergibt, welche vulkanisiert
werden kann und erhöhte Beständigkeit gegen Wärmealterung
und verbesserte Verarbeitungssicherheit aufweist. Das
Vulkanisat, das durch Härtung der ein Acrylelastomeres enthaltenden Masse nach der Erfindung erzeugt wird, weist
ferner gute Eigenschaften in Bezug auf die bleibende Verformung auf.
Die Erfindung kann zur Herstellung von vulkanisierbaren Massen angewandt werden, die ein beliebiges synthetisches
Elastomeres mit aktiven Halogen- oder Epoxyvulkanisationsstellen, zum Beispiel Homopolymere von Chloropren, Copolymere
von Chloropren mit polymerisierbaren Vinyl- oder Dienverbindungen, chlorierten Butylkautschuk und dergleichen
enthalten. Acrylelastomere mit aktiven Halogenoder Epoxygruppen, darunter solche, wie sie in den USA-Patentschriften
3 201 373 und 3 312 677 beschrieben sind, werden jedoch bevorzugt. Insbesondere kommen für die
Erfindung Acrylelastomere, die durch Polymerisation von Alkylacrylaten und Alkoxyalkylacrylaten, zum Beispiel
95 % Äthylacrylat mit 5 % eines epoxyhaltigen Comonomeren, zum Beispiel Glycidylmethacrylat oder Glycidylacrylat,
hergestellt werden, und verschiedene chlor- oder bromhaltige Copolymere, zum Beispiel ein Copolymer aus 95 %
Äthylacrylat und 5 % Vinylchloracetat, in Betracht.
Jedes geeignete Triarylphosphin kann verwendet werden, zum Beispiel Triphenylphosphin, Tris(2-methylphenyl)phosphin,
Tris(3-methylphenyl)phosphin, Tris(2,4-dimethylphenyl)
phosphin, Tris(2,5-dimethylphenyl)phosphin, Tris-(1-naphthyl)phosphin,
Tris(2-naphthyl)phosphin, Tris-(2-methoxyphenyl)phosphin,
Tris(3-methoxypheny1)phosphin,
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"3" 2119U9
Tris(4-methoxyphenyl)phosphin, Tris(4-phenoxyphenyl)-phosphin
und dergleichen. Triphenylphosphin wird bevorzugt. Es können etwa 1 bis etwa 5 Gewichtsteile und vorzugsweise
etwa 1,5 bis 3 Teile Triarylphosphin mit etwa 2 bis etwa 5 Gewichtsteilen und vorzugsweise etwa 3 bis
Teilen Triallylcyanurat pro 100 Teile Acrylelastomer angewandt werden. Die vulkanisierbare Masse kann Mischungen
eines Acrylelastomeren mit anderen synthetischen Elastomeren sowie übliche Compoundierbestandteile wie Ruß, Antioxydantien,
Stearinsäure, Füllstoffe und dergleichen enthalten.
Die vulkanisierbare Masse nach der Erfindung kann durch übliche Compoundiermethoden hergestellt werden. Die verschiedenen
Bestandteile einer erfindungsgemäßen Masse mit Ausnahme des Triarylphosphins und Triallylcyanurats
können zuerst auf einem Zweiwalzenmischwerk oder in einem Banbury-Mischer gemischt werden. Das Triarylphosphin und
das Triallylcyanurat können dann entweder getrennt oder gleichzeitig mit der Masse durch Walzen auf einem Zweiwalzenmischwerk
bis zur Erzielung einer praktisch gleichmäßigen Masse vermischt werden.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiele 1-4
Etwa 1OO Gewichtsteile eines Acrylelastomeren aus etwa 95 % Äthylacrylat und etwa 5 % Viny!chloracetat, etwa
1 Teil Stearinsäure und etwa 60 Teile Ruß werden in einem Banbury-Mischer gemischt, bis eine praktisch
gleichmäßige Mischung erhalten wird. Triphenylphosphin und Triallylcyanurat werden in den Mengen, die für jedes
Beispiel in Tabelle I angegeben sind, mit der erhaltenen Miscnung auf einem Zweiwalzenkautschukmischwerk verwalzt,
bis eine praktisch gleichmäßige Mischung erhalten wird. Jede Mischung wird dann etwa 10 Minuten bei etwa 193 Grad C
(380 Grad F) gehärtet. Die physikalischen Eigenschaften der gehärteten Produkte sind in Tabelle I angegeben.
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Tabelle I
Teile Triphenylphosphin
Teile Triallylcyanurat
Zugfestigkeit, kg/qcm (psi)
Elongation, %
Modulus bei 100 %, kg/qcm (psi)
Härte Shore A°
bleibende Verformung, % (nach 70 Stdn. bei 150 C)
| 111 | ,4 (1585) | 110 | ,4 (157 |
| 230 | 245 | ||
| 56 | ,2 (800) | 51, | 7 (735) |
| 69 | 66 |
1,5
1,5
110,4 (1570) 114,9(1635) 12Oj2 (1710)
300
27,9
31
70
31,3
180
68,9 (980) 84,4 (1200)
71
23,4
an Proben bestimmt, die 16 Stunden bei 150°C nachgehärtet wurden.
~5~ 2119H9
Beispiele 5 und 6
Etwa 100 Gewichtsteile eines Acrylelastomeren aus etwa 95 % Äthylacrylat und etwa 5 % Vinylchloracetat, etwa
1 Teil Stearinsäure und etwa 60 Teile Ruß werden in einem Banburymischer gemischt, bis eine praktisch
gleichmäßige Mischung erhalten wird. Triphenylphosphin und Triallylcyanurat werden in den Mengen, die für jedes
Beispiel in Tabelle II angegeben sind, mit der erhaltenen Mischung auf einem Zweiwalzenkautschukmischwerk verwalzt,
bis eine praktisch gleichmäige Mischung erhalten wird. Jede Mischung wird dann etwa 10 Minuten bei etwa 193 Grad C
(380 Grad F) gehärtet. Die physikalischen Eigenschaften der gehärteten Produkte sind in Tabelle II angegeben.
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Tabelle II
α> .ροή
-j. ο ro
Teile Triphenylphosphin
Teile Triallylcyanurat
Zugfestigkeit, kg/qcm (psi)
Elongation, %
Modulus bei 100 %,kg/qcm (psi)
Härte Shore A°
Mooney-Scorchwert bei l66°C(33O°P)
t , Minuten
t _, Minuten Mooney-Scorchwert bei 193°C (38O0P)
t 5, Minuten
t,0, Minuten bleibende Verformung, %
(nach 70 Stdn. bei 1500C)
| ,5 | 5 | 125,5 | 6 | |
| 3 | 2 | |||
| ,9 | 3 | 84, *♦ | 3 | |
| 118 | (1685) | (1785) | ||
| 200 | 190 | |||
| 75 | (1080) | (1200) | ||
| 70 | 71 | |||
| 6,3 | 8 | |||
| 3 | 5 | |||
1,8 0,8
22,2
2,5
19,2
If O
an Proben bestimmt, die 16 Stunden bei 150 C nachgehärtet wurden.
2119U9
Wenn die Arbeitsweise der vorhergehenden Beispiele mit der Ausnahme wiederholt wird, daß etwa 1,5 Teile
Triphenylphosphin oder etwa 4 Teile Triallylcyanurat allein anstelle einer ihrer Mischungen verwendet werden,
findet in dem Mooney-Scorchtest bei 166 Grad C (330 Grad F) keine Reaktion statt, woraus sich ergibt,
daß keine der beiden Komponenten der neuen Mischung für die erfindungsgemäßen Zwecke irgendeine Wirkung
auf die Vulkanisation eines Acrylelastomeren, das aktives Halogen enthält, hat.
Zum Nachweis des verbesserten Scorch- oder Anvulkanisationsschutzes,
der erfindungsgemäß erzielt wird, wird die Arbeitsweise der Beispiele 1 bis 4 mit der
Ausnahme wiederholt, daß in Probe A etwa 2 Teile Phenyl-beta-naphthylamin, etwa 3,5 Teile Natriumoleat
und etwa 0,3 Teile Schwefel anstelle der Mischungen aus Triphenylphosphin und Triallylcyanurat und in
Probe B etwa 2 Teile Phenyl-beta-naphthylamin und etwa 4 Teile Ammoniumbenzoat anstelle der Kombination
aus Triphenylphosphin und Triallylcyanurat verwendet werden. Es werden folgende Testergebnisse erhalten:
Probe A Probe B
Money-Scorchwert bei
166 Grad C (330 Grad F)
166 Grad C (330 Grad F)
t5 , Minuten 1,6 1,5
t30, Minuten 0,6 0,8
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Ein Vergleich der tg-Werte von Probe A und Probe B mit
den t5-Werten in Tabelle II zeigt, daß bei 166 Grad C
(330 Grad F), bei der die Massen A und B rasch härten, die Massen, welche Mischungen aus Triphenylphosphin und
Triallylcyanurat enthalten, noch eine angemessene Verarbeitungssicherheit bieten.
Durch Wiederholung der Arbeitsweise von Beispiel 1 werden zwei Massen A und B hergestellt mit der Ausnahme, daß etwa
2 Teile Triphenylphosphin und etwa 4 Teile Triallylcyanurat zur Herstellung von Masse A und etwa 1 Teil Triphenylphosphin
und etwa 4 Teile Triallylcyanurat zur Herstellung von Masse B verwendet werden. Ferner werden in jede Masse etwa
2 Teile Phenyl-beta-naphthylamin eingemischt. Diese Massen
werden etwa 10 Minuten bei 193 Grad C (380 Grad F) gehärtet und 16 Stunden bei 149 Grad C (300 Grad F) nachgehärtet.
Zur Messung der thermischen Stabilität der Polymeren werden Spannungs-Entspannungs-Tests durchgeführt. Die Proben
werden auf einem selbstregistrierenden Sechs-Kanal-Stress-Relaxometer
getestet. Dieses Gerät besteht aus Belastungsmeßelementen, Einrichtungen zum Dehnen und
halten der Proben bei einer konstanten Elongation und einem Umluftofen. Die Ofentemperatur wird bei 176 Grad C
+0,1 Grad C gehalten, und die Proben werden um 5 +0,05 % gedehnt. Die Abnahme des Modulus mit der Zeit, die durch
thermische Zersetzung bedingt ist, wird automatisch aufgezeichnet. Werte bezüglich der relativen thermischen
Stabilität werden durch Auftragen von f(t)/f(0) gegen
log Zeit, oder log f(t)/f(0) gegen die Zeit erhalten, wobei f(t) und f(0) die Kräfte zur Zeit t beziehungsweise
t = 0 sind, welche erforderlich sind, um die Probe in einem bestimmten Dehnungszustand zu halten. Die Ergebnisse
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werden als T5Q-Werte angegeben und entsprechen der
Zeit in Minuten bei 176 Grad C, die für eine Verschlechterung der Probe auf 50 % der Dehnkräfte zu
Beginn erforderlich ist. Dieser Wert ist ein Maß für den Grad des Abbaus der Probe.
Thermische Stabilität bei 176 Grad C
Masse Ά Masse B
T50 18 000 > 20 000
Entsprechende Untersuchungen mit bereits bekannten HartungssySternen, wie sie oben beschrieben wurden,
ergeben T5Q-Werte in der Größenordnung von 8000 bis
10 000 Minuten. Die oben angegebenen Werte zeigen also das Ausmaß der Verbesserung der thermischen
Stabilität, das mit dem erfindungsgemäßen Härtungssystem erzielt wird.
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Claims (8)
1. Vulkanisierbare Masse, gekennzeichnet durch ein Acrylelastomeres mit aktiven Halogenatomen oder Epoxygruppen,
ein Triary!phosphin und Triallylcyanurat.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Triarylphosphin Triphenylphosphin enthält,
3. Masse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie etwa 1 bis etwa 5 Teile Triphenylphosphin und
etwa 2 bis etwa 5 Teile Triallylcyanurat pro 1OO Gewichtsteile des Elastomeren enthält.
4. Masse nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Elastomere ein Copolymeres aus Äthylacrylat
und Vinylchloracetat ist.
5. Verfahren zum Vulkanisieren eines Acrylelastomeren,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Masse nach Anspruch 1 auf eine Temperatur über etwa 166 Grad C
(330 Grad F) erwärmt, bis ein vulkanisiertes Elastomeres entstanden ist.
6. Das vulkanisierte Produkt des Verfahrens nach Anspruch 5,
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7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Triary!phosphin Tripheny!phosphin verwendet.
8. Verfahren zum Vulkanisieren eines Acrylelastomeren,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Masse nach Anspruch 3 auf eine Temperatur über etwa 166 Grad C (330 Grad F) erwärmt,
bis ein vulkanisiertes Elastomeres entstanden ist.
109845/1702
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