DE2063987A1 - Mittel zur Verhinderung der Korrosion von Eisen in saurer Lösung - Google Patents

Mittel zur Verhinderung der Korrosion von Eisen in saurer Lösung

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DE2063987A1 DE19702063987 DE2063987A DE2063987A1 DE 2063987 A1 DE2063987 A1 DE 2063987A1 DE 19702063987 DE19702063987 DE 19702063987 DE 2063987 A DE2063987 A DE 2063987A DE 2063987 A1 DE2063987 A1 DE 2063987A1
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    • C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
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    • C23G1/06—Cleaning or pickling metallic material with solutions or molten salts with acid solutions using inhibitors organic inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
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Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucii s & Brüning
Aktenzeichen Hoe 70/F
Datum: #f. 3)etcm,bcf W* Dr.Gr/dor
Mittel zur Verhinderung der Korrosion von Eisen in saurer Lösung s s= =s =i=:s==;=se=;ssi£=rs=ri=i2=sss:t=i sässscä ssss =r=ss es »=ss es =3 rs ss sä ssx
In der Technik stellt die Verhinderung der Korrosion von Eisen und Eisenlegierungen ein großes Problem dar,Besonders schwierig ist die Verhinderung der Korrosion bei gleichzeitiger Einwirkung von Säure.
Es ist bereits versucht worden, durch Anwendung von organischen oder gegebenenfalls auch anorganischen Verbindungen eine Verhütung oder Verringerung der Korrosion an Eisen oder Eisenlegierungen zu erreichen. Als solche Korrosionsinhibitoren sind bereits die verschiedensten Verbindungen, wie z. B. höhermolekulare Amine, quarternäre Ammoniumverbindungen, organische Phosphoniumverbindungen, Sulfonsäuren, Fettsäuren, Thioharnstoffe, Mercaptane, Alkylsulfide und -sulfoxide sowie heterocyclische Verbindungen mit Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff als Heteroatome vorgeschlagen worden.
Korrosionsinhibitoren werden vor allem bei der Oberflächenreinigung von Eisen und Eisenlegierungen eingesetzt, wo zur Entfernung von Rost, Zunder und dgl. im allgemeinen wäßrige Säuren zur Einwirkung gelangen. Es soll hierbei der Angriff der Säure so gesteuert werden, daß zwar die Oberflächenverunreinigungen angegriffen werden, der Werkstoff selbst aber geschützt bleibt. Um dieses Ziel zu erreichen, bedient man sich spezieller Inhibitoren.
209828/1048
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Korrosionsinhibitoren, mit denen ein verbesserter Schutz von Eisen und Eisenlegierungen in saurer Lösung erzielt wird. Die Erfindung betrifft weiterhin den Einsatz dieser neuen Inhibitoren bei den bekannten
Arbeitsprozessen, z. B. der Oberflächenreinigung von Metallen, bei denen Eisen oder Eisenlegierungen der Einwirkung von sauren Lösungen ausgesetzt sind.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur Verhinderung der
Korrosion von Eisen oder Eisenlegierungen in saurer Lösung,
welche durch die allgemeine Formel I oder durch einen Gehalt
an solchen Verbindungen der Formel I
I)
HO - C0H
gekennzeichnet sind.
In der Formel bedeuten: X den ß-Oxäthylrest, einen Alkylrest
mit, 1-4 Kohlenstoffatomen, den Rest -C3H4-OH oder einen Rest der Forme 1
11)
-C2R4- (0-CH2^-Zu-C2H4-S-C2H4-
209828/1048
in der η Zahlen von 1 bis 30 und m O oder 1 bedeutet und wobei im Falle daß η mindestens 3 ist, in diesem Rest der Formel II, die durch die Klammer /~ _7 umfaßten Glieder in bis zu n/3 Anteilen durch Glieder der Formel
— 24 24 2m —
ersetzt sein können,
R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 4-18 Kohlenstoffatomen, der in 4- oder 2-Stellung an den Benzolkern
gebunden ist,
R2 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-9 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel
(+) AJI.OH
SCT^ 2 4
0 2
wobei X die obengenannte Bedeutung besitzt,
A die Anionen Cl(~\ Br("\ J(-), CH3OSO3 (~\ 1/2 SO^"^^ in einer Menge, die äquivalent zur Anzahl der positiv geladenen Schwefelatome in dem gesamten Molekül der Formel I ist. Den Korrosionsinhibitoren gemäß der Erfindung können außerdem geringe Anteile, bis etwa 15 Gew.%, bezogen auf die Sulfoniumsalze der Formel I, an Alkinolen, vorzugsweise Propargylalkohol, zugesetzt werden.
Die Herstellung der gemäß der Erfindung als Korrosionsinhibitoren zu verwendenden Sulfoniumsalzen der Formel I kann erfolgen, indem man ein Monoalkyl- oder Dialkylbenzol zunächst durch Chlormethylierung in das entsprechende Alkyl- bzw. Dialkylbenzylchlorid umwandelt und dieses dann mit einem Alkalimercaptid des Thioäthylenglykols zum entsprechenden Thioäther umsetzt:
+ ClCH0OCH.,
+ Na(+) S^-C9H4OH ψ R1 γ^, + NaCl
1TSJ-CH2S-C2H4-OH
η _/\ + Na() S^-C9H4
1Te)9 2
209828/KH8
_ 4 —■
Aus dem Thioäther kann man nach an sich bekannter Weise durch Umsetzung mit Alkylierungsmitteln wie z. B, Dimethylsulfat, Alky!halogeniden oder dgl. das SuIfoniumsalz gewinnen. Die SuIfoniumsalze von Thiodiäthylenglykol, Polythiodiäthylenglykol und Polythiodiäthylenglykolformal können durch direkte Umrsetzung dieser Thioäther mit den entsprechenden Alkylbenzyl-Chloriden erhalten werden.
Die Herstellung von Polythiodiäthylenglykol
kann z. B. nach der in "Houben-Weyl, Methoden der.organischen Chemie" Bd. 14/2(1963), S. 586 angegebenen Vorschrift erfolgen. Die Polythiodiäthylenglykoläther oder die Polythiodiäthylenglykolformale lassen sich dann in an sich bekannter Weise mit den Alky l.benzy !halogeniden zu den entsprechenden Alkylbenzylsulfoniumsalzen umsetzen. Die Reaktion kann durch Verrühren der Substanzen, ggf. in Anwesenheit von Lösungsmitteln bei Raumtemperatur oder erforderlichenfalls unter Erwärmen vorgenommen werden. Bei der Reaktion wirkt sich ein Zusatz von Metallhalogeniden,wie z. B. Zinkchlorid,beschleunigend aus.
Als Alkylbenzole, die als Ausgangsmaterialien für die Herstellung der Sulfoniumsalze der Formel I dienen, seien beispielsweise genannt Hexylbenzol, Octylbenzol, Tetrapropylenbenzol, Dodecy!benzol, 4-tert. -Butyltoluol, n-Nony!benzol oder ein technisches Alky!benzo1-Gemisch mit Alkylresten von 12 - 18 Kohlenstoffatomen.
BAD ORIGINAL
209 828/10 48
Die Chlormethylierung dieser Alkylbenzole kann in an sich bekannter Weise, z. B. durch Umsetzung mit Methylchlormethyläther und Friedel-Crafts-Katalysatoren, wie z. B. Zinkchlorid oder konzentrierter Schwefelsäure erfolgen. Hierbei können je nach eingesetzter Menge des Methylchlormethyläthers ein oder zwei Chlormethylgruppen in den Benzolring eingeführt werden, so* daß Verbindungen wie z. B. p-DodecylbenzylChlorid, 2-Chlor-methyl-4-tert.-butyltoluol,2,4-bis-chlormethyl-dodecylbenzol und dgl. erhalten werden.
Die SuIfoniumsalze der Formel I sind ausgezeichnete Korrosionsinhibitoren für Eisen und Eisenlegierungen in sauren Lösungen. Sie können in allen Fällen eingesetzt werden, wo saure Lösungen auf Eisen oder Eisenlegierungen zur Einwirkung gelangen, wie z. B. in Metallbeizbädern zur Oberflächenreinigung von Eisen und bei ähnlichen Prozessen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Sulfoniumsalze der Formel I werden den sauren Metallbehandlungsbädern in einer solchen Menge zugesetzt, daß ihre Konzentration in den Bädern mindestens 0,05 Gew.% beträgt, vorzugsweise wird die Anwendungskonzentration auf einen Bereich von 0,1 - 1,0 Gew.% eingestellt. Wenn auch eine obere Grenze für die anzuwendende Konzentration der erfindungsgemäßen Korrosionsinhibitoren nicht besteht, so wird man aus wirtschaftlichen Gründen jedoch im allgemeinen über eine Konzentration von 2,0 Gew.% nicht hinausgehen, zumal sich durch eine höhere Konzentration meist keine Verbesserung des Korrosionsschutzes ergibt. In besonderen Fällen können die angegebenen Konzentrationsgrenzen erforderlichenfalls unter- oder überschritt ten werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Sulfoniumsalze der Formel I wird in den folgenden Beispielen aufgezeigt:
209828/1048
I) Herstellung von p-Tetrapropylenbenzy1-S-oxäthy1-S-methy1- -sulfonium-methosulfat
300 g (1 Mol) eines in bekannter Weise aus Tetrapropylen~ benzol und Methylchlormethyläther und Zinkchlorid bzw. konzentr. Schwefelsäure erhältlichen Tetrapropylenbenzy1-chlorid iaird unter Rühren mit 78 g (1 Mol) ß-Hydroxyäthylmercaptan und·*anschließend mit 40 g (1 Mol) Natriumhydroxid versetzt und 5 Stunden bei 50 - 600C gerührt. Es werden unter Rühren 200 ml Wasser und 200 ml Benzol zuge~ geben und dann die Benzolphase abgetrennt. Die Benzollösung wird mehrmals mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel durch Destillation entfernt. Man erhält Tetrapropylenbenzyl-ß-oxäthyl-sulfid als hellgelbes OeI in einer Ausbeute von 335 g (= 98%ig) mit einem Gehalt an organisch gebundenen Schwefel von .9,3 % (Theorie 9,36 %) und einem Molgewicht von 338 (Theorie 342).
Zu dem Tetrapropylenbenzyl~ß-öxäthylsulfid werden bei 40° C unter Rühren 126 g (1 Mol) Dimethylsulfat zugetropft und noch 2 Stunden nachgerührt. Das in einer Ausbeute von 461 g erhaltene p-Tetrapropylenbenzy1-S-oxäthyl-S-raethy1-S-sulfonium-methosulfat liegt in Form eines viskosen Öls vor, das in Wasser klar löslich ist.
II) Herstellung von Poly-thiodiathylenglykol-formal^-dodeeylbenzyl-sulfoniumchlorid
122 g (1 Mol) Tiodiäthylenglykol und 30 g (IMol) Paraformaldehyd werden in 500 ml Benzol mit 20 g eines H+-Ionenaustauscherharz versetzt und unter Rückfluß erhitzt, wobei in ca. 5 Stunden ca. 17 ml Wasser azeotrop ausgekreist werden.
Man filtriert vom Ionenaustauscher ab und entfernt das Lösungsmittel. Das in einer Ausbeute von 131 g als viskoses Öl erhaltene Poly-thiodiäthylenglykol-formal besitzt ein
209828/104 8 .
Molgewicht (osmometrisch in Benzol gemessen) von 546 mit einem gebundenen Formaldehydgehalt von 22,7 %.
Das Poly-thiodiäthylenglykol-formal wird mit 300 g (1 Mol) p-n-Dodecylbenzylchlorid, 500 ml Isopropanol und 50 g Zinkchlorid versetzt und die Mischung 8 Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt. Danach werden unter Rühren 500 ml Benzol zugegeben und mehrmals mit gesättigter wäßriger Kochsalzlösung zur Entfernung des Zinkchlorid gewaschen. Am Rotationsverdampfer wird das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält das Poly-thiodiäthylenglykol-formal-dodecylbenzyl-sulfoniumchlorid als hochviskoses Öl in einer Ausbeute von 421 g. Das Produkt enthält 10,5 Gew.% ionogen gebundenes Chlor.
Die folgenden Beispiele zeigen die vorteilhafte Korrosionsschutzwirkung der erfindungsgemäßen SuIfoniumsalze. Zur Prüfung der Inhibitorwirkung wurden gereinigte und gewogene Eisenplättchen (weicher Stahl RST 37 - 2 - 05) mit den Abmessungen von 75 χ 10 χ 0,75 mm jeweils bei 800C in einer wäßrigen Lösung behandelt, die 18 Gew.% Salzsäure und a) 0,05 Gew.%, b) 0,1 Gew.% bzw. c) 0,15 Gew.% eines der nachfolgenden Inhibitoren enthält. Danach wurde der Gewichtsverlust der Plättchen und damit der Abtrag an Stahl ermittelt und als Maß für die erzielte Korrosionsschutzwirkung angegeben ψ
In die Untersuchungen wurden zum Vergleich unter Nr. 13 bis auch Korrosionsinhibitoren mit einbezogen, die nicht unter die Erfindung fallen. Die Ergebnisse dieser vergleichenden Prüfungen zeigen die überlegene Korrosionsschutzwirkung der Sulfoniumsalze gemäß der Erfindung.
209828/10A8
Produkt
1) CH» t 3
t 3 ,—. (+
H(-CH-CH2)4-/o VCH2-S
C9H OH 2
CH3OSO3
2) CH3 H(-CH-CH2)
2 CH3OSO3
CH
(+KC2H4OH S ^ 2
3) äquimolares Gemisch von 1 und
(+VC2H4OH S
C-)
CH30S03
5) H
OC2H4-S-C2H4OOT2 CHn
OH
Cl'
C2H4OH
R «Alkylschnitt C 12 C18 Konzentration in ppm
a)
b) c)
Stahlabtrag (Verlust) in g/m2
120
98
100
135
105
320
220
65
52
54
78
54
ISO
209828/1048
Produkt
Konzentration in ppm a)
b)
c)
Stahlabtrag (Verlust)
- OH OH 95 72 60
OC2H4-S-C2H4
CH2
7) H 20
CH2 11" OH
20 108 85
— ci*~*~ L 7 und 8 60
8) H 0-CH2-CH2-S-C2H4
I
CHn f—I
H(CH-CH2) 4\_/
f*2
H 0C2H4^C2H4 94 70
58
9) äquimolares Gemisch von
■ Π3
2098 2 8/10A8
-ιο-
Produkt
Konzentration in ppm a) I b) I c)
Stahlabtrag (Verlust) in g/m*
10) H
OC2H4S-C2H4
CH2
-* ίο
R = technischer Alkylschnitt mit 8-12 C-Atomen (In der Verbindung sind die Reste A und B statistisch über das Molekül verteilt) .
102
56
CH3
11) H(-CH-CH2).
CH3 (CH2-CH-) 3H 151
CoH„0H : / 2 4
S0
108
92
12) CH3 (CH2) H-ZSVc3H7
185
, , ν C_H.OH (+)/ 2 4 142
106
209828/1048
- li -
Produkt M \ ^T \ «PB 1 Konzentration in ppm b) O
\_/ ^ v^
CH3 		a) trag (Ve rlust)
^x ^1™2 (-) Stahlab
in g/m2 		990 810
13) C12II25. NH2 1250
/"VCR S^C2H6 Cl(-> 1530 1100
14) C19II2 ε- Xc2H5 2100
(O^CHg^ Cl(-^ 2050 1550
Ι 5) C19H - 3200
1390 1160
tfi\ /"ι Vt-
Xo; 12 25" 		1970
209828/1048

Claims (5)

  1. Patentansprüche;
    ff N .
    lWMittel zur Verhinderung der Korrosion an Eisen oder Eisenlegierungen in saurer Lösung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I
    HO
    A*
    in der X den ß-Oxäthylrest, einen Älkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, den Rest -CgH^-OH oder einen Rest der Formel
    wobei η für Zahlen von 1 - 30 und m für O oder 1 steht und wobei im Falle daß η mindestens 3 ist, in diesem Rest der Formel II, die durch die Klammer /~ _7 umfaßten Glieder in bis zu n/3 Anteilen durch Glieder der Formel
    -/ü-C2H4-S-C2H4(-OCH2)m
    ersetzt sein können,
    209828/ 10^8
    R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 4-18 Kohlenstoffatomen, der in 4- oder 2-Stellung an den Benzolkern gebunden ist
    R« Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-9 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel
    -CH2-S
    wobei X die obengenannte Bedeutung besitzt,
    A die Anionen
    Br
    CH3OSO3
    1/2
    in
    einer Menge, die äquivalent zur Anzahl der positiv geladenen Schwefelatome in dem gesamten Molekül der Formel I ist, bedeutet,
  2. 2) Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem ein Alkinol enthält.
  3. 3) Verfahren zur Verhinderung der Korrosion an Eisen oder Eisenlegierungen in saurer Lösung, dadurch.gekennzeichnet, daß man Sulfoniumsalze der allgemeinen Formel I
    HO - C0H
    in der X den ß-Oxäthylrest, einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, den Rest -C3H4-OH oder einen Rest der Formel
    209828/1048
    wobei η für Zahlen von 1 - 30 und m für O oder 1 steht und wobei im Falle daß η mindestens 3 ist, in diesem Rest der Formel II, die durch die Klammer /~ J umfaßten Glieder in bis zu n/3 Anteilen durch Glieder der Formel
    ersetzt sein können,
    R- einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 4-18 Kohlenstoffatomen der in 4-oder 2-Stellung an den Benzolkern gebunden ist,
    R2 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-9 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel
    C2H40H
    -CH2-S
    wobei X die obengenannte Bedeutung besitzt,
    A die Anionen Cl("\ Br^~\ J^~\ CH3OSO* *~\ 1/2 S04 (")(") in einer Menge, die äquivalent zur Anzahl der positiv geladenen Schwefelatome in dem gesamten Molekül der Formel I ist, bedeutet, zur Einwirkung bringt.
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfonium.salze der Formel I den wäßrigen sauren Metallbehandlungsbädern in einer Menge von 0,05 - 2,0 Gew.% zugibt,
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den wäßrigen Metallbehandlungsbädern außerdem ein Alkinol zusetzt.
    209828/1048
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