DE2052841A1 - Benzodiazepinderivate - Google Patents
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Description
- Benzodiazepinderivate Gegenstand des Hauptpatentes (Patentanmeldung Nr. ) sind l-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-1,5-benzodiazepin-2-one der allgemeinen Formel 1 worin R1 einen Acylrest mit 1 - 2 C-Atomen, eine Alkoxycarbonylgruppe mit 2 - 3 C-Atomen, eine Aminocarbonylgruppe, eine Alkylaminocarbonylgruppe mit 2 - 3 C-Atomen oder eine Dialkylaminocarbonylgruppe mit 3 - 5 C-Atomen und R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeuten.
- Diese Verbindungen besitzen gute pharmakologische Eigenschaften.
- Es wurde nun gefunden, dass strukturell sehr ähnliche Verbindungen ebenfalls sehr interessante und therapeutisch wertvolle Eigenschaften aufweisen.
- Gegenstand der Erfindung sind neue l-Aryl-2, 3,4, S-tetrahydrolH-l,5-benzodiazepin-2-one der allgemeinen Formel I worin R2 die im Hauptpatent (Patentanmeldung Nr. ) angegebene Bedeutung besitzt und R1 anstelle der im Hauptpatent angegebenen Bedeutung einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 2 - 3 C-Atomen, der durch ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkoxy-oder Acyloxygruppe mit jeweils 1 - 3 C-Atomen substituiert sein kann, darstellt.
- Gegenstand der Erfindung ist weiter ein Verfahren zur Herstellung von l-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,S-benzodiazepin-2-onen der allgemeinen Formel I worin R2 die im Hauptpatent (Patentanmeldung Nr. ) angegebene Bedeutung besitzt und R1 anstelle der im Hauptpatent angegebene Bedeutung einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 2 - 3 C-Atomen, der durch ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkoxy-oder Acyloxygruppe mit jeweils 1 - 3 C-Atomen substituiert sein kann, darstellt dadurch gekennzeichnet, dass man l-Aryl-2,3,4,5-tetrahydrolH-1,5-benzodiazepin-2-one der allgemeinen Formel II worin R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt a) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel til R1 I III worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat und x ein Halogenatom oder eine Arylsulfonyloxygruppe darstellt, oder b) - falls R1 im Endprodukt eine Hydroxylalkylgruppe mit 1 - 3 C-Atomen bedeutet - mit Athylen- oder Propylenoxid umsetzt und gegebenenfalls in einer so erhaltenen Hydroxyverbindung anschliessend die Hydroxygruppe verestert oder gegen ein Halogenatom austauscht.
- Die Umsetzung der terbindungen der Formel II mit denen der Formel III kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln erfolgen und wird im allgemeinen bei einer Temperatur von etwa 80 - 2000 C aurchgefUhrt. Zweckmässigerweise wird in Gegenwart säurebindender Mittel gearbeitet. Als säurebindende Mittel sind vorzugsweise nicht alkylierbare tertiare organische Basen, wie z.B. Tri-isopropanolamin, geeignet.
- Die Yeresterung freier Hydroxygruppen kann in üblicher Weise geschehen, z.B. durch Umsetzen mit Acylierungsmitteln wie Carbonsäureanhydriden oder Carbonsäurechloriden. Der Austausch einer Hydroxygruppe gegen ein Halogenato-~kann z.B. mit Thionyl-oder Phosphorhalogeniden erfolgen.
- Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Bigenschaften. Sie zeigen starke antikonvulsive, sedative und UB-keirelaxierende Wirksamkeit bei ausserordentlich geringer Toxizität. Sie ergänzen darüber hinaus die Anwendungsmöglichkeiten von Substanzen dieses Wirkungstyps. Sie sollen oral appliziert werden.
- Beispiel 1 28 g 8-Chlor-1-phenyl-2, 3,4, 5-tetrahydro-lH-1, 5-benzodiazepin 2-on, 21 g Tri-isopropanolamin und 14 g 2-Bromãthanol werden zusaflinien unter Rückfluss langsam auf 1700 C erhitzt und zwei Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wird noch warm in Wasser eingegossen und das ausgefallene.
- 8-Chlor-5-(2-hydroxyäthyl)-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-1ß5-benzodiazepin-2-on aus Isopropanol umkristallisiert.
- Ausbeute: 26 g (82. 9 der Theorie), F 160 - 1610 C In analoger Weise werden erhalten: 8-Chlor-5-(2-hydroxyäthyl)-1-(2-chlorphenyl)-2w3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on Ausbeute: 70 % der Theorie, F 148 - 1490 C (aus Essigsäureäthylester).
- Beispiel 2 14 g 8-Chlor-l-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-1,5-benzodiazepin-2-on, 13,5 g Tri-isopropanolamin und 10 g (2-Bromäthyl)-methyläther werden unter Rückfluss eine Stunde auf 1000 C erhitzt. Anschliessend wird die Temperatur langsamauf 1700 C gesteigert und weitere zwei Stunden auf dieser Höhe gehalten. Das Reaktionsgemisch wird noch warm in Wasser eingegossen und das ausgefallene Produkt in Chloroform aufgenommen. Nach Trocknen und Eindampfen der Chloroformlösung wird der kristalline Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 11 g 8-Chlor-5-(2-methoxyäthyl)-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on (67 % der Theorie), F 108 - 1090 C In analoger Weise werden erhalten: 8-Chlor-5-(2-methoxyäthyl)-1-(2-chlorphenyl)-2,3,4,5-tetrahydrolH-l, 5-benzodiazepin-2-on Ausbeute: 58 % der Theorie, F 98 - 990 C (aus Isopropanol).
- Beispiel 3 14 g 8-Chlor-5-(2-hydroxyäthyl)-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrolH-l,5-benzodiazepin werden in 50 ml Pyridin gelöst und unter Kühlung mit Eiswasser 6,5 g Essigsäureanhydrid zugegeben. Nach zwanzigstündigem Stehen bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit Chloroform extrahiert. Die gewaschene und getrocknete Chl o ro fo rmlö sung wird eingedaapft und das kristalline 8-Chlor- 5-(2-acetoxyäthyl)-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-on aus Isopropanol umkristallisiert.
- Ausbeute: 16,5 g (92 % der Theorie), F 118 - 1190 C B e i s p i e 1 4 Eine Lösung von 14 g 8-Chlor-5-(2-hydroxyäthyl)-l-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-1,5-benzodiazepin-2-on in 50 ml Chloroform wird mit 6 m Pyridin und anschliessend mit 9 g Thionylchlorid versetzt und drei Stunden unter Rückfluss am Sieden gehalten. Die Chloroformlösung wird mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Das kristalline 8-Chlor-5-(2-chloräthyl)-l-phenyl-2, 3,4,5-tetrahydrolH-1,5-benzodiazepin-2-on wird aus Äthyl-methylketon umkristallisiert.
- Ausbeute: 13 g (77 % der Theorie), F 180 - 1810 C
Claims (2)
- Patentansprüche l-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,5-benzodiazepin-2-one der allgemeinen Formel I worin R2 die im Hauptpatent (Patentanmeldung Nr. ) angegebene Bedeutung besitzt und R1 anstelle der im Hauptpatent angegebenen Bedeutung einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 2 - 3 C-Atomen, der durch ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkoxy- oder Acyloxygruppe mit jeweils 1 - 3 C-Atomen substituiert sein kann, darstellt.
- 2.) Verfahren zur Herstellung von l-Aryl-2,3,4,5-tetrahydrolH-l, 5-benzodiazepin-2-one der allgemeinen Formel I worin R2 die im Hauptpatent (Patentanmeldung Nr. ) angegebene Bedeutung besitzt und R1 anstelle der im Hauptpatent angegebene Bedeutung einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 2 - 3 C-Atomen, der durch ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkoxy- oder Acyloxygruppe mit jeweils 1 - 3 C-Atomen substituiert sein kann, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Aryl-2,3,4,5-tetrahydrolH-1,5-benzodiazepin-2-one der allgemeinen Formel II worin R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt a) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III R1 X , III worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat und X ein Halogenatom oder eine Arylsulfonyloxygruppe darstellt, oder b) - falls R1 im Endprodukt eine Hydroxylalkylgruppe mit 1 - 3 C-Atomen bedeutet - mit Äthylen- oder Propylenoxid umsetzt und gegebenenfalls in einer so erhaltenen Hydroxyverbindung anschliessend die Hydroxygruppe verestert oder gegen ein Halogenatom austauscht.3,) 8-Chlor-5-(2-hydroxyäthyl)-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrolH-1,5-benzodiazepin-2-on 4') 8-Chlor-5-(2-hydroxyäthyl)-l-(2-chlorphenyl)-2, 3,4,5-tetrahydro-lH-1,5-benzodiazepin-2-on 5.) 8-Chlor-5-(2-methoxyäthyl)-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrolH-1,5-benzodiazepin-2-on 6.) 8-Chlor-5-(2-methoxyäthyl)-l-(2-chlorphenyl)-2, 3,4,5-tetrahydro-lH-1,5-benzodiazepin-2-on 7.) 8-Chlor5-(2-acetoxyäthyl)-l-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro lH-1,5-benzodiazepin-2-on 8.) 8-Chlor-5-(2-chloräthyl)-l-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-lIf-l,5-benzodiazepin-2-on 9.) Arzneimittel enthaltend eine Verbindung gemäss Anspruch 1.
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