DE2016078A1 - Neue Chinacridon-haltige Pigmente - Google Patents
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Description
201607g
j Patentanwälte
Dr. Ing. Walter Abife
Dn Dieter F. Morf
ι . Dr. Hdnc.-A, Brauns
Dn Dieter F. Morf
ι . Dr. Hdnc.-A, Brauns
j 8 München 8ß,Pienzenauerstr. 28
3. April 1970 Case 1712-K
E.I. DU POM DE NEMOURS AND COMPANY
Wilmington, Delaware, USA
Neue Chinacridon-haitige Pigmente
Die vorliegende Erfindung betrifft neue phinacridonpigmentzusammensetzungen,
insbesondere Pigmentzusammensetzungen, die feste Lösungen von linearen Chinaeridonen" und Chinacridonderivaten
umfassen.
Zu den CMnaeridonen gehören gut bekannte und häufig verwendete
organische Pigmente, wie unsubstituierte und substituierte lineare Chinacridone und feste Lösungen von linearen
CMnaeridonen und, Chinacridonderivaten. Derartige Pigmentzusammensetzungen fester Lösungen und ihre Herstellung
sind z.B. in den USA-Patentschriften 3 160 510,
3 298 8J-7 und 3 287 147 beschrieben.
Durch die vorliegende Erfindung werden neue Pigmentzusammensetzungen
geschaffen, die aus 3 bis 20 Gew.-^ 6,13-Dihydrochinacridon,
5.bis 67 Gew.-$ eines Chinacridohs und
η 0 98/, 8/ 179 1
1712-Κ
30 bis 85 Gew.-$ Chinacridonchinon "bestehen, wobei wenigstens
das Chinacridon und CMnacridonoMnon in fester Lösung vorliegen. Diese Pigmente besitzen eine außerordentlich
attraktive Farbe, die eine G-oldfarbe oder Kastanienbraun
sein kann. Wenn Schmelzglasuren (Emaille), die aus
Pigmenten mit diesen Komponenten hergestellt worden sind, auf Metallplatten aufgezogen und dem Sonnenlicht und der
Witterung ausgesetzt werden, so erweisen sich die Pigmente als extrem lichtecht und bezüglich dieser Eigenschaft
als entschieden besser als die bekannten, im Handel erhältlichen Chinacridonpigmente.
Jede der in den neuen Pigmenten verwendeten Komponenten ist bekannt. Das verwendete Chinacridon besitzt die folgende
Strukturformel:
worin X und Y die Reste F, Cl, Br, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon darstellen und k und m ganze Zahlen
von 0 bis einschließlich 2 bedeuten. In den bevorzugten Zusammensetzungen wird unsubstituiertes, lineares Chinacridon
verwendet. Wie bekannt,sind Chinacridonchinon und 6,13-Dihydrochinacridon in substituierter Form erhältlich
entsprechend den Chinacridonen der obigen Strukturformel.
Die unsubstituierten Formen sind jedoch für die Zwecke der vorliegenden Erfindung bevorzugt.
- 2 -009848/ 1791
1712-Κ 3
Wie bereits erwähnt, sind die Pigmentzusammensetzungeji
der vorliegenden Erfindung dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens
das Chinacridon (QA) und Chinacridonchinon (QAQ) als feste Lösung vorliegen. Vorzugsweise liegt das
ι 6,13-Dihydrochinacridon (DQA) auch als eine Komponente der festen Lösung vor; das OQA kann jedoch auch einfach
im Gemisch mit der festen Lösung der beiden anderen Komponenten
als Pigmentkomponente vorliegen, oder ein Teil des DQA kann eine Komponente der festen Lösung sein und ein
Teil kann als Gemisch mit der festen Lösung vorliegen". Unabhängig
davon, welcher der drei Zustände für das DAQ existiert, liegt der Prozentsatz, der für die verbesserten
Lichtechtheitseigenschaften benötigt wird, die diese neuen Pigmente zeigen, bei etwa 3 bis etwa 20 Gew.-^, bezogen
auf .die Gesamtpigmentzusammensetzung.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmente
kann irgendeines im Stand der Technik für die Herstellung
von festen Lösungen von Chinacridonen beschriebenes Verfahren sein. Das in den Beispielen der USA-Patentschrift
3 160 510 beschriebene Verfahren hat sich als vollständig zufriedenstellend erwiesen. Andere Verfahren
zur Herstellung von festen Lösungen sind in den USA-Patentschriften 3 298 847 und 3 287 147 beschrieben, die
Offenbarung jedes dieser Patente ist auf die Herstellung der festen Lösungen der vorliegenden Erfindung anwendbar.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken*
B ei BP i e 1 1 . ·
(a) Zur Herstellung der Zusammensetzung in Form einer fe-
sten Lösung werden 75 Gew.-Teile Ohinacridonchinon und ;
25 Teile lineares Chinacridon (unsubstituiert) in 700 Teile
4 ~17 9~1
96 $ige HpSO. eingestreut, wobei die Temperatur unter 350C
gehalten wird. Man rührt eine Stunde lang weiter, wobei die Temperatur bei 35° ± 2° gehalten wird. Diese Schwefelsäurelösung
wird in Wasser eingetragen, indem man die lösung unter !Druck durch eine Düse in 3500 Teile Wasser bei 200C
einpreßt, wobei man das Wasser in einem hochturbulenten Zustand hält. Die sich ergebende wässerige Aufschlämmung
wird gerührt und auf 9O0C erhitzt und 2 Stunden lang bei
dieser Temperatur gehalten. Die Aufschlämmung wird dann filtriert und frei von Sulfationen gewaschen.
Das vorstehende Verfahren wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß 75 Teile Chinacriddnchinon, 25 Teile Chinacridon
und 16 Teile 6,13-Dihydrochinacridon zu 812 Teilen 96 foige Schwefelsäure hinzugefügt werden. Das gleiche Verfahren
wie es in Beispiel 1 beschrieben ist, wird mit dem Waschen des hergestellten Pigmentes fortgesetzt.
Die unter (a) und (b) hergestellten Pigmente werden nach einer gut bekannten und weit verbreiteten Arbeitstechnik
Textur-behandelt: Die Nassausfällung von Kalziumresinat auf
den Pigmenten. In diesen Beispielen beträgt die verwendete Kalziumresinatmenge 10 %, bezogen auf das Pigmentgewicht.
Das Pigment wird bei etwa 600C
einer Hammermühle pulverisiert.
einer Hammermühle pulverisiert.
Das Pigment wird bei etwa 600C getrocknet und danach in
Ein Teil von jedem dieser Pigmente wird in einen hitzehärtenden Acryl-Einbrennlack eingearbeitet. Es werden besprühte
Platten hergestellt, wobei man die Pigmente in Kombination mit Aluminiumflitter zur Erzielung eines metallischen Effekts
und mit weißem Streckmittel zur Tönung verwendet. In jedem Fall wird die Pigmentprobe durch die Verwendung von 50 %
Aluminiumflitter oder durch 95 % Titandioxyd gestreckt.
Platten die unter Verwendung des das Pigment des Beispiels (b) enthaltenden Einbrennlackes hergestellt wurden, werden
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2 01 6 G 7 8
1712-Κ ζ
mit Vergleichsplatten"verglichen, die auf die gleiche Weise
hergestellt wurden, wobei aber das Pigment des Beispiels 1 (a) verwendet wurde. Die Platten werden in Florida'6 Monate lang
mit 5° Südlage ausgestellt und -werden nach der Farbänderung unter Anwendung einer willkürlichen Skala mit Einheiten von
0 bis 10 bewertet, wobei 0 einen vollständigen Mißerfolg und 10 perfekte Farbstabilität anzeigen. Die Platte, die
mit dem Pigment hergestellt wurde, das nur Chinacridon und Chinacridonchinon darstellte, 1 (a), wurde mit 6 bewertet,
während die Platte mit dem Versuchspigment 1 (b) mit 9 bewertet wurde. \
Unter Anwendung des gleichen Verfahrens wie es in Beispiel 1
angegeben ist, werden Pigmente aus Chinacridon (QA), Chinacridonchinon (QAQ) und (außer in den Vergleichsproben)
6,13'-Dihydrochinacridon (DQA) hergestellt. Diese Pigmente
werden unter Verwendung der folgenden Komponentenmengen hergestellt: : .
T a b e 1 1 e I
verwendete Gew.- Lichtechtheits-Teile
saure Paste bewertung des ("Acid Pasting") Pigmentprodukts
2 (a) (Vergleich)
2(c)
3 (a) Vergleich
3 (b)
60 58
80 67 85
40 39
£2A
15 10
8,0 9
• Farbe des Pigments
Gold
Gold
Goldgelb
Kastanienbraun Kastanienbraun1
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1712-Κ 6
Aus den in Tabelle I wiedergegebenen Ergebnissen ist ersichtlich,
daß die Dreikomponentenpigmente der vorliegenden Erfindung, d.h. die Beispiele 2 (b), 2 (c) und 3 (b)
in der Lichtechtheit den Zweikomponentenvergleichsproben
der Beispiele 1 (a), 2 (a) und 3 (a) überlegen sind.
Obwohl die vorliegende Erfindung für bestimmte Ausführungsformen beschrieben wurde, ist es klar, daß Änderungen vorgenommen
werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der Erfindung verlassen wird.
009848/ 1 791
Claims (1)
- April I970 - 1712-KE.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY Wilmington, Delaware, USAPATENTANSPRÜCHEPigmentzusammensetzung, bestellend aus' (a) 5 bis 67 $> linearem Chinacridon der folgenden Struktur- ! formel:! worin X und Y die Reste F, Cl, Br, Alkyl mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder "( Kombinationen davon darstellen und worin k und m ganze Zah-I len von O bis einschließlich 2 bedeuten,(b) 3 bis 20 i> 6,13-Dihydroehinacridon undI -I «• (c) 30 bis 85 $> Chinacridonchinon, wobei wenigstens das Chin-J acridon und Chinacridonchinon in fester Lösung vorliegen.1 . ■ ■ ·.ί 2. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch ge-I kennzeichnet, daß die feste Lösung wenigstens einen Teil des 6,13-Dihydrochinacridons enthält. "- 7 -00 9 848/179 1
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