DE2016078B2 - Neue Chinacridon-haltige Pigmente - Google Patents
Neue Chinacridon-haltige PigmenteInfo
- Publication number
- DE2016078B2 DE2016078B2 DE19702016078 DE2016078A DE2016078B2 DE 2016078 B2 DE2016078 B2 DE 2016078B2 DE 19702016078 DE19702016078 DE 19702016078 DE 2016078 A DE2016078 A DE 2016078A DE 2016078 B2 DE2016078 B2 DE 2016078B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- quinacridone
- pigments
- pigment
- quinacridonequinone
- solid solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B48/00—Quinacridones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0036—Mixtures of quinacridones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Chinacridon-Pigmentzusammensetzungen,
insbesondere Pigmentzusammensetzungen, die feste Lösungen von linearen Chinacridonen und Chinacridonderivaten umfassen.
Zu den Chinacridonen gehören gut bekannte und häufig verwendete organische Pigmente, wie unsubstituierte
und substituierte lineare Chinacridone und feste Lösungen von linearen Chinacridonen und Chinacridonderivaten.
Derartige Pigmentzusammensetzungen fester Lösungen und ihre Herstellung sind z. B. in den
USA.-Patentschriften 31 60 510,32 98 847 und 32 87 147
beschrieben.
Durch die vorliegende Erfindung werden neue Pigmentzusammensetzungen geschaffen, die aus 3 bis 20
Gew.-% 6,13-Dihydrochinacridon, 5 bis 67 Gew.-% eines Chinacridons und 30 bis 85 Gew.-% Chinacridonchinon
bestehen, wobei wenigstens das Chinacridon und Chinacridonchinon in fester Lösung vorliegen. Diese
Pigmente besitzen eine außerordentlich attraktive Farbe, die eine Goldfarbe oder Kastanienbraun sein
kann. Wenn Schmelzglasuren (Emaille), die aus Pigmenten
mit diesen Komponenten hergestellt worden sind, auf Metallplatten aufgezogen und dem Sonnenlicht und
der Witterung ausgesetzt werden, so erweisen sich die Pigmente als extrem lichtecht und bezüglich dieser
Eigenschaft als entschieden besser als die bekannten, im Handel erhältlichen Chinacridonpigmente.
Jede der in den neuen Pigmenten verwendeten Komponenten ist bekannt. Das verwendete Chinacridon
besitzt die folgende Strukturformel:
HO 6Ü
O H
worin X und Y die Reste F, Cl, Br, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder Kombinationen davon darstellen und k und m ganze Zahlen von 0 bis einschließlich 2
bedeuten. In den bevorzugten Zusammensetzungen wird unsubstituiertes, lineares Chinacridon verwendet.
Wie bekannt, sind Chinacridonchinon und 6,13-Dihydrochinacridon
in substituierter Form erhältlich entsprechend den Chinacridonen der obigen Strukturformel.
Die unsubstituierten Formen sind jedoch für die Zwecke der vorliegenden Erfindung bevorzugt
Wie bereits erwähnt, sind die Pigmentzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung dadurch gekennzeichnet,
daß wenigstens das Chinacridon (QA) und Chinacridonchinon (QAQ) als feste Lösung vorliegen.
Vorzugsweise liegt das 6,13-Dihydrochinacridon (DQA) auch als eine Komponente der festen Lösung vor; das
DQA kann jedoch auch einfach im Gemisch mit der festen Lösung der beiden anderen Komponenten als
Pigmentkomponente vorliegen, oder ein Teil des DQA kann eine Komponente der festen Lösung sein und ein
Teil kann als Gemisch mit der festen Lösung vorliegen. Unabhängig davon, welcher der drei Zustände für das
DQA existiert, liegt der Prozentsatz, der für die verbesserten Lichtechtheitseigenschaften benötigt wird,
die diese neuen Pigmente zeigen, bei etwa 3 bis etwa 20 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtpigmentzusammensetzung·.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmente kann irgendeine im Stand der Technik für
die Herstellung von festen Lösungen von Chinacridonen beschriebenes Verfahren sein. Das in den Beispielen der
USA.-Patentschrift 31 60 510 beschriebene Verfahren hat sich als vollständig zufriedenstellend erwiesen.
Andere Verfahren zur Herstellung von festen Lösungen sind in den USA.-Patentschriften 32 98 847 und
32 87 147 beschrieben, die Offenbarung jedes dieser Patente ist auf die Herstellung der festen Lösungen der
vorliegenden Erfindung anwendbar.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.
(a) Zur Herstellung der Zusammensetzung in Form einer festen Lösung werden 75 Gew.-Teile Chinacridonchinon
und 25 Teile lineares Chinacridon (unsubstituiert) in 700 Teile 96%ige H2SO4 eingestreut, wobei die
Temperatur unter 35° C gehalten wird. Man rührt eine Stunde lang weiter, wobei die Temperatur bei 35 ±2°
gehalten wird. Diese Schwefelsäurelösung wird in Wasser eingetragen, indem man die Lösung unter Druck
durch eine Düse in 3500 Teile Wasser bei 20° C einpreßt, wobei man das Wasser in einem hochturbulenten
Zustand hält. Die sich ergebende wässerige Aufschlämmung wird gerührt und auf 9O0C erhitzt und 2 Stunden
lang bei dieser Temperatur gehalten. Die Aufschlämmung wird dann filtriert und frei von Sulfationen
gewaschen.
(b) Das vorstehende Verfahren wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß 75 Teile Chinacridonchinon, 25 Teile
Chinacridon und 16 Teile 6,13-Dihydrochinacridon zu 812 Teilen 96%ige Schwefelsäure hinzugefügt werden.
Das gleiche Verfahren, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist, wird mit dem Waschen des hergestellten Pigmentes
fortgesetzt.
Die unter (a) und (b) hergestellten Pigmente werden nach einer gut bekannten und weit verbreiteten
Arbeitstechnik Textur-behandelt: Die Naßausfällung von Kalziumresinat auf den Pigmenten. In diesen
Beispielen beträgt die verwendete Kalziumresinatmenge
10%, bezogen auf das Pigmentgewicht. Das Pigment wird bei etwa 600C getrocknet und danach in einer
Hammermühle pulverisiert
Ein Teil von jedem dieser Pigmente wird in einen hitzehärtenden Acryl-Einbrennlack eingearbeitet. Es
werden besprühte Platten hergestellt, wobei man die Pigmente in Kombination mit Aluminiumflitter zur
Erzielung eines metallischen Effekts und mit weißem Streckmittel zur Tönung verwendet. In jedem Fall wird
die Pigmentprobe durch die Verwendung von 50% Aluminiumflitter oder durch 95% Titandioxyd gestreckt
Platten die unter Verwendung des das Pigment des Beispiels 1 (b) enthaltenden Einbrennlackes hergestellt
wurden, werden mit Vergleichsplatten verglichen, die auf die gleiche Weise hergestellt wurden, wobei aber das
Pigment des Beispiels 1 (a) verwendet wurde. Die
Platten werden in Florida 6 Monate lang mit 5° Südlage ausgestellt und werden nach der Farbänderung unter
Anwendung einer willkürlichen Skala mit Einheiten von
0 bis 10 bewertet, wobei 0 einen vollständigen Mißerfolg
und 10 perfekte Farbstabilität anzeigen. Die Platte, die
mit dem Pigment hergestellt wurde, das nur Chinacridon und Chinacridonchinon darstellte, 1 (a), wurde mit 6
bewertet, während die Platte mit dem Versuchspigment
1 (b) mit 9 bewertet wurde.
Beispiel 2und3
Unter Anwendung des gleichen Verfahrens wie es in Beispiel 1 angegeben ist, werden Pigmente aus
Chinacridon (QA), Chinacridonchinon (QAQ) und (außer in den Vergleichsproben) 6,13-Dihydrochinacridon
(DQA) hergestellt. Diese Pigmente werden unter Verwendung der folgenden Komponentenmengen
hergestellt:
Beispiel | Verwendete Gew.-Teile | Paste | DQA | Lichtechtheits | Farbe des |
saure I | 1 Pasting«) | 0 | bewertung des | Pigments | |
(»Acid | QAQ | 15 | Pigmentprodukts | ||
QA | 80 | 10 | |||
2 (a) Vergleich | 20 | 67 | 0 | 5 | gold |
2(b) | 17 | 85 | 3 | 9 | gold |
2(c) | 5 | 40 | 8 | goldgelb | |
3 (a) Vergleich | 60 | 39 | 8,0 | kastanienbraun | |
3(b) | 58 | 9 | kastanienbraun | ||
Aus den in der Tabelle wiedergegebenen Ergebnissen ist ersichtlich, daß die Dreikomponentenpigmente der
vorliegenden Erfindung, d. h. die Beispiele 2 (b), 2 (c) und 3 (b) in der Lichtechtheit den Zweikomponentenvergleichsproben
der Beispiele 1 (a), 2 (a) und 3 (a) überlegen sind.
Obwohl die vorliegende Erfindung für bestimmte Ausführungsformen beschrieben wurde, ist es klar, daß
Änderungen vorgenommen werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der Erfindung verlassen wird.
Claims (2)
1. Pigmentzusammensetzung, bestehend aus
(a) 5 bis 67% linearem Chinacridon der folgenden Strukturformel:
(a) 5 bis 67% linearem Chinacridon der folgenden Strukturformel:
IO
worin X und Y die Reste F, Cl, Br, Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 is Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon
darstellen und worin k und w ganze Zahlen von 0 bis einschließlich 2 bedeuten,
(b) 3 bis 20% o.^-Dihydrochinacridon und
(c) 30 bis 85% Chinacridonchinon, wobei wenigstens das Chinacridon und Chinacridonchinon in
fester Lösung vorliegen.
2. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die feste Lösung
wenigstens einen Teil des 6,13-Dihydrochinacridons enthält
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US81374869A | 1969-04-04 | 1969-04-04 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2016078A1 DE2016078A1 (de) | 1970-11-26 |
DE2016078B2 true DE2016078B2 (de) | 1978-05-03 |
DE2016078C3 DE2016078C3 (de) | 1978-12-21 |
Family
ID=25213272
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702016078 Expired DE2016078C3 (de) | 1969-04-04 | 1970-04-03 | Neue Chinacridon-haltige Pigmente |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS491772B1 (de) |
BE (1) | BE748385A (de) |
DE (1) | DE2016078C3 (de) |
FR (1) | FR2042890A5 (de) |
GB (1) | GB1255885A (de) |
NL (1) | NL165490C (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3532343A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Hoechst Ag | Pigmente der chinacridonchinon-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
JP2910364B2 (ja) * | 1991-11-07 | 1999-06-23 | 東洋インキ製造株式会社 | 2,9−ジメチルキナクリドン顔料の製造方法 |
-
1970
- 1970-04-02 BE BE748385D patent/BE748385A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-04-02 NL NL7004706A patent/NL165490C/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-04-02 GB GB1566570A patent/GB1255885A/en not_active Expired
- 1970-04-03 DE DE19702016078 patent/DE2016078C3/de not_active Expired
- 1970-04-03 FR FR7012120A patent/FR2042890A5/fr not_active Expired
- 1970-04-04 JP JP2831870A patent/JPS491772B1/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1255885A (en) | 1971-12-01 |
NL165490B (nl) | 1980-11-17 |
DE2016078C3 (de) | 1978-12-21 |
DE2016078A1 (de) | 1970-11-26 |
BE748385A (fr) | 1970-09-16 |
FR2042890A5 (de) | 1971-02-12 |
JPS491772B1 (de) | 1974-01-16 |
NL7004706A (de) | 1970-10-06 |
NL165490C (nl) | 1981-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2622902C2 (de) | ||
EP0551637B1 (de) | Bismutvanadatpigmente | |
CH495413A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Rutil-Pigments mit hoher Kreidungsresistenz und Glanzhaltung | |
DE2308594A1 (de) | Bisazomethinpigment und verfahren zu seiner herstellung | |
DE3145620A1 (de) | Titandioxidpigment und verfahren zu seiner herstellung | |
DE2527571A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gedeckten farbstoffen oder farblacken | |
EP0009720A1 (de) | Chinacridon-Gemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente | |
DE2545701A1 (de) | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimidpigment, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung | |
CH623348A5 (en) | Phthalocyanine pigment compositions | |
DE2016078C3 (de) | Neue Chinacridon-haltige Pigmente | |
DE2149743C3 (de) | Chinacridonpigment und Verfahren zur Hersteilung desselben | |
DE2629954C2 (de) | ||
DE2410730B2 (de) | Thermoplastische strassenmarkierungsfarbe | |
DE2512610A1 (de) | Kristallisations-stabile phthalocyaninpigmente und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1161532B (de) | Verfahren zur Herstellung von stark rotstichigem Kupferphthalocyanin | |
DE1619618C3 (de) | Chinacridon-Pigmentmasse | |
DE1930741A1 (de) | Phthalocyaninsulfonylhalogenide enthaltende Pigmente | |
DE2635157C2 (de) | Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimidpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
DE2306988A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kristallinem, lichtstabilem 1-nitroso-2-naphtholnickelchelat | |
DE1168588B (de) | Verfahren zur Herstellung von organophilen Oxyd-, Hydroxyd- und Chromatpigmenten | |
DE924470C (de) | Verwendung von Titandioxyd in Lacken, insbesondere Einbrennlacken | |
DE2756293A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gelbem pigment fuer druckfarben | |
DE976591C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexadecachlorkupferphthalocyanin-pigmenten mit erhoehter Deckkraft und verbessertem Farbton | |
DE1271862B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Titandioxid-Pigmentes mit verbesserten Eigenschaften | |
DE1211348B (de) | Verfahren zur Herstellung von Titandioxydpigmenten in Rutilform |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: CIBA-GEIGY AG, BASEL, CH |
|
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: ZUMSTEIN SEN., F., DR. ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. KLINGSEISEN, F., DIPL.-ING. ZUMSTEIN JUN., F., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |