DE19961800A1 - Epoxyharz und harzgesiegelte Halbleitervorrichtung - Google Patents

Epoxyharz und harzgesiegelte Halbleitervorrichtung

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Abstract

Bereitgestellt wird ein Novolakepoxyharz mit einer durch Geldurchdringungschromatographie bestimmten prozentualen Fläche an einer zweikernigen Verbindung von 15% oder mehr. Dieses Novolakepoxyharz besitzt eine niedrige Viskosität und eignet sich als elektrischer und elektronischer Werkstoff, z. B. Klebstoff, Lack, Isoliermaterial, Laminat und dergleichen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Novolakepoxyharze niedri­ ger Viskosität, die sich als elektrische und elektronische Werkstoffe, z. B. Klebstoffe, Lacke, Isoliermaterialien, Lami­ nate u.dergl., eignen, diese Harze enthaltende Epoxyharzzu­ sammensetzungen sowie harzgesiegelte Halbleitervorrichtungen.
Als elektrische und elektronische Werkstoffe verwendbare Epoxyharze, insbesondere als zum Isolieren von Halbleiterele­ menten verwendbare Epoxyharze sind Phenolnovolakepoxyharze, z. B. o-Kresolnovolakharze u. dgl., bekannt. Andererseits wurde im Zusammenhang mit Änderungen in der Form von Halbleiterpac­ kungen, z. B. einer Verminderung ihrer Dicke u. dgl., in jüng­ ster Zeit ein Verfahren entwickelt, bei welchem ein Epoxyharz niedriger Viskosität als Epoxyharzzusammensetzung mit hohem Füllstoffgehalt verwendet wird. In jüngster Zeit wurden bei­ spielsweise Epoxyharze niedriger Viskosität, z. B. difunktio­ nelle Biphenylepoxyharze u. dgl., verwendet. Bezüglich Phenol­ novolakepoxyharzen, zu denen in typischer Weise o-Kresol­ novolakharze gehören, wurde eine Technologie zur Herstellung eines Epoxyharzes mit scharfer molekularer Verteilung, bei welchen der Gehalt an der zweikernigen Verbindung gering und der Gehalt an drei- bis sechskernigen Verbindungen hoch ist, entwickelt. Hierbei wurden Epoxyharze mit niedriger Viskosi­ tät und gleichzeitig hoher Wärmebeständigkeit erhalten. Tech­ nologien zur Herstellung solcher Epoxyharze scharfer moleku­ larer Verteilung, bei denen der Gehalt an drei- bis sechs­ kernigen Verbindungen hoch ist, sind in den offengelegten japanischen Patentanmeldungen (JP-A) Nr. 1-190722, 2-88628, 4-220422, 9-216932 u. dgl. beschrieben.
Umgekehrt sind als Novolakepoxyharz mit hohem Anteil an zwei­ kerniger Verbindung Epoxyharze mit niedriger Erweichungstem­ peratur im Handel erhältlich. So sind beispielsweise als sol­ che o-Kresolnovolakepoxyharze das Handelsprodukt "SUMIEPOXY ESCN-195LL" von Sumitomo Chemical Co., Ltd. u. dgl. bekannt. Wenn dieses o-Kresolnovolakepoxyharz in der Praxis beispiels­ weise in einer Epoxyharzzusammensetzung mit hohem Füllstoff­ anteil zum Isolieren eines Halbleiters verwendet wird, er­ reicht man keine ausreichend niedrige Viskosität.
Der Erfindung lag folglich die Aufgabe zugrunde, ein eine niedrige Viskosität aufweisendes Novolakepoxyharz zur Verwen­ dung als elektrischer und elektronischer Werkstoff, z. B. in Form von Klebstoffen, Lacken, Isoliermaterialien, Laminaten u. dgl., eine ein solches Harz enthaltende Epoxyharzzusammen­ setzung sowie eine harzgesiegelte Halbleitervorrichtung zu entwickeln.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Novolak­ poxyharz, z. B. o-Kresolnovolakepoxyharz u. dgl. einer durch Geldurchdringungschromatographie ermittelten prozentualen Fläche an zweikerniger Verbindung von 15% oder mehr, insbe­ sondere 30% oder mehr.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner eine Epoxy­ harzzusammensetzung, welche als wesentliche Komponenten
  • A) ein Epoxyharz mit dem zuvor beschriebenen Epoxyharz mit einem speziellen Anteil an zweikerniger Verbindung, und
  • B) ein Epoxyhärtungsmittel, sowie ferner - falls erforder­ lich -
  • C) einen anorganischen Füllstoff,
enthält.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner noch eine harzgesiegelte Halbleitervorrichtung, die durch Einsiegeln eines Halbleiterelements durch Härten der die Komponenten (A) bis (C) enthaltenden Epoxyharzzusammensetzung hergestellt wurde.
Bei dem erfindungsgemäßen Epoxyharz handelt es sich um ein neuartiges, eine niedrige Viskosität aufweisendes Epoxyharz vom Novolaktyp, welches eine durch Geldurchdringungschromato­ graphie bestimmte prozentuale Fläche an zweikerniger Verbin­ dung von 15% oder mehr, insbesondere 30% oder mehr, aufweist und vorzugsweise aus einem o-Kresolnovolakepoxyharz besteht. Die Viskosität des erfindungsgemäßen Epoxyharzes beträgt bei 150°C üblicherweise 0,1 Pas oder weniger, vorzugsweise 0,05 Pas oder weniger.
Im vorliegenden Falle ist unter einer "zweikernigen Verbin­ dung" eine Einheit zu verstehen, die bei der Herstellung von Novolaken durch Umsetzen von Phenolen mit Aldehyden oder Ke­ tonen durch Epoxidieren der durch Umsetzen von zwei Molekülen von Phenolen mit einem Molekül von Aldehyden oder Ketonen ge­ bildeten Einheit erhalten wurde. So ist im Falle eines o- Kresolnovolakepoxyharzes beispielsweise die folgende Struk­ tureinheit grundsätzlich als zweikernige Verbindung anzuse­ hen.
Wenn andererseits Phenole durch
und Aldehyde oder Ketone durch
wiedergegeben werden, kann eine durch deren Umsetzung erhal­ tene zweikernige Verbindung eines Epoxyharzes folgende Struk­ turformel:
aufweisen.
Beispiele für die in den angegebenen Formeln enthaltenen Re­ ste R, R1 und R2 sind die folgenden:
Beispiele für R sind - ohne darauf beschränkt zu sein - Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatom(en), Arylgruppen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Halogenatome. Das Symbol "n" steht für eine ganze Zahl von 0 bis 4.
Beispiele für R1 und R2 sind - ohne darauf beschränkt zu sein - ein Wasserstoffatom, Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlen­ stoffatom(en), Arylgruppen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Halogenatome.
Bei einem erfindungsgemäßen Epoxyharz kann die Bestimmung der prozentualen Fläche an einer zweikernigen Verbindung durch Geldurchdringungschromatographie beispielsweise nach folgen­ der Methode erfolgen:
Die Meßbedingungen bei der Geldurchdringungschromatographie eines Epoxyharzes sind folgende:
Vorrichtung: Geldurchdringungschromatographie-Vorrichtung (LC-10A) von Shimadzu Corp.
Schutzsäule: TSK-Schutzsäule HXL-L (6,0 mm ∅ × 4,0 cm)
Säule: TSK-Gel
G300HXL (7,8 mm ∅ × 30 cm)
G2000HXL (7,8 mm ∅ × 30 cm)
G1000HXL (7,8 mm ∅ × 30 cm)
Es sind drei Säulen insgesamt miteinander verbunden.
Bewegliche Phase: Tetrahydrofuran (analysenrein mit einem Zu­ satz)
Fließgeschwindigkeit: 1 ml/min. Nachweis: RI-Detektor, Ein­ spritzmenge: 30 µl, Säulentemperatur: 40°C
Probenkonzentration: 0,15 g/10 ml (Tetrahydrofuranlösung).
Die durch Geldurchdringungschromatographie bestimmte prozen­ tuale Fläche an zweikerniger Verbindung läßt sich durch Aus­ messen der prozentualen Fläche eines Peaks der auf dem Gel­ durchdringungschromatogramm innerhalb von 25-26 min er­ scheinenden zweikernigen Verbindung unter den zuvor angegebe­ nen Meßbedingungen ermitteln.
Die Viskosität des erfindungsgemäßen Epoxyharzes stellt einen bei 150°C unter Verwendung eines handelsüblichen Viskosime­ ters mit parallelen Platten (Handelsbezeichnung "CVO Rheome­ ter", hergestellt von Bohlin Instruments) gemessenen Wert dar.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen Epoxyhar­ zes unterliegt keinen speziellen Beschränkungen, man kann es beispielsweise nach einem Verfahren herstellen, bei welchem Phenole und Aldehyde oder Ketone in Gegenwart eines Säureka­ talysators unter Steuerung des Eintragverhältnisses dieser Ausgangsmaterialien zur Gewinnung von Novolaken einer Konden­ sationsreaktion unterworfen und danach die Novolake epoxi­ diert werden. Es eignen sich zur Herstellung der erfindungs­ gemäßen Epoxyharze jedoch auch noch andere Verfahren. Das Epoxyharz kann ferner nach einem Verfahren hergestellt wer­ den, bei dem die Menge der Verbindungen mit Ausnahme einer zweikernigen Verbindung von nach bekannten Verfahren erhalte­ nen Novolaken durch Säulenbehandlung, Erwärmen und Vakuumde­ stillation u. dgl. vermindert und danach die Novolake epoxi­ diert werden. Andere Verfahrensmaßnahmen sind ebenfalls ge­ eignet.
Beispiele für die genannten Phenole sind - ohne darauf be­ schränkt zu sein - Phenol, Kresol, Xylenol, Trimethylolphe­ nol, Methylethylphenol, Methylpropylphenol, Methylisobutyl­ phenol, Methylhexylphenol und Methylcyclohexylphenol (ein­ schließlich ihrer Isomerer), 3-Methyl-6-tert.-butylphenol und dergleichen. Aus Gründen der leichten Verfügbarkeit und der Kosten werden Phenol, Kresol, Xylenol und 3-Methyl-6-tert.- butylphenol bevorzugt. Diese Phenole können alleine oder in Kombination aus zwei oder mehreren zum Einsatz gelangen.
Beispiele für die genannten Aldehyde oder Ketone sind - ohne darauf beschränkt zu sein - Formaldehyd, Acetaldehyd, Aceton, Cyclohexanon und dergleichen. Diese Reaktionsteilnehmer kön­ nen auch in Form einer wäßrigen Lösung u. dgl. bereitgestellt werden.
Beispiele für den beschriebenen Säurekatalysator sind anorga­ nische Säuren, wie rauchende Schwefelsäure, konzentrierte Schwefelsäure, wäßrige Schwefelsäurelösung, konzentrierte Salzsäure, gasförmiger Chlorwasserstoff, Trifluorsulfonsäure u. dgl., organische Säuren, wie p-Toluolsulfonsäure, Chlores­ sigsäure, Trichloressigsäure, Trifluoressigsäure u. dgl., He­ teropolysäuren, saure Ionenaustauscherharze u. dgl. sowie p- Toluolsulfonsäure.
Die Novolakbildung durch Kondensationsreaktion kann bei­ spielsweise durch Eintropfenlassen von Aldehyden oder Ketonen in ein Gemisch aus Phenolen und einem Säurekatalysator, Ver­ rühren des Gemischs unter Aufrechterhalten der Temperatur, anschließende Entfernung des Säurekatalysators durch Wäsche mit Wasser u. dgl. und Entfernen unnötiger Lösungsmittel, wie Wasser u. dgl., durch Destillation erfolgen. Die Kondensa­ tionsreaktion kann unter üblicherweise eingehaltenen Bedin­ gungen durchgeführt werden.
Zur Herstellung von Novolaken, d. h. Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Epoxyharz, eignet sich beispielsweise ein Verfahren, bei welchem das Beschickungsverhältnis bei der Kondensationsreaktion zwischen Phenolen und Aldehyden oder Ketonen gesteuert wird. Das Verfahren zur Herstellung von Novolaken ist jedoch nicht auf diese Verfahrensvariante be­ schränkt. Genauer gesagt kann die Zufuhrmenge der Phenole in Abhängigkeit von ihrer Art in geeigneter Weise erhöht werden, so daß die durch Geldurchdringungschromatographie bestimmte prozentuale Fläche an zweikerniger Verbindung in dem gebilde­ ten Epoxyharz über dem zuvor genannten Verhältnis liegt. Im Falle der Ausgangsmaterialien zur Herstellung eines o-Kre­ solnovolakepoxyharzes beträgt bei Verwendung von Kresol als Phenol und Formalin als Aldehyd das gewichtsbezogene Be­ schickungsverhältnis Formalin/Kresol zweckmäßigerweise 0,6 oder weniger, vorzugsweise 0,5 oder weniger.
Die Epoxidierung der Novolake kann in üblicher bekannter Wei­ se, z. B. durch Reagierenlassen mit Epichlorhydrin, oder auch nach anderen Verfahren erfolgen.
Genauer gesagt wird zunächst Epichlorhydrin zusammen mit den Novolaken zum Auflösen der Novolake in ein Reaktionsgefäß eingetragen. Unter kontinuierlicher tropfenweiser Zugabe einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung schreitet die Reaktion unter Rückführung der organischen Phase in das Reaktions­ system fort. Das hierbei azeotrop abdestillierte Epichlor­ hydrin und Wasser werden gekühlt und verflüssigt. Das erhal­ tene Reaktionsgemisch läßt sich durch Nachbehandeln, z. B. Wä­ sche mit Wasser u. dgl., reinigen, wobei dann das gewünschte Produkt erhalten wird. Die Reaktionsbedingungen bei diesen Maßnahmen lassen sich nach üblichen Verfahren in geeigneter Weise ermitteln.
Die Messung der durch Geldurchdringungschromatographie be­ stimmten prozentualen Fläche an zweikerniger Verbindung in dem erhaltenen Epoxyharz läßt sich in der zuvor geschilderten Weise durchführen.
Die erfindungsgemäße Epoxyharzzusammensetzung enthält als we­ sentliche Komponenten
  • A) ein Epoxyharz mit dem zuvor beschriebenen Epoxyharz mit einem speziellen Anteil an zweikerniger Verbindung und
  • B) ein Epoxyhärtungsmittel sowie ferner - falls erforder­ lich -
  • C) einen anorganischen Füllstoff.
Die Komponente (A) kann zweckmäßigerweise das zuvor beschrie­ bene Epoxyharz gemäß der Erfindung mit einem speziellen An­ teil an einer zweikernigen Verbindung enthalten und zusammen mit einem weiteren Epoxyharz eingesetzt werden. Beispiele für sonstige Epoxyharze sind von dem erfindungsgemäßen Epoxyharz verschiedene Epoxyharze aus der Kondensation von Aldehyden oder Ketonen mit Phenol, Kresolen, Xylenolen, Methyl-tert.- butylphenol, Naphthol, Dihydroxybenzol und Dihydroxynaphtha­ lin (einschließlich verschiedener Isomerer); Glycidylether­ epoxyharze aus Bisphenolen, wie Bisphenol A, Bisphenol F, Bi­ phenol, Tetramethylbiphenol, Stilbendiolen u. dgl., Glycidyl­ etherepoxyharze aus Hydroxybenzaldehyden und aus verschiede­ nen Phenolen zusammengesetzten mehrwertigen Phenolen, Glyci­ dyletherepoxyharze aus von den Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Epoxyharz verschiedenen mehrwertigen Pheno­ len, z. B. Phenolnovolak, Kresolnovolak, Resorcinnovolak u. dgl., Aminepoxyharze aus Aminophenol, Aminokresol, Di­ aminodiphenylmethan u. dgl., alicyclische Epoxyharze u. dgl. Diese Epoxyharze können alleine oder in Kombination aus zwei oder mehreren zum Einsatz gelangen.
Als weitere Epoxyharze werden vorzugsweise Epoxyharze mit im Hinblick auf die Handhabungseigenschaften schlechter Verträg­ lichkeit mit dem erfindungsgemäßen Epoxyharz verwendet. Be­ vorzugte Beispiele sind Glycidyletherepoxyharze aus Bispheno­ len, wie Bisphenol, Tetramethylbiphenol, Stilbendiolen und dergleichen.
Der Gehalt an dem erfindungsgemäßen Epoxyharz mit speziellem Anteil an zweikerniger Verbindung in der Komponente (A) vari­ iert entsprechend der zu lösenden Aufgabe und dem Grad an er­ warteter Wirkung und unterliegt keinen speziellen Beschrän­ kungen. Er beträgt zweckmäßigerweise 10-100, vorzugsweise 50-100 Gew.-%.
Beispiele für das in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendete Epoxyhärtungsmittel (B) sind - ohne darauf be­ schränkt zu sein - verschiedene Säureanhydridhärtungsmittel, Aminhärtungsmittel, Phenolhärtungsmittel und dergleichen. Diese werden alleine oder in Kombination aus zwei oder mehre­ ren eingesetzt.
Beispiele für das Säureanhydridhärtungsmittel sind - ohne darauf beschränkt zu sein - Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäurean­ hydrid, Methylhexahydrophthalsäureanhydrid, Dodecenylbern­ steinsäureanhydrid, Nadinsäureanhydrid, Methylnadinsäureanhy­ drid, Phthalsäureanhydrid, Pyromellitsäureanhydrid, Benzophe­ nontetracarbonsäureanhydrid, Methylcyclohexentetracarbonsäu­ reanhydrid, 3,4-Dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalin­ bernsteinsäuredianhydrid, 1-Methyl-3,4-dicarboxy-1,2,3,4- tetrahydro-1-naphthalinbernsteinsäuredianhydrid und derglei­ chen.
Beispiele für das Aminhärtungsmittel sind - ohne darauf be­ schränkt zu sein - Diethylentriamin, Triethylentetramin, Dicyandiamid, Diaminodiphenylmethan, Diaminodiphenylsulfon und dergleichen.
Beispiele für das Phenolhärtungsmittel sind Polykondensate eines oder mehrerer Phenols (Phenole) ausgewählt aus Phenol, verschiedenen Alkylphenolen, Naphthol u. dgl., mit Aldehyden, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Acrolein, Glyoxal, Benzaldehyd, Naphthaldehyd, Hydroxybenzaldehyd u. dgl., oder Ketonen, wie Cyclohexanon, Acetophenon u. dgl.; mehrwertige Phenole vom Vinylpolymerisationstyp, z. B. Polyvinylphenol, Polyisoprope­ nylphenol u. dgl., sowie andere Verbindungen.
In der erfindungsgemäßen Zusammensetzung wird bezüglich des Mischungsverhältnisses Epoxyharz (A)/Epoxyharzhärtungsmittel (B) üblicherweise eine Mischung des Epoxyharzhärtungsmittels (B) im Verhältnis 0,7 bis 1, 2 Äquivalent(e) pro ein Äquiva­ lent Epoxygruppe im Epoxyharz (A) bevorzugt. Ein Verhältnis von weniger als 0,7 Äquivalent oder über 1, 2 Äquivalente wird nicht bevorzugt, da sonst in jedem Falle die Härtung unvoll­ ständig ist.
In der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können als anorgani­ scher Füllstoff (C) beispielsweise Siliciumdioxid, Aluminium­ oxid, Titanweiß, Aluminiumhydroxid, Talkum, Ton, Glasfasern u. dgl. enthalten sein. Zur Steigerung der gewünschten Füll­ menge können auch anorganische Füllstoffe unterschiedlicher Formen (kugelig oder vermahlen) oder Größen in Mischung ver­ wendet werden.
Das Mischungsverhältnis bei Verwendung eines anorganischen Füllstoffs (C) beträgt zweckmäßigerweise 40-95, vorzugswei­ se 70-95 Gew.-% auf der Basis der Gesamtmenge der Zusammen­ setzung, sie variiert jedoch entsprechend der zu lösenden Aufgabe.
In der erfindungsgemäßen Epoxyharzzusammensetzung können ver­ schiedene Zusätze, z. B. Härtungsbeschleuniger, Flammhemm­ mittel, Silankopplungsmittel, flüssige Kautschuke, Färbemit­ tel, Lösungsmittel u. dgl. in geeigneter Weise enthalten und eingemischt sein, und zwar in einem Mischungsverhältnis ent­ sprechend dem Gebrauchszweck und Einsatzgebiet und derglei­ chen.
Beispiele für den Härtungsbeschleuniger sind - ohne darauf beschränkt zu sein - organische Phosphinverbindungen, wie Triphenylphosphin, Tri-4-methylphenylphosphin, Tri-4-meth­ oxyphenylphosphin, Tributylphosphin, Trioctylphosphin, Tri- 2-cyanoethylphosphin u. dgl. sowie Tetraphenylboratsalze hier­ von, tertiäre Amine, wie Tributylamin, Triethylamin, 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]undecen-7, Triamylamin u. dgl., quaternäre Ammoniumsalze, wie Benzyltrimethylammoniumchlorid, Benzyltri­ methylammoniumhydroxid, Triethylammoniumtetraphenylborat u. dgl., Imidazole u. dgl.
Beispiele für das Flammhemmmittel sind bromierte Epoxyharze, Antimontrioxid u. dgl.
Die Bedingungen für die Härtung der erfindungsgemäßen Epoxy­ harzzusammensetzung können je nach der Art und dem Mischungs­ verhältnis derselben, der Art des Katalysators u. dgl. in ge­ eigneter Weise bestimmt werden. Die Härtungsreaktion erfolgt üblicherweise bei einer Temperatur von 100 bis 200°C während 1-24 h.
Bei der erfindungsgemäßen harzgesiegelten Halbleitervorrich­ tung handelt es sich um eine Vorrichtung, die durch Einsie­ geln eines Halbleiterelements durch Aushärten einer die Kom­ ponenten (A) bis (C) als essentielle Komponenten enthaltenden Epoxyharzzusammensetzung hergestellt wurde. Bekannte verwend­ bare Materialien sind auch Halbleiterelemente, die anders als mit der Epoxyharzzusammensetzung eingesiegelt wurden.
Die Härtungsbedingungen für die Epoxyharzzusammensetzungen unterliegen keinen speziellen Beschränkungen, sofern nur ein Halbleiterelement eingesiegelt werden kann. Das Härten er­ folgt üblicherweise unter den zuvor angegebenen Härtungsbe­ dingungen.
Beispiele
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung nä­ her veranschaulichen, ohne sie jedoch zu beschränken.
Die durch Geldurchdringungschromatographie bestimmte prozen­ tuale Fläche und die Viskosität einer zweikernigen Verbindung in einem Epoxyharz (vgl. Tabelle 1) wurden nach den zuvor be­ schriebenen Meßmethoden ermittelt.
Die Bewertung eines Knetgegenstandes und eines ausgehärteten Formlings (vgl. Tabelle 2) erfolgte wie folgt:
Spiralfluß: Bestimmt bei 175°C/70 kg/cm2 nach der Vorschrift EMMI-1-66.
Barcol-Härte: Bestimmt bei 175°C/90 s nach der Vorschrift ASTM D-648.
Einfriertemperatur: Bestimmt unter Verwendung von DMA.
Biegeeigenschaften: Bestimmt mittels eines Zugfestigkeits­ testgeräts (SHIMADZU IS-10T) nach der Vorschrift JIS K-6911.
Wasserabsorption: Bestimmt bei 85°C/85% relative Luftfeuch­ tigkeit unter Benutzung einer Thermohydrostatkammer.
Lötrißbeständigkeit: Sie wurde über die Rißentstehungsge­ schwindigkeit ermittelt, wenn eine simulierte IC (52 Pin QFP- Packung: Packungsdicke: 205 mm) bei 85°C/85% relativer Luft­ feuchtigkeit Feuchtigkeit absorbieren durfte und danach augenblicklich 30 s lang in ein Lotbad von 240°C Temperatur eingetaucht wurde.
Referenzbeispiel 1
Ein 1 l fassender Rundkolben wurde mit 216,3 g (2 mol) o- Kresol, 1,9 g p-Toluolsulfonsäure und 7,6 g Wasser beschickt, worauf 97,4 g (1,2 mol) 37 gew.-%igen Formalins zutropfen ge­ lassen wurden. Das Ganze wurde bei 90-100°C reagieren ge­ lassen. Danach wurde der Kolbeninhalt neutralisiert, entwäs­ sert und vom Kresol befreit. Hierbei wurde ein als "Novolak 1" bezeichnetes o-Kresolnovolakharz erhalten.
Referenzbeispiel 2
Entsprechend Referenzbeispiel 1 wurde ein o-Kresolnovolak­ harz hergestellt, wobei jedoch die Menge an eingetropftem 37 gew.-%igem Formalin 81,2 g (1,0 mol) betrug. Das erhaltene o-Kresolnovolakharz wird als "Novolak 2" bezeichnet.
Referenzbeispiel 3
Entsprechend Referenzbeispiel 1 wurde ein o-Kresolnovolakharz hergestellt, wobei jedoch die Eintropfmenge an 37 gew.-%igem Formalin 73,1 g (0,9 mol) betrug. Das erhaltene o-Kresol­ novolakharz wird als "Novolak 3" bezeichnet.
Beispiele 1 bis 3 und Vergleichsbeispiel 1
Unter Verwendung der in den Referenzbeispielen 1 bis 3 herge­ stellten Novolake 1 bis 3 als Ausgangsmaterialien wurde eine Epoxidierung durchgeführt. Die Epoxidierungsreaktion wurde entsprechend den Angaben der veröffentlichten japanischen Pa­ tentanmeldung (JP-B) Nr. 62-26647 wie folgt durchgeführt:
Zunächst wurde Epichlorhydrin zusammen mit den o-Kresol­ novolakharzen und Dioxan zum Auflösen der o-Kresolnovolak­ harze in ein Reaktionsgefäß eingetragen. Danach durfte die Reaktion unter Rückführen der organischen Phase in das Reak­ tionssystem, d. h. unter Kühlen und Verflüssigen des azeotro­ pen Gemischs aus Epichlorhydrin und Wasser, und unter konti­ nuierlicher tropfenweiser Zugabe von Natriumhydroxid ablau­ fen. Nach beendeter Umsetzung wurde das organische Lösungs­ mittel durch Kondensieren unter vermindertem Druck entfernt. Nach dem Auflösen in Methylisobutylketon wurde als Nebenpro­ dukt gebildetes Salz durch Waschen mit Wasser entfernt. Schließlich wurde das Methylisobutylketon durch Kondensation unter vermindertem Druck entfernt, wobei die gewünschten Epoxyharze erhalten wurden.
Die erhaltenen Epoxyharze werden in dieser Reihenfolge als "Epoxy 1", "Epoxy 2" und "Epoxy 3" bezeichnet. Die durch Gel­ durchdringungschromatographie bestimmten prozentualen Flä­ chenwerte und die Viskositäten der zweikernigen Körper dieser Epoxyharze und eines o-Kresolnovolakepoxyharzes niedriger Er­ weichungstemperatur ("ESCN-195LL", Handelsbezeichnung, herge­ stellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd., im folgenden als "Epoxy 4" bezeichnet) wurden ausgemessen und miteinander verglichen. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.
TABELLE 1
Beispiele 4 bis 6 und Vergleichsbeispiel 2
Die in den Beispielen 1 bis 3 hergestellten Produkte Epoxy 1 bis 3 und das in Vergleichsbeispiel 1 benutzte Produkt Epoxy 4 wurden erwärmt, mittels einer Walze durchgeknetet und da­ nach unter Verwendung eines Phenolaralkylharzes (Mirex XL; Handelsbezeichnung, hergestellt von Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.) als Härtungsmittel, Triphenylphosphin als Härtungsbe­ schleuniger und Quarzgut als Füllstoff und unter Zumischen von Karnaubawachs als Trennmittel und eines Kopplungsmittels (SH-6040; Handelsbezeichnung, hergestellt von Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd.) in Tabelle 2 angegebenen Mengen durch Preßspritzen ausgeformt. Als Quarzgut wurde ein durch Vermischen von 10 Gew.-% Siliciumdioxidbruch ("FS-20"; Han­ delsbezeichnung, durchschnittliche Teilchengröße: 5,6 µm, hergestellt von Denki Kagaku Kogyo K. K.), 10,8 Gew.-% eines kugeligen Siliciumdioxids ("Adma Fine SO-C2"; Handelsbezeich­ nung, durchschnittliche Teilchengröße: 0,4 µm, hergestellt von Adma Teck K. K.), 18 Gew.-% eines kugeligen Siliciumdi­ oxids (Silstar-MK-06; Handelsbezeichnung, durchschnittliche Teilchengröße: 4,9 µm, hergestellt von Nippon Chemical Indu­ stries Co., Ltd.) und 61,2 Gew.-% eines kugeligen Siliciumdi­ oxids (Eccerica SE-40; Handelsbezeichnung, durchschnittliche Teilchengröße: 40,4 µm, hergestellt von Tokuyama Soda Co., Ltd.) hergestelltes Gemisch verwendet. Es diente als Füll­ stoff in einer Zumischmenge entsprechend Tabelle 2.
Aus den in Tabelle 2 enthaltenen Ergebnissen geht hervor, daß die Beispiele 4 bis 6 im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 2 hervorragende Ergebnisse bezüglich der Fähigkeiten, wie Spi­ rafluß, Packungsrißbeständigkeit u. dgl., gewährleisten.
TABELLE 2
Das erfindungsgemäße Epoxyharz kann niedrige Viskositätsei­ genschaften gewährleisten und eignet sich als elektrischer und elektronischer Werkstoff, z. B. Klebstoff, Lack, Isolier­ material, Laminat u. dgl., da der Gehalt an einer zweikerni­ gen Verbindung in diesem Epoxyharz im Vergleich zu üblichen Epoxyharzen auf einem hohen Wert gehalten wird. Eine dieses Epoxyharz enthaltende Epoxyharzzusammensetzung eignet sich besonders gut bei den beschriebenen elektrischen und elektro­ nischen Materialien und einer harzgesiegelten Halbleitervor­ richtung.

Claims (6)

1. Novolakepoxyharz mit einer durch Geldurchdringungschro­ matographie bestimmten prozentualen Fläche an einer zweiker­ nigen Verbindung von 15% oder mehr.
2. Novolakepoxyharz mit einer durch Geldurchdringungschro­ matographie bestimmten prozentualen Fläche an einer zweiker­ nigen Verbindung von 30% oder mehr.
3. Novolakepoxyharz nach Anspruch 1 oder 2, wobei es sich bei dem Novolakepoxyharz um ein o-Kresolnovolakepoxyharz han­ delt.
4. Epoxyharzzusammensetzung, enthaltend als wesentliche Komponenten:
  • A) ein Epoxyharz mit dem Epoxyharz nach Ansprüchen 1 oder 2 und
  • B) ein Epoxyhärtungsmittel.
5. Epoxyharzzusammensetzung nach Anspruch 4, welche zusätz­ lich
  • A) einen anorganischen Füllstoff
enthält.
6. Harzgesiegelte Halbleitervorrichtung, hergestellt durch Einsiegeln eines Halbleiterelements durch Härten der Epoxy­ harzzusammensetzung nach Anspruch 5.
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