JPH01190722A - 耐熱性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH01190722A JPH01190722A JP1438288A JP1438288A JPH01190722A JP H01190722 A JPH01190722 A JP H01190722A JP 1438288 A JP1438288 A JP 1438288A JP 1438288 A JP1438288 A JP 1438288A JP H01190722 A JPH01190722 A JP H01190722A
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Landscapes
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- Sealing Material Composition (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱性に優れた電子部品封止、積層板、接着
剤等に用いられるエポキシ樹脂組成物に関する。
剤等に用いられるエポキシ樹脂組成物に関する。
従来、コンテンサー、トランジスター、半導体など電子
部品用としてエポキシ樹脂が広く用いられている。
部品用としてエポキシ樹脂が広く用いられている。
これは、エポキシ樹脂が電気特性、耐熱性、力学的性質
、接着性等に優れており、かつ成型時、低圧でも充分な
流動性を有しているためである。
、接着性等に優れており、かつ成型時、低圧でも充分な
流動性を有しているためである。
現在、耐熱性を要求される電子部品分野においては、エ
ポキシ樹脂として、0−クレゾールノボラックエポキシ
樹脂が多く利用されている。
ポキシ樹脂として、0−クレゾールノボラックエポキシ
樹脂が多く利用されている。
しかし、近年、電子部品の高集積化、表面実装方式の拡
大に伴い、さらに高耐熱性エポキシ樹脂が要望されるよ
うになって来た。
大に伴い、さらに高耐熱性エポキシ樹脂が要望されるよ
うになって来た。
本発明は、前述の状況より、従来のO−クレゾールノボ
ラックエポキシ樹脂の特性を損う事なく、さらに高耐熱
性の0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂を含有する
高耐熱性エポキシ樹脂組成物を提供する事にある。
ラックエポキシ樹脂の特性を損う事なく、さらに高耐熱
性の0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂を含有する
高耐熱性エポキシ樹脂組成物を提供する事にある。
本発明は、従来のO−クレゾールノボラックエポキシ樹
脂と較べ、耐熱性低下の原因である式(1)に示すn
= Qの2官能性エポキシ樹脂を大巾に減少させると共
に、2官能性エポキシ樹脂減少に伴う溶融粘度の上昇に
よる取扱い等の不利を防止する為に、分子量分布をシャ
ープにした0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂を用
いる事により、従来のO−クレゾールノボラックエポキ
シ樹脂組成物と同様に取り扱え、かつ高耐熱性エポキシ
樹脂組成物を完成するに至った。
脂と較べ、耐熱性低下の原因である式(1)に示すn
= Qの2官能性エポキシ樹脂を大巾に減少させると共
に、2官能性エポキシ樹脂減少に伴う溶融粘度の上昇に
よる取扱い等の不利を防止する為に、分子量分布をシャ
ープにした0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂を用
いる事により、従来のO−クレゾールノボラックエポキ
シ樹脂組成物と同様に取り扱え、かつ高耐熱性エポキシ
樹脂組成物を完成するに至った。
即ち本発明は、
a)式(1)に示す0−クレゾールノボラックエポキシ
樹脂において、n = Qのエポキシ化合物を25重量
%以下含有し、かつ、スチレン換算の分子量で重量平均
分子量/数平均分子量−25以下であるO−クレゾール
ノボラックエポキシ樹脂、 b)硬化剤、 及び、必要により C)硬化促進剤 を組成分として含む高耐熱性エポキシ樹脂組成物に関す
る。
樹脂において、n = Qのエポキシ化合物を25重量
%以下含有し、かつ、スチレン換算の分子量で重量平均
分子量/数平均分子量−25以下であるO−クレゾール
ノボラックエポキシ樹脂、 b)硬化剤、 及び、必要により C)硬化促進剤 を組成分として含む高耐熱性エポキシ樹脂組成物に関す
る。
(式中nの平均値は1〜10の値、好ましくは2〜8の
値をとる) 0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂は、電子部品用
としては、不純物の少ないものが好ましく、例えば、加
水分解性塩素(El 0I−1−KOH。
値をとる) 0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂は、電子部品用
としては、不純物の少ないものが好ましく、例えば、加
水分解性塩素(El 0I−1−KOH。
30分還流)が700P、P、M以下のものが好ましい
。
。
n = Qのエポキシ化合物は2.5wt%以下、好ま
しくは2.OwL%以下、特に好ましくは1.5 wt
%り下である。
しくは2.OwL%以下、特に好ましくは1.5 wt
%り下である。
重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の比は
、2.5以下、好ましくは23以下、特に好ましくは、
2.0以下である。
、2.5以下、好ましくは23以下、特に好ましくは、
2.0以下である。
本発明で用いる0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂
は、2核体含量が少なくかつ分子量分布の狭い0−クレ
ゾールノボラック(例えば合成例に記載の住友テーレズ
社製、特殊O−クレゾールノボラック等)を常法により
エピクロルヒドリン等でエポキシ化することにより得ら
れる。
は、2核体含量が少なくかつ分子量分布の狭い0−クレ
ゾールノボラック(例えば合成例に記載の住友テーレズ
社製、特殊O−クレゾールノボラック等)を常法により
エピクロルヒドリン等でエポキシ化することにより得ら
れる。
硬化剤としては、不純物の少ないものが好ましく、電子
部品用に使用されるものであれば良くフェノールノボラ
ック、0−クレゾールノボラック等のフェノール類、ジ
アミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォ
ン、メタフェニレンジアミン等のアミン類、無水フター
ル酸、無水テトラヒドロフクール酸、無水ピロメリット
酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の酸無水物
類、オルソ) IJルビスグアニジン、テトラメチルグ
アニジン等のグアニジン類、ジシアンジアミド等が使用
出来る。
部品用に使用されるものであれば良くフェノールノボラ
ック、0−クレゾールノボラック等のフェノール類、ジ
アミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォ
ン、メタフェニレンジアミン等のアミン類、無水フター
ル酸、無水テトラヒドロフクール酸、無水ピロメリット
酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の酸無水物
類、オルソ) IJルビスグアニジン、テトラメチルグ
アニジン等のグアニジン類、ジシアンジアミド等が使用
出来る。
硬化剤の使用量は、特に制限はないが、エポキシ基に対
して05〜15当量用いるのが好ましく、特にエポキシ
基に対して0.8〜162当景用いるのが好ましい。
して05〜15当量用いるのが好ましく、特にエポキシ
基に対して0.8〜162当景用いるのが好ましい。
硬化促進剤としては、2−メチルイミダゾール、2−エ
チル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾ
ール等のイミダゾール類、ベンジルジメチルアミン、2
.4.6−トリス(ジメチルアミンメチル)フェノール
類等の第3級アミン類、トリフェニルホスフィン等のホ
スフィン化合物、アルミニウム化合物、チタン化合物等
が挙げられる。硬化促進剤を使用する場合、その使用量
としては、エポキシ樹脂100重量部に対し、05〜2
0重量部が好ましく、より好ましくは、08〜12重量
部である。
チル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾ
ール等のイミダゾール類、ベンジルジメチルアミン、2
.4.6−トリス(ジメチルアミンメチル)フェノール
類等の第3級アミン類、トリフェニルホスフィン等のホ
スフィン化合物、アルミニウム化合物、チタン化合物等
が挙げられる。硬化促進剤を使用する場合、その使用量
としては、エポキシ樹脂100重量部に対し、05〜2
0重量部が好ましく、より好ましくは、08〜12重量
部である。
従来のO−クレゾールノボラックエポキシ樹脂は、式(
1)においてn二〇で示される2官能性エポキシ樹脂を
10%前後含有している。この2官能性エポキシ樹脂は
、n≧1の多官能性エポキシ樹脂と較べ耐熱性が劣る。
1)においてn二〇で示される2官能性エポキシ樹脂を
10%前後含有している。この2官能性エポキシ樹脂は
、n≧1の多官能性エポキシ樹脂と較べ耐熱性が劣る。
このため、高耐熱性が要求される分野においては、2官
能性O−クレゾールノボラックエポキシ樹脂の含有量が
少ない事が望ましい。さらに、硬化前の樹脂の貯蔵にお
いても、2官能性0−クレゾールノボラックエポキシ樹
脂の含有量が多いとブロッキングを起し易く、取扱いに
注意を要する。
能性O−クレゾールノボラックエポキシ樹脂の含有量が
少ない事が望ましい。さらに、硬化前の樹脂の貯蔵にお
いても、2官能性0−クレゾールノボラックエポキシ樹
脂の含有量が多いとブロッキングを起し易く、取扱いに
注意を要する。
この点からも、2官能性O−クレゾールノボラックエポ
キシ樹脂の含有量が少ない方が望ましい。
キシ樹脂の含有量が少ない方が望ましい。
一方、式(1)に示すO−クレゾールノボラックエポキ
シ樹脂において、nの数が多くなると耐熱性は向上する
が、硬化前の樹脂の溶融粘度が上昇し、取り扱いが困難
となる等問題が生じる為、あまり高分子量の0−クレゾ
ールノボラックエポキシ樹脂は望ましくない。
シ樹脂において、nの数が多くなると耐熱性は向上する
が、硬化前の樹脂の溶融粘度が上昇し、取り扱いが困難
となる等問題が生じる為、あまり高分子量の0−クレゾ
ールノボラックエポキシ樹脂は望ましくない。
しかし、2官能の0−クレゾールノボラックエポキシ樹
脂を大巾に削減した場合、一般に非常に高分子量の0−
クレゾールノボラックエポキシ樹脂となり、溶融粘度が
大巾に上昇し、取り扱い等が非常に困難となる。
脂を大巾に削減した場合、一般に非常に高分子量の0−
クレゾールノボラックエポキシ樹脂となり、溶融粘度が
大巾に上昇し、取り扱い等が非常に困難となる。
これらの事を考慮し、本発明者らは、耐熱性向上の為に
2官能の0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂を出来
るだけ減少させると共に、2官能のエポキシ樹脂の削減
により高分子量となり溶融粘度の上昇に伴う取扱い等の
困難さを解消する為に、分子量分布を狭くしたO−クレ
ゾールノボラックエポキシ樹脂を用いる事により、従来
の0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂を用いた場合
の特性を損う事なく、さらに高耐熱性のエポキシ樹脂組
成物を完成するに至った。
2官能の0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂を出来
るだけ減少させると共に、2官能のエポキシ樹脂の削減
により高分子量となり溶融粘度の上昇に伴う取扱い等の
困難さを解消する為に、分子量分布を狭くしたO−クレ
ゾールノボラックエポキシ樹脂を用いる事により、従来
の0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂を用いた場合
の特性を損う事なく、さらに高耐熱性のエポキシ樹脂組
成物を完成するに至った。
本発明を合成例、実施例、比較例により説明する。
合成例1
温度計、撹拌装置、滴下ロート及び生成水分離装置のつ
いた1にの反応器に0−クレゾールノボラック(住人デ
ーレズ社、軟化点114°C1水酸基轟量(g/mol
) 120 ) 120g及びエピクロルヒドリン5
55gを仕込み窒素置換を行った後、48%水酸化ナト
リウム水溶液875gを5時間かけて滴下した。滴下中
は反応温度60℃、圧力100〜150 mmHgの条
件下で生成水及び水酸化ナトリウム水溶液の水をエピク
ロルヒドリンとの共沸により連続的に反応系外に除去し
、エピクロルヒドリンは系内に戻した。
いた1にの反応器に0−クレゾールノボラック(住人デ
ーレズ社、軟化点114°C1水酸基轟量(g/mol
) 120 ) 120g及びエピクロルヒドリン5
55gを仕込み窒素置換を行った後、48%水酸化ナト
リウム水溶液875gを5時間かけて滴下した。滴下中
は反応温度60℃、圧力100〜150 mmHgの条
件下で生成水及び水酸化ナトリウム水溶液の水をエピク
ロルヒドリンとの共沸により連続的に反応系外に除去し
、エピクロルヒドリンは系内に戻した。
ついで過剰の未反応エピクロルヒドリンを減圧下に回収
した後、メチルインブチルケトン500m1を加え水層
が中性を示すまで洗浄した。
した後、メチルインブチルケトン500m1を加え水層
が中性を示すまで洗浄した。
メチルイソブチルケトン層を減圧下で回収し、0−クレ
ゾールノボラノクエボキシ1m 脂(A)165gを得
た。生成物の軟化温度(JISK−723/I)69.
4°Cでエポキシ当量(g/mol )194、IC1
,コーンプレート粘度計による溶融粘度(150℃、コ
ーン猶2)は、3,4ボイズであった。
ゾールノボラノクエボキシ1m 脂(A)165gを得
た。生成物の軟化温度(JISK−723/I)69.
4°Cでエポキシ当量(g/mol )194、IC1
,コーンプレート粘度計による溶融粘度(150℃、コ
ーン猶2)は、3,4ボイズであった。
溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)を用いて、得
られたO−クレゾールノボラックエポキシ樹脂囚をGP
C分析した結果、式(1)で表わされるO−クレゾール
ノボラックエポキシ樹脂において、n = Oで表わさ
れる2官能エポキシ樹脂含有量は、1.3重量%、スチ
レン換算の数平均分子量(Mn)は950、重量平均分
子量(Mw)は1540、Mw 、/、Mnは162で
あった。
られたO−クレゾールノボラックエポキシ樹脂囚をGP
C分析した結果、式(1)で表わされるO−クレゾール
ノボラックエポキシ樹脂において、n = Oで表わさ
れる2官能エポキシ樹脂含有量は、1.3重量%、スチ
レン換算の数平均分子量(Mn)は950、重量平均分
子量(Mw)は1540、Mw 、/、Mnは162で
あった。
なお、分析条件は、次のとおりである。
GPC装置日立製作所
処理装置 5IC7000
カ ラ ム東洋曹達工業
T’5KGEL’ G4000HXL+G3000f(
XL+G2000HXL(2本) 溶 媒 テトラヒドロフラン 検 出 UV[254nm) 合成例2゜ 合成例1において、原料0−クレゾールノボラックとし
て軟化点の低いO−クレゾールノボラック(住友テユレ
ズ社、軟化点103°C1水酸基当量(g/mol )
120 )を用い、エピクロルヒドリンの量を370
gに変えた以外は、合成例1と同様に反応させO−クレ
ゾールノボラックエポキシ樹脂(B) 167 gを得
た。生成物の軟化温度(JIS K−7234) 7
9.7℃でエポキシ当量(g /mol ) 213.
1.C01,粘度(150℃)85ポイズであった。
XL+G2000HXL(2本) 溶 媒 テトラヒドロフラン 検 出 UV[254nm) 合成例2゜ 合成例1において、原料0−クレゾールノボラックとし
て軟化点の低いO−クレゾールノボラック(住友テユレ
ズ社、軟化点103°C1水酸基当量(g/mol )
120 )を用い、エピクロルヒドリンの量を370
gに変えた以外は、合成例1と同様に反応させO−クレ
ゾールノボラックエポキシ樹脂(B) 167 gを得
た。生成物の軟化温度(JIS K−7234) 7
9.7℃でエポキシ当量(g /mol ) 213.
1.C01,粘度(150℃)85ポイズであった。
O−クレゾールノボラックエポキシ樹脂(B)をGPC
分析した結果、式(1)中のn=oで表わされる2官能
工ポキシ樹脂含有量09重量%、スチレン換算のMn=
1200. Mw−2400,Mw/Mn=2.OOで
あった。
分析した結果、式(1)中のn=oで表わされる2官能
工ポキシ樹脂含有量09重量%、スチレン換算のMn=
1200. Mw−2400,Mw/Mn=2.OOで
あった。
〔実施例1〕
合成例1で得られたO−クレゾールノボラックエポキシ
樹脂囚と硬化剤、硬化促進剤を表1の実施例1の組成で
溶融混合し、硬化を行った。
樹脂囚と硬化剤、硬化促進剤を表1の実施例1の組成で
溶融混合し、硬化を行った。
得られた硬化物のガラス転移温度(Tg )を線膨張率
法で測定を行った。結果を表1に示す。
法で測定を行った。結果を表1に示す。
〔比較例1〕
市販のO−クレゾールノボラックエポキシ樹脂EOCN
−]020[日本化薬■〕と硬化剤、硬化促進剤を表1
の比較例1の組成で溶融混合し硬化を行い、実施例1と
同様にしてガラス転移温度を測定した。なお、使用した
市販の0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂の軟化点
は、下記の通りである。
−]020[日本化薬■〕と硬化剤、硬化促進剤を表1
の比較例1の組成で溶融混合し硬化を行い、実施例1と
同様にしてガラス転移温度を測定した。なお、使用した
市販の0−クレゾールノボラックエポキシ樹脂の軟化点
は、下記の通りである。
EOCN−1020[日本化薬■〕
軟 化 点 : 710℃
溶融粘度(150°G):4.4ボイズ(1,C,1,
コーンプレート粘度計) 2官能エポキシ含量=7.5重量% Mn ニア60 Mw :]940 Mw/Mn : 2.55 〔実施例2〕 合成例2で合成したO−クレゾールノボラックエポキシ
樹脂(Blに表1の実施例2に示す組成で、硬化剤、硬
化促進剤を加え溶融混合した後硬化を行い、硬化物のガ
ラス転移温度を測定した。結果を表1の実施例2に示す
。
コーンプレート粘度計) 2官能エポキシ含量=7.5重量% Mn ニア60 Mw :]940 Mw/Mn : 2.55 〔実施例2〕 合成例2で合成したO−クレゾールノボラックエポキシ
樹脂(Blに表1の実施例2に示す組成で、硬化剤、硬
化促進剤を加え溶融混合した後硬化を行い、硬化物のガ
ラス転移温度を測定した。結果を表1の実施例2に示す
。
〔比較例2〕
市販のO−クレゾールノボラックエポキシ樹脂EOCN
−103C日本化薬■〕を用い実施例2と同様にして、
硬化した後、硬化物のガラス転移温度を測定した。結果
を表1の比較例2に示す。使用した0−クレゾールノボ
ラックエポキシ樹脂の軟化点等は、次の通りである。
−103C日本化薬■〕を用い実施例2と同様にして、
硬化した後、硬化物のガラス転移温度を測定した。結果
を表1の比較例2に示す。使用した0−クレゾールノボ
ラックエポキシ樹脂の軟化点等は、次の通りである。
EOCN−103〔日本化薬■〕
軟 化 点 = 81℃
溶融粘度(150°C):10.4ボイズ(1,C,1
,コーンプレート粘度計) 2官能エポキシ含量 =5.0重量% Mn :1050 Mw :2650 Mw/Mn : 2.52 =13− 使用薬剤及びガラス転移温度測定条件 フェノールノボラック:日本化薬■、OH当量to 6
g/rno 1ジアミノジフェニルメタン:東京化成
■テトラヒドロ無水フタづイ俊:新日本理化■、〔リカ
ジッドTH]2・メチルイミダゾール:四国化成■ ベンジルジメチルアミン:東京化成■ ガラス転移温度測定:装置真空理T■、TMA−700
0゜昇温速度2℃/min 〔発明の効果〕 はぼ軟化点の等しい、比較1と実施例1及び比較例2と
実施例2とを較べると、ガラス転移温度が4〜6℃上昇
しており、明らかに従来の0−タレゾールノボラノクエ
ポキン樹脂組成物と較べ、本発明のエポキシ樹脂組成物
の耐熱性が向上しており、耐熱性に優れた電子部品封止
、積層板、接着剤用組成物として有用である。
,コーンプレート粘度計) 2官能エポキシ含量 =5.0重量% Mn :1050 Mw :2650 Mw/Mn : 2.52 =13− 使用薬剤及びガラス転移温度測定条件 フェノールノボラック:日本化薬■、OH当量to 6
g/rno 1ジアミノジフェニルメタン:東京化成
■テトラヒドロ無水フタづイ俊:新日本理化■、〔リカ
ジッドTH]2・メチルイミダゾール:四国化成■ ベンジルジメチルアミン:東京化成■ ガラス転移温度測定:装置真空理T■、TMA−700
0゜昇温速度2℃/min 〔発明の効果〕 はぼ軟化点の等しい、比較1と実施例1及び比較例2と
実施例2とを較べると、ガラス転移温度が4〜6℃上昇
しており、明らかに従来の0−タレゾールノボラノクエ
ポキン樹脂組成物と較べ、本発明のエポキシ樹脂組成物
の耐熱性が向上しており、耐熱性に優れた電子部品封止
、積層板、接着剤用組成物として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 a)式(1)に示すO−クレゾールノボラックエポキシ
樹脂においてn=Oのエポキシ化合物を2.5重量%以
下含有し、かつ、スチレン換算の分子量で、重量平均分
子量/数平均分子量=2.5以下であるO−クレゾール
ノボラックエポキシ樹脂、 b)硬化剤、 及び、必要により c)硬化促進剤 を組成分として含む高耐熱性エポキシ樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中nの平均値は1〜10の値をとる)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1438288A JPH01190722A (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1438288A JPH01190722A (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01190722A true JPH01190722A (ja) | 1989-07-31 |
Family
ID=11859495
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1438288A Pending JPH01190722A (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | 耐熱性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01190722A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997029144A1 (fr) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Resine epoxy, composition de resine epoxy et produits obtenus par durcissement |
US6312829B1 (en) | 1998-12-24 | 2001-11-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Epoxy resin and resin-sealed type semiconductor apparatus |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5219755A (en) * | 1975-08-05 | 1977-02-15 | Dow Chemical Co | Epoxy novolak resin production method |
JPS63225621A (ja) * | 1987-03-16 | 1988-09-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JPS6416822A (en) * | 1987-07-11 | 1989-01-20 | Yuka Shell Epoxy Kk | Epoxy polymer composition for sealing semiconductor |
-
1988
- 1988-01-27 JP JP1438288A patent/JPH01190722A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5219755A (en) * | 1975-08-05 | 1977-02-15 | Dow Chemical Co | Epoxy novolak resin production method |
JPS63225621A (ja) * | 1987-03-16 | 1988-09-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997029144A1 (fr) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Resine epoxy, composition de resine epoxy et produits obtenus par durcissement |
US6124420A (en) * | 1996-02-09 | 2000-09-26 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Epoxy resin, epoxy resin composition and hardened product thereof |
US6312829B1 (en) | 1998-12-24 | 2001-11-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Epoxy resin and resin-sealed type semiconductor apparatus |
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