JP2736560B2 - フェノール類ノボラックエポキシ樹脂及びその硬化物 - Google Patents
フェノール類ノボラックエポキシ樹脂及びその硬化物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、フェノール類ノボラックエポキシ樹脂及
び、その硬化物に関するものであり、本発明のエポキシ
樹脂は硬化剤で硬化することにより、有用な硬化物を提
供するものである。
び、その硬化物に関するものであり、本発明のエポキシ
樹脂は硬化剤で硬化することにより、有用な硬化物を提
供するものである。
〔従来の技術〕 一般にエポキシ樹脂は接着性、耐薬品性、電気特性、
機械特性、耐熱性に優れるため、接着剤、塗料、電気絶
縁材料、各種複合材料などに広く使用されているが、近
年、使用条件は次第に過酷になっており、より高い耐熱
性と低吸水性を有する組成物が望まれている。
機械特性、耐熱性に優れるため、接着剤、塗料、電気絶
縁材料、各種複合材料などに広く使用されているが、近
年、使用条件は次第に過酷になっており、より高い耐熱
性と低吸水性を有する組成物が望まれている。
特に近年の電子部品の発展においては、ICの封止剤と
してエポキシ樹脂を使用する場合が多く、なかでも、耐
熱性、吸水性に優れた硬化物を与えるエポキシ樹脂とし
て、クレゾールノボラックのエポキシ樹脂が使用されて
いる。
してエポキシ樹脂を使用する場合が多く、なかでも、耐
熱性、吸水性に優れた硬化物を与えるエポキシ樹脂とし
て、クレゾールノボラックのエポキシ樹脂が使用されて
いる。
しかしながら、クレゾールノボラックのエポキシ樹脂
をフェノールノボラックなどを硬化剤として使用し、硬
化させたとしても耐熱性の面では、ほぼ満足するもの
の、吸水性の面では不充分である。
をフェノールノボラックなどを硬化剤として使用し、硬
化させたとしても耐熱性の面では、ほぼ満足するもの
の、吸水性の面では不充分である。
すなわち、吸水性の問題は近年の電気回路における表
面実装において、ハンダ浴中に硬化物が浸漬されるとい
う過酷な条件下では、吸水された水分の急激な膨張によ
る硬化物の破壊という現象をもたらすことになる。
面実装において、ハンダ浴中に硬化物が浸漬されるとい
う過酷な条件下では、吸水された水分の急激な膨張によ
る硬化物の破壊という現象をもたらすことになる。
従って、耐熱性も問題であるが、耐熱性を損なうこと
なく、低吸水性を実現することは近年の封止剤メーカー
の最大の課題である。
なく、低吸水性を実現することは近年の封止剤メーカー
の最大の課題である。
本発明者らは、これらの課題を解決する為、鋭意検討
した結果、フエニルフェノールをノボラック化し、しか
も低分子量体を少なくしたノボラック樹脂をエポキシ化
することにより得られるフェノール類ノボラックエポキ
シ樹脂を使用した硬化物が、耐熱性を損うことなく、低
吸水性を実現することができることを見い出し本発明を
完成するに至った。
した結果、フエニルフェノールをノボラック化し、しか
も低分子量体を少なくしたノボラック樹脂をエポキシ化
することにより得られるフェノール類ノボラックエポキ
シ樹脂を使用した硬化物が、耐熱性を損うことなく、低
吸水性を実現することができることを見い出し本発明を
完成するに至った。
即ち、本発明は 一般式〔Ｉ〕 （式〔Ｉ〕中、ｎの平均値は０〜30である。） で表わされるフエニルフェノルノボラックエポキシ樹脂
において、ｎ＝０のフエニルフェノールノボラックエポ
キシ樹脂の含有量が20重量％以下であることを特徴とす
るフェノール類ノボラックエポキシ樹脂及びその硬化物
に関する。
において、ｎ＝０のフエニルフェノールノボラックエポ
キシ樹脂の含有量が20重量％以下であることを特徴とす
るフェノール類ノボラックエポキシ樹脂及びその硬化物
に関する。
本発明のフェノール類ノボラックエポキシ樹脂はクレ
ゾールノボラックエポキシ樹脂を使用して得られる硬化
物に較べて特に、吸水性の面で極めて有利な硬化物を与
える。
ゾールノボラックエポキシ樹脂を使用して得られる硬化
物に較べて特に、吸水性の面で極めて有利な硬化物を与
える。
本発明のフェノール類ノボラックエポキシ樹脂中のｎ
＝０の成分は20重量％以下であるが好ましくは15重量％
以下である。
＝０の成分は20重量％以下であるが好ましくは15重量％
以下である。
20重量％を超えて低分子量体が存在すると耐熱性の低
下をもたらす。
下をもたらす。
又、前記一般式〔Ｉ〕で表わされるフエニルフェノー
ルノボラックエポキシ樹脂のｎの平均値は０〜30である
が、好ましくは２〜20であり、より好ましくは２〜15で
ある。
ルノボラックエポキシ樹脂のｎの平均値は０〜30である
が、好ましくは２〜20であり、より好ましくは２〜15で
ある。
本発明のフェノール類ノボラックエポキシ樹脂は、一
般式〔II〕 （式〔II〕中、ｎの平均値は０〜30である。） で表わされるフエニルフェノールノボラック樹脂におい
てｎ＝０のフエニルフェノールノボラック樹脂の含有量
が20％以下のフェノール類ノボラック樹脂を、一般式
〔III〕 （式〔III〕中、Ｘはハロゲン原子を表わす） で表わされるエピハロゲン化合物を塩基性化合物の存在
下で反応させることにより容易に得られる。
般式〔II〕 （式〔II〕中、ｎの平均値は０〜30である。） で表わされるフエニルフェノールノボラック樹脂におい
てｎ＝０のフエニルフェノールノボラック樹脂の含有量
が20％以下のフェノール類ノボラック樹脂を、一般式
〔III〕 （式〔III〕中、Ｘはハロゲン原子を表わす） で表わされるエピハロゲン化合物を塩基性化合物の存在
下で反応させることにより容易に得られる。
一般式〔II〕中のフエニルフェノール成分としては、
オルソフエニルフェノール、パラフエニルフェノール、
メタフエニルフェノールが挙げられるが、本発明の低分
子量を少なくする目的からはオルソフエニルフェノール
の使用が好ましい。
オルソフエニルフェノール、パラフエニルフェノール、
メタフエニルフェノールが挙げられるが、本発明の低分
子量を少なくする目的からはオルソフエニルフェノール
の使用が好ましい。
前記一般式〔III〕において、Ｘで表わされるハロゲ
ン原子としてCl,Br,I等が挙げられ、一般式〔III〕の化
合物としては、具体的には、エピクロルヒドリン、エピ
プロムヒドリン、エピヨードヒドリン等が挙げられ、こ
れらの混合物も用いることができるが工業的にはエピク
ロルヒドリンが好適に使用される。
ン原子としてCl,Br,I等が挙げられ、一般式〔III〕の化
合物としては、具体的には、エピクロルヒドリン、エピ
プロムヒドリン、エピヨードヒドリン等が挙げられ、こ
れらの混合物も用いることができるが工業的にはエピク
ロルヒドリンが好適に使用される。
フェノール類ノボラックと一般式〔III〕で示される
エピハロゲン化合物の反応は公知の方法により行うこと
が出来る。
エピハロゲン化合物の反応は公知の方法により行うこと
が出来る。
即ちフェノール類ノボラックと、フェノール類ノボラ
ックの水酸基当量に対して過剰モル量のエピハロゲン化
合物とをテトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメ
チルアンモニウムプロミド、トリエチルアンモニウムク
ロリドなどの第４級アンモニウム塩または水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物など
の存在下で反応させるか又第４級アンモニウム塩などを
用いた場合は閉環付加反応の段階で反応がとまるので次
いで上記アルカリ金属水酸化物を加えて閉環反応させ
る。
ックの水酸基当量に対して過剰モル量のエピハロゲン化
合物とをテトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメ
チルアンモニウムプロミド、トリエチルアンモニウムク
ロリドなどの第４級アンモニウム塩または水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物など
の存在下で反応させるか又第４級アンモニウム塩などを
用いた場合は閉環付加反応の段階で反応がとまるので次
いで上記アルカリ金属水酸化物を加えて閉環反応させ
る。
また最初からアルカリ金属水酸化物を加えて反応する
場合は、開環付加反応および閉環反応を一気に行わせ
る。
場合は、開環付加反応および閉環反応を一気に行わせ
る。
エピハロゲン化合物の使用割合はフェノール類ノボラ
ックの水酸基当量１に対して好ましくは１〜50モル、さ
らに好ましくは３〜15モルの範囲である。
ックの水酸基当量１に対して好ましくは１〜50モル、さ
らに好ましくは３〜15モルの範囲である。
アルカリ金属水酸化物の使用量はフェノール類ノボラ
ックの水酸基当量１に対して好ましくは0.8〜1.5モル、
さらに好ましくは0.9〜1.3モルの範囲であり、第４級ア
ンモニウム塩を使用する場合その使用量はフェノール類
ノボラックの水酸基当量１に対して好ましくは0.001〜
１モル、さらに好ましくは0.005〜0.5モルの範囲であ
る。
ックの水酸基当量１に対して好ましくは0.8〜1.5モル、
さらに好ましくは0.9〜1.3モルの範囲であり、第４級ア
ンモニウム塩を使用する場合その使用量はフェノール類
ノボラックの水酸基当量１に対して好ましくは0.001〜
１モル、さらに好ましくは0.005〜0.5モルの範囲であ
る。
反応温度は好ましくは30〜130℃さらに好ましくは40
〜120℃である。
〜120℃である。
また反応で生成した水を反応系外に除去しながら反応
を進行させることもできる。
を進行させることもできる。
反応終了後副生した塩を、水洗、ろ過等により除去し
過剰のエピハロゲン化合物を留去することによりエポキ
シ樹脂が得られる。
過剰のエピハロゲン化合物を留去することによりエポキ
シ樹脂が得られる。
上記反応に使用するフェノール類ノボラックは、次の
ようにして製造することが出来る。
ようにして製造することが出来る。
即ち、フエニルフェノール類とホルムアルデヒドとを
酸触媒の存在下、公知の方法により脱水縮合させ、更
に、低分子量体を除く為、熱水などにより抽出除去する
ことにより、前記一般式〔II〕で表わされるフエニルフ
ェノールノボラック樹脂においてｎ＝０のフエニルフェ
ノール樹脂の含有量が20％以下のフェノール類ノボラッ
ク樹脂が得られる。
酸触媒の存在下、公知の方法により脱水縮合させ、更
に、低分子量体を除く為、熱水などにより抽出除去する
ことにより、前記一般式〔II〕で表わされるフエニルフ
ェノールノボラック樹脂においてｎ＝０のフエニルフェ
ノール樹脂の含有量が20％以下のフェノール類ノボラッ
ク樹脂が得られる。
本発明のエポキシ樹脂は単独で又は他のエポキシ化合
物、たとえばビスフェノール型エポキシ樹脂、クレゾー
ルノボラックエポキシ樹脂などのフェノール類ノボラッ
ク型エポキシ樹脂との併用で、通常のエポキシ樹脂と同
様に、脂肪属ポリアミン、芳香属ポリアミン、ポリアミ
ドポリアミン等のポリアミン系硬化剤、無水ヘキサヒド
ロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸等の酸無
水物系硬化剤、フェノールノボラック、クレゾールノボ
ラック等のフェノール系硬化剤、三フッ化ホウ素等のル
イス酸又はそれらの塩類、ジシアンジアミド類等の硬化
剤等により硬化させることができる。この際使用する硬
化剤の量は、エポキシ基１当量に対して、0.5〜1.5当量
になるような硬化剤量を用いるのが好ましく、より好ま
しくは0.8〜1.2当量である。
物、たとえばビスフェノール型エポキシ樹脂、クレゾー
ルノボラックエポキシ樹脂などのフェノール類ノボラッ
ク型エポキシ樹脂との併用で、通常のエポキシ樹脂と同
様に、脂肪属ポリアミン、芳香属ポリアミン、ポリアミ
ドポリアミン等のポリアミン系硬化剤、無水ヘキサヒド
ロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸等の酸無
水物系硬化剤、フェノールノボラック、クレゾールノボ
ラック等のフェノール系硬化剤、三フッ化ホウ素等のル
イス酸又はそれらの塩類、ジシアンジアミド類等の硬化
剤等により硬化させることができる。この際使用する硬
化剤の量は、エポキシ基１当量に対して、0.5〜1.5当量
になるような硬化剤量を用いるのが好ましく、より好ま
しくは0.8〜1.2当量である。
又、必要に応じて硬化促進剤、例えば２−メチルイミ
ダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイ
ミダゾール類、トリフエニルホスフィン類及びその塩等
をエポキシ樹脂に対して好ましくは0.5〜３重量％、さ
らに無機又は有機の充填剤等の種々の配合剤を添加する
ことができる。
ダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイ
ミダゾール類、トリフエニルホスフィン類及びその塩等
をエポキシ樹脂に対して好ましくは0.5〜３重量％、さ
らに無機又は有機の充填剤等の種々の配合剤を添加する
ことができる。
かくして配合された組成物は、通常150〜180℃の温度
で30〜300secの範囲で予備硬化し、さらに150〜180℃の
温度で２〜８時間の後硬化により充分な硬化反応が進行
する。こうして得られた硬化物は耐熱性を保持しなが
ら、低吸水性を有している。
で30〜300secの範囲で予備硬化し、さらに150〜180℃の
温度で２〜８時間の後硬化により充分な硬化反応が進行
する。こうして得られた硬化物は耐熱性を保持しなが
ら、低吸水性を有している。
本発明のエポキシ樹脂は、耐熱性と低吸水性の要求さ
れる広範な分野具体的には、絶縁材料、積層板封止材
料、成型材料、複合材料等の分野に用いることができ
る。
れる広範な分野具体的には、絶縁材料、積層板封止材
料、成型材料、複合材料等の分野に用いることができ
る。
以下、本発明を実施例で説明する。
合成例1. 温度計、攪拌機を付けたガラス容器にオルソフエニル
フェノール170g（１モル）、パラホルムアルデヒド24g
（0.8モル）及びトルエン150mlを仕込み窒素雰囲気下で
浴温80℃で攪拌した。
フェノール170g（１モル）、パラホルムアルデヒド24g
（0.8モル）及びトルエン150mlを仕込み窒素雰囲気下で
浴温80℃で攪拌した。
ｐ−トルエンスルホン酸1gを発熱に注意しながら徐々
に添加した。
に添加した。
添加後、浴温80℃のままで10時間反応を続け反応を終
了した。
了した。
その後、トルエン300mlを加え、水で水洗し、中性に
戻した。
戻した。
有機層を減圧下で濃縮し、生成物175gを得た。さら
に、得られた生成物を500ccの熱水で５回洗條した。こ
の洗條の間、生成物が出来るだけ分散するよう攪拌しな
がら行い、デカンテーションによって熱水を排出した。
に、得られた生成物を500ccの熱水で５回洗條した。こ
の洗條の間、生成物が出来るだけ分散するよう攪拌しな
がら行い、デカンテーションによって熱水を排出した。
この操作により得られた生成物（A1）の軟化温度（JI
S K2425環球法）は98℃で水酸基当量（g/mol）は180で
あった。
S K2425環球法）は98℃で水酸基当量（g/mol）は180で
あった。
合成例2. 合成例１において、パラホルムアルデヒドの量を18g
（0.6モル）に代えた以外は合成例１と同様の操作によ
り生成物（B1）を得た。
（0.6モル）に代えた以外は合成例１と同様の操作によ
り生成物（B1）を得た。
生成物（B1）の軟化温度は93℃で水酸基当量は178で
あった。
あった。
合成例3. 合成例１においてオルソ・フエニルフェノールの代り
にパラフエニルフェノールを使用した以外は合成例１と
同様の操作により生成物（C1）を得た。
にパラフエニルフェノールを使用した以外は合成例１と
同様の操作により生成物（C1）を得た。
生成物（C1）の軟化温度は103℃で水酸基当量は178で
あった。
あった。
比較合成例 合成例１において、熱水による抽出操作を行わずに生
成物（D1）を得た。
成物（D1）を得た。
生成物（D1）の軟化温度は90℃で水酸基当量は178で
あった。
あった。
合成例１〜３及び比較合成例で得られた生成物（A
1）、（B1）、（C1）、（D1）をGPC分析した結果、一般
式〔II〕で表わされるフエニルフェノールノボラック樹
脂中のｎ＝０の成分の含有率は次のとおりであった。
1）、（B1）、（C1）、（D1）をGPC分析した結果、一般
式〔II〕で表わされるフエニルフェノールノボラック樹
脂中のｎ＝０の成分の含有率は次のとおりであった。
なお分析条件は次のとおり。
GPC装置：島津製作所 （カラム:TSK−Ｇ−3000XL（１本）＋TSK−Ｇ−200XL
（２本）） 溶 媒：テトラヒドロフラン 1ml/分 検 出:UV（254nm） 実施例1. 温度計、攪拌装置、滴下ロート及び生成水分離装置の
ついた１の反応器に、合成例１で得た生成物（A1）18
0g及びエピクロルヒドリン460gを仕込み窒素置換を行っ
た後、48％水酸化ナトリウム水溶液85gを５時間かけて
滴下した。滴下中は反応温度60℃、圧力100〜1500mmHg
の条件下で生成水及び水酸化ナトリウム水溶液の水をエ
ピクロルヒドリンとの共沸により連続的に反応系外に除
去し、エピクロルヒドリンは系内に戻した。
（２本）） 溶 媒：テトラヒドロフラン 1ml/分 検 出:UV（254nm） 実施例1. 温度計、攪拌装置、滴下ロート及び生成水分離装置の
ついた１の反応器に、合成例１で得た生成物（A1）18
0g及びエピクロルヒドリン460gを仕込み窒素置換を行っ
た後、48％水酸化ナトリウム水溶液85gを５時間かけて
滴下した。滴下中は反応温度60℃、圧力100〜1500mmHg
の条件下で生成水及び水酸化ナトリウム水溶液の水をエ
ピクロルヒドリンとの共沸により連続的に反応系外に除
去し、エピクロルヒドリンは系内に戻した。
ついで過剰の未反応エピクロルヒドリンを減圧下に回
収した後、メチルイソブチルケトン500ml加え100mlの水
で水相が中性を示すまで洗條した。
収した後、メチルイソブチルケトン500ml加え100mlの水
で水相が中性を示すまで洗條した。
メチルイソブチルケトン相を減圧下濃縮し、淡黄色の
固体（Ａ）220gを得た。
固体（Ａ）220gを得た。
生成物（Ａ）は軟化温度（JIS K2425）72℃でエポキ
シ当量（g/mol）は260であった。又生成物（Ａ）を合成
例と同様にGPC分析したところｎ＝０の低分子量体の組
成量は13重量％であった。
シ当量（g/mol）は260であった。又生成物（Ａ）を合成
例と同様にGPC分析したところｎ＝０の低分子量体の組
成量は13重量％であった。
実施例2. 生成物（A1）の代りに合成例２で得た生成物（B1）17
8gを用いた以外は実施例１と同様の操作により生成物
（Ｂ）218gを得た。生成物（Ｂ）は軟化温度70℃でエポ
キシ当量は261、GPC分析によるｎ＝０の低分子量体の組
成量は18重量％であった。
8gを用いた以外は実施例１と同様の操作により生成物
（Ｂ）218gを得た。生成物（Ｂ）は軟化温度70℃でエポ
キシ当量は261、GPC分析によるｎ＝０の低分子量体の組
成量は18重量％であった。
実施例3. 生成物（A1）の代りに合成例３で得た生成物（C1）17
8gを用いた以外は実施例１と同様の操作により生成物
（Ｃ）215gを得た。生成物（Ｃ）は軟化温度78℃でエポ
キシ当量は270,GPC分析によるｎ＝０の低分子量体の組
成量は18重量％であった。
8gを用いた以外は実施例１と同様の操作により生成物
（Ｃ）215gを得た。生成物（Ｃ）は軟化温度78℃でエポ
キシ当量は270,GPC分析によるｎ＝０の低分子量体の組
成量は18重量％であった。
比較例 生成物（A1）の代りに比較合成例で得た生成（D1）17
8gを用いた以外は実施例１と同様の操作により生成物
（Ｄ）216gを得た。生成物（Ｄ）は軟化温度70℃でエポ
キシ当量は260,GPC分析によるｎ＝０の低分子量体の組
成量は25重量％であった。
8gを用いた以外は実施例１と同様の操作により生成物
（Ｄ）216gを得た。生成物（Ｄ）は軟化温度70℃でエポ
キシ当量は260,GPC分析によるｎ＝０の低分子量体の組
成量は25重量％であった。
応用実施例１〜3. 第１表に示す配合割合（重量部）でフェノールノボラ
ック（日本化薬（株）製、軟化温度85℃、水酸基当量
（g/mol）105に実施例1,2,3で得られたフェノール類ノ
ボラックエポキシ化合物を主成分とする生成物（Ａ），
（Ｂ），（C1）を配合し、２−メチルイミダゾールを触
媒に用いて加熱硬化させた。
ック（日本化薬（株）製、軟化温度85℃、水酸基当量
（g/mol）105に実施例1,2,3で得られたフェノール類ノ
ボラックエポキシ化合物を主成分とする生成物（Ａ），
（Ｂ），（C1）を配合し、２−メチルイミダゾールを触
媒に用いて加熱硬化させた。
比較例として実施例1,2,3で得られた生成物（Ａ）〜
（Ｃ）の代りに第１表に示す配合割合（重量部）で比較
合成例で得られた生成物（Ｄ）及び下記の市販のｏ−ク
レゾールノボラック型エポキシ樹脂を用いて加熱硬化し
た。
（Ｃ）の代りに第１表に示す配合割合（重量部）で比較
合成例で得られた生成物（Ｄ）及び下記の市販のｏ−ク
レゾールノボラック型エポキシ樹脂を用いて加熱硬化し
た。
EOCN 1020:日本化薬（株）製、エポキシ当量（g/mol）2
02、軟化温度67℃ 尚、測定試料は、第１表に示す配合量の組成物を70℃
〜80℃で15分間ロール混練後、冷却、粉砕しタブレット
化し、更にトランスファー成形機により成形後、ポスト
キュァーを行って作成した。
02、軟化温度67℃ 尚、測定試料は、第１表に示す配合量の組成物を70℃
〜80℃で15分間ロール混練後、冷却、粉砕しタブレット
化し、更にトランスファー成形機により成形後、ポスト
キュァーを行って作成した。
ポストキューの条件 温 度:180℃ 時 間:8時間 以上の硬化物についてガラス転移温度（Tg）、熱変形
温度（HDT）及び吸水率を測定し、その結果を第１表に
示した。
温度（HDT）及び吸水率を測定し、その結果を第１表に
示した。
尚、ガラス転移温度、熱変形温度、吸水率の測定条件
は下記のとおり。
は下記のとおり。
ガラス転移温度 熱機械測定装置（TMA）；真空理工（株）TM−7000 昇温速度;2℃/min 熱変形温度 JIS K7207 吸水率 試験片 直径 50mm 厚さ 3mm 円板 条件 100℃の水中で50時間煮沸した後の重量増加量
による吸水率（重量％） 〔発明の効果〕 第１表から明らかなように、本発明のフェノール類ノ
ボラックエポキシ樹脂を使用した硬化物は耐熱性を保持
しながら、低吸水性を有する。従って主に封止剤等の電
子部品材料として工業的価値が大である。
による吸水率（重量％） 〔発明の効果〕 第１表から明らかなように、本発明のフェノール類ノ
ボラックエポキシ樹脂を使用した硬化物は耐熱性を保持
しながら、低吸水性を有する。従って主に封止剤等の電
子部品材料として工業的価値が大である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式〔Ｉ〕中、ｎの平均値は０〜30である。） で表わされるフエニルフェノールノボラックエポキシ樹
脂において、ｎ＝０のフエニルフェノールノボラックエ
ポキシ樹脂の含有量が20重量％以下であることを特徴と
するフェノール類ノボラックエポキシ樹脂。 - 【請求項２】請求項１のフェノール類ノボラックエポキ
シ樹脂の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10531790A JP2736560B2 (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | フェノール類ノボラックエポキシ樹脂及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10531790A JP2736560B2 (ja) | 1990-04-23 | 1990-04-23 | フェノール類ノボラックエポキシ樹脂及びその硬化物 |
Publications (2)
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