JP2870710B2 - 新規化合物、樹脂、樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子部品の封止又は積
層用の材料として有用な化合物、樹脂、樹脂組成物及び
その硬化物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から電気電子部品、特にＩＣの封止
剤の分野では、エポキシ樹脂、フェノールノボラック樹
脂、硬化促進剤を主成分とした樹脂組成物が広く用いら
れている。

【０００３】しかし、近年のＩＣにおける高密度・高集
積化は、封止剤に対して高耐熱・低吸水化を要求するよ
うになった。とりわけ、ＩＣの高密度実装におけるハン
ダ浴浸漬という苛酷な条件は、硬化物に対する高耐熱・
低吸水化の要求をますます強めている。

【０００４】しかし、従来の組成物においてエポキシ樹
脂として一般に用いられているクレゾールノボラック型
エポキシ樹脂では、ハンダ浴浸漬という苛酷な条件に対
して耐熱性の面で不充分である。又、耐熱性を有すると
して提案されている特開昭６３−２６４６２２号公報記
載のフェノール性水酸基を有する芳香族アルデヒドとフ
ェノール類を縮合して得られるポリフェノールをエポキ
シ化したポリエポキシ化合物などでは硬化物の耐熱性の
向上は認められるものの、軟化点の上昇、あるいは溶融
粘度の上昇がみられ作業性を損なうという欠点を有し、
又、吸水率の面でもクレゾールノボラック型エポキシ樹
脂には及ばない。

【０００５】一方、硬化剤として一般に使用されている
フェノールノボラック樹脂は耐熱性の面で未だ不充分で
あり、低分子量体（２核体フェノールノボラック）を少
なくする試みがなされているものの、ますます苛酷にな
っていく条件下（例えば、ハンダ浴浸漬）では満足な結
果をもたらしていない。そこで耐熱性、低吸水性の硬化
物を与え、更に良好な作業性を兼ね備えた樹脂の開発が
待ち望まれている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このように
苛酷になっていく条件にも耐え得る、高耐熱、しかも低
吸水性の硬化物を与える化合物、樹脂、樹脂組成物及び
その硬化物を提供するものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の相
反する２つの特性、高耐熱性、低吸水性を兼ね備えた硬
化物を与える樹脂組成物の開発を目的に鋭意検討した結
果、ナフトール環を導入した特定の構造の化合物を使用
することにより上記目的を実現できることを見出だし本
発明を完成するに至った。

【０００８】即ち、本発明は、 （１）式［１］

【０００９】

【００１０】で表される化合物。

【００１１】（２）式［２］

【００１２】

【００１３】で表されるエポキシ化合物。

【００１４】（３）ヒドロキシナフトアルデヒドとナフ
トールとを反応させて得られ、上記（１）記載の式
〔１〕の化合物を３０重量％以上含んでなる樹脂。 （４）上記（３）の樹脂をエピハロヒドリンと反応させ
て得られ、上記（２）記載の式〔２〕の化合物を３０重
量％以上含んでなるエポキシ樹脂。

【００１５】（５）エポキシ樹脂、硬化剤及び硬化促進
剤を含むエポキシ樹脂組成物であって、（Ａ）エポキシ
樹脂として、上記（４）記載のエポキシ樹脂を用いた
か、（Ｂ）硬化剤として、上記（３）記載の樹脂を用い
たか、又は、（Ｃ）エポキシ樹脂として上記（４）記載
のエポキシ樹脂を、硬化剤として上記（３）記載の樹脂
を用いたエポキシ樹脂組成物。 （６）上記（５）記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
に関するものである。

【００１６】以下本発明を詳細に説明する。本発明の化
合物及びこれを含んでなる樹脂は、次のようにして製造
することができる。即ち、式［３］

【００１７】

【００１８】で表されるヒドロキシナフトアルデヒドと
ナフトールとを酸触媒の存在下に脱水縮合させることに
より製造できる。式［３］で表されるヒドロキシナフト
アルデヒドの具体例としては、１−ヒドロキシ−２−ナ
フトアルデヒド、２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒ
ド、４−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド、５−ヒド
ロキシ−１−ナフトアルデヒド、５−ヒドロキシ−２−
ナフトアルデヒド、８−ヒドロキシ−１−ナフトアルデ
ヒド、８−ヒドロキシ−２−ナフトアルデヒド等が挙げ
られるが、２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒドが好
ましい。

【００１９】また、ナフトールとしては、１−ナフトー
ル、２−ナフトールが挙げられるが、１−ナフトールが
好ましい。これらは、単独でも２種類混合して用いても
良い。

【００２０】酸触媒としては、塩酸、硫酸、リン酸、し
ゅう酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が使用でき、酸触媒
はヒドロキシナフトアルデヒドの0.1 〜30重量％用いる
のが好ましい。また、ナフトールはヒドロキシナフトア
ルデヒドに対して２〜１０モル倍用いるのが好ましい。
反応は、無溶媒でも、ベンゼン、トルエン、メチルイソ
ブチルケトン等の溶媒中でも行うことができる。反応温
度は、２０〜１５０℃の範囲が好ましい。反応終了後、
使用した触媒を水洗等により除去し、溶媒及び未反応物
を減圧下に除去することにより目的の式［１］で表され
る化合物を含む樹脂が得られる。

【００２１】この様にして得られる樹脂は、式［１］で
表される化合物を３０重量％以上含むものが好ましく、
特に３５重量％以上含むものが好ましい。次に得られた
式［１］で表される化合物又はこれを含む樹脂に式
〔４〕

【００２２】

【００２３】（式中、Ｘはハロゲン原子を表す。）で表
されるエピハロヒドリン化合物を塩基性化合物の存在下
で反応させることにより、式［２］で表される化合物又
はこれを含むエポキシ樹脂が容易に得られる。前記式
［４］において、Ｘで表されるハロゲン原子としてはＣ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ等が挙げられ、式［４］の化合物として
は、具体的には、エピクロルヒドリン、エピブロムヒド
リン、エピヨードヒドリン等が挙げられ、これらの混合
物を用いることもできるが、工業的にはエピクロルヒド
リンが好適に使用される。

【００２４】式［１］で表される化合物又はこの化合物
を含む樹脂とエピハロヒドリン化合物の反応は、公知の
方法により行うことができる。例えば、式［１］で表さ
れる化合物又はこの化合物を含む樹脂と、その水酸基当
量に対して過剰モル量のエピハロヒドリン化合物とをテ
トラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモ
ニウムブロミド、トリエチルアンモニウムクロリドなど
の第４級アンモニウム塩または水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの存在下で
反応させ、第４級アンモニウム塩などを用いた場合は開
環付加反応の段階で反応が止まるので次いで上記アルカ
リ金属水酸化物を加えて閉環反応させる。

【００２５】また最初からアルカリ金属水酸化物を加え
て反応させる場合は、開環付加反応及び閉環付加反応を
一気に行わせる。エピハロヒドリン化合物の使用割合
は、式［１］で表される化合物又はこの化合物を含む樹
脂の水酸基１当量に対して通常１〜５０モル、好ましく
は、３〜１５モルの範囲である。又、この際、反応を円
滑に行わせる為、メタノールなどのアルコール類、或い
はアセトン又は、ジメチルスルホキシド、ジメチルスル
ホン、ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶
媒を用いることができ、特にジメチルスルホキシドを用
いることが好ましい。

【００２６】アルカリ金属水酸化物の使用量は、式
［１］で表される化合物又はこの化合物を含む樹脂の水
酸基当量１に対して通常０．８〜１．５モル、好ましく
は０．９〜１．３モルの範囲であり、第４級アンモニウ
ム塩を使用する場合その使用量は、式［１］で表される
化合物又はこの化合物を含む樹脂の水酸基当量１に対し
て通常０．００１〜１．０モル、好ましくは０．００５
〜０．５モルの範囲である。反応温度は通常３０〜１３
０℃、好ましくは４０〜１２０℃である。また反応で生
成した水を反応系外に除去しながら反応を進行させるこ
ともできる。

【００２７】反応終了後、副生した塩を水洗、濾過等に
より、除去することにより式 [２]で表される化合物又
はこの化合物を含むエポキシ樹脂が得られる。この様に
して得られるエポキシ樹脂は、式［２］で表される化合
物を３０重量％以上含むものが好ましく、特に３５重量
％以上含むものが好ましい。

【００２８】以下、本発明のエポキシ樹脂組成物につい
て説明する。前記（５）のエポキシ樹脂組成物におい
て、本発明のエポキシ樹脂を用いる場合、本発明のエポ
キシ樹脂は単独で又は、他のエポキシ樹脂と併用して使
用することができる。併用する場合、本発明のエポキシ
樹脂の全エポキシ樹脂中に占める割合は３０重量％以上
が好ましく、特に４０重量％以上が好ましい。

【００２９】本発明のエポキシ樹脂と併用されうる他の
エポキシ樹脂としては、ノボラック型エポキシ樹脂、ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、脂環式
エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂等が挙げられ
るが、ノボラック型エポキシ樹脂の使用が耐熱性の点で
特に有利である。その具体例としては、クレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキ
シ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂な
どが挙げられるがこれらに限定されるものではない。こ
れらは単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。

【００３０】前記（５）のエポキシ樹脂組成物におい
て、本発明の前記（３）の樹脂を用いる場合、前記
（３）の樹脂は単独で又は、他の硬化剤と併用して使用
することができる。併用する場合、本発明の前記（３）
の樹脂の全硬化剤中に占める割合は、３０重量％以上が
好ましく、特に４０重量％以上が好ましい。

【００３１】本発明の前記（３）の樹脂と併用されうる
他の硬化剤としては、例えば、脂肪族ポリアミン、芳香
族ポリアミン、ポリアミドポリアミン等のポリアミン系
硬化剤、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラ
ヒドロフタル酸等の酸無水物系硬化剤、フェノールノボ
ラック、クレゾールノボラック等のフェノール系硬化
剤、三フッ化ホウ素等のルイス酸又はそれらの塩類、ジ
シアンジアミド類等の硬化剤が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。これらは単独で用いてもよ
く、２種以上併用してもよい。

【００３２】本発明のエポキシ樹脂組成物において、硬
化剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対
して０．５〜１．５当量が好ましく特に０．６〜１．２
当量が好ましい。

【００３３】硬化促進剤としては、２−メチルイミダゾ
ール、２−エチルイミダゾール等の、イミダゾール系化
合物、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール等の第
３アミン系化合物、トリフェニルホスフィン化合物等、
公知の種々の硬化促進剤が使用でき、特に限定されるも
のではない。硬化促進剤の使用量はエポキシ樹脂１００
重量部に対して０．０１〜１５重量部の範囲が好まし
く、特に、０．１〜１０重量部の範囲が好ましい。

【００３４】本発明のエポキシ樹脂組成物には、さらに
必要に応じて公知の添加剤を配合することができ、添加
剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、タルク、ガラ
ス繊維等の無機充填剤、シランカップリング剤のような
充填材の表面処理剤、離型剤、顔料等が挙げられる。

【００３５】本発明のエポキシ樹脂組成物は、各成分を
均一に混合することにより得られ、通常１３０〜１７０
℃の温度で３０〜３００秒の範囲で予備硬化し、さらに
１５０〜２００℃の温度で２〜８時間、後硬化すること
により充分な硬化反応が進行し、本発明の硬化物が得ら
れる。

【００３６】こうして得られる硬化物は、耐熱性を保持
しながら、低吸水性を有するという二つの特性を兼ね備
えた優れた性能を有する。また、エポキシ樹脂成分、硬
化剤成分の両方に本発明の樹脂を用いることによりその
効果は倍増する。従って、本発明の上記化合物又は樹脂
は、耐熱性、低吸水性の要求される広範な分野で、エポ
キシ樹脂として、あるいは、硬化剤として用いることが
できる。具体的には、絶縁材料、積層板、封止材料等あ
らゆる電気電子材料の配合成分として有用である。又、
成形材料、複合材料等の分野に用いることができる。

【００３７】さらに、本発明の樹脂は、ナフトール環を
有するにも拘らず軟化点が低く抑えられているためトラ
ンスファー成型等、従来通りの手法を用いることができ
作業性も良好である。

【００３８】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。

【００３９】実施例１．２−ヒドロキシ−１−ナフトア
ルデヒド１７２ｇを温度計、冷却管、及び攪拌機を付け
たフラスコに仕込み、１−ナフトール５７６ｇ及びメチ
ルイソブチルケトン５００ｍｌを加えて窒素雰囲気下、
室温で攪拌した。そして、ｐ−トルエンスルホン酸１．
７ｇを発熱に注意しながら液温が５０℃を越えないよう
にゆっくり滴下した。添加後、水浴中で５０℃で２時
間、続いて７０℃で３時間反応させた後、分液ロートに
移し水洗した。

【００４０】洗浄水が、中性を示すまで水洗後、有機層
から溶媒及び未反応物を減圧下に除去することにより本
発明の前記（３）の樹脂（Ａ−１）４１０ｇを得た。生
成物（Ａ−１）の軟化温度（ＪＩＳ Ｋ２４２５ 環球
法）は１０８℃で、水酸基当量（ｇ／ｍｏｌ）は１４８
であった。

【００４１】実施例２．実施例１において１−ナフトー
ルの使用量を３６０ｇに代えた以外は実施例１と同様の
操作により生成物（Ａ−２）４０８ｇを得た。生成物
（Ａ−２）の軟化温度は１１９℃で水酸基当量（ｇ／ｍ
ｏｌ）は１４９であった。

【００４２】実施例３．実施例１において１−ナフトー
ルの代わりに２−ナフトール５７６ｇを用いた以外は実
施例１と同様の操作により生成物（Ａ−３）４１４ｇを
得た。生成物■（Ａ−３）の軟化温度は１１７℃で水酸
基当量（ｇ／ｍｏｌ）は１４８であった。

【００４３】分析例１ 実施例１〜３で得られた本発明の化合物を含む本発明の
前記（３）の樹脂である生成物（Ａ−１）〜（Ａ−３）
についてＧＰＣ分析を行い、それぞれについて式［１］
で表される化合物のものと思われるピークを分取し、マ
ススペクトルによって分析した。その結果、分取したい
ずれについてもＭ＋４４２が得られた。従って、実施例
１〜３で得られた生成物（Ａ−１）〜（Ａ−３）中に
は、各々第１表に示すような含有量で式［１］で表され
る化合物が含まれることが確認された。

【００４４】尚、ＧＰＣ分析条件は、次のとおり。 ＧＰＣ装置：島津製作所製 （カラム：ＴＳＫ−Ｇ−3000ＸＬ（１本）＋ ＴＳＫ−Ｇ−2000ＸＬ（２本）） 溶媒：テトラヒドロフラン １ｍｌ／min 検出：ＵＶ（２５４ｎｍ）

【００４５】

【００４６】式〔５〕

【００４７】式〔６〕

【００４８】実施例４．温度計、攪拌装置、滴下ロート
及び生成水分離装置のついた１リットルの反応器に実施
例１で得た生成物（Ａ−１）（水酸基当量（ｇ／ｍｏ
ｌ）１４８）１４８ｇ及びエピクロルヒドリン４６０ｇ
を仕込み窒素置換を行った後、４８％水酸化ナトリウム
水溶液８５ｇを５時間かけて滴下した。滴下中は反応温
度６０℃、圧力１００〜１５０mmＨｇの条件下で生成水
及び水酸化ナトリウム水溶液の水をエピクロルヒドリン
との共沸により連続的に反応系外に除去し、エピクロル
ヒドリンは系内に戻した。

【００４９】ついで過剰の未反応エピクロルヒドリンを
減圧下に回収した後、メチルイソブチルケトン１０００
ｍｌを加え水層が中性を示すまで水洗した。有機層から
メチルイソブチルケトンを減圧下に除去し、その後再び
メチルイソブチルケトンを４００ｇ加え再溶解した。得
られたメトルイソブチルケトン溶液に２０％水酸化ナト
リウム水溶液２０ｇ加え反応温度７０℃で２時間反応し
た。

【００５０】反応終了後、水層が中性を示すまで水で洗
浄し、油層からメチルイソブチルケトンを減圧下に除去
し、淡黄色の固体（Ｂ−１）１９１ｇを得た。本発明の
式■［２］で表される化合物を含むエポキシ樹脂である
生成物（Ｂ−１）の軟化温度（ＪＩＳ Ｋ２４２５）は
９０℃でエポキシ当量（ｇ／ｍｏｌ）は２１１であっ
た。

【００５１】実施例５．温度計、攪拌装置及び滴下ロー
トの付いた反応器に実施例１で得た生成物（Ａ−１）
（水酸基当量（ｇ／ｍｏｌ）１４８）１４８ｇ、エピク
ロルヒドリン４６０ｇ及びジメチルスルホキシド１１５
ｇを仕込み窒素置換を行った後、３０℃の水浴中にて水
酸化ナトリウム４０ｇを徐々に加えた。発熱に注意しな
がら３０℃にて５時間、５０℃にて２時間、さらに７０
℃にて１時間反応を行った。ついで水を加えて水層が中
性を示すまで洗浄した。その後油層からエピクロルヒド
リン及びジメチルスルホキシドを減圧下に除去した。

【００５２】次にメチルイソブチルケトンを４００ｇ加
え再溶解した。得られたメチルイソブチルケトン溶液に
２０％水酸化ナトリウム水溶液２０ｇを加えて反応温度
７０℃で２時間反応した。反応終了後、水層が中性を示
すまで水で洗浄し、油層からメチルイソブチルケトンを
減圧下に除去し、淡黄色の固体（Ｂ−２）１９０ｇを得
た。本発明の式［２］で表される化合物を含むエポキシ
樹脂である生成物（Ｂ−２）の軟化温度は９０℃でエポ
キシ当量（ｇ／ｍｏｌ）は２１０であった。

【００５３】実施例６．生成物（Ａ−１）の代わりに実
施例２で得た生成物（Ａ−２）（水酸基当量■（ｇ／ｍ
ｏｌ）１４９）１４９ｇを用いた以外は実施例４と同様
にして反応を行い生成物（Ｂ−３）１９２ｇを得た。本
発明の式［２］で表される化合物を含むエポキシ樹脂で
ある生成物（Ｂ−３）の軟化温度は９７℃でエポキシ当
量（ｇ／ｍｏｌ）は２０９であった。

【００５４】実施例７．生成物（Ａ−１）の代わりに実
施例３で得た生成物（Ａ−３）（水酸基当量■（ｇ／ｍ
ｏｌ）１４８）１４８ｇを用いた以外は実施例４と同様
にして反応を行い生成物（Ｂ−４）１９８ｇを得た。本
発明の式［２］で表される化合物を含むエポキシ樹脂で
ある生成物（Ｂ−４）の軟化温度は９６℃でエポキシ当
量（ｇ／ｍｏｌ）は２０６であった。

【００５５】分析例２．実施例４〜７で得られた生成物
（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）について分析例１と同様にＧＰ
Ｃ分析を行い、それぞれについて式［２］で表される化
合物のものと思われるピークを分取し、マススペクトル
によって分析した。その結果、分取したいずれについて
もＭ＋６１０が得られた。従って、実施例４〜７で得ら
れた生成物（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）中には、各々第２表
に示すような含有量で式［２］で表される化合物が含ま
れることが確認された。

【００５６】

【００５７】式〔７〕

【００５８】式〔８〕

【００５９】応用実施例１〜３．硬化剤として実施例１
〜３で得られた生成物（Ａ−１）〜（Ａ−３）を、エポ
キシ樹脂としてクレゾールノボラック型エポキシ樹脂を
用い、２−メチルイミダゾールを硬化促進剤とし、これ
らを第３表に示す割合で配合した組成物を７０〜８０℃
で１５分間ロール混練した。これを冷却後、粉砕、タブ
レット化し、更にトランスファー成型機により成型後、
１６０℃で２時間予備硬化して、１８０℃で８時間、後
硬化を行って硬化物（試験片）を得た。この硬化物のガ
ラス転移温度（Ｔｇ）及び吸水率を測定した。硬化物の
評価結果を第３表に示した。

【００６０】応用実施例４〜７．硬化剤として市販フェ
ノールノボラック樹脂（ＰＮ（Ｈ−１））を、エポキシ
樹脂として実施例４、６、７で得られた生成物（Ｂ−
１）、（Ｂ−３）、（Ｂ−４）及びオルソクレゾールノ
ボラック型エポキシ樹脂を用い、２−メチルイミダゾー
ルを硬化促進剤とし、これらを第３表に示す割合で配合
し、以下応用実施例１〜３と同様にして試験を行った。
硬化物の評価結果を第３表に示した。

【００６１】応用実施例８〜１２．硬化剤として実施例
１〜３で得られた生成物（Ａ−１）〜（Ａ−３）を、エ
ポキシ樹脂として実施例４、６、７で得られた生成物
（Ｂ−１）、（Ｂ−３）、（Ｂ−４）を用い、２−メチ
ルイミダゾールを硬化促進剤とし、これらを第４表に示
す割合で配合し、以下応用実施例１〜３と同様にして試
験を行った。硬化物の評価結果を第４表に示した。

【００６２】応用比較例１〜３．第５表に示す割合で市
販の硬化剤としてフェノールノボラック樹脂（ＰＮ（Ｈ
−１））を、エポキシ樹脂としてクレゾールノボラック
型エポキシ樹脂（ＥＯＣＮ１０２０）、芳香族アルデヒ
ドとフェノールを縮合して得られるポリフェノールのポ
リエポキシ化合物（ＥＰＰＮ５０２）又はビスフェノー
ル型エポキシ樹脂（エポミックＲ３０１）を用い、硬化
促進剤を配合し、応用実施例１〜３と同様の操作により
硬化物の評価を行った。その評価結果を第５表に示し
た。

【００６３】なお、ガラス転移温度及び吸水率の測定装
置及び測定条件は以下の通り。 ガラス転移温度 ：熱機械測定装置（ＴＭＡ）真空理工（株）製 ＴＭ−7000 昇温速度 ２℃／min 吸水率 ：試 験 片 直径 ５０mm （硬化物） 厚さ ３mm 円板 条 件 １００℃の水中で２０時間 煮沸した後の重量増加量 （重量％）

【００６４】尚、配合した市販の樹脂は次のとおり。 PN (H-1) ： （日本化薬（株）製） フェノールノボラック樹脂 水酸基当量（ｇ／ｍｏｌ）１０６ 軟化温度 ８５℃ EOCN-1020 ： （日本化薬（株）製）クレゾールノボラック型エポキシ樹脂 エポキシ当量（ｇ／ｍｏｌ）２００ 軟化温度 ６５℃

【００６５】エホ゜ミック R-301:（三井石油化学エポキシ（株）製） ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 エポキシ当量（ｇ／ｍｏｌ）４７０ 軟化温度 ６８℃ EPPN502 ：（日本化薬（株）製） ポリエポキシ化合物 エポキシ当量（ｇ／ｍｏｌ）１６８ 軟化温度 ７０℃

【００６６】

【００６７】

【００６８】

【００６９】

【００７０】

【００７１】

【本発明の効果】本発明の樹脂は、軟化温度が低く抑え
られ、作業性に優れている。また、これを用いて得られ
る硬化物は、耐熱性の指標であるガラス転移温度が高
く、しかも吸水率を従来の樹脂に比べて低くすることか
ができる。従って、本発明の樹脂は、近年の高耐熱、低
吸水性の要求に充分応えることができ、この性能を利用
して広範な分野、具体的には、電子部品の封止材料、成
形材料または積層用の材料として極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｇ 59/06 Ｃ０８Ｇ 59/06 59/32 59/32 59/62 59/62 Ｈ０１Ｌ 23/29 Ｈ０１Ｌ 23/30 Ｒ 23/31 (56)参考文献 特開 平１−132541（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−275955（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07C 39/12 C07D 303/28 C08G 16/00 C08G 59/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式［１］ で表される化合物。
2. 【請求項２】式［２］ で表されるエポキシ化合物。
3. 【請求項３】ヒドロキシナフトアルデヒドとナフトール
   とを反応させて得られ、請求項１記載の式〔１〕の化合
   物を３０重量％以上含んでなる樹脂。
4. 【請求項４】請求項３の樹脂をエピハロヒドリンと反応
   させて得られ、請求項２記載の式〔２〕の化合物を３０
   重量％以上含んでなるエポキシ樹脂。
5. 【請求項５】エポキシ樹脂、硬化剤及び硬化促進剤を含
   むエポキシ樹脂組成物であって、 （Ａ）エポキシ樹脂として、請求項４記載のエポキシ樹
   脂を用いたか、 （Ｂ）硬化剤として、請求項３記載の樹脂を用いたか、
   又は、 （Ｃ）エポキシ樹脂として請求項４記載のエポキシ樹脂
   を、硬化剤として請求項３記載の樹脂を用いた エポキシ樹脂組成物。
6. 【請求項６】請求項５記載のエポキシ樹脂組成物の硬化
   物。