JP2848545B2 - エポキシ樹脂、樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子部品の封止又は積
層用の材料として有用なエポキシ樹脂、樹脂組成物及び
その硬化物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から電気・電子部品、特にＩＣの封
止剤の分野では、エポキシ樹脂、フェノールノボラック
樹脂、硬化促進剤を主成分とした樹脂組成物が広く用い
られている。なかでも、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂は、特に封止剤などの電気・電子部品の材料とし
て、その硬化物の耐熱性等のバランスの良さから広く一
般的に用いられている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
ノボラック型エポキシ樹脂では、最近のＩＣの高密度、
高集積化に伴うフィラー量の増加には、溶融粘度等の点
で対応できなくなっている。そこで、耐熱性を保持した
まま、各種物性にバランスのとれた硬化物を与え、なお
かつ溶融粘度が低く作業性に優れる高純度エポキシ樹脂
の開発が望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題の解決を目的に鋭意検討した結果、ベンゼン核の炭素
同士で直接結合させたメチレン鎖を持たない熱安定性の
良いフェノール類ポリマーをエポキシ化することにより
上記目的を達成できる熱安定性の良いエポキシ樹脂が得
られることを見出し本発明を完成するに至った。

【０００５】即ち、本発明は、（１）式［１］

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、Ｘ1 、Ｘ2 、及びＸ3 は、それぞ
れ独立して水素原子、炭素数１から４のアルキル基、ア
リール基、ハロゲン原子、又は式［ＸＡ］

【０００８】

【化４】

【０００９】で表される基を示し、又、ｎは平均値を示
し、０．１〜１０の値、好ましくは０．３〜７の値をと
る。）で表されるエポキシ樹脂、

【００１０】（２）上記式［１］で表されるエポキシ樹
脂、硬化剤及び硬化促進剤を含むエポキシ樹脂組成物、 （３）上記（２）のエポキシ樹脂組成物の硬化物、に関
する。

【００１１】以下本発明を詳細に説明する。本発明のエ
ポキシ樹脂は、次のようにして製造することができる。
即ち、式［２］

【００１２】

【化５】

【００１３】（式中、Ｘ4 、Ｘ5 、及びＸ6 はそれぞれ
独立して水素原子、炭素数１から４のアルキル基、アリ
ール基、ハロゲン原子、又は式［ＸＢ］

【００１４】

【化６】

【００１５】で表される基を示し、又、ｎは平均値を示
し０．１〜１０の値である。）で表される熱安定性の良
いフェノール樹脂と、式［３］

【００１６】

【化７】

【００１７】（式中、Ｙはハロゲン原子を表す。）で表
されるエピハロヒドリン化合物を塩基性化合物の存在下
で反応させることにより、式［１］で表されるエポキシ
樹脂が容易に得られる。前記式［２］で表される樹脂は
公知であり、具体的には、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 のいずれも
が水素原子であるもの、すなわちフェノールポリマー、
又はＸ4 、Ｘ5、Ｘ6 の少なくとも一つがアルキル基で
あるもの、すなわちｏ−クレゾールポリマー、ｐ−クレ
ゾールポリマー、ｍ−クレゾールポリマー、４−ｔ−ブ
チルフェノールポリマー、２，３−キシレノールポリマ
ー、２，４−キシレノールポリマー、２，３，５−トリ
メチルフェノールポリマー等が挙げられる。

【００１８】又、Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 の少なくとも一つが
ハロゲン原子であるもの、すなわち、２−クロルフェノ
ールポリマー、４−クロルフェノールポリマー、２−ブ
ロムフェノールポリマー、４−ブロムフェノールポリマ
ー、２，３−ジクロルフェノールポリマー、２，４−ジ
ブロムフェノールポリマー、２，３，５−トリクロルフ
ェノールポリマー等が挙げられる。更に、Ｘ4 、Ｘ5 、
Ｘ6 の少なくとも一つがアリール基であるもの、例えば
４−フェニルフェノールポリマー、２−フェニルフェノ
ールポリマーなどが挙げられる。Ｘ4 、Ｘ5 、Ｘ6 の少
なくとも一つが式［ＸＢ］で表される基を示すものとし
ては、式［ＸＢ］で表される基が水酸基に対して４位に
結合したビスフェノールポリマー等が挙げられるが特に
これらに限定されるものではない。

【００１９】前記式［３］において、Ｙで表されるハロ
ゲン原子としてＣｌ、Ｂｒ、Ｉ等が挙げられ、式［３］
の化合物としては、具体的には、エピクロルヒドリン、
エピブロムヒドリン、エピヨードヒドリン等が挙げら
れ、これらの混合物を用いることもできるが、工業的に
はエピクロルヒドリンが好適に使用される。式［２］で
表される樹脂とエピハロヒドリン化合物の反応は、公知
の方法により行うことができる。

【００２０】例えば、式［２］で表される樹脂と、その
水酸基当量に対して過剰モル量のエピハロヒドリン化合
物とをテトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチ
ルアンモニウムブロミド、トリエチルアンモニウムクロ
リドなどの第４級アンモニウム塩または水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの
存在下で反応させ、第４級アンモニウム塩などを用いた
場合は開環付加反応の段階で反応が止まるので次いで上
記アルカリ金属水酸化物を加えて閉環反応を行う。

【００２１】また最初からアルカリ金属水酸化物を加え
て反応させる場合は、開環付加反応及び閉環反応を一気
に行わせる。エピハロヒドリン化合物の使用割合は、式
［２］で表される樹脂の水酸基１当量に対して通常１〜
５０モル、好ましくは、３〜１５モルの範囲である。
又、この際、反応を円滑に行わせる為、メタノールなど
のアルコール類、或いはアセトン又は、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルスルホン、ジメチルホルムアミドなど
の非プロトン性極性溶媒を用いることができ、特にジメ
チルスルホキシドを用いることが好ましい。

【００２２】アルカリ金属水酸化物の使用量は、式
［２］で表される樹脂の水酸基当量１に対して通常０．
８〜１．５モル、好ましくは０．９〜１．３モルの範囲
であり、第４級アンモニウム塩を使用する場合その使用
量は、式［２］で表される樹脂の水酸基当量１に対して
通常０．００１〜１．０モル、好ましくは０．００５〜
０．５モルの範囲である。反応温度は通常３０〜１５０
℃、好ましくは５０〜１２０℃である。また反応で生成
した水を反応系外に除去しながら反応を進行させること
もできる。反応終了後、副生した塩を水洗、濾過等の方
法を用いて除去することにより式[１] で表されるエポ
キシ樹脂が得られる。

【００２３】本発明のエポキシ樹脂組成物において使用
する硬化剤としては、種々のものが使用でき特に限定さ
れない。例えば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミ
ン、ポリアミドポリアミン等のポリアミン系硬化剤、無
水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタ
ル酸等の酸無水物系硬化剤、フェノールノボラック、ク
レゾールノボラック、前記式［２］の樹脂等のフェノー
ル系硬化剤、三フッ化ホウ素等のルイス酸又はそれらの
塩類、ジシアンジアミド等を挙げることができる。硬化
剤の量は、樹脂組成物中のエポキシ樹脂のエポキシ基１
当量に対して０．５〜１．５当量が好ましく、特に０．
６〜１．２当量が好ましい。

【００２４】硬化促進剤の具体例としては、２−メチル
イミダゾール、２−エチルイミダゾール等のイミダゾー
ル系化合物、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール
等の第三アミン系化合物、トリフェニルホスフィン等の
ホスフィン化合物等が挙げられ、特に限定されない。硬
化促進剤は、樹脂組成物中のエポキシ樹脂１００重量部
に対して０．０１〜１０重量部配合するのが好ましい。

【００２５】更に、本発明の樹脂組成物には必要に応じ
て公知の添加剤を配合することができる。その例として
は、シリカ、アルミナ、タルク、ガラス繊維等の無機充
填剤、シランカップリング剤のような充填剤の表面処理
剤、離型剤、顔料等が挙げられる。

【００２６】本発明の樹脂組成物は、各成分を均一に混
合することにより得られる。本発明の樹脂組成物は、通
常１３０〜１７０℃の温度で予備硬化し、更に１５０〜
２００℃の温度で２〜８時間後硬化することにより充分
な硬化反応が進行し、本発明の硬化物が得られる。こう
して得られる硬化物は、耐熱性が高く、吸水率が低い等
の優れた物性を有している。

【００２７】従って、本発明のエポキシ樹脂及びエポキ
シ樹脂組成物は、高耐熱性、低吸水性等の要求される広
範な分野で用いることができる。具体的には、絶縁材
料、積層板、封止材料等あらゆる電気電子材料の配合成
分として有用である。又、成形材料、複合材料等の分野
に用いることができる。さらに、本発明のエポキシ樹脂
及びエポキシ樹脂組成物は、溶融粘度が低く抑えられて
いるためトランスファー成型等、従来通りの手法を用い
ることができ作業性も良好である。

【００２８】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。 実施例１．温度計、攪拌装置、滴下ロート及び生成水分
離装置のついた反応器に上記式■［２］中、ｎが２．２
で、Ｘ4 が前記式［ＸＢ］であって水酸基に対してパラ
位に結合しており、Ｘ5 、Ｘ6 はいずれも水素原子であ
る樹脂Ａ（水酸基当量（ｇ／ｅｑ）１３７）１３７ｇ及
びエピクロルヒドリン４６０ｇを仕込み窒素置換を行っ
た後、４８％水酸化ナトリウム水溶液８５ｇを５時間か
けて滴下した。滴下中は反応温度６０℃、圧力１００〜
１５０mmＨｇの条件下で生成水及び水酸化ナトリウム水
溶液の水をエピクロルヒドリンとの共沸により連続的に
反応系外に除去し、エピクロルヒドリンは系内に戻し
た。

【００２９】ついで過剰の未反応エピクロルヒドリンを
減圧下に回収した後、メチルイソブチルケトン１０００
ｍｌを加え水層が中性を示すまで水洗した。有機層から
メチルイソブチルケトンを減圧下に除去し、その後再び
メチルイソブチルケトンを４００ｇ加え再溶解した。得
られたメチルイソブチルケトン溶液に２０％水酸化ナト
リウム水溶液２０ｇを加え反応温度７０℃で２時間反応
させた。

【００３０】反応終了後、水層が中性を示すまで水で洗
浄し、油層からメチルイソブチルケトンを減圧下に除去
し、淡黄色の固体（ＡＥ−１）１９０ｇを得た。本発明
の式［１］で表されるエポキシ樹脂である生成物（ＡＥ
−１）のＩＣＩ粘度は１．７ポイズで軟化温度は６５．
０℃、エポキシ当量（ｇ／ｅｑ）は１９８であった。ま
た、加水分解性塩素量は１８０ｐｐｍであった。

【００３１】このようにして得られた生成物（ＡＥ−
１）は、式［１］においてｎ＝２．２、Ｘ1 が式［Ｘ
Ａ］を示し式［１］中のグリシジルオキシ基に対してパ
ラ位に結合しており、Ｘ2 、Ｘ3 はいずれも水素原子を
示すエポキシ樹脂である。

【００３２】実施例２．温度計、攪拌装置及び滴下ロー
トの付いた反応器に上記樹脂Ａ（水酸基当量（ｇ／ｅ
ｑ）１３７）１３７ｇ、エピクロルヒドリン４６０ｇ及
びジメチルスルホキシド１１５ｇを仕込み窒素置換を行
った後、３０℃の水浴中にて水酸化ナトリウム４０ｇを
徐々に加えた。発熱に注意しながら３０℃にて５時間、
５０℃にて２時間、さらに７０℃にて１時間反応を行っ
た。ついで水を加えて水層が中性を示すまで洗浄した。
その後油層からエピクロルヒドリン及びジメチルスルホ
キシドを減圧下に除去した。

【００３３】次にメチルイソブチルケトンを４００ｇ加
え再溶解した。得られたメチルイソブチルケトン溶液に
２０％水酸化ナトリウム水溶液２０ｇを加えて反応温度
７０℃で２時間反応した。反応終了後、水層が中性を示
すまで水で洗浄し、油層からメチルイソブチルケトンを
減圧下に除去し、淡黄色の固体（ＡＥ−２）１８９ｇを
得た。本発明の式［１］で表されるエポキシ樹脂である
生成物（ＡＥ−２）のＩＣＩ粘度は１．８ポイズで軟化
温度は６６．５℃でエポキシ当量（ｇ／ｅｑ）は１９６
であった。また、加水分解性塩素量は１５０ｐｐｍであ
った。

【００３４】このようにして得られた生成物（ＡＥ−
２）は、前記生成物（ＡＥ−１）と同様なエポキシ樹脂
である。

【００３５】実施例３．実施例２において樹脂Ａの代わ
りに樹脂Ｂ（上記式［２］中、ｎが１．５であり、Ｘ4
がメチル基であって水酸基に対してパラ位に結合してお
り、Ｘ5 、Ｘ6はいずれも水素原子であるもの）（水酸
基当量（ｇ／ｅｑ）１２７）１２７ｇを用いた以外は、
実施例２と同様な操作により、濃黄色の固体（ＢＥ）１
８０ｇを得た。本発明のエポキシ樹脂である生成物（Ｂ
Ｅ）のＩＣＩ粘度は２．５ポイズで軟化温度は７１．６
℃でエポキシ当量（ｇ／ｅｑ）は１９８であった。ま
た、加水分解性塩素量は１８０ｐｐｍであった。

【００３６】このようにして得られた生成物（ＢＥ）
は、式［１］においてｎ＝１．５、Ｘ1 がメチル基であ
ってグリシジルオキシ基に対してパラ位に結合してお
り、Ｘ2、Ｘ3 はいずれも水素原子を示すエポキシ樹脂
である。

【００３７】実施例４．実施例２において樹脂Ａの代わ
りに樹脂Ｃ（上記式［２］中、ｎが０．３であり、Ｘ4
がフェニル基であって、水酸基に対してパラ位に結合し
ておりＸ5 、Ｘ6 はいずれも水素原子であるもの）■
（水酸基当量（ｇ／ｅｑ）２０２）２０２ｇを用いた以
外は、実施例２と同様な操作により、濃黄色の固体（Ｃ
Ｅ）２５０ｇを得た。本発明のエポキシ樹脂である生成
物（ＣＥ）のＩＣＩ粘度は４．８ポイズで軟化温度は９
５℃でエポキシ当量（ｇ／ｅｑ）は２７６であった。ま
た、加水分解性塩素量は１９０ｐｐｍであった。

【００３８】このようにして得られた生成物（ＣＥ）
は、式［１］においてｎ＝０．３、Ｘ1 がフェニル基で
あってグリシジルオキシ基に対してパラ位に結合してお
り、Ｘ2 、Ｘ3 はいずれも水素原子を示すエポキシ樹脂
である。

【００３９】実施例５．実施例２において樹脂Ａの代わ
りに樹脂Ｄ（上記式［２］中、ｎが６．５であり、Ｘ4
がメチル基であって水酸基に対してオルソ位に結合して
おりＸ5 、Ｘ6はいずれも水素原子であるもの）水酸基
当量（ｇ／ｅｑ）３０４）３０４ｇを用いた以外は、実
施例２と同様な操作により、濃黄色の固体（ＤＥ）３５
０ｇを得た。本発明のエポキシ樹脂である生成物（Ｄ
Ｅ）のＩＣＩ粘度は２．０ポイズ、軟化温度は８５℃で
エポキシ当量（ｇ／ｅｑ）は３７７であった。また、加
水分解性塩素量は１６０ｐｐｍであった。

【００４０】このようにして得られた生成物（ＤＥ）
は、式［１］においてｎ＝６．５、Ｘ1 がメチル基であ
ってグリシジルオキシ基に対してオルソ位に結合してお
り、Ｘ2 、Ｘ3 はいずれも水素原子を示すエポキシ樹脂
である。

【００４１】実施例６．実施例２において樹脂Ａの代わ
りに樹脂Ｅ（上記式［２］中、ｎが１．３であり、Ｘ4
がターシャリーブチル基であって水酸基に対してパラ位
に結合しておりＸ5 、Ｘ6 はいずれも水素原子であるも
の）水酸基当量（ｇ／ｅｑ）２８５）２８５ｇを用いた
以外は、実施例２と同様な操作により、濃黄色の固体
（ＥＥ）３３２ｇを得た。本発明のエポキシ樹脂である
生成物（ＥＥ）のＩＣＩ粘度は４．８ポイズ、軟化温度
は８２℃でエポキシ当量（ｇ／ｅｑ）は３５８であっ
た。また、加水分解性塩素量は１７０ｐｐｍであった。

【００４２】このようにして得られた生成物（ＥＥ）
は、式［１］においてｎ＝１．３、Ｘ1 がターシャリー
ブチル基であってグリシジルオキシ基に対してパラ位に
結合しており、Ｘ2 、Ｘ3 はいずれも水素原子を示すエ
ポキシ樹脂である。

【００４３】なお、上記実施例において用いた樹脂Ａ〜
Ｅは次のとおりである。 樹脂Ａ：ハリマ化成株式会社製 ビスフェノールＡ樹脂 平均分子量 ９６０ 水酸基当量 １３７（ｇ／ｅｑ） 軟化温度 ９１．０ （℃） ＩＣＩ粘度 ７．０ ポイズ 樹脂Ｂ：ハリマ化成株式会社製 ｐ−クレゾール樹脂 平均分子量 ３８０ 水酸基当量 １２７（ｇ／ｅｑ） 軟化温度 ９９．０ （℃） ＩＣＩ粘度 ４．０ ポイズ

【００４４】樹脂Ｃ：ハリマ化成株式会社製 ｐ−フェ
ニルフェノール樹脂 平均分子量 ３９０ 水酸基当量 ２０２（ｇ／ｅｑ） 軟化温度 １０７．０ （℃） ＩＣＩ粘度 ７．０ ポイズ 樹脂Ｄ：ハリマ化成株式会社製 ｏ−クレゾール樹脂 平均分子量 ９２０ 水酸基当量 ３０４（ｇ／ｅｑ） 軟化温度 ８５．０ （℃） ＩＣＩ粘度 ５．６ ポイズ

【００４５】樹脂Ｅ：ハリマ化成株式会社製 ｐ−ｔ−
ブチルフェノール樹脂 平均分子量 ５００ 水酸基当量 ２８５（ｇ／ｅｑ） 軟化温度 ８２．０ （℃） ＩＣＩ粘度 ４．８ ポイズ 軟化温度： ＪＩＳ Ｋ２４２５環球法 ＩＣＩ粘度：コーンプレートタイプ；１５０℃

【００４６】又、加水分解性塩素量は、次のとおり測定
した。０．５ｇの試料（エポキシ樹脂）を１００ミリリ
ットルの共栓付きフラスコに精秤し、ジオキサン３０ミ
リリットルで溶解する。溶解後、１Ｎ−ＫＯＨエタノー
ル溶液５ミリリットルを加え、３０分間煮沸還流した。
その後、この溶液を完全に２００ミリリットルのビーカ
ーに移し、８０％濃度のアセトン水溶液１００ミリリッ
トルを加えた後、更に濃硝酸２ミリリットルを加えて攪
拌後し、電位差滴定によって定量した。

【００４７】応用実施例１〜６．エポキシ樹脂として実
施例１〜６で得られた生成物（ＡＥ−１）〜（ＥＥ）の
エポキシ樹脂を用い、硬化剤として市販のフェノールノ
ボラック樹脂（ＰＮ( H-1)）を用い、トリフェニルホス
フィン（ＴＰＰ）を硬化促進剤とし、これらを表１に示
す割合で配合した組成物を７０〜８０℃で１５分間ロー
ル混練した。これを冷却後、粉砕、タブレット化し、更
にトランスファー成型機により成型後、１６０℃で２時
間予備硬化して、１８０℃で８時間、後硬化を行って硬
化物（試験片）を得た。この硬化物のガラス転移温度
（Ｔｇ）及び吸水率を測定した。硬化物の評価結果を表
１に示した。

【００４８】応用比較例１〜２表１に示す割合で市販の
エポキシ樹脂としてビスフェノール型エポキシ樹脂■
（エポミック Ｒ−３０１）またはクレゾールノボラッ
ク型エポキシ樹脂（ＥＯＣＮ−３３００）を、硬化剤と
して市販のフェノールノボラック樹脂（ＰＮ (H-1) ）
を、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン（ＴＰ
Ｐ）を配合し、応用実施例１〜６と同様の操作により硬
化物の評価を行った。硬化物の評価結果を表１に示し
た。

【００４９】以下に物性測定の条件を示した。 ガラス転移温度（Ｔｇ） ：ＤＭＡ レオログラフ−ソリッド Ｌ−１ （株式会社 東洋精機）昇温速度 ２℃／ｍｉｎ 周波数１０Ｈｚ 吸水率 ：試 験 片 直径 ５０ （硬化物） 厚さ ３ 円板 条 件 １００℃の水中で２４時間 煮沸した後の重量増加量 （重量％） なお、吸水性については、上記条件で吸水率を測定し、
ＥＯＣＮ−３３００〜ＰＮ(H-1) 硬化系の値を基準にし
て相対評価した。 △ 基準 〇 基準に比べ吸水率が低下した ◎ 基準に比べ吸水率が非常に低下した

【００５０】尚、配合した市販の樹脂は次のとおり。 ＰＮ（Ｈ−１） ： （日本化薬 製） フェノールノボラック樹脂 水酸基当量（ｇ／ｅｑ）１０６ 軟化温度 ８５℃ エポミックＲ−３０１： （三井石油化学エポキシ 製） ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 エポキシ当量（ｇ／ｅｑ）４７０ 軟化温度 ６８℃ ＥＯＣＮ−３３００ ： （日本化薬 製）クレゾールノボラックエポキシ樹脂 エポキシ当量（ｇ／ｅｑ）１８７ 軟化温度 ４２℃

【００５１】 表１の１ 応用実施例 １ ２ ３ ４ 生成物(AE-1) １９８ エポキシ樹脂 生成物(AE-2) １９６ 生成物(BE) １９８ 生成物(CE) ２７６ 硬化剤 ＰＮ(H-1) １０６ １０６ １０６ １０６ 硬化促進剤 ＴＰＰ ２．０ ２．０ ２．０ ２．８ ガラス転移温度（℃） １９４ １９５ １８３ ２１１ 吸水性 ○ ○ ◎ ○

【００５２】 表１の２ 応用実施例 応用比較例 ５ ６ １ ２ 生成物(DE) ３７７ エポキシ樹脂 生成物(EE) ３５８ エポミック ４７０ EOCN-3300 １８７ 硬化剤 ＰＮ(H-1) １０６ １０６ １０６ １０６ 硬化促進剤 ＴＰＰ ３．８ ３．６ ４．７ １．９ ガラス転移温度（℃） １９８ １９０ １７０ １７２ 吸水性 ○ ○ ○ △

【００５３】

【発明の効果】本発明の樹脂は、粘度が低く作業性に優
れ、熱安定性の良い高純度（加水分解性塩素量の少な
い）エポキシ樹脂である。また、本発明の樹脂組成物を
用いて得られる硬化物は、耐熱性の指標であるガラス転
移温度が高く、吸水率等も良好である。従って、本発明
の樹脂及び樹脂組成物は、近年の高純度、高信頼性、高
耐熱、低吸水率性等の要求に充分応えることができ、こ
の性能を利用して広範な分野、具体的には、電子部品の
封止材料、成形材料または積層用の材料として極めて有
用である。

フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−50556（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−226524（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−337314（ＪＰ，Ａ) 特表 昭63−502079（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C08G 59/06 C08G 59/20 C07D 303/27 H01L 23/29

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式［１］ 【化１】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 、及びＸ3 は、それぞれ独立して水
   素原子、炭素数１から４のアルキル基、アリール基、ハ
   ロゲン原子、又は式［ＸＡ］ 【化２】 で表される基を示し、又、ｎは平均値を示し、０．１〜
   １０の値をとる。）で表されるエポキシ樹脂。
2. 【請求項２】請求項１のエポキシ樹脂、硬化剤及び硬化
   促進剤を含むエポキシ樹脂組成物。
3. 【請求項３】請求項２のエポキシ樹脂組成物の硬化物。