DE19724752T1 - Kristalline form von triethylentetramin-tetrahydrochlorid und seine pharmazeutische verwendung - Google Patents

Kristalline form von triethylentetramin-tetrahydrochlorid und seine pharmazeutische verwendung Download PDF

Info

Publication number
DE19724752T1
DE19724752T1 DE19724752.1T DE19724752T DE19724752T1 DE 19724752 T1 DE19724752 T1 DE 19724752T1 DE 19724752 T DE19724752 T DE 19724752T DE 19724752 T1 DE19724752 T1 DE 19724752T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
peaks
crystalline form
temperature
tetrachloride
pharmaceutical composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19724752.1T
Other languages
English (en)
Other versions
DE19724752A1 (de
Inventor
Timothy James Morley
Ronnie Maxwell Lawrence
Naseem AMIN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gmp Orphan SA
Gmp-Orphan SA
Original Assignee
Gmp Orphan SA
Gmp-Orphan SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=62455418&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE19724752(T1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Gmp Orphan SA, Gmp-Orphan SA filed Critical Gmp Orphan SA
Publication of DE19724752T1 publication Critical patent/DE19724752T1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/14—Amines containing amino groups bound to at least two aminoalkyl groups, e.g. diethylenetriamines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/132—Amines having two or more amino groups, e.g. spermidine, putrescine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
    • A61K9/2806—Coating materials
    • A61K9/282—Organic compounds, e.g. fats
    • A61K9/2826—Sugars or sugar alcohols, e.g. sucrose; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/84—Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Kristalline Form von Triethylentetramin-Tetrachlorid mit mindestens einer der folgenden Eigenschaften:(i) ein XRPD-Muster mit mindestens zwei Spitzen, ausgewählt aus den Spitzen bei 22,9, 25,4, 25,8, 26,6, 34,6 und 35,3 ± 0,1° 2θ; und/oder(ii) ein Raman-Spektrum mit mindestens zwei Spitzen, ausgewählt aus den Spitzen bei einer Raman-Verschiebung von 943, 1173, 1527 und 1612 ± 5 cm.

Claims (17)

  1. Kristalline Form von Triethylentetramin-Tetrachlorid mit mindestens einer der folgenden Eigenschaften: (i) ein XRPD-Muster mit mindestens zwei Spitzen, ausgewählt aus den Spitzen bei 22,9, 25,4, 25,8, 26,6, 34,6 und 35,3 ± 0,1° 2θ; und/oder (ii) ein Raman-Spektrum mit mindestens zwei Spitzen, ausgewählt aus den Spitzen bei einer Raman-Verschiebung von 943, 1173, 1527 und 1612 ± 5 cm-1.
  2. Kristalline Form nach Anspruch 1 mit einem XRPD-Muster mit Spitzen bei 25,4, 34,6 und 35,3 ± 0,1° 2θ.
  3. Kristalline Form nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, die nicht mehr als 10 Gew.-% Triethylentetramin-Tetrachlorid Form A mit einem XRPD-Muster mit Spitzen bei 25,2 und 35,7 ± 0,1° 2θ enthält.
  4. Kristalline Form nach einem der vorhergehenden Ansprüche, die im Wesentlichen aus Triethylentetramin-Tetrachlorid Form B besteht, mit: (i) einem XRPD-Muster nach Anspruch 1 oder Anspruch 2; und/oder (ii) einem Raman-Spektrum mit mindestens zwei Spitzen, ausgewählt aus den Spitzen bei einer Raman-Verschiebung von 943, 1173, 1527 und 1612 ± 5 cm-1.
  5. Pharmazeutische Zusammensetzung, umfassend eine kristalline Form nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und einen pharmazeutisch annehmbaren Träger oder Verdünner.
  6. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 5, die eine feste orale Dosierungsform ist, umfassend eine kristalline Form nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und einen pharmazeutisch annehmbaren Träger.
  7. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 5 oder Anspruch 6, die nicht mehr als 10 Gew.-%, bevorzugt nicht mehr als 5 Gew.-%, bevorzugter nicht mehr als 2 Gew.-% Triethylentetramin-Tetrachlorid Form A mit einem XRPD-Muster mit Spitzen bei 25,2 und 35,7 ± 0,1° 2θ enthält.
  8. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 7, die im Wesentlichen frei von Triethylentetramin-Tetrachlorid Form A mit einem XRPD-Muster mit Spitzen bei 25,2 und 35,7 ± 0,1° 2θ ist.
  9. Verfahren des Herstellens einer kristallinen Form von Triethylentetramin-Tetrachlorid, wobei das Verfahren das Zugeben eines Antilösungsmittels zu einer wässrigen Lösung von Triethylentetramin-Tetrachlorid und das Sammeln der erhaltenen Kristalle umfasst, wobei die Antilösungsmittelzugabe bei einer Temperatur von etwa 20 °C oder niedriger ausgeführt wird.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei die Geschwindigkeit der Zugabe von Antilösungsmittel zu der Lösung nicht mehr als 0,5 ml/min pro Gramm TETA.4HC1, gelöst in der wässrigen Lösung, ist.
  11. Verfahren nach Anspruch 9 oder Anspruch 10, wobei das Verfahren Folgendes umfasst: (i) Zugeben von Antilösungsmittel zu einer wässrigen Lösung von TETA.4HC1 bei Temperatur T1 über einen Zeitraum t1 und/oder mit einer Geschwindigkeit der Zugabe von R1; (ii) optional Zugeben von TETA.4HCl-Impfkristallen; (iii) optional Rühren des resultierenden Gemischs bei T1 für einen weiteren Zeitraum tla; (iv) optional Verringern der Temperatur auf Temperatur T2 und Rühren des Gemischs für einen weiteren Zeitraum t2; und (v) Sammeln der resultierenden Kristalle; wobei T1 etwa 20 °C oder niedriger ist; T2 mindestens 5 °C niedriger als T1 ist; t1 mindestens 1 Stunde ist, R1 0,5 ml/min/g oder weniger ist, tla mindestens 2 Stunden ist und t2 mindestens 30 Minuten ist.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, wobei das Verfahren Folgendes umfasst: (i) Zugeben von Antilösungsmittel zu einer wässrigen Lösung von TETA.4HCl bei Temperatur T1 über einen Zeitraum t1 und/oder mit einer Geschwindigkeit R1; (ii) Zugeben von TETA.4HCl-Impfkristallen; (iii) Rühren des resultierenden Gemischs bei T1 für einen weiteren Zeitraum tla; (iv) Verringern der Temperatur auf Temperatur T2 und Rühren des Gemischs für einen weiteren Zeitraum t2; und (v) Sammeln der resultierenden Kristalle; wobei T1 etwa 15 °C oder niedriger ist; T2 etwa 5 °C oder niedriger ist; t1 mindestens 1 Stunde ist, R1 0,2 ml/min/g oder weniger ist, tla mindestens 4 Stunden ist und t2 mindestens 30 Minuten ist.
  13. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 12, das ferner das Trocknen der gesammelten Kristalle bei einer Temperatur von unter etwa 40 °C, bevorzugt unter etwa 30 °C umfasst.
  14. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 13, wobei die gesammelten Kristalle mit einem pharmazeutisch annehmbaren Träger kombiniert werden, um eine pharmazeutische Zusammensetzung herzustellen.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei das Verfahren ferner das Komprimieren des Gemischs aus Kristallen und pharmazeutisch annehmbarem Träger, um eine Tablette zu bilden, und optional Zuckerbeschichten oder Filmbeschichten der Tablette umfasst.
  16. Kristalline Form oder pharmazeutische Zusammensetzung, die durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 15 erhalten werden kann.
  17. Kristalline Form oder pharmazeutische Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche zur Verwendung beim Verhindern oder Behandeln von Morbus Wilson.
DE19724752.1T 2018-05-04 2019-05-03 Kristalline form von triethylentetramin-tetrahydrochlorid und seine pharmazeutische verwendung Pending DE19724752T1 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18290048 2018-05-04
EP18290048 2018-05-04
EP19724752.1A EP3652145A1 (de) 2018-05-04 2019-05-03 Kristalline form von triethylentetramin-tetrahydrochlorid und seine pharmazeutische verwendung
PCT/EP2019/061441 WO2019211464A1 (en) 2018-05-04 2019-05-03 Crystalline form of triethylenetetramine tetrahydrochloride and its pharmaceutical use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19724752T1 true DE19724752T1 (de) 2020-07-09

Family

ID=62455418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19724752.1T Pending DE19724752T1 (de) 2018-05-04 2019-05-03 Kristalline form von triethylentetramin-tetrahydrochlorid und seine pharmazeutische verwendung

Country Status (16)

Country Link
US (4) US10988436B2 (de)
EP (1) EP3652145A1 (de)
JP (1) JP2021531322A (de)
KR (1) KR20210005270A (de)
CN (2) CN114394904A (de)
AR (1) AR115080A1 (de)
AU (1) AU2019263969A1 (de)
CA (1) CA3096423A1 (de)
CO (1) CO2020013806A2 (de)
DE (1) DE19724752T1 (de)
EA (1) EA202092241A1 (de)
ES (1) ES2769049T1 (de)
MA (2) MA51919A1 (de)
SG (1) SG11202010785UA (de)
TW (1) TW202002956A (de)
WO (1) WO2019211464A1 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19724752T1 (de) 2018-05-04 2020-07-09 Gmp-Orphan Sa Kristalline form von triethylentetramin-tetrahydrochlorid und seine pharmazeutische verwendung
KR102489293B1 (ko) * 2020-10-15 2023-01-17 (주) 에프엔지리서치 공업용 등급의 트리에틸렌테트라민의 고순도 정제 방법
WO2022229154A1 (en) 2021-04-26 2022-11-03 Orphalan S.A. Non-ceruloplasmin bound copper level monitoring
CN116675607A (zh) * 2022-02-23 2023-09-01 裕捷股份有限公司 一种三亚乙基四胺四氢氯化物及其制备方法与组合物
TWI819502B (zh) * 2022-02-23 2023-10-21 裕捷股份有限公司 一種三伸乙基四胺四氫氯化物及其製備方法與組合物
WO2024018394A1 (en) * 2022-07-19 2024-01-25 Biophore India Pharmaceuticals Pvt. Ltd A process for the preparation of crystalline form a of n, n'-bis(2-aminoethyl)-1,2-ethanediamine tetrahydrochloride

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1078731A (en) 1976-12-16 1980-06-03 Charles E. Frosst And Co. Skeletal imaging kit utilizing triethylene tetramine hexa (methylene phosphonic acid)
CS197093B1 (cs) * 1978-06-16 1980-04-30 Ivo Kuhr Způsob přípravy čistého dihydrochloridu triethylentetraminu
DE19724752A1 (de) 1997-04-24 1998-11-05 Boehringer Mannheim Gmbh Verwendung von Carbazolyl-(4)-oxy-propanolamin-Derivaten zur topischen Behandlung von Entzündungen und Wunden der Haut
WO1999051213A2 (en) 1998-04-03 1999-10-14 Theodore Toney Ilenchuk The use of polyamines in the treatment of dermatological symptoms
JP4369003B2 (ja) 2000-02-23 2009-11-18 ハリマ化成株式会社 ハンダ付け用フラックス
DK2500018T3 (en) 2002-03-08 2017-10-02 Philera New Zealand Ltd Prevention and / or treatment of cardiovascular disease and / or associated heart failure
WO2003075910A1 (en) 2002-03-08 2003-09-18 Protemix Corporation Limited Preventing and/or treating vascular disease, cardiomyopathy and/or associated heart failure
WO2004017957A1 (en) 2002-08-20 2004-03-04 Protemix Corporation Limited Preventing and/or treating cardiovascular disease and/or associated heart failure
NZ545724A (en) 2003-03-18 2007-11-30 Protemix Corp Ltd Use of a copper chelator for preventing and/or treating cardiovascular disease and/or associated heart failure
EP1778618B1 (de) 2004-07-19 2013-12-25 PhilERA New Zealand Limited Synthese von triethylenetetraminen
CN106278907B (zh) * 2014-12-17 2019-06-21 四川科瑞德凯华制药有限公司 一种盐酸曲恩汀化合物
JP6326477B2 (ja) 2015-12-25 2018-05-16 三洋化成工業株式会社 高分子凝集剤
DE19724752T1 (de) 2018-05-04 2020-07-09 Gmp-Orphan Sa Kristalline form von triethylentetramin-tetrahydrochlorid und seine pharmazeutische verwendung
WO2020006027A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Sharp Laboratories Of America, Inc. Ultra-reliability design for physical uplink control channel (pucch) in 5th generation (5g) new radio (nr)
CN109076617B (zh) 2018-07-25 2022-08-19 北京小米移动软件有限公司 Mtc系统的随机接入方法、装置及存储介质
TWI819502B (zh) 2022-02-23 2023-10-21 裕捷股份有限公司 一種三伸乙基四胺四氫氯化物及其製備方法與組合物

Also Published As

Publication number Publication date
US11117855B2 (en) 2021-09-14
EP3652145A1 (de) 2020-05-20
CO2020013806A2 (es) 2021-01-29
US11072577B2 (en) 2021-07-27
JP2021531322A (ja) 2021-11-18
BR112020018451A2 (pt) 2020-12-29
US20200392068A1 (en) 2020-12-17
ES2769049T1 (es) 2020-06-24
MA51919A1 (fr) 2021-11-30
US20220169594A1 (en) 2022-06-02
SG11202010785UA (en) 2020-11-27
US20210188761A1 (en) 2021-06-24
WO2019211464A1 (en) 2019-11-07
KR20210005270A (ko) 2021-01-13
EA202092241A1 (ru) 2021-04-01
MA58726A1 (fr) 2023-09-27
CA3096423A1 (en) 2019-11-07
US20210163398A1 (en) 2021-06-03
CN114394904A (zh) 2022-04-26
TW202002956A (zh) 2020-01-16
AR115080A1 (es) 2020-11-25
AU2019263969A1 (en) 2020-10-22
US10988436B2 (en) 2021-04-27
CN111479798A (zh) 2020-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19724752T1 (de) Kristalline form von triethylentetramin-tetrahydrochlorid und seine pharmazeutische verwendung
DE2557438C2 (de)
DE2556110B2 (de) 2-(3-Alkylamino-2-hydroxypropoxy)-3cyanpyridine, ihre Herstellung und pharmazeutische Verwendung
CH428747A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Harnstoff- und Thioharnstoffderivate
DE2541184C2 (de) (+)- und (-)-N-(2-Benzhydryl-äthyl)-N-(1-phenyl-äthyl)-amine, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate
DE1768610B2 (de) Verfahren zur herstellung von sehr reinem, pharmazeutisch geeignetem rechtsdrehenden 2,2'-(aethylendiimin)di-1-butanol-dihydrochlorid
DE3320936C2 (de)
DE2000030C3 (de) 3-Alkoxy-und 3-Phenoxy-2-(diphenylhydroxy)methyl-propylamine und diese enthaltende Arzneimittel
EP0029505B1 (de) Substituierte 2-Phenylamino-imidazoline-(2), deren Säureadditionssalze, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung derselben
EP0007438B1 (de) Neue substituierte 2-Phenylamino-imidazoline-(2), deren Säureadditionssalze, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung derselben
DE2522218A1 (de) Therapeutische zusammensetzung, methylaminderivate und verfahren zu deren herstellung
DE2313020A1 (de) Antibakteriell wirksame hexamethylenbis-biguanide
DE2403786A1 (de) Neue derivate der cumarine
DE862900C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Thiaxanthons
DE1177633B (de) Verfahren zur Herstellung aminoalkylierter 9,10-Dihydroanthracene
DE677152C (de) Verfahren zur Herstellung waessriger Chinidinsalzloesungen
DE2706038A1 (de) Neue therapeutika auf piperidinbasis
DE726507C (de) Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von grobkoernigem Ammoniumbicarbonat
DE1768787C3 (de) (o-Carboxy-phenyl)-acetamidine, Verfahren zu deren Herstellung und (o-CarboxyphenyO-acetamidine enthaltende Präparate
DE2010883A1 (de) Pharmakologisch wirksame Aminoalkohole und Verfahren zu ihrer Darstellung
DE541474C (de) Verfahren zur Darstellung von basisch substituierten Derivaten aromatischer Aminooxy-und Polyamino-Verbindungen
DE907296C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolon-4-carbonsaeure-diaethylaminoaethylester
DE894994C (de) Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Quecksilberketon-verbindungen
AT403160B (de) Verfahren zur herstellung von pyridoxin 5-oxo-2-pyrrolidoncarboxylat
AT282593B (de) Verfahren zur herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem (1-2'-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan und dessen salzen