DE19540607A1 - Elektrophotographischer Photoleiter - Google Patents
Elektrophotographischer PhotoleiterInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft einen elektrophotographi
schen Photoleiter und insbesondere einen elektrophotographi
schen Photoleiter, in dem eine Oberflächen-Deckschicht davon
einen speziellen Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizienten
aufweist und ein ladungstransportierendes Material mit einer
speziellen Ladungsmobilität enthält.
Vielfältige anorganische Materialien wie beispielsweise Se,
CdS und ZnO werden herkömmlicherweise als photoleitfähige
Materialien für einen elektrophotographischen Photoleiter
eingesetzt. Wegen der schlechten Lichtempfindlichkeit, niedri
gen thermischen Stabilität und Toxizität der oben erwähnten
anorganischen Materialien sind jedoch in den letzten Jahren
elektrophotographische Photoleiter unter Verwendung organi
scher photoleitfähiger Materialien aktiv entwickelt worden und
tatsächlich wird eine Vielfalt von organischen Photoleitern
in im Handel erhältlichen Kopiergeräten und Druckern einge
setzt.
Gemäß dem Carlson-Verfahren wird der elektrophotographische
Photoleiter wiederholt einem Aufladungs-, Belichtungs-, Ent
wicklungs-, Übertragungs-, Lösch- und Reinigungs-Zyklus unter
zogen, damit er seine Funktionen erfüllen kann. Deshalb muß
der Photoleiter eine hohe Beständigkeit aufweisen, um konstant
Bilder mit hoher Qualität herzustellen.
Der organische Photoleiter muß eine hohe Haltbarkeit hinsicht
lich seiner elektrostatischen Eigenschaften aufweisen, damit
die Lichtempfindlichkeit und die Aufladungseigenschaften nicht
abnehmen, das Restpotential nicht zunimmt und kein Bild-
Schleier und keine Toner-Ablagerung im Hintergrund auftritt,
ebenso wie bezüglich seiner mechanischen Eigenschaften, um die
Oberfläche des Photoleiters vor Abnutzung und Verkratzung zu
schützen.
Um die mechanische Haltbarkeit des Photoleiters zu erhöhen,
ist ein Bindemittel-Harz mit hoher Abnutzungsbeständigkeit
untersucht worden und das elektrophotographische Verfahren ist
einer Überprüfung unterzogen worden, um die Abnutzung des
Photoleiters zu vermindern.
Andererseits ist es bekannt, daß die elektrostatischen Eigen
schaften des Photoleiters durch die Ablagerung eines oxidie
renden Materials wie beispielsweise Ozon oder NOx, das durch
Corona-Aufladung auf der Oberfläche des Photoleiters erzeugt
wird, und die Verschlechterung eines ladungstransportierenden
Materials zur Verwendung im Photoleiter vermindert werden.
Aufgrund der Ablagerung des oxidierenden Materials auf der
Oberfläche des Photoleiters und der Verschlechterung des la
dungstransportierenden Materials wird der Oberflächen-Wider
stand des Photoleiters vermindert, wodurch eine Schleierbil
dung auf den erhaltenen Bildern verursacht wird. Zusätzlich
treten im Falle der Wiederverwendung des Photoleiters nach
einer Pause nach wiederholten Vorgängen häufig nicht bedruckte
Flecken auf dem Bildteil oder schwarze Streifen auf einem
weißen Hintergrund im Fall der Umkehrentwicklung auf, weil
sich die Aufladungseigenschaften verschlechtern.
Die folgenden Vorschläge werden herkömmlicherweise gemacht,
um die oben erwähnten Probleme von mangelhaften Bildern, die
auf die Verschlechterung der elektrostatischen Eigenschaften
des Photoleiters zurückzuführen sind, zu lösen:
Es wird ein Verfahren beschrieben, um die Oberfläche eines
Photoleiters ständig in gutem Zustand zu halten, indem man die
Oberfläche davon abreibt.
Dieses Verfahren erfordert jedoch ein abrasives Material,
wodurch die Kosten erhöht werden, und die mechanische Halt
barkeit des Photoleiters wird vermindert.
Es wird ein Photoleiter vorgeschlagen, dessen photoleitfähige
Schicht ein Antioxidationsmittel enthält.
Gemäß diesem Verfahren kann der Bild-Schleier aufgrund der
Abnahme des Oberflächen-Widerstands des Photoleiters nicht
verhindert werden, wenngleich die elektrostatische Haltbarkeit
des Photoleiters verbessert wird.
Es wird vorgeschlagen, eine fluoroplastische Teilchen umfas
sende Schutzschicht auf der photoleitfähigen Schicht vorzuse
hen.
Dieses Verfahren induziert jedoch eine Abnahme der Lichtemp
findlichkeit. Zusätzlich ist es schwierig, den gleichmäßigen,
glatten Film aus der Schutzschicht zu bilden, und die Herstel
lungskosten des Photoleiters werden erhöht.
Es wird vorgeschlagen, daß fein zerteilte Teilchen eines
Gleitmittels in einer Oberflächen-Deckschicht des Photoleiters
enthalten sind.
Dieses Verfahren induziert ebenfalls eine Abnahme der Licht
empfindlichkeit. Es ist absolut erforderlich, daß die Gleit
mittel-Teilchen in einem Oberflächen-Teil der Oberflächen-
Deckschicht vorhanden sind, da ansonsten kein Effekt zu erwar
ten ist.
Es wird vorgeschlagen, daß der Photoleiter auf eine vorher
festgelegte Temperatur erwärmt wird, um die Aufladungseigen
schaften und Ladungs-Beibehaltungseigenschaften des Photolei
ters in gutem Zustand zu halten, insbesondere unter Bedingun
gen hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit.
Dieses Verfahren macht jedoch ein Heizelement erforderlich,
wodurch die Kosten erhöht werden. Außerdem besteht das Risiko,
daß die photoleitfähige Schicht durch Anwendung von Wärme
darauf erweicht wird.
Wie oben erwähnt, bringen die herkömmlichen Vorschläge viele
Probleme mit sich und momentan gibt es keinen zufriedenstel
lenden Photoleiter.
Demgemäß ist eine erste Aufgabe der vorliegenden Erfindung die
Bereitstellung eines elektrophotographischen Photoleiters, der
frei von den oben erwähnten Nachteilen ist, und insbesondere
konstant Bilder von hoher Qualität ohne Auftreten von
Schleier, weißen, nicht-bedruckten Flecken auf einem Bildteil,
schwarzen Streifen in einem weißen Hintergrund, und Toner-
Ablagerung im Hintergrund zu liefern, auch wenn er wiederholt
eingesetzt wird.
Eine zweite Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereit
stellung eines elektrophotographischen Photoleiters mit hoher
Beständigkeit gegenüber Gasen wie beispielsweise Ozon und NOx.
Eine dritte Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereit
stellung eines elektrophotographischen Photoleiters mit mini
maler Schwankung des Potentials, d. h. minimaler Zunahme des
Potentials eines belichteten Teils und minimaler Abnahme des
Potentials eines nicht belichteten Teils auf dem Photoleiter
während wiederholter Operationen.
Die oben erwähnten Ziele der vorliegenden Erfindung können
erreicht werden durch einen elektrophotographischen Photolei
ter, der einen elektrisch leitenden Schichtträger und eine
darauf gebildete photoleitfähige Schicht als Oberflächen-Deck
schicht des Photoleiters umfaßt, wobei die photoleitfähige
Schicht ein ladungserzeugendes Material und ein ladungstrans
portierendes Material umfaßt und einen Sauerstoff-Durchlässig
keitskoeffizienten von 4,0 × 10-11 cm³·cm/cm²·s·cmHg oder weni
ger aufweist und wobei das ladungstransportierende Material
eine Ladungsmobilität von 1 × 10-5 cm²/V·s oder mehr bei einer
elektrischen Feldstärke von 5 × 10⁵ V/cm aufweist.
Alternativ können die Ziele der vorliegenden Erfindung er
reicht werden durch einen elektrophotographischen Photoleiter,
der umfaßt einen elektrisch leitenden Schichtträger und eine
darauf vorgesehene photoleitfähige Schicht, die eine ein la
dungserzeugendes Material umfassende Ladungserzeugungsschicht
und eine ein ladungstransportierendes Material umfassende La
dungstransportschicht, die auf der Ladungserzeugungsschicht
gebildet ist und als Oberflächen-Deckschicht des Photolei
ters dient, umfaßt, wobei die Ladungstransportschicht einen
Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizienten von 4,0 ×
10-11 cm³·cm/cm²·s·cmHg oder weniger aufweist und wobei das
ladungstransportierende Material eine Ladungsmobilität von
1 × 10-5 cm²/V·s oder mehr bei einer elektrischen Feldstärke
von 5 × 10⁵ V/cm aufweist.
Weiter können die Ziele der vorliegenden Erfindung erreicht
werden durch einen elektrophotographischen Photoleiter, der
umfaßt einen elektrisch leitenden Schichtträger, eine darauf
gebildete photoleitfähige Schicht, die ein ladungserzeugendes
Material und ein ladungstransportierendes Material umfaßt, und
eine auf der photoleitfähigen Schicht gebildete Schutzschicht,
die ein ladungstransportierendes Material umfaßt und als Ober
flächen-Deckschicht des Photoleiters dient, wobei die Schutz
schicht einen Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizienten von
4,0 × 10-11 cm³·cm/cm²·s·cmHg oder weniger aufweist und wobei
das ladungstransportierende Material zur Verwendung in der
Schutzschicht eine Ladungsmobilität von 1 × 10-5 cm²/V·s oder
mehr bei einer elektrischen Feldstärke von 5 × 10⁵ V/cm auf
weist.
In jedem Fall ist es bevorzugt, daß die Oberflächen-Deck
schicht des Photoleiters einen Sauerstoff-Durchlässigkeits
koeffizienten von 2,0 × 10-11 cm³·cm/cm²·s·cmHg oder weniger
aufweist.
Zusätzlich wird es bevorzugt, daß die Oberflächen-Deckschicht
des Photoleiters weiter eine Verbindung der Formel (I) umfaßt:
worin R¹ für eine Niederalkylgruppe steht; R² und R³ jeweils
eine Methylengruppe oder Ethylengruppe, die einen Substituen
ten aufweisen kann, darstellen; Ar¹ und Ar² jeweils eine Aryl
gruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, darstellen;
und l eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist und m und n jeweils eine
ganze Zahl von 0 bis 2 darstellen, mit der Maßgabe, daß m+n
2 und l+m+n 6.
Unter den durch die Formel (I) dargestellten Verbindungen ist
die folgende Verbindung der Formel (II) bei Verwendung in der
Oberflächen-Deckschicht bevorzugter:
worin R⁴ oder R⁵ jeweils eine Niederalkylgruppe darstellen.
In jedem Fall ist es bevorzugt, daß ein ladungstransportie
rendes Material zur Verwendung in der Oberflächen-Deckschicht
eine Verbindung der Formel (III) umfaßt:
worin Ar³ und Ar⁴ jeweils eine Arylgruppe, die einen Substitu
enten aufweisen kann, oder eine heterocyclischen Gruppe, die
einen Substituenten aufweisen kann, darstellen; R⁶, R⁷ und R⁸
jeweils für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, die einen
Substituenten aufweisen kann, eine Alkoxygruppe, die einen
Substituenten aufweisen kann, eine Arylgruppe, die einen Sub
stituenten aufweisen kann, oder eine heterocyclische Gruppe,
die einen Substituenten aufweisen kann, stehen und R⁷ und R⁸
unter Bildung eines Ringes kombiniert sein können; Ar⁵ eine
Arylengruppe ist, die einen Substituenten aufweisen kann; und
n 0 oder 1 bedeutet.
Ein besseres Verständnis der Erfindung und der vielen damit
verbundenen Vorteile kann ohne weiteres erhalten werden, wenn
man zwecks besserem Verständnis auf die folgende detaillierte
Beschreibung in Verbindung mit den begleitenden Zeichnungen
Bezug nimmt. In diesen Zeichnungen sind die Fig. 1 bis 4
schematische Querschnitte von elektrophotographischen Photo
leitern der vorliegenden Erfindung zwecks Erläuterung der
Schichtstruktur.
Im folgenden wird die vorliegende Erfindung detailliert unter
Bezugnahme auf die Fig. 1 bis 4 beschrieben.
Die Fig. 1 ist ein schematischer Querschnitt des ersten Bei
spiels für einen erfindungsgemäßen elektrophotographischen
Photoleiter. Wie in Fig. 1 gezeigt, ist auf einem elektrisch
leitenden Schichtträger 11 eine photoleitfähige Schicht 15
vorgesehen, die ein ladungserzeugendes Material und ein la
dungstransportierendes Material umfaßt.
Fig. 2 ist ein schematischer Querschnitt eines anderen Bei
spiels für einen erfindungsgemäßen elektrophotographischen
Photoleiter. In dem elektrophotographischen Photoleiter von
Fig. 2 ist zwischen einem elektrisch leitenden Schichtträger
11 und einer photoleitfähigen Schicht 15 eine Zwischenschicht
13 vorgesehen.
Die Fig. 3 ist ein schematischer Querschnitt eines weiteren
Beispiels für einen erfindungsgemäßen elektrophotographischen
Photoleiter. Im elektrophotographischen Photoleiter von Fig.
3 ist die photoleitfähige Schicht 15′ vom Typ mit getrennten
Funktionen, wobei eine Ladungserzeugungsschicht 17 und eine
Ladungstransportschicht 19 in dieser Reihenfolge aufeinander
gelegt wurden.
Die Fig. 4 ist ein schematischer Querschnitt eines noch wei
teren Beispiels für einen erfindungsgemäßen elektrophotogra
phischen Photoleiter. Im elektrophotographischen Photoleiter
von Fig. 4 werden auf einem elektrisch leitenden Schichtträ
ger 11 eine ein ladungserzeugendes Material und ein ladungs
transportierendes Material umfassende photoleitfähige Schicht
15 und eine ein ladungstransportierendes Material umfassende
Schutzschicht 21 vorgesehen.
Im Fall von Fig. 1 oder Fig. 2 weist die photoleitfähige
Schicht 15 erfindungsgemäß einen Sauerstoff-Durchlässigkeits
koeffizienten von 4,0 × 10-11 cm³·cm/cm²·s·cmHg oder weniger
auf und das ladungstransportierende Material besitzt eine
Ladungsmobilität von 1 × 10-5 cm²/V·s oder mehr bei einer
elektrischen Feldstärke von 5 × 10⁵ V/cm.
Im Falle von Fig. 3 weist die Ladungstransportschicht 19
einen Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizienten von 4,0 ×
10-11 cm³·cm/cm²·s·cmHg oder weniger auf und das ladungstrans
portierende Material zur Verwendung in der Ladungstransport
schicht 19 besitzt eine Ladungsmobilität von 1 × 10-5 cm²/V·s
oder mehr bei einer elektrischen Feldstärke von 5 × 10⁵ V/cm.
Wie oben erwähnt kann die photoleitfähige Schicht des erfin
dungsgemäßen elektrophotographischen Photoleiters vom ein
schichtigen Typ sein, wie in den Fig. 1, 2 und 4 gezeigt,
aber vorzugsweise ist sie vom Typ mit getrennten Funktionen.
Insbesondere ist es bevorzugt, daß, wie in Fig. 3 gezeigt,
eine Ladungstransportschicht auf einer Ladungserzeugungs
schicht vorgesehen ist. Der Grund dafür ist, daß das ladungs
erzeugende Material zur Verwendung in der Ladungserzeugungs
schicht mit oxidierenden Gasen wie Ozon und NOx leicht rea
giert. Deshalb ist die Ladungserzeugungsschicht bei ihrer
Belichtung gegenüber oxidierenden Gasen anfällig, wenn sie
nicht durch einen Harzfilm der Ladungstransportschicht oder
der Schutzschicht bedeckt ist, und die Aufladungseigenschaften
des Photoleiters werden verschlechtert.
Zur Herstellung des elektrisch leitenden Schichtträgers 11
kann ein elektrisch leitendes Material mit einem Durchgangs
widerstand von 10¹⁰ Ω·cm oder weniger, beispielsweise Metalle
wie Aluminium, Nickel, Chrom, Nichrom, Kupfer, Gold, Silber
und Platin oder Metalloxide wie Zinkoxid und Indiumoxid auf
ein Trägermaterial wie beispielsweise ein Blatt Papier oder
eine Kunststoffolie, das in zylindrischer Form vorliegen kann,
durch Abscheidung oder Sputtern aufgebracht werden. Alternativ
kann eine aus Aluminium, Aluminiumlegierungen, Nickel oder
rostfreiem Stahl bestehende Platte durch Extrusion oder Ziehen
zu einem Rohr geformt und dann einer Oberflächenbehandlung wie
beispielsweise einer spanabhebenden Behandlung, Schwingschlei
fen oder Abrasion unterzogen werden, um einen elektrisch lei
tenden Schichtträger 11 zu erhalten. Weiter kann ein Nickel-
Endlosband oder ein Endlosband aus Edelstahl, wie in JP-A-
52-36016 beschrieben, als elektrisch leitender Schichtträger
11 eingesetzt werden.
Weiter kann eine Beschichtungsflüssigkeit, die durch Disper
gieren von elektrisch leitfähigen Teilchen in einem geeigneten
Bindemittel-Harz hergestellt wurde, auf das oben erwähnte
Trägermaterial aufgetragen werden, um den elektrisch leitenden
Schichtträger 11 zu erhalten.
In diesem Fall sind Beispiele für elektrisch leitfähige Teil
chen Pulver aus Ruß und Acetylenschwarz; Pulver aus Metallen
wie beispielsweise Aluminium, Nickel, Eisen, Nichrom, Kupfer,
Zink und Silber; und Pulver aus Metalloxiden, wie beispiels
weise elektrisch leitfähigem Titanoxid, elektrisch leitfähigem
Zinnoxid, und ITO.
Beispiele für das Bindemittel-Harz, das in Kombination mit den
oben erwähnten elektrisch leitfähigen Teilchen zur Herstellung
des elektrisch leitenden Schichtträgers 11 eingesetzt wird,
umfassen thermoplastische Harze, wärmehärtende Harze und
lichthärtende Harze, wie beispielsweise Polystyrol, Styrol-
Acrylnitril-Copolymer, Styrol-Butadien-Copolymer, Styrol-
Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Polyester, Polyvinylchlorid,
Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer, Polyvinylacetat, Poly
vinylidenchlorid, Polyarylat-Harz, Phenoxy-Harz, Polycarbonat,
Celluloseacetat-Harz, Ethylcellulose-Harz, Polyvinylbutyral,
Polyvinylformal, Polyvinyltoluol, Poly-N-vinylcarbazol, acry
lisches Harz, Silicon-Harz, Epoxy-Harz, Melamin-Harz, Urethan-
Harz, phenolisches Harz und Alkyd-Harz.
Die oben erwähnten elektrisch leitfähigen Teilchen und die
oben erwähnten Bindemittel-Harze können in einem Lösungsmittel
wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Dichlormethan, 2-Butanon
oder Toluol dispergiert werden und die so erhaltene Dispersion
kann auf das Trägermaterial aufgetragen werden.
Zusätzlich kann zur Herstellung des elektrisch leitenden
Schichtträgers 11 eine elektrisch leitende Schicht auf solche
Weise auf einem zylindrischen Trägermaterial vorgesehen wer
den, daß auf dem zylindrischen Trägermaterial eine durch Zu
gabe der oben erwähnten elektrisch leitfähigen Teilchen zu
einem Material wie beispielsweise Polyvinylchlorid, Polypropy
len, Polyester, Polystyrol, Polyvinylidenchlorid, Polyethylen,
chloriertem Kautschuk oder Teflon hergestellte Wärme-schrumpf
bare Röhre gebildet wird.
Im folgenden wird die photoleitfähige Schicht 15′ vom Typ mit
getrennten Funktionen wie in Fig. 3 gezeigt detailliert be
schrieben.
Die Ladungserzeugungsschicht 17 kann aus einem ladungserzeu
genden Material bestehen oder kann ein Bindemittel-Harz und
ein in dem Bindemittelharz dispergiertes ladungserzeugendes
Material umfassen. Um eine derartige Ladungserzeugungsschicht
17 herzustellen, werden die sie aufbauenden Komponenten in
einem geeigneten Lösungsmittel in einer Kugelmühle, einem
Attritor, einer Sandmühle oder einer Ultraschallmühle disper
giert und die so hergestellte Beschichtungsflüssigkeit wird
auf den elektrisch leitenden Schichtträger 11 oder die Zwi
schenschicht 13 aufgetragen und getrocknet.
Beispiele für das ladungserzeugende Material zur Verwendung
in der ladungserzeugenden Schicht 17 umfassen Phthalocyanin-
Pigmente wie beispielsweise Titanylphthalocyanin-Pigment,
Vanadylphthalocyanin-Pigment, Kupferphthalocyanin-Pigment,
Hydroxygalliumphthalocyanin-Pigment und metallfreies Phthalo
cyanin-Pigment; Azo-Pigmente wie beispielsweise Monoazo-Pig
ment, Bisazo-Pigment, asymmetrisches Bisazo-Pigment, Trisazo-
Pigment und Tetraazo-Pigment; Pyrrolopyrrol-Pigmente; Anthra
chinon-Pigmente; Perylen-Pigments; polycyclische Chinon-Pig
mente; Indigo-Pigmente; Squarylium-Pigmente und Se-Legierun
gen.
Beispiele für das Bindemittel-Harz zur Verwendung in der La
dungserzeugungsschicht 17 umfassen Polyamid, Polyurethan,
Epoxy-Harz, Polyketon, Polycarbonat, Silicon-Harz, acrylisches
Harz, Polyvinylbutyral, Polyvinylformal, Polyvinylketon, Poly
styrol, Polyvinylcarbazol, Polyacrylamid, Polyvinylbenzal,
Polyester, Phenoxy-Harz, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer,
Polyvinylacetat, Polyamid, Polyvinylpyridin, Cellulose-Harz,
Kasein, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon.
Vorzugsweise liegt die Menge an Bindemittel-Harz im Bereich
von 0 bis 500 Gew.-Teilen, bevorzugter 10 bis 300 Gew.-Teilen,
pro 100 Gew.-Teile des ladungserzeugenden Materials in der
Ladungserzeugungsschicht 17. Die Dicke der Ladungserzeugungs
schicht 17 liegt vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 5 µm,
bevorzugter 0,1 bis 2 µm.
Beispiele für das Lösungsmittel, das für die Herstellung der
Ladungserzeugungsschicht 17 eingesetzt wird, umfassen Iso
propanol, Aceton, Methylethylketon, Cyclohexanon, Tetrahydro
furan, Dioxan, Ethylcellosolve, Ethylacetat, Methylacetat,
Dichlormethan, Dichlorethan, Monochlorbenzol, Cyclohexan,
Toluol, Xylol und Ligroin.
Die Beschichtungsflüssigkeit für die Bildung der Ladungserzeu
gungsschicht 17 kann durch Tauchbeschichtung, Sprühbeschich
tung, Tröpfchenbeschichtung, Düsenbeschichtung, Schleuder
beschichtung oder Ringbeschichtung aufgetragen werden.
Die Ladungstransportschicht 19 wird auf solche Weise auf der
Ladungserzeugungsschicht 17 vorgesehen, daß ein ladungstrans
portierendes Material und ein Bindemittel-Harz in einem ge
eigneten Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden und die
so hergestellte Beschichtungsflüssigkeit auf die Ladungserzeu
gungsschicht 17 aufgetragen und getrocknet wird. Die Beschich
tungsflüssigkeit für die Ladungstransportschicht 19 kann wei
ter erforderlichenfalls einen Weichmacher, ein Verlaufsmittel
und ein Antioxidationsmittel umfassen.
Beispiele für das ladungstransportierende Material zur Ver
wendung in der Ladungstransportschicht 19 umfassen Carbazol
und Derivate davon, Oxazol-Derivate, Oxadiazol-Derivate, Imi
dazol-Derivate, Monoarylamin-Derivate, Diarylamin-Derivate,
Triarylamin-Derivate, Stilben-Derivate, α-Phenylstilben-Deri
vate, Benzidin-Derivate, Diarylmethan-Derivate, Triarylmethan-
Derivate, 9-Styrylanthracen-Derivate, Pyrazolin-Derivate,
Divinylbenzol-Derivate, Hydrazon-Derivate, Inden-Derivate,
Butadien-Derivate, Pyren-Derivate, Bisstilben-Derivate und
Enamin-Derivate; und Polymere, die irgendeines der oben er
wähnten Derivate umfassen; und Polysilan. Diese ladungstrans
portierenden Materialien können allein oder in Kombination
eingesetzt werden.
Das ladungstransportierende Material zur Verwendung in der
Ladungstransportschicht 19 muß eine Ladungsmobilität von
1 × 10-5 cm²/V·s oder mehr bei einer elektrischen Feldstärke
von 5 × 10⁵ V/cm aufweisen.
Beispiele für das Bindemittel-Harz, das für die Herstellung
der Ladungstransportschicht 19 eingesetzt wird, umfassen ther
moplastische oder wärmehärtende Harze wie beispielsweise Poly
styrol, Styrol-Acrylnitril-Copolymer, Styrol-Butadien-Copoly
mer, Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Polyester, Polyvi
nylchlorid, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer, Polyvinylace
tat, Polyvinylidenchlorid, Polyarylat, Phenoxy-Harz, Polycar
bonat, Celluloseacetat-Harz, Ethylcellulose-Harz, Polyvinylbu
tyral, Polyvinylformal, Polyvinyltoluol, Poly-N-vinylcarbazol,
acrylisches Harz, Silicon-Harz, Epoxy-Harz, Melamin-Harz,
Urethan-Harz, phenolisches Harz, Alkyd-Harz und verschiedene
Polycarbonat-Copolymere, wie sie in JP-A-5-158250 und 6-51544
offenbart sind.
Vorzugsweise liegt die Menge an ladungstransportierendem Mate
rial im Bereich von 20 bis 300 Gew.-Teilen, bevorzugter 40 bis
150 Gew.-Teilen, pro 100 Gew.-Teile Bindemittel-Harz in der
Ladungstransportschicht 19. Die Dicke der Ladungstransport
schicht 19 liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 5 bis 50 µm.
Beispiele für das Lösungsmittel, das bei der Herstellung der
Ladungstransportschicht 19 eingesetzt wird, umfassen Tetrahy
drofuran, Dioxan, Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorethan, Di
chlormethan, Cyclohexanon, Methylethylketon und Aceton.
Wenn der Weichmacher der Beschichtungsflüssigkeit für die
Ladungstransportschicht 19 zugesetzt wird, kann jeder Weichma
cher für allgemeine Harze wie beispielsweise Dibutylphthalat
und Dioctylphthalat so wie er ist eingesetzt werden. In diesem
Fall ist es angemessen, daß die Menge an Weichmacher im Be
reich von 0 bis 30 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile des Binde
mittel-Harzes in der Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungs
transportschicht liegt.
Als Verlaufsmittel zur Verwendung in der Beschichtungsflüssig
keit für die Ladungstransportschicht können Siliconöle wie
beispielsweise Dimethylsilicon-Öl und Methylphenylsilicon-
Öl und Polymere und Oligomere mit einer Perfluoralkyl-Gruppe
an der Seitenkette davon eingesetzt werden. Es ist angemessen,
daß die Menge an Verlaufsmittel im Bereich von 0 bis 1 Gew.-
Teile pro 100 Gew.-Teile Bindemittel-Harz in der Beschich
tungsflüssigkeit für die Ladungstransportschicht liegt.
Beispiele für das Antioxidationsmittel zur Verwendung in der
Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungstransportschicht um
fassen gehinderte Phenole, schwefelhaltige Verbindungen, phos
phorhaltige Verbindungen, gehinderte Amine, Pyridin-Derivate,
Piperidin-Derivate, Morpholin-Derivate und Hydrochinon-Ver
bindungen. Es ist angemessen, daß die Menge an Antioxidations
mittel im Bereich von 0 bis 5 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile
des Bindemittel-Harzes in der Beschichtungsflüssigkeit für die
Ladungstransportschicht liegt.
Im folgenden wird ein elektrophotographischer Photoleiter, der
eine photoleitfähige Schicht vom Einzelschicht-Typ aufweist,
wie in den Fig. 1, 2 und 4 gezeigt, detailliert beschrie
ben.
In der einschichtigen photoleitfähigen Schicht 15 sind diesel
ben ladungserzeugenden Materialien und ladungstransportieren
den Materialien, wie sie oben erwähnt werden, enthalten und
sie führen ihre Funktionen getrennt aus.
Um die einschichtige photoleitfähige Schicht 15 zu erhalten,
werden ein ladungserzeugendes Material, ein ladungstranspor
tierendes Material und ein Bindemittel-Harz in einem geeigne
ten Lösungsmittel wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Dioxan,
Dichlorethan, Cyclohexanon oder Dichlormethan gelöst oder
dispergiert und eine so hergestellte Beschichtungsflüssigkeit
wird durch Tauchbeschichtung, Sprühbeschichtung oder Tröpf
chenbeschichtung auf den elektrisch leitenden Schichtträger
11 oder die Zwischenschicht 13 aufgetragen und getrocknet.
Erforderlichenfalls kann die Beschichtungsflüssigkeit für die
photoleitfähige Schicht 15 weiter einen Weichmacher, ein Ver
laufsmittel und/oder ein Antioxidationsmittel enthalten.
Für die Herstellung der Beschichtungsflüssigkeit für die ein
schichtige photoleitfähige Schicht 15 können dieselben Binde
mittel-Harze wie diejenigen, die für die Bildung der Ladungs
transportschicht 19 eingesetzt werden, allein oder in Kombina
tion mit denselben Bindemittel-Harzen, wie sie für die Bildung
der Ladungserzeugungsschicht 17 verwendet werden, eingesetzt
werden.
Zusätzlich kann eine einschichtige photoleitfähige Schicht 15
auch hergestellt werden, indem man einem eutektischen Komplex
aus einem Pyrylium-Farbstoff und einem Polycarbonat vom Bis
phenol-Typ ein ein positives Loch-transportierendes Material
zusetzt.
Es ist angemessen, daß die Dicke der einschichtigen photoleit
fähigen Schicht 15 im Bereich von etwa 5 bis 50 µm liegt.
In der vorliegenden Erfindung kann zwischen dem elektrisch
leitenden Schichtträger 11 und der photoleitfähigen Schicht
15 eine Zwischenschicht 13 vorgesehen werden, wie dies in
Fig. 2 dargestellt ist. Die Zwischenschicht 13 umfaßt haupt
sächlich ein Harz oder eine Harzmischung und fein zerteilte
Teilchen eines Metalloxid-Pigments, die in dem Harz disper
giert sind. Wenn man die Bildung eines einschichtigen Photo
leiters 15 auf der Zwischenschicht 13 unter Verwendung eines
Lösungsmittels ins Auge faßt, wird vorzugsweise ein Harz mit
hoher Beständigkeit gegenüber allgemeinen organischen Lösungs
mitteln für die Zwischenschicht 13 eingesetzt.
Beispiele für ein derartiges Harz zur Verwendung in der Zwi
schenschicht 13 umfassen wasserlösliche Harze wie beispiels
weise Polyvinylalkohol, Kasein und Natriumpolyacrylat; Alko
hol-lösliche Harze wie beispielsweise Copolymer-Nylon und
methoxymethyliertes Nylon; Ethylen-Harze wie beispielsweise
Ethylen-Vinylacetat-Copolymer, Ethylen-Vinylacetat-Malein
säureanhydrid-Copolymer und Ethylen-Vinylacetat-Methacrylsäu
re-Copolymer; Vinylchlorid-Harze wie beispielsweise Vinylchlo
rid-Vinylacetat-Copolymer und Vinylchlorid-Vinylacetat-
Maleinsäureanhydrid-Copolymer; härtende Harze, die in der Lage
sind, eine dreidimensionale Netzwerkstruktur zu bilden, wie
beispielsweise Cellulosederivat-Harz, Polyurethan, Melamin-
Harz, phenolisches Harz, Alkyd-Melamin-Harz, Acryl-Melamin-
Harz, Silicon-Harz, Silicon-Alkyd-Harz, Epoxy-Harz und Poly
isocyanat-Verbindung.
Weiter kann die Zwischenschicht 13 fein zerteilte Teilchen von
Metalloxid-Pigmenten wie beispielsweise Titanoxid, Aluminium
oxid, Silicumdioxid, Zirkonoxid, Zinnoxid und Indiumoxid um
fassen, um das Auftreten von Moir´ zu verhindern und das Rest
potential des Photoleiters zu vermindern.
Zur Herstellung der Zwischenschicht 13 können auch ein Silan-
Kupplungsmittel, Titan-Kupplungsmittel, Chrom-Kupplungsmittel,
eine Titanylchelat-Verbindung, eine Zirkoniumchelat-Verbin
dung, eine Titanylalkoxid-Verbindung und eine organische Tita
nyl-Verbindung eingesetzt werden.
Um die Zwischenschicht 13 vorzusehen, können die oben erwähn
ten Komponenten, die die Zwischenschicht 13 aufbauen, in einem
geeigneten Lösungsmittel dispergiert werden und die so herge
stellte Beschichtungsflüssigkeit kann auf dieselbe Weise wie
bei der Herstellung der photoleitfähigen Schicht 15 auf den
elektrisch leitenden Schichtträger 11 aufgetragen werden.
Alternativ kann die Zwischenschicht 13 auch erhalten werden,
indem man Al₂O₃ anodisiert oder ein organisches Material wie
beispielsweise Polyparaxylylen und ein anorganisches Material
wie beispielsweise SiO₂, SnO₂, TiO₂, ITO oder CeO₂ im Vakuum
abscheidet.
Die geeignete Dicke der Zwischenschicht 13 liegt im Bereich
von 0 bis 10 µm.
Wie in Fig. 4 dargestellt, kann in der vorliegenden Erfindung
die Schutzschicht 21 als Oberflächen-Deckschicht auf der pho
toleitfähigen Schicht 15 vorgesehen werden, um die Haltbarkeit
des Photoleiters zu verbessern. Eine derartige Schutzschicht
21 kann bereitgestellt werden, indem man ein ladungstranspor
tierendes Material und ein Bindemittel-Harz in einem geeigne
ten Lösungsmittel löst oder dispergiert und die so hergestell
te Beschichtungsflüssigkeit auf die photoleitfähige Schicht
15 aufträgt und trocknet.
In einem derartigen Fall beträgt der Sauerstoff-Durchlässig
keitskoeffizient der Schutzschicht 21 4,0 × 10-11 cm³·cm/
cm²·s·cmHg oder weniger. In der Schutzschicht 21 werden die
selben ladungstransportierenden Materialien, wie sie oben
erwähnt wurden, die eine Ladungsmobilität von 1 × 10-5cm²/V·s
oder mehr bei einer elektrischen Feldstärke von 5 × 10⁵ V/cm
aufweisen, eingesetzt.
Beispiele für das Bindemittel-Harz zur Verwendung in der
Schutzschicht 21 sind ABS-Harz, chloriertes Polyethylen-Acryl
nitril-Styrol (ACS)-Harz, Copolymer von Olefin und Vinyl-Mono
mer, chlorierter Polyether, Allyl-Harz, phenolisches Harz,
Polyacetal, Polyamid, Polyamidimid, Polyacrylat, Polyallylsul
fon, Polybutylen, Polybutylenterephthalat, Polycarbonat, Poly
ethersulfon, Polyethylen, Polyethylenterephthalat, Polyimid,
acrylisches Harz, Polymethylpenten, Polypropylen, Polypheny
lenoxid, Polysulfon, Polystyrol, Styrol-Acrylnitril (AS)-Harz,
Butadien-Styrol-Copolymer, Polyurethan, Polyvinylchlorid,
Polyvinylidenchlorid und Epoxy-Harz.
Vorzugsweise liegt die Menge an ladungstransportierenden Mate
rialien im Bereich von 30 bis 100 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-
Teile des Bindemittel-Harzes in der Schutzschicht 21.
Um die Abnutzungsbeständigkeit der Schutzschicht 21 zu verbes
sern, können in der Schutzschicht 21 fluorierte Kunststoffe
wie beispielsweise Polytetrafluorethylen, Silicon-Harz und
anorganische Materialien wie beispielsweise Titanoxid, Zinn
oxid und Kaliumtitanat enthalten sein.
Die Schutzschicht 21 kann durch ein beliebiges herkömmliches
Beschichtungsverfahren vorgesehen werden und die Dicke der
Schutzschicht 21 liegt vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 10
µm.
Weiter kann zwischen der photoleitfähigen Schicht 15 und der
Schutzschicht 21 eine (nicht gezeigte) Grundschicht vorgesehen
werden. Die Grundschicht umfaßt als Hauptkomponente ein Harz
wie beispielsweise Polyamid, Alkohol-lösliches Nylon-Harz,
wasserlösliches Butyral-Harz, Polyvinylbutyral und Polyvinyl
alkohol.
Die Grundschicht kann ebenfalls mit Hilfe irgendeines herkömm
lichen Beschichtungsverfahrens vorgesehen werden und die Dicke
der Grundschicht liegt vorzugsweise im Bereich von 0,05 bis
2 µm.
In dem erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photoleiter
beträgt der Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizient der Ober
flächen-Deckschicht, d. h. der photoleitfähigen Schicht 15 in
den Fig. 1 und 2, der Ladungstransportschicht 19 in Fig.
3 und der Schutzschicht 21 in Fig. 4, 4,0 × 10-11 cm³·cm/
cm²·s·cmHg oder weniger und gleichzeitig besitzt das ladungs
transportierende Material zur Verwendung in der Oberflächen-
Deckschicht eine Ladungsmobilität von 1 × 10-5 cm²//V·s oder
mehr bei einer elektrischen Feldstärke von 5 × 10⁵ V/cm.
Wenn der Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizient der Oberflä
chen-Deckschicht des Photoleiters innerhalb des oben erwähnten
Bereichs liegt, geht man davon aus, daß die Oberflächen-Deck
schicht in einem solchen Maße sehr geschlossen vorliegt, daß
sie oxidierende Gase wie beispielsweise Ozon und NOx im we
sentlichen daran hindern kann, durch den Photoleiter hindurch
zutreten.
Wenn der Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizient der Oberflä
chen-Deckschicht des Photoleiters mehr als 4,0 × 10-11 cm³.cm/
cm²·s·cmHg beträgt, treten Ozon und NOx ohne weiteres durch
die Oberflächen-Deckschicht des Photoleiters hindurch, so daß
die Beeinträchtigung des ladungstransportierenden Materials
zur Verwendung in der Oberflächen-Deckschicht durch Oxidation
unvermeidlich ist. Als Ergebnis verschlechtern sich die elek
trostatischen Eigenschaften des Photoleiters, wodurch mangel
hafte Bilder verursacht werden, beispielsweise schwarze Flec
ken in den Bildern im Fall der Umkehrentwicklung. Zusätzlich
wird durch die Reaktion zwischen den oxidierenden Gasen, die
durch die Oberflächen-Deckschicht treten, und einer Wasser-
Komponente ein ionisches Material in der Oberflächen-Deck
schicht erzeugt und deshalb wird der spezifische Widerstand
der Oberflächen-Deckschicht vermindert. Dies führt zu einer
Schleierbildung im Bild.
Selbst wenn der Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizient der
Oberflächen-Deckschicht des Photoleiters 4,0 × 10-11 cm³·cm/
cm²·s·cmHg oder weniger beträgt, ist es unvermeidlich, daß das
in dem obersten Oberflächenteil der Oberflächen-Deckschicht
vorliegende ladungstransportierende Material oxidierenden
Gasen wie beispielsweise Ozon und NOx ausgesetzt wird, wodurch
mangelhafte Bilder wie beispielsweise Bilder mit Schleier
erzeugt werden.
Es wurde jedoch gefunden, daß die Ziele der vorliegenden Er
findung erreicht werden können, wenn die Oberflächen-Deck
schicht des Photoleiters einen Sauerstoff-Durchlässigkeits
koeffizienten von 4,0 × 10-11 cm³·cm/cm²·s·cmHg oder weniger
aufweist und gleichzeitig ein ladungstransportierendes Mate
rial mit einer Ladungsmobilität von 1 × 10-5 cm²/V·s oder mehr
bei einer elektrischen Feldstärke von 5 × 10-5 V/cm in der
Oberflächen-Deckschicht eingesetzt wird. Der Grund dafür ist
nicht klar, aber es ist bekannt, daß es in einem ladungstrans
portierenden Material verstreute, nicht lokalisierte Elektro
nen gibt, deren Mobilität so hoch wie 1 × 10-5 cm²/V·s oder
mehr bei einer elektrischen Feldstärke von 5 × 10⁵ V/cm be
trägt, und die Fluoreszenz-Effizienz eines derartigen ladungs
transportierenden Materials ist groß. Es wird deshalb angenom
men, daß das ladungstransportierende Material mit einer hohen
Ladungsmobilität weniger stark mit den oxidierenden Gasen
reagiert, da die Anregungsenergie des ladungstransportierenden
Materials ohne weiteres verschoben wird und durch Fluoreszenz-
Strahlung effektiv dissipiert wird, wenn das ladungstranspor
tierende Material in einem angeregten Zustand vorliegt und
sich im Vorstadium der Umsetzung befindet. Wie oben erwähnt
ist die Reaktivität eines derartigen ladungstransportierenden
Materials mit hoher Ladungsmobilität gegenüber oxidierenden
Gasen wie beispielsweise Ozon und NOx sehr gering und derarti
ge ladungstransportierende Materialien sind diesen Gasen ge
genüber nicht anfällig.
Weiter ist es bevorzugt, daß der Sauerstoff-Durchlässigkeits
koeffizient der Oberflächen-Deckschicht des Photoleiters 2,0
× 10-11 cm³·cm/cm²·s·cmHg oder weniger beträgt, um die oxidie
renden Gase wie beispielsweise Ozon und NOx noch effektiver
daran zu hindern, durch die Oberflächen-Deckschicht des Photo
leiters zu treten.
Im folgenden werden die Verfahren zur Messung des Sauerstoff-
Durchlässigkeitskoeffizienten einer Oberflächen-Deckschicht
des Photoleiters und der Ladungsmobilität eines ladungstrans
portierenden Materials detailliert beschrieben.
Eine Beschichtungsflüssigkeit mit einer vorher festgelegten
Formulierung für eine Oberflächen-Deckschicht wie bei
spielsweise eine photoleitfähige Schicht, eine Ladungstrans
portschicht oder eine Schutzschicht wird auf die glatte Ober
fläche einer Polyethylenterephthalat-Folie aufgetragen und
unter solchen Bedingungen, wie sie in den Beispielen ange
geben sind, getrocknet, um eine Schicht mit einer Dicke von
25 bis 30 µm vorzusehen. Die so erhaltene Schicht wird von der
Polyethylenterephthalatfolie abgezogen und der Sauerstoff-
Durchlässigkeitskoeffizient der Schicht wird erhalten, indem
man sich eines im Handel erhältlichen Gas-Transmissionsraten-
Meßgeräts "Model M-C3" (Warenzeichen), hergestellt von Toyo
Seiki Seisaku-sho, Ltd. bedient. Dann wird der Koeffizient der
Sauerstoffdurchlässigkeit aus der Sauerstoff-Transmissionsrate
erhalten. Das Verfahren und die Bedingungen für die Messung
der Sauerstoff-Transmissionsrate der Schicht sind wie folgt:
[Meßverfahren]
Differentielles Druckverfahren, angegeben im japanischen Industriestandard JIS K 7126 (Testverfahren für die Gas- Transmissionsrate durch Kunststoffolien und -bögen).
Differentielles Druckverfahren, angegeben im japanischen Industriestandard JIS K 7126 (Testverfahren für die Gas- Transmissionsrate durch Kunststoffolien und -bögen).
[Meßbedingungen]
Eingesetztes Gas: Sauerstoff, wie im japanischen Indu striestandard JIS K 1101 spezifiziert
Versuchstemperatur: 23 ± 0,5°C
Druck: 760 mmHg
Sauerstoff-Transmissionsfläche: 38,46 cm² (⌀ 70 mm).
Eingesetztes Gas: Sauerstoff, wie im japanischen Indu striestandard JIS K 1101 spezifiziert
Versuchstemperatur: 23 ± 0,5°C
Druck: 760 mmHg
Sauerstoff-Transmissionsfläche: 38,46 cm² (⌀ 70 mm).
Die Ladungsmobilität eines ladungstransportierenden Materials
wird gemäß dem herkömmlichen Flugzeit-Verfahren, wie bei
spielsweise in J. App. Phys. 71, 300 (1992) beschrieben, ge
messen.
[Aufbau der Meßvorrichtung]
Substrat: Glassubstrat
Anode: Folie mit daraufabgeschiedenem Aluminium
Kathode: Folie mit darauf abgeschiedenem Gold
Ladungstransportschicht: Schicht, die ein ladungstrans portierendes Material und ein im Handel erhältliches Polycarbonat (Warenzeichen "Panlite K-1300", hergestellt von Teÿin Chemicals Ltd.) in einem Mischungsverhältnis (bezogen auf das Gewicht) von 8/10 umfaßt und eine Dicke von 7 bis 8 µm aufweist.
Lichtquelle: Stickstoffgas-Laser, der von der Anodenseite her angewendet wird.
Elektrische Feldstärke: 5 × 10⁵ V/cm.
Substrat: Glassubstrat
Anode: Folie mit daraufabgeschiedenem Aluminium
Kathode: Folie mit darauf abgeschiedenem Gold
Ladungstransportschicht: Schicht, die ein ladungstrans portierendes Material und ein im Handel erhältliches Polycarbonat (Warenzeichen "Panlite K-1300", hergestellt von Teÿin Chemicals Ltd.) in einem Mischungsverhältnis (bezogen auf das Gewicht) von 8/10 umfaßt und eine Dicke von 7 bis 8 µm aufweist.
Lichtquelle: Stickstoffgas-Laser, der von der Anodenseite her angewendet wird.
Elektrische Feldstärke: 5 × 10⁵ V/cm.
Das Auftragen von logt gegen logV wird aus der Zeit(t)-Span
nungs(V)-Wellenform der Flugzeit durchgeführt, die unter Ver
wendung der obigen Probe gemäß dem obigen Verfahren erhalten
wird, und die Ladungsmobilität davon wird aus dem Wert eines
Wendepunkts der Wellenform berechnet.
Der oben erwähnte Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizient einer
Oberflächen-Deckschicht, d. h. der photoleitfähigen Schicht,
der Ladungstransportschicht oder der Schutzschicht, kann auch
erhalten werden, indem man die entsprechende Schicht von dem
erhaltenen Photoleiter abzieht.
In der vorliegenden Erfindung wird es bevorzugt, daß die Ober
flächen-Deckschicht des Photoleiters weiter eine Verbindung
der Formel (I) umfaßt:
worin R¹ eine Niederalkylgruppe darstellt; R² und R³ jeweils
eine gegebenenfalls substituierte Methylen- oder Ethylengruppe
darstellen; Ar¹ und Ar² jeweils eine gegebenenfalls substitu
ierte Arylgruppe bedeuten; und l eine ganze Zahl von 0 bis 4
ist und m und n jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstel
len, mit der Maßgabe, daß m + n 2 und l + m + n 6.
Vorzugsweise wird als Niederalkylgruppe, die durch R¹ in For
mel (I) dargestellt wird, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlen
stoffatomen, beispielsweise eine Methylgruppe oder eine Ethyl
gruppe, eingesetzt.
Konkrete Beispiele für den Substituenten der durch R² oder R³
dargestellten Methylengruppe oder Ethylengruppe sind eine
Alkylgruppe wie beispielsweise eine Methylgruppe oder eine
Ethylgruppe, eine Aralkylgruppe wie beispielsweise eine Ben
zylgruppe und eine Arylgruppe wie beispielsweise eine Phenyl
gruppe. R² und R³ können gleich oder verschieden sein.
Beispiele für die durch Ar¹ oder Ar² dargestellte Arylgruppe
sind eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe und eine Naphthyl
gruppe. Beispiele für den Substituenten der oben erwähnten
Arylgruppe umfassen eine Alkylgruppe wie beispielsweise
Methyl, Ethyl oder Propyl und eine Aralkylgruppe wie bei
spielsweise Benzyl. Ar¹ und Ar² können gleich oder verschieden
sein.
Konkrete Beispiele für die Verbindung der Formel (I) sind die
folgenden:
Unter den Verbindungen der Formel (I) sind die Verbindungen
der folgenden Formel (II) noch bevorzugter, wenn man die Ef
fekte berücksichtigt, die durch Zugabe der Verbindung der
Formel (I) zur Oberflächen-Deckschicht des Photoleiters erhal
ten werden:
worin R⁴ und R⁵ jeweils eine Niederalkylgruppe darstellen.
Als durch R⁴ oder R⁵ dargestellte Niederalkylgruppe in der
oben erwähnten Formel (II) kann eine Alkylgruppe mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen wie beispielsweise eine Methylgruppe oder
Ethylgruppe vorzugsweise eingesetzt werden.
Die Verbindung der Formel (I) wird auf solche Weise herge
stellt, daß ein Chloralkyl-Derivat und ein Kohlenwasserstoff,
der der zu erhaltenden Verbindung entspricht, in Nitromethan
gelöst werden und die Mischung unter Zugabe eines Katalysators
wie beispielsweise ZnCl₂ oder AlCl₃ in einem Stickstoffstrom
gerührt wird, um die Umsetzung bei konstanter Temperatur
durchzuführen.
Der Grund dafür, daß die Gasbeständigkeit des Photoleiters
durch die Zugabe der Verbindung der Formel (I) verbessert
werden kann, ist noch nicht geklärt, aber es wird angenommen,
daß winzige Luftlöcher, die in der Oberflächen-Deckschicht des
Photoleiters vorliegen, durch die Zugabe der Verbindung der
Formel (I) zur Oberflächen-Deckschicht vermindert werden kön
nen, wodurch die Gas-Transmissionsrate der Oberflächen-Deck
schicht vermindert wird. Es wird auch angenommen, daß die
Schwankung des elektrischen Potentials des Photoleiters und
die Verschlechterung der erhaltenen Bilder während wiederhol
ter Operationen aus demselben Grund wie oben erwähnt effektiv
verhindert werden können. Weiter kann durch Zugabe der Verbin
dung der Formel (I) die Kompatibilität der die Oberflächen-
Deckschicht aufbauenden Komponenten verbessert werden, wodurch
die Aggregation der aufbauenden Komponenten und die Kristalli
sation eines organischen Materials verhindert werden. Als
Ergebnis kann das Auftreten von Nadellöchern verhindert wer
den, so daß keine mangelhaften Bilder erzeugt werden.
Im erfindungsgemäßen Photoleiter kann die Verbindung der For
mel (I) enthalten sein in der photoleitfähigen Schicht 15, wie
in den Fig. 1 und 2 gezeigt; in der Ladungstransportschicht
19, wie in Fig. 3 gezeigt; oder in der Schutzschicht 21, wie
in der Fig. 4 gezeigt.
Wenn die photoleitfähige Schicht 15 die Verbindung der Formel
(I) umfaßt, wird es bevorzugt, daß die Menge an Verbindung der
Formel (I) im Bereich von 5 bis 40 Gewichtsteilen pro 100
Gewichtsteile des Bindemittel-Harzes zur Verwendung in der
photoleitfähigen Schicht 15 liegt. Wenn die Ladungstransport
schicht 19 die Verbindung der Formel (I) umfaßt, wird es be
vorzugt, daß die Menge an Verbindung der Formel (I) im Bereich
von 5 bis 40 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Binde
mittel-Harzes zur Verwendung in der Ladungstransportschicht
19 liegt. Zusätzlich ist es, wenn die Schutzschicht 21 die
Verbindung der Formel (I) umfaßt, bevorzugt, daß die Menge an
Verbindung der Formel (I) im Bereich von 5 bis 20 Gewichts
teilen pro 100 Gewichtsteile der anderen die Schutzschicht 21
aufbauenden Komponenten liegt. Wenn die Menge an Verbindung
der Formel (I) im oben erwähnten Bereich liegt, können die
oben erwähnten Wirkungen der Zugabe der Verbindung der Formel
(I) effizient erhalten werden und gleichzeitig kann die Ver
schlechterung der elektrostatischen Eigenschaften wie bei
spielsweise Abnahme der Lichtempfindlichkeit verhindert werden
und kann die Verschlechterung der mechanischen Festigkeit der
Oberflächen-Deckschicht, der die Verbindung der Formel (I)
zugesetzt wurde, verhindert werden.
In der vorliegenden Erfindung kann die Gasbeständigkeit des
Photoleiters ohne Abnahme der Lichtempfindlichkeit verbessert
werden, wenn ein Weichmacher wie beispielsweise o-Terphenyl
in der Oberflächen-Deckschicht des Photoleiters enthalten ist.
Zusätzlich kann die Gasbeständigkeit des Photoleiters auch
verbessert werden, indem man ein Polycarbonat vom Z-Typ als
Bindemittel-Harz zur Verwendung in der Oberflächen-Deckschicht
des Photoleiters einsetzt.
Weiter ist es bevorzugt, daß das ladungstransportierende Mate
rial zur Verwendung in der Oberflächen-Deckschicht des Photo
leiters eine Verbindung der Formel (III) umfaßt:
worin Ar³ und Ar⁴ jeweils eine gegebenenfalls substituierte
Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte heterocycli
sche Gruppe darstellen; R⁶, R⁷ und R⁸ jeweils ein Wasserstoff
atom, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, eine
gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe, eine gegebenenfalls
substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituier
te heterocyclische Gruppe bedeuten und R⁷ und R⁸ zusammen
einen Ring bilden können; Ar⁵ eine gegebenenfalls substituier
te Arylengruppe ist; und n 0 oder 1 ist.
Beispiele für die durch Ar³, Ar⁴, R⁶, R⁷ oder R⁸ dargestellte
Arylgruppe sind Phenyl, Naphthyl, Anthryl und Pyrenyl.
Beispiele für die durch Ar³, Ar⁴, R⁶, R⁷ oder R⁸ dargestellte
heterocyclische Gruppe sind Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl,
Triazinyl, Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Chinolyl, Thiazolyl,
Carbazolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Cumarinyl, Benzo
furanyl, Indolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl,
Benzotetrahydrofuryl und Fluorenyl.
Die durch R⁶, R⁷ oder R⁸ dargestellte Alkylgruppe ist eine
geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für die Alkylgruppe sind Methyl, Ethyl, n-Propyl,
i-Propyl, t-Butyl, i-Butyl und n-Butyl.
Die durch R⁶, R⁷ oder R⁸ dargestellte Alkoxygruppe weist 1 bis
6 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf.
Beispiele für die Alkoxygruppe sind Methoxy, i-Propoxy, n-
Propoxy, t-Butoxy, n-Butoxy, s-Butoxy und i-Butoxy.
Beispiele für die durch Ar⁵ dargestellte Arylengruppe sind
Phenylen, Naphthylen, Anthrylen, Pyrenylen, Biphenylen,
Fluorenylen und Pyridylen.
Beispiele für den Substituenten der Arylgruppe, heterocycli
schen Gruppe, Alkylgruppe, Alkoxygruppe oder Arylengruppe in
Formel (III) umfassen Fluoratom, Hydroxylgruppe, Cyanogruppe,
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenylgruppe, die mit einer Alkyl
gruppe oder einer Alkoxygruppe substituiert sein kann, Halo
genatom, Benzylgruppe und Aminogruppe.
Die Vorteile der oben erwähnten Verbindung der Formel (III)
bestehen darin, daß die Ladungsmobilität der Verbindung bei
einer elektrischen Feldstärke von 5 × 10⁵ V/cm 1 × 10-5
cm²/V·s oder mehr beträgt und die Lichtbeständigkeit und die
Kompatibilität mit dem Bindemittel-Harz ausgezeichnet sind.
Konkrete Beispiele für die Verbindung der Formel (III) sind
in Tabelle 1 angegeben, wobei diese Beispiele jedoch nicht
beschränkend sind.
Andere Merkmale der vorliegenden Erfindung werden im Laufe der
folgenden Beschreibung der beispielhaften Ausführungsformen
offensichtlich, wobei diese Ausführungsformen jedoch nur der
Veranschaulichung dienen und nicht beschränkend sind.
Eine Mischung der folgenden Komponenten wurde 72 Stunden in
einer Kugelmühle dispergiert, um eine Beschichtungsflüssigkeit
für eine Zwischenschicht herzustellen:
| Gewichtsteile | |
| Titanoxid (Warenzeichen "TM-1", hergestellt von Fuji Titanium Industry Co., Ltd.) | |
| 75 | |
| Acrylisches Harz (Warenzeichen "Acrydic A-460-60", hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals, Incorporated; Feststoffgehalt: 60%) | 15 |
| Melamin-Harz (Warenzeichen "Super Beckamine G-821-60", hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals, Incorporated; Feststoffgehalt: 60%) | 10 |
| Methylethylketon | 100 |
Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit für die Zwischen
schicht wurde auf eine Aluminiumplatte (Warenzeichen "A1080",
hergestellt von Sumitomo Light Metal Industries, Ltd.) mit
einer Dicke von 0,2 mm aufgetragen und 20 Minuten bei 140°C
getrocknet, um eine Zwischenschicht mit einer Dicke von 3 µm
auf dem elektrisch leitenden Schichtträger vorzusehen.
10 Gewichtsteile eines Trisazo-Pigments der folgenden Formel
(IV) wurden einer Harz-Lösung zugesetzt, die durch Auflösung
von 4 Gewichtsteilen Polyvinylbutyral (Warenzeichen "BM-2",
hergestellt von Sekisui Chemical Co., Ltd.) in 150 Gewichts
teilen Cyclohexanon hergestellt worden war, und die Mischung
wurde 48 Stunden in einer Kugelmühle dispergiert.
48 Stunden später wurde die Mischung weiter unter Zugabe von
210 Gewichtsteilen Cyclohexanon 3 Stunden lang dispergiert,
um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeugungs
schicht zu erhalten. Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit
für eine Ladungserzeugungsschicht wurde auf die Zwischen
schicht aufgetragen und 10 Minuten bei 130°C getrocknet, wo
durch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,2
µm auf der Zwischenschicht vorgesehen wurde.
Die folgenden Komponenten wurden in 100 Gewichtsteilen Tetra
hydrofuran gelöst, um eine Beschichtungsflüssigkeit für eine
Ladungstransportschicht herzustellen:
Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungs
transportschicht wurde auf die Ladungserzeugungsschicht aufge
tragen und 20 Minuten bei 130°C getrocknet, um eine Ladungs
transportschicht mit einer Dicke von 25 µm auf der Ladungs
erzeugungsschicht vorzusehen.
So wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 1 gemäß
der vorliegenden Erfindung erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Photoleiters Nr. 1 gemäß der vorliegenden Erfindung von Bei
spiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß o-Terphenyl
zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die La
dungstransportschicht in Beispiel 1 durch die Verbindung Nr.
(I)-40 ersetzt wurde und das ladungstransportierende Material
der Formel (V) zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit
für die Ladungstransportschicht von Beispiel 1 durch das fol
gende ladungstransportierende Material der Formel (VIII) er
setzt wurde:
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photo
leiter Nr. 2 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Photoleiters Nr. 2 gemäß der vorliegenden Erfindung von Bei
spiel 2 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung
Nr. (I)-40 zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für
die Ladungstransportschicht in den Beispielen 3, 4 und 5 durch
die Verbindungen Nr. (I)-12, (I)-34 bzw. (I)-52 ersetzt wurde,
wie in Tabelle 2 gezeigt.
So wurden die elektrophotographischen Photoleiter Nr. 3 bis
5 gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Photoleiters Nr. 1 gemäß der vorliegenden Erfindung von Bei
spiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß o-Terphenyl
in einer Menge von 1 Gewichtsteil zur Verwendung in der Be
schichtungsflüssigkeit für die Ladungstransportschicht von
Beispiel 1 nicht eingesetzt wurde.
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 1 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 1 von Vergleichsbeispiel 1 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß das ladungstransportierende
Material der Formel (V) zur Verwendung in der Beschichtungs
flüssigkeit für die Ladungstransportschicht in den Vergleichs
beispielen 2, 3 und 4 durch die folgenden ladungstransportie
renden Materialien (VI), (VII) bzw. (VIII) ersetzt wurde.
So wurden die elektrophotographischen Vergleichs-Photoleiter
Nr. 2 bis 4 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 1 von Vergleichsbeispiel 1 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß 2,6-Di-tert-butyl-p-kresol
(Warenzeichen "Nocrac 200", hergestellt von Ouchi-Shinko Che
mical Industrial Co., Ltd.) in einer Menge von 0,5 Gewichts
teilen der Formulierung für die Beschichtungsflüssigkeit für
die Ladungstransportschicht von Vergleichsbeispiel 1 zugesetzt
wurde.
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 5 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 1 von Vergleichsbeispiel 1 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß Zinkstearat (erhältlich von
Kanto Chemical Co., Inc.) in einer Menge von 0,5 Gewichts
teilen der Formulierung für die Beschichtungsflüssigkeit für
die Ladungstransportschicht von Vergleichsbeispiel 1 zugesetzt
wurde.
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 6 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 1 von Vergleichsbeispiel 1 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polycarbonat (Warenzei
chen "Panlite K-1300", hergestellt von Teÿin Chemicals, Ltd.)
zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die La
dungstransportschicht in Vergleichsbeispiel 1 durch ein Poly
carbonat vom Z-Typ mit einem Viskositätsmittel des Molekular
gewichts von 50 000 ersetzt wurde.
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photo
leiter Nr. 6 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 6 von Beispiel 6 wurde wie
derholt, mit der Ausnahme, daß Verbindung Nr. (I)-41 in einer
Menge von 1 Gewichtsteil der Formulierung der Beschichtungs
flüssigkeit für die Ladungstransportschicht von Beispiel 6
zugesetzt wurde.
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photo
leiter Nr. 7 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 7 von Beispiel 7 wurde wie
derholt, mit der Ausnahme, daß Verbindung Nr. (I)-41 zur Ver
wendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungstrans
portschicht von Beispiel 7 in den Beispielen 8, 9 und 10 durch
die Verbindungen Nr. (I)-12, (I)-34 bzw. (I)-52 ersetzt wurde,
wie in Tabelle 2 gezeigt.
So wurden die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photo
leiter Nr. 8 bis 10 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 6 von Beispiel 6 wurde wie
derholt, mit der Ausnahme, daß das ladungstransportierende
Material der Formel (V) zur Verwendung in der Beschichtungs
flüssigkeit für die Ladungstransportschicht von Beispiel 6
durch das folgende ladungstransportierende Material der Formel
(VI) ersetzt wurde:
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter Nr. 7 erhalten.
Der Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizient der Ladungstrans
portschicht eines jeden elektrophotographischen Photoleiters
und die Ladungsmobilität des ladungstransportierenden Materi
als, das in jeder Ladungstransportschicht eingesetzt wurde,
wurden durch die oben erwähnten Verfahren gemessen. Die Ergeb
nisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Die dynamischen elektrostatischen Eigenschaften eines jeden
der elektrophotographischen Photoleiter Nr. 1 bis Nr. 10 gemäß
der vorliegenden Erfindung und der elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiter Nr. 1 bis Nr. 7 wurden unter 25°C und
50% relativer Feuchtigkeit unter Verwendung eines im Handel
erhältlichen Testgerätes (Warenzeichen "SP-428", hergestellt
von Kawaguchi Electro Works Co., Ltd.) gemessen.
Konkreter wurde jeder Photoleiter unter Anwendung von -6 kV
5 Sekunden lang durch Corona-Entladung im Dunkeln negativ auf
geladen. Dann wurde jeder Photoleiter 2 Sekunden lang ohne
Anwendung irgendeiner Ladung darauf im Dunkeln stehengelassen
und das Oberflächenpotential V2 (-V) wurde gemessen. Zusätz
lich wurde der Photoleiter, wenn sein Oberflächenpotential
-800 V erreicht hatte, mit Licht von 780 nm mit einer Intensi
tät von 2,8 µW/cm², aufgetrennt unter Verwendung eines Band
paßfilters, bestrahlt. In jedem Fall wurde die Belichtung E½
(µJ/cm²), die erforderlich war, um das Oberflächenpotential
auf die Hälfte, das heißt auf -400 V, zu vermindern, gemessen.
Weiter wurde das Oberflächenpotential V30 (-V) gemessen, nach
dem der Photoleiter 30 Sekunden lang belichtet worden war.
Um die Gasbeständigkeit eines jeden elektrophotographischen
Photoleiters zu beurteilen, wurde jeder Photoleiter bei 20°C
und 30% relativer Feuchtigkeit und bei einer Konzentration von
NOx (NO + NO₂) von 20 ppm 2 Tage lang stehengelassen. Zwei
Tage später wurden die dynamischen elektrostatischen Eigen
schaften eines jeden Photoleiters auf dieselbe Weise wie oben
erwähnt gemessen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Eine Mischung der folgenden Komponenten wurde 72 Stunden lang
in einer Kugelmühle dispergiert, um eine Beschichtungsflüssig
keit für eine Zwischenschicht herzustellen:
| Gewichtsteile | |
| Titanoxid (Warenzeichen "TM-1" hergestellt von Fuji Titanium Industry Co., Ltd.) | |
| 75 | |
| Acrylisches Harz (Warenzeichen "Acrydic A-460-60" (Warenzeichen), hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals, Incorporated; Feststoffgehalt: 60%) | 15 |
| Melamin-Harz (Warenzeichen "Super Beckamine G-821-60", hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals Incorporated; Feststoffgehalt: 60%) | 10 |
| Methylethylketon | 100 |
Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit für die Zwischen
schicht wurde auf eine Aluminiumplatte (Warenzeichen "A1080",
hergestellt von Sumitomo Light Metal Industries, Ltd.) mit
einer Dicke von 0,2 mm aufgetragen und 20 Minuten bei 140°C
getrocknet, um eine Zwischenschicht mit einer Dicke von 3 µm
auf dem elektrisch leitenden Schichtträger vorzusehen.
100 Gewichtsteile eines Trisazo-Pigments der folgenden Formel
(IV) wurden einer Harz-Lösung zugesetzt, die hergestellt wor
den war durch Auflösen von 4 Gewichtsteilen eines Polyvinylbu
tyrals (Warenzeichen "BM-2", hergestellt von Sekisui Chemical
Co., Ltd.) in 150 Gewichtsteilen Cyclohexanon, und die Mi
schung wurde in einer Kugelmühle 48 Stunden lang dispergiert.
48 Stunden später wurde die Mischung unter Zugabe von 210
Gewichtsteilen Cyclohexanon weitere 3 Stunden dispergiert,
wodurch eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeu
gungsschicht erhalten wurde. Die so erhaltene Beschichtungs
flüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht wurde auf die
Zwischenschicht aufgetragen und 10 Minuten bei 130°C getrock
net, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von
0,2 µm auf der Zwischenschicht vorgesehen wurde.
Die folgenden Komponenten wurden in 100 Gewichtsteilen Tetra
hydrofuran gelöst, wodurch eine Beschichtungsflüssigkeit für
eine Ladungstransportschicht hergestellt wurde:
Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungs
transportschicht wurde auf die Ladungserzeugungsschicht aufge
tragen und 20 Minuten bei 130°C getrocknet, wodurch eine La
dungstransportschicht mit einer Dicke von 25 µm auf der La
dungserzeugungsschicht vorgesehen wurde.
20 Gewichtsteile Polycarbonat (Warenzeichen "Panlite C-1400",
hergestellt von Teÿin Chemicals, Ltd.), 10 Gewichtsteile des
ladungstransportierenden Materials von Formel (V) und 1 Ge
wichtsteil o-Terphenyl (erhältlich von Tokyo Kasei Kogyo Co.,
Ltd.) wurden in 500 Gewichtsteilen Monochlorbenzol gelöst,
wodurch eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Schutzschicht
hergestellt wurde.
Die so hergestellte Beschichtungsflüssigkeit für eine Schutz
schicht wurde durch Sprühbeschichtung auf die Ladungstrans
portschicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schutz
schicht mit einer Dicke von 4 µm auf der Ladungstransport
schicht vorgesehen wurde.
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photo
leiter Nr. 11 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 11 gemäß Beispiel 11 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß o-Terphenyl zur Verwendung
in der Beschichtungsflüssigkeit für die Schutzschicht von
Beispiel 11 durch die Verbindung Nr. (I)-41 ersetzt wurde, und
daß das ladungstransportierende Material der Formel (V) zur
Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Schutz
schicht von Beispiel 11 durch das folgende ladungstransportie
rende Material der Formel (VIII) ersetzt wurde:
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographisches Photo
leiter Nr. 12 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 12 von Beispiel 12 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. (I)-41
zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Schutz
schicht von Beispiel 12 in den Beispielen 13, 14 und 15 durch
die Verbindungen Nr. (I)-12, (I)-34 bzw. (I)-52 ersetzt wurde,
wie in Tabelle 3 gezeigt.
So wurden die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photo
leiter Nr. 13 bis 15 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 11 von Beispiel 11 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß o-Terphenyl in einer Menge
von 1 Gewichtsteil zur Verwendung in der Beschichtungsflüssig
keit für die Schutzschicht von Beispiel 11 nicht eingesetzt
wurde.
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 8 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 8 von Vergleichsbeispiel 8 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß das ladungstransportierende
Material der Formel (V) zur Verwendung in der Beschichtungs
flüssigkeit für die Schutzschicht von Vergleichsbeispiel 8 in
den Vergleichsbeispielen 9, 10 und 11 durch die folgenden
ladungstransportierenden Materialien (VI), (VII) bzw. (VIII)
ersetzt wurde.
So wurden die elektrophotographischen Vergleichs-Photoleiter
Nr. 9 bis 11 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 8 von Vergleichsbeispiel 8 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß 2,6-Di-tert-butyl-p-kresol
(Warenzeichen "Nocrac 200", hergestellt von Ouchi-Shinko Che
mical Industrial Co., Ltd.) in einer Menge von 0,5 Gewichts
teilen der Formulierung für die Beschichtungsflüssigkeit für
die Schutzschicht von Vergleichsbeispiel 8 zugesetzt wurde.
So wurde eine elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 12 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 8 von Vergleichsbeispiel 8 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß Zinkstearat (erhältlich von
Kanto Chemical Co., Inc.) in einer Menge von 0,5 Gewichts
teilen der Formulierung für die Beschichtungsflüssigkeit für
die Schutzschicht von Vergleichsbeispiel 8 zugesetzt wurde.
So wurde eine elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 13 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrographischen Ver
gleichs-Photoleiters Nr. 8 von Vergleichsbeispiel 8 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polycarbonat (Warenzei
chen "Panlite C-1400", hergestellt von Teÿin Chemicals, Ltd.)
zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Schutz
schicht von Vergleichsbeispiel 8 durch ein Polycarbonat vom
Z-Typ mit einem Viskositätsmittel des Molekulargewichts von
50 000 ersetzt wurde.
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photo
leiter Nr. 16 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 16 von Beispiel 16 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. (I)-40
in einer Menge von 1 Gewichtsteil der Formulierung für die
Beschichtungsflüssigkeit für die Schutzschicht von Beispiel
16 zugesetzt wurde.
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photo
leiter Nr. 17 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 17 von Beispiel 17 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. (I)-40
zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Schutz
schicht von Beispiel 17 in den Beispielen 18, 19 und 20 durch
die Verbindungen Nr. (I)-12, (I)-34 bzw. (I)-52 ersetzt wurde,
wie in Tabelle 3 gezeigt.
So wurden die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photo
leiter Nr. 18 bis 20 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 16 von Beispiel 16 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß das ladungstransportierende
Material der Formel (V) zur Verwendung in der Beschichtungs
flüssigkeit für die Schutzschicht von Beispiel 16 durch das
folgende ladungstransportierende Material der Formel (VI)
ersetzt wurde:
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 14 erhalten.
Der Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizient der Schutzschicht
eines jeden elektrophotographischen Photoleiters und die La
dungsmobilität des ladungstransportierenden Materials, das in
jeder Schutzschicht eingesetzt wurde, wurden durch die oben
erwähnten Verfahren gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle
3 gezeigt.
Die dynamischen elektrostatischen Eigenschaften eines jeden
der elektrophotographischen Photoleiter Nr. 11 bis Nr. 20
gemäß der vorliegenden Erfindung und der elektrophotographi
schen Vergleichs-Photoleiter Nr. 8 bis Nr. 14 wurden im An
fangsstadium und nach Einwirkung von NOx durch dasselbe Ver
fahren wie in Beispiel 1 beurteilt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
Wie aus den in Tabelle 2 und 3 gezeigten Ergebnissen ersicht
lich, sind die Aufladungseigenschaften der erfindungsgemäßen
elektrophotographischen Photoleiter selbst nach Einwirkung von
NOx ausgezeichnet. Die Gasbeständigkeit der erfindungsgemäßen
Photoleiter ist verbessert.
Eine Mischung der folgenden Komponenten wurde 72 Stunden lang
in einer Kugelmühle dispergiert:
| Gewichtsteile | |
| Titanoxid (Warenzeichen "CR-EL" hergestellt von Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.) | |
| 160 | |
| Alkyd-Harz (Warenzeichen "Beckolite M6401-50-S", hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals, Incorporated; Feststoffgehalt: 50%) | 36 |
| Melamin-Harz (Warenzeichen "Super Beckamine L-121-60", hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals Incorporated; Feststoffgehalt: 60%) | 20 |
| Methylethylketon | 100 |
Unter Zugabe von 80 Gewichtsteilen Methylethylketon zu der
oben hergestellten Mischung wurde weitere 2 Stunden lang dis
pergiert, so daß eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Zwi
schenschicht hergestellt wurde. Die so erhaltene Beschichtungs
flüssigkeit für eine Zwischenschicht wurde auf die Oberfläche
eines Aluminiumzylinders mit einer Länge von 370,5 mm und
einem Durchmesser von 80 mm aufgetragen und 20 Minuten bei
130°C getrocknet, wodurch eine Zwischenschicht mit einer Dicke
von 2,5 µm auf dem elektrisch leitenden Schichtträger vorgese
hen wurde.
10 Gewichtsteile eines Trisazo-Pigments der folgenden Formel
(IV) wurden einer Harz-Lösung zugesetzt, die hergestellt wor
den war durch Auflösen von 4 Gewichtsteilen eines Polyvinylbu
tyrals (Warenzeichen "BM-2", hergestellt von Sekisui Chemical
Co., Ltd.) in 150 Gewichtsteilen Cyclohexanon, und die Mi
schung wurde in einer Kugelmühle 48 Stunden lang dispergiert.
48 Stunden später wurde die Mischung unter Zugabe von 210
Gewichtsteilen Cyclohexanon weitere 3 Stunden dispergiert,
wodurch eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeu
gungsschicht erhalten wurde. Die so erhaltene Beschichtungs
flüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht wurde auf die
Zwischenschicht aufgetragen und 10 Minuten bei 130°C getrock
net, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von
0,2 µm auf der Zwischenschicht vorgesehen wurde.
Die folgenden Komponenten wurden in 90 Gewichtsteilen Dichlor
methan gelöst, wodurch eine Beschichtungsflüssigkeit für eine
Ladungstransportschicht hergestellt wurde:
Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungs
transportschicht wurde auf die Ladungserzeugungsschicht aufge
tragen und 20 Minuten bei 120°C getrocknet, wodurch eine La
dungstransportschicht mit einer Dicke von 25 µm auf der La
dungserzeugungsschicht vorgesehen wurde.
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photo
leiter Nr. 21 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 21 gemäß Beispiel 21 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß o-Terphenyl zur Verwendung
in der Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungstransport
schicht von Beispiel 21 durch die Verbindung Nr. (I)-40 er
setzt wurde, und daß das ladungstransportierende Material der
Formel (V) zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für
die Ladungstransportschicht von Beispiel 21 durch das folgende
ladungstransportierende Material der Formel (VIII) ersetzt
wurde:
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographisches Photo
leiter Nr. 22 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 22 von Beispiel 22 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. (I)-40
zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die La
dungstransportschicht von Beispiel 22 in den Beispielen 23,
24 und 25 durch die Verbindungen Nr. (I)-12, (I)-34 bzw.
(I)-52 ersetzt wurde, wie in Tabelle 4 gezeigt.
So wurden die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photo
leiter Nr. 23 bis 25 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 21 von Beispiel 21 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß o-Terphenyl in einer Menge
von 1 Gewichtsteil zur Verwendung in der Beschichtungsflüssig
keit für die Ladungstransportschicht von Beispiel 21 nicht
eingesetzt wurde.
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 15 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 15 von Vergleichsbeispiel 15 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß das ladungstransportierende
Material der Formel (V) zur Verwendung in der Beschichtungs
flüssigkeit für die Ladungstransportschicht von Vergleichsbei
spiel 15 in den Vergleichsbeispielen 16, 17, 18 und 19 durch
die folgenden ladungstransportierenden Materialien (VI),
(VII), (VIII) bzw. (IX) ersetzt wurde.
So wurden die elektrophotographischen Vergleichs-Photoleiter
Nr. 16 bis 19 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 15 von Vergleichsbeispiel 15 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß 2,6-Di-tert-butyl-p-kresol
(Warenzeichen "Nocrac 200", hergestellt von Ouchi-Shinko Che
mical Industrial Co., Ltd.) in einer Menge von 0,5 Gewichts
teilen der Formulierung für die Beschichtungsflüssigkeit für
die Ladungstransportschicht von Vergleichsbeispiel 15 zuge
setzt wurde.
So wurde eine elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 20 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 15 von Vergleichsbeispiel 15 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß im Handel erhältliches
Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat (Warenzeichen
"Sanol LS-770", hergestellt von Sankyo Company, Ltd.) in einer
Menge von 0,5 Gewichtsteilen der Formulierung für die Be
schichtungsflüssigkeit für die Ladungstransportschicht von
Vergleichsbeispiel 15 zugesetzt wurde.
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 21 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 15 von Vergleichsbeispiel 15 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß Zinkstearat (erhältlich von
Kanto Chemical Co., Inc.) in einer Menge von 0,5 Gewichtstei
len der Formulierung für die Beschichtungsflüssigkeit für die
Ladungstransportschicht von Vergleichsbeispiel 15 zugesetzt
wurde.
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 22 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 15 von Vergleichsbeispiel 15 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polycarbonat (Warenzei
chen "Panlite C-1400", hergestellt von Teÿin Chemicals, Ltd.)
zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die La
dungstransportschicht von Vergleichsbeispiel 15 durch ein
Polycarbonat vom Z-Typ mit einem Viskositätsmittel des Moleku
largewichts von 50 000 ersetzt wurde.
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photo
leiter Nr. 26 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Photoleiters Nr. 26 gemäß der vorliegenden Erfindung von Bei
spiel 26 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbin
dung Nr. (I)-41 in einer Menge von 1 Gewichtsteil der Formu
lierung für die Beschichtungsflüssigkeit für die La
dungstransportschicht von Beispiel 26 zugegeben wurde.
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photo
leiter Nr. 27 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 27 von Beispiel 27 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung (I)-41 zur
Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungs
transportschicht von Beispiel 27 in den Beispielen 28, 29 und
30 durch die Verbindungen Nr. (I)-12, (I)-34 bzw. (I)-52 er
setzt wurde, wie in Tabelle 4 gezeigt.
So wurden die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photo
leiter Nr. 28 bis 30 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 26 von Beispiel 26 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß das ladungstransportierende
Material der Formel (V) zur Verwendung in der Beschichtungs
flüssigkeit für die Ladungstransportschicht von Beispiel 26
durch das folgende ladungstransportierende Material der Formel
(VI) ersetzt wurde:
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 23 erhalten.
Der Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizient der Ladungstrans
portschicht eines jeden elektrophotographischen Photoleiters
und die Ladungsmobilität des ladungstransportierenden Materi
als, das in jeder Ladungstransportschicht eingesetzt wurde,
wurden durch die oben erwähnten Verfahren gemessen. Die Ergeb
nisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
Um die dynamischen elektrostatischen Eigenschaften eines jeden
Photoleiters und die Qualität der von jedem Photoleiter er
zeugten Bilder zu beurteilen, wurde jeder der elektrophotogra
phischen Photoleiter Nr. 21 bis 30 gemäß der vorliegenden
Erfindung und der elektrophotographischen Vergleichs-Photolei
ter Nr. 15 bis Nr. 23 in ein im Handel erhältliches Kopierge
rät (Warenzeichen "IMAGIO MF530", hergestellt von Ricoh Co.,
Ltd.) gegeben.
Die Aufladungs- und Belichtungsbedingungen zur Bildung von
latenten elektrostatischen Bildern auf dem Photoleiter wurden
so eingestellt, daß das Potential eines dunklen Teils (VD) des
Photoleiters -850 V betrug und das Potential eines belichteten
Teils (VL) des Photoleiters -100 V betrug. Nach kontinuierli
cher Herstellung von 10 000 Kopien wurde der Kopiervorgang
unterbrochen und der Photoleiter wurde 24 Stunden lang stehen
gelassen. Dann wurde die Bilderzeugung fortgesetzt und die
Bildqualität wurde beurteilt.
Anschließend wurden insgesamt 100 000 Kopien kontinuierlich
hergestellt. Während des kontinuierlichen Kopiervorgangs wur
den die Potentiale des dunklen Teils (VD) und des belichteten
Teils (VL) nach Herstellung von 50 000 Kopien und nach Herstel
lung von 100 000 Kopien in der Weise gemessen, daß eine Ent
wicklungseinheit aus dem Kopiergerät entfernt wurde und eine
Sonde mit einem Meßgerät für die statische Ladung in eine
Entwicklungsstellung des Photoleiters gegeben wurde.
Die oben erwähnte Beurteilung wurde bei 23 ± 3°C und 50 ± 5%
relativer Feuchtigkeit unter solchen Bedingungen durchgeführt,
daß der Lüftungsventilator des Kopiergerätes abgestellt war.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
Eine Mischung der folgenden Komponenten wurde 72 Stunden lang
in einer Kugelmühle dispergiert:
| Gewichtsteile | |
| Titanoxid (Warenzeichen "CR-EL" hergestellt von Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.) | |
| 160 | |
| Alkyd-Harz (Warenzeichen "Beckolite M6401-50-S", hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals, Incorporated; Feststoffgehalt: 50%) | 36 |
| Melamin-Harz (Warenzeichen "Super Beckamine L-121-60", hergestellt von Dainippon Ink & Chemicals Incorporated; Feststoffgehalt: 60%) | 20 |
| Methylethylketon | 100 |
Unter Zugabe von 80 Gewichtsteilen Methylethylketon zu der
oben hergestellten Mischung wurde weitere 2 Stunden lang dis
pergiert, so daß eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Zwi
schenschicht hergestellt wurde. Die so erhaltene Beschichtungs
flüssigkeit für eine Zwischenschicht wurde auf die Oberfläche
eines Aluminiumzylinders mit einer Länge von 370,5 mm und
einem Durchmesser von 80 mm aufgetragen und 20 Minuten bei
130°C getrocknet, wodurch eine Zwischenschicht mit einer Dicke
von 2,5 µm auf dem elektrisch leitenden Schichtträger vorgese
hen wurde.
10 Gewichtsteile eines Trisazo-Pigments der folgenden Formel
(IV) wurden einer Harz-Lösung zugesetzt, die hergestellt wor
den war durch Auflösen von 4 Gewichtsteilen eines Polyvinylbu
tyrals (Warenzeichen "BM-2", hergestellt von Sekisui Chemical
Co., Ltd.) in 150 Gewichtsteilen Cyclohexanon, und die Mi
schung wurde in einer Kugelmühle 48 Stunden lang dispergiert.
48 Stunden später wurde die Mischung unter Zugabe von 210
Gewichtsteilen Cyclohexanon weitere 3 Stunden dispergiert,
wodurch eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Ladungserzeu
gungsschicht erhalten wurde. Die so erhaltene Beschichtungs
flüssigkeit für eine Ladungserzeugungsschicht wurde auf die
Zwischenschicht aufgetragen und 10 Minuten bei 130°C getrock
net, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von
0,2 µm auf der Zwischenschicht vorgesehen wurde.
Die folgenden Komponenten wurden in 90 Gewichtsteilen Dichlor
methan gelöst, wodurch eine Beschichtungsflüssigkeit für eine
Ladungstransportschicht hergestellt wurde:
Die so erhaltene Beschichtungsflüssigkeit für die Ladungs
transportschicht wurde auf die Ladungserzeugungsschicht aufge
tragen und 20 Minuten bei 120°C getrocknet, wodurch eine La
dungstransportschicht mit einer Dicke von 25 µm auf der La
dungserzeugungsschicht vorgesehen wurde.
20 Gewichtsteile eines Polycarbonats (Warenzeichen "Panlite
C-1400", hergestellt von Teÿin Chemicals, Ltd.), 10 Gewichts
teile des ladungstransportierenden Materials der Formel (V)
und 1 Gewichtsteil o-Terphenyl (erhältlich von Tokyo Kasei
Kogyo Co., Ltd.) wurden in 500 Gewichtsteilen Monochlorbenzol
gelöst, wodurch eine Beschichtungsflüssigkeit für eine Schutz
schicht hergestellt wurde.
Die so hergestellte Beschichtungsflüssigkeit für eine Schutz
schicht wurde durch Sprühbeschichtung auf die Ladungstrans
portschicht aufgetragen und getrocknet, wodurch eine Schutz
schicht mit einer Dicke von 4 µm auf der Ladungstransport
schicht vorgesehen wurde.
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photo
leiter Nr. 31 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 31 gemäß Beispiel 31 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß o-Terphenyl zur Verwendung
in der Beschichtungsflüssigkeit für die Schutzschicht von
Beispiel 31 durch die Verbindung Nr. (I)-41 ersetzt wurde, und
daß das ladungstransportierende Material der Formel (V) zur
Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Schutz
schicht von Beispiel 31 durch das folgende ladungstransportie
rende Material der Formel (VIII) ersetzt wurde:
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographisches Photo
lei 07732 00070 552 001000280000000200012000285910762100040 0002019540607 00004 07613ter Nr. 32 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 32 von Beispiel 32 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. (I)-41
zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Schutz
schicht von Beispiel 32 in den Beispielen 33, 34 und 35 durch
die Verbindungen Nr. (I)-12, (I)-34 bzw. (I)-52 ersetzt wurde,
wie in Tabelle 6 gezeigt.
So wurden die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photo
leiter Nr. 33 bis 35 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 31 von Beispiel 31 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß o-Terphenyl in einer Menge
von 1 Gewichtsteil zur Verwendung in der Beschichtungsflüssig
keit für die Schutzschicht von Beispiel 31 nicht eingesetzt
wurde.
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 24 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 24 von Vergleichsbeispiel 24 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß das ladungstransportierende
Material der Formel (V) zur Verwendung in der Beschichtungs
flüssigkeit für die Schutzschicht von Vergleichsbeispiel 24
in den Vergleichsbeispielen 25, 26, 27 und 28 durch die fol
genden ladungstransportierenden Materialien (VI), (VII),
(VIII) bzw. (IX) ersetzt wurde.
So wurden die elektrophotographischen Vergleichs-Photoleiter
Nr. 25 bis 28 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 24 von Vergleichsbeispiel 24 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß 2,6-Di-tert-butyl-p-kresol
(Warenzeichen "Nocrac 200", hergestellt von Ouchi-Shinko Che
mical Industrial Co., Ltd.) in einer Menge von 0,5 Gewichts
teilen der Formulierung für die Beschichtungsflüssigkeit für
die Schutzschicht von Vergleichsbeispiel 24 zugesetzt wurde.
So wurde eine elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 29 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 24 von Vergleichsbeispiel 24 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß im Handel erhältliches
Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat (Warenzeichen
"Sanol LS-770", hergestellt von Sankyo Company, Ltd.) in einer
Menge von 0,5 Gewichtsteilen der Formulierung für die Be
schichtungsflüssigkeit für die Schutzschicht von Vergleichs
beispiel 24 zugesetzt wurde.
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 30 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 24 von Vergleichsbeispiel 24 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß Zinkstearat (erhältlich von
Kanto Chemical Co., Inc.) in einer Menge von 0,5 Gewichtstei
len der Formulierung für die Beschichtungsflüssigkeit für die
Schutzschicht von Vergleichsbeispiel 24 zugesetzt wurde.
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 31 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Vergleichs-Photoleiters Nr. 24 von Vergleichsbeispiel 24 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polycarbonat (Warenzei
chen "Panlite C-1400", hergestellt von Teÿin Chemicals, Ltd.)
zur Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Schutz
schicht von Vergleichsbeispiel 24 durch ein Polycarbonat vom
Z-Typ mit einem Viskositätsmittel des Molekulargewichts von
50 000 ersetzt wurde.
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photo
leiter Nr. 36 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des elektrophotographischen
Photoleiters Nr. 36 gemäß der vorliegenden Erfindung von Bei
spiel 36 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbin
dung Nr. (I)-40 in einer Menge von 1 Gewichtsteil der Formu
lierung für die Beschichtungsflüssigkeit für die Schutzschicht
von Beispiel 36 zugegeben wurde.
So wurde ein erfindungsgemäßer elektrophotographischer Photo
leiter Nr. 37 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 37 von Beispiel 37 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Verbindung (I)-40 zur
Verwendung in der Beschichtungsflüssigkeit für die Schutz
schicht von Beispiel 37 in den Beispielen 38, 39 und 40 durch
die Verbindungen Nr. (I)-12, (I)-34 bzw. (I)-52 ersetzt wurde,
wie in Tabelle 6 gezeigt.
So wurden die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photo
leiter Nr. 38 bis 40 erhalten.
Das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen elektro
photographischen Photoleiters Nr. 36 von Beispiel 36 wurde
wiederholt, mit der Ausnahme, daß das ladungstransportierende
Material der Formel (V) zur Verwendung in der Beschichtungs
flüssigkeit für die Schutzschicht von Beispiel 36 durch das
folgende ladungstransportierende Material der Formel (VI)
ersetzt wurde:
So wurde ein elektrophotographischer Vergleichs-Photoleiter
Nr. 32 erhalten.
Der Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizient der Schutzschicht
eines jeden elektrophotographischen Photoleiters und die La
dungsmobilität des ladungstransportierenden Materials, das in
jeder Schutzschicht eingesetzt wurde, wurden durch die oben
erwähnten Verfahren gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle
6 gezeigt.
Die elektrostatischen Eigenschaften eines jeden der erfin
dungsgemäßen Photoleiter Nr. 31 bis 40 und der elektrophoto
graphischen Vergleichs-Photoleiter Nr. 24 bis 32 und die Qua
lität der Bilder, die von jedem dieser Photoleiter erzeugt
wurden, wurden auf dieselbe Weise wie in Beispiel 21 unter
Verwendung eines handelsüblichen Kopiergerätes (Warenzeichen
"IMAGIO MF530", hergestellt von Ricoh Co., Ltd.) beurteilt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt.
Wie aus den in den Tabellen 4 bis 7 gezeigten Ergebnissen
ersichtlich ist, können Bilder von hoher Qualität ohne Ver
schlechterung des Bildes, insbesondere ohne Bild-Schleier,
hergestellt werden, selbst wenn die erfindungsgemäßen elek
trophotographischen Photoleiter wiederholt einem Kopiervorgang
unterzogen werden.
Wie oben erläutert sind die elektrostatischen Eigenschaften
der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Photoleiter in
wiederholten Kopiervorgängen stabil und Bilder von hoher Qua
lität können konstant ohne Bild-Schleier, schwarze Streifen
oder Toner-Abscheidung im Hintergrund erhalten werden.
Zusätzlich sind die Aufladungseigenschaften der erfindungs
gemäßen Photoleiter selbst dann ausgezeichnet, wenn die Photo
leiter oxidierenden Gasen wie beispielsweise Ozon und NOx
ausgesetzt werden, so daß die erfindungsgemäßen Photoleiter
in Bezug auf die Gasbeständigkeit als ausgezeichnet angesehen
werden.
Claims (27)
1. Elektrophotographischer Photoleiter, umfassend einen
elektrisch leitenden Schichtträger und eine darauf gebil
dete photoleitfähige Schicht als Oberflächen-Deckschicht
des Photoleiters, dadurch gekennzeichnet, daß die photo
leitfähige Schicht ein ladungserzeugendes Material und
ein ladungstransportierendes Material umfaßt und einen
Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizienten von
4,0 × 10-11 cm³·cm/cm²·s·cmHg oder weniger aufweist und
daß das ladungstransportierende Material bei einer elek
trischen Feldstärke von 5 × 10⁵ V/cm eine Ladungsmobili
tät von 1 × 10-5 cm²/V·s oder mehr aufweist.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die photoleitfähige Schicht einen Sauerstoff-Durchlässig
keitskoeffizienten von 2,0 × 10-11 cm³·cm/cm²·s·cmHg oder
weniger aufweist.
3. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 1 und 2, da
durch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht
weiter eine Verbindung der Formel (I) umfaßt:
worin R¹ eine Niederalkylgruppe ist; R² und R³ jeweils
eine gegebenenfalls substituierte Methylen- oder Ethylen
gruppe darstellen; Ar¹ und Ar² jeweils eine gegebenen
falls substituierte Arylgruppe bedeuten; und 1 eine ganze
Zahl von 0 bis 4 ist und jedes von m und n eine ganze
Zahl von 0 bis 2 ist, mit der Maßgabe, daß m + n 2 und
l + m + n 6.
4. Photoleiter nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
die in Formel (I) durch R¹ dargestellte Niederalkylgruppe
1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist.
5. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 3 und 4, da
durch gekennzeichnet, daß der Substituent der Methylen
gruppe oder Ethylengruppe, die durch R² oder R³ darge
stellt wird, aus Methyl, Ethyl, Benzyl und Phenyl aus
gewählt ist.
6. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 3 bis 5, da
durch gekennzeichnet, daß die durch Ar¹ oder Ar² darge
stellte Arylgruppe aus Phenyl, Biphenyl und Naphthyl
ausgewählt ist.
7. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 3 bis 6, da
durch gekennzeichnet, daß der Substituent der durch Ar¹
oder Ar² dargestellten Arylgruppe aus Methyl, Ethyl,
Propyl und Benzyl ausgewählt ist.
8. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 7, da
durch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht
weiter eine Verbindung der Formel (II) umfaßt:
worin R⁴ oder R⁵ jeweils für eine Niederalkylgruppe ste
hen.
9. Photoleiter nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß
die Niederalkylgruppe, die durch R⁴ oder R⁵ in Formel
(II) dargestellt wird, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist.
10. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9, da
durch gekennzeichnet, daß das ladungstransportierende
Material eine Verbindung der Formel (III) umfaßt:
worin Ar³ und Ar⁴ jeweils eine gegebenenfalls substitu
ierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte
heterocyclische Gruppe darstellen; R⁶, R⁷ und R⁸ jeweils
für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituier
te Alkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy
gruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder
eine gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe
stehen und R⁷ und R⁸ zusammen einen Ring bilden können;
Ar⁵ eine gegebenenfalls substituierte Arylengruppe dar
stellt; und n 0 oder 1 ist.
11. Photoleiter nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die durch Ar³, Ar⁴, R⁶, R⁷ oder R⁸ dargestellte Aryl
gruppe aus Phenyl, Naphthyl, Anthryl und Pyrenyl ausge
wählt ist.
12. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 10 und 11,
dadurch gekennzeichnet, daß die durch Ar³, Ar⁴, R⁶, R⁷
oder R⁸ dargestellte heterocyclische Gruppe ausgewählt
ist aus Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Furyl,
Pyrrolyl, Thienyl, Chinolyl, Thiazolyl, Carbazolyl, Benz
imidazolyl, Benzothiazolyl, Cumarinyl, Benzofuranyl,
Indolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl,
Benzotetrahydrofuryl und Fluorenyl.
13. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 10 bis 12,
dadurch gekennzeichnet, daß die durch R⁶, R⁷ oder R⁸
dargestellte Alkylgruppe eine geradkettige oder ver
zweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, t-Butyl,
i-Butyl und n-Butyl, ist.
14. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 10 bis 13,
dadurch gekennzeichnet, daß die durch R⁶, R⁷ oder R⁸
dargestellte Alkoxygruppe aus Methoxy, i-Propoxy, n-Pro
poxy, t-Butoxy, n-Butoxy, s-Butoxy und i-Butoxy ausge
wählt ist.
15. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 10 bis 14,
dadurch gekennzeichnet, daß die durch Ar⁵ dargestellte
Arylengruppe aus Phenylen, Naphthylen, Anthrylen, Pyren
ylen, Biphenylen, Fluorenylen und Pyridylen ausgewählt
ist.
16. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 10 bis 15,
dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent der Aryl
gruppe, heterocyclischen Gruppe, Alkylgruppe, Alkoxygrup
pe oder Arylengruppe in Formel (III) aus Fluoratom, Hy
droxylgruppe, Cyanogruppe, Alkylgruppe mit 1 bis 4 Koh
lenstoffatomen, Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffato
men, Phenylgruppe, die mit einer Alkylgruppe oder einer
Alkoxygruppe substituiert sein kann, Halogenatom, Benzyl
gruppe und Aminogruppe ausgewählt ist.
17. Elektrophotographischer Photoleiter, umfassend einen
elektrisch leitenden Schichtträger, eine darauf gebildete
photoleitfähige Schicht, die eine ein ladungserzeugendes
Material umfassende Ladungserzeugungsschicht und eine auf
der Ladungserzeugungsschicht gebildete, ein ladungstrans
portierendes Material umfassende Ladungstransportschicht,
die als Oberflächen-Deckschicht des Photoleiters dient,
umfaßt, wobei die Ladungstransportschicht einen Sauer
stoff-Durchlässigkeitskoeffizienten von 4,0 × 10-11
cm³·cm/cm²·s·cmHg oder weniger aufweist und das ladungs
transportierende Material eine Ladungsmobilität bei einer
elektrischen Feldstärke von 5 × 10⁵ V/cm von 1 × 10-5
cm²/V·s oder mehr aufweist.
18. Photoleiter nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß
die Ladungstransportschicht einen Sauerstoff-Durchlässig
keitskoeffizienten von 2,0 × 10-11 cm³·cm/cm²·s·cmHg oder
weniger aufweist.
19. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 17 und 18,
dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht
weiter eine Verbindung der Formel (I), wie in irgendeinem
der Ansprüche 3 bis 7 definiert, umfaßt.
20. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 17 bis 19,
dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungstransportschicht
weiter eine Verbindung der Formel (II), wie in irgend
einem der Ansprüche 8 und 9 definiert, aufweist.
21. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 17 bis 20,
dadurch gekennzeichnet, daß das ladungstransportierende
Material eine Verbindung der Formel (III), wie in irgend
einem der Ansprüche 10 bis 16 definiert, aufweist.
22. Elektrophotographischer Photoleiter, umfassend einen
elektrisch leitenden Schichtträger, eine darauf gebildete
photoleitfähige Schicht, die ein ladungserzeugendes Mate
rial und ein ladungstransportierendes Material umfaßt,
und eine auf der photoleitfähigen Schicht gebildete
Schutzschicht, die ein ladungstransportierendes Material
umfaßt und als Oberflächen-Deckschicht des Photoleiters
dient, dadurch gekennzeichnet, daß die Schutzschicht
einen Sauerstoff-Durchlässigkeitskoeffizienten von
4,0 × 10-11 cm³·cm/cm²·s·cmHg oder weniger aufweist und
das ladungstransportierende Material zur Verwendung in
der Schutzschicht eine Ladungsmobilität bei einer elek
trischen Feldstärke von 5 × 10⁵ V/cm von 1 × 10-5 cm²/V·s
oder mehr aufweist.
23. Photoleiter nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß
der Photoleiter eine Ladungserzeugungsschicht, die ein
ladungserzeugendes Material umfaßt, und eine auf der
Ladungserzeugungsschicht gebildete Ladungstransport
schicht, die ein ladungstransportierendes Material um
faßt, umfaßt.
24. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 22 und 23,
dadurch gekennzeichnet, daß die Schutzschicht einen Sau
erstoff-Durchlässigkeitskoeffizienten von 2,0 × 10-11
cm³·cm/cm²·s·cmHg oder weniger aufweist.
25. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 22 bis 24,
dadurch gekennzeichnet, daß die Schutzschicht weiter eine
Verbindung der Formel (I), wie in irgendeinem der Ansprü
che 3 bis 7 definiert, umfaßt.
26. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 22 bis 25,
dadurch gekennzeichnet, daß die Schutzschicht weiter eine
Verbindung der Formel (II), wie in irgendeinem der An
sprüche 8 und 9 definiert, umfaßt.
27. Photoleiter nach irgendeinem der Ansprüche 22 bis 26,
dadurch gekennzeichnet, daß das ladungstransportierende
Material zur Verwendung in der Schutzschicht weiter eine
Verbindung der Formel (III), wie in irgendeinem der An
sprüche 10 bis 16 definiert, umfaßt.
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