DE19306C - Verfahren zur Darstellung von rothen und violetten Farbstoffen durch Einwirkung von Benzotrichlorid auf Pyridin- und Chinolinbasen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von rothen und violetten Farbstoffen durch Einwirkung von Benzotrichlorid auf Pyridin- und Chinolinbasen

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DE19306C
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benzotrichloride
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red
pyridine
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Dr. E. jacobsen in Berlin N., Müllerstr. 171
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
wkic
Erwärmt. man gleiche Volumina von Chinolin und Benzotrichlorid auf 1300 C, so tritt eine allmälige Rothfärbung der Mischung ein, wobei die Masse mehr und mehr dickflüssig wird. Nach mehrstündigem Erhitzen zieht man die Schmelze zuerst zur Entfernung der noch unangegriffenen Base mit kaltem, dann mit siedendem Wasser aus. Die tiefrothviolett gefärbten Auszüge geben auf Zusatz von Alkalien einen dunkeirothen, amorphen Niederschlag einer Farbblase. Zur weiteren Reinigung löst man dieselbe in einer Säure, z. B. Oxalsäure oder Essigsäure, und scheidet sie nochmals mit Alkalien ab.
Die Base des Farbstoffes ist sehr wenig löslich in Wasser, unlöslich in Aether und Ligroin, leicht löslich in Spiritus und Eisessig. Die Lösungen der Base wie ihrer Salze besitzen eine violettrothe Farbe und zeigen eine sehr intensive rothgelbe Fluorescenz. Letztere ist' auch auf der damit gefärbten Wolle und Seide sichtbar. Mit Tannin gebeizte Baumwolle wird von dem Farbstoff leicht gefärbt und widersteht den stärksten alkalischen Seifenbädern.
Die Salze der Base sind yerhältnifsmäfsig schwer löslich in Wasser, leichter löslich in Alkohol. Das salzsaure Salz giebt mit Chlorzink eine nahezu unlösliche Doppelverbindung.
Versetzt man die- Lösung eines Salzes des Farbstoffes vorsichtig mit Bromwasser, so · färbt sie sich dunkler und nimmt einen mehr violetten Ton an. Auch der gebromte Farbstoff färbt Seide und Wolle echt,, zeigt jedoch keine Fluorescenz.
Das Chinolin läfst sich bei der beschriebenen Reaction durch seine Homologen, wie Lepidin, Kryptidin mit gleichem Erfolg ersetzen. Andererseits läfst sich statt Benzotrichlorid ebensogut Benzotribromid, Benzodibromchlorid oder Benzobromdichlorid verwenden.
Der Zusatz von Condensationsmitteln, wie Chloraluminium, Chlorzink, Zinkdxyd etc., be-, schleunigt die Reaction, ohne indefs die Ausbeute an Farbstoff zu verbessern. Ebenso wirkt die Anwendung einer höheren Temperatur nicht vortheilhaft.
Pyridin und seine Homologen, wie Picolin und Lutidin, reagiren in ganz analoger Weise mit Benzotrichlorid.
, Man erhält das in Wasser ziemlich leicht lösliche salzsaure Salz eines Farbstoffes, welches aus ' seiner Lösung durch Chlorzink in Form eines rothbracmen, flockigen Niederschlages gefällt wird. Die aus Pyridinbasen erhaltenen Farbstoffe sind weniger schön, als die von den Chinolinbasen sich ableitenden, besitzen aber grofse Färbekraft.

Claims (1)

  1. Patent-Ansprüche:
    i. Das oben beschriebene Verfahren zur Darstellung von rothen bis violetten Farbstoffen durch Einwirkung von Benzotrichlorid bezw.
    den ihm entsprechenden, oben genannten Bromiden oder Chiorobromiden auf Chinolin, dessen genannte Homologen oder Gemische derselben ohne oder mit Zusatz von Metallsalzen oder Oxyden.
    2. Die Darstellung von Farbstoffen aus Pyridin und seinen genannten Homologen durch Einwirkung der unter i. genannten Agentien. 3. Die Darstellung von Farbstoffen aus Gemischen der unter i. und 2. genannten Basen durch Einwirkung der unter 1. ge-„ nannten Agentien.
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