DE1795581C3 - Neue kristalline Formen des Cephaloridins - Google Patents

Neue kristalline Formen des Cephaloridins

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DE1795581C3
DE1795581C3 DE1795581A DE1795581A DE1795581C3 DE 1795581 C3 DE1795581 C3 DE 1795581C3 DE 1795581 A DE1795581 A DE 1795581A DE 1795581 A DE1795581 A DE 1795581A DE 1795581 C3 DE1795581 C3 DE 1795581C3
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Description

Im Hauptpatent 14 45 828 ist das Cephaloridin der Formel
VCH2-CO-NH-HC-Ii
CO2-
und dessen Herstellung beschrieben.
Die Erfindung betrifft in weiterer Ausbildung des Hauptpatents zwei neue kristalline Formen des CephalQridins, welche im folgenden als a-bzw. ß- Form bezeichnet werden. Die «-Form wird aus NJ1J-Dimethylacetamid (DMA) und die ß-Form aus Ν,Ν-Dimethylformamid (DMF) isoliert.
Tabelle I - α-Form
Die kribtäjlographischen Daten (RöntgenanalyseJ dieser beiden Formen sind in den folgenden Tabellen aufgeführt, die den Wert 20° (zweifacher Bragg-Winkel) anführen und die entsprechenden interplanaren Zwischenräume in Angström-Einheiten angegeben. Die Ermittlung dieser Werte erfolgte auf einer Guinier-Pulver-Röntgenkamera unter Verwendung der K.upfer-Ka-Strahlung. Die relativen Intensitäten der Linien sind im weiteren gemäß der folgenden Schätzbasis angegeben:
S = stark,
m = mittel,
W = schwach,
f = fein,
V = ausgeprägt,
b = breit
20° d{k) I 2Θ° d(k) I 2Θ° d(k) I
6,05 14;6 vs (b) 24,07 3,69 ms 33,50 2,67 l
11,97 7,38 ms 24,27 3,66 W 33,77 2,65/ ΓΪ1 (VD)
12,97 6,82 f 25,00 3,55 VW 34,70 2,58 f
13,85 6,39 W 25,62 3,47 w(b) 35,12 2,55 w-m
15,57 5,68 VVS 26,30 3,3« S 35,25 2,54 W
15,90 5,57 VVS 26,57 3,35 ms 35,72 2,51 w(b)
16,75 5,29 ms (vb) 27,05 3,29 w-m 36,35 2,47 VW
18,02 4,92 W 27,82 3,20 f 36,90 2,43 w-m
18,47 4,80 VW 28,40 3,14 m(b) 37,27 2,41 f
19,77 4,49 ms(b) 28,97 3,08 f 37,90 2,37 f
21,05 4,22 VS (b) 29,75 3,00 W(D) 38,30 2,35 w(b)
21,77 4,08 s(b) 30,20 2,96 f 38,80 2,32 vw (b)
22,85 3,89 m(b) 31,67 2,82 ms(b) 40,15 2,24 w-m (vb)
23,27 3,82 W 32,30 2,77 VW 41,35 2,18 m
23,77 3,74 ms 32,80 2,73 w-m 42,25 2,14 w (vb)
Tabelle II -jS-Form
20° d(k) 1 2 0° d(k) 1 2β° d(k) 1
6,10 14,48 VS 23,42 3,79 w-m 33,10 2,70) w yvu/
10,62 8,32 f 24,02 3,70 w-m 33,40 2,68 1 f
11,90 7,43 ms 24,40 3,65 f 34,20 2,62 w-m
13,02 6,79 m 24,52 3,63 f 34,65 2,59 VW
13,70 6,46 VW 24,85 3,58 VW 35,00 2,562 W
14,72 6,01 W 25,20 3.53 W 35,05 2,558 w(b)
15,35 5,77 VVS 25,42 3,50 W 36,12 2,48 w(b)
15,67 5,65 WS 26,00 3,42 W 36,45 2,46 W
15,92 5,56 W 26,15 3,41 W 36,97 2,43 W
16,55 5,35 w-m 26,62 3,35 W 37,62 2,39 W
16,75 5,29 f 26,90 3,31 W 37,97 2,37 VW
17,92 4,94 VS (b) 27,55 3,24 VW 38,30 2,35 vw (b)
18,40 4,82 w-m 28,10 3,17 W 38,82 2,32 f
19,20 4,62 Γ 29,10 3,07 f 39,27 2,30 m
19.67 4,51 W 29,67 3,01 ms (b) 39,92 2,26 w (b)
20,47 4,331 vs (vb) 29,95 2,98 VW 40,30 2,24 \
20,62 4,301 31,10 2,87 w-m (b) 40,42 2,23 I
Fortsetzung
21,02
21,70
22,37
23,05
ί/(Α)
4,22
4,09
3,97
3,86
ms
ms (b)
WS (b)
w-m
:e
31,67 32,10 32,32
tUA)
2C-)
ί/(λ)
2,82 m 40,77 2,21
2,79 ms 41,47 2,18
2,77 vw(vb) 42,00 2,15
42,67 2,12
w (vb) m
Unterschiede liegen auch zwischen den Infrarotspektren der vorstehend aufgeführten <x- und /?-Formen vor, und die F i g. 1 und 2 der Zeichnungen zeigen infrärolspektren von Nujol-Probcn dieser beiden Formen. Zu Vergleichszwecken (bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patents 641 338) zeigen die F i g. 3 und 4 die Infrarotspektren der im folgenden als y-Form bezeichneten Form, die aus Methanol kristallisiert wurde, und der im folgenden als O-Form bezeichneten Form, die aus Wasser durch Gefriertrocknung isoliert wurde.
Es sei erwähnt, daß die Spektren der γ- und ö-Formen einem Material entsprechen, welches praktisch bis zum lösungsmittelfreien Zustand getrocknet wurde. Die folgende Tabelle zeigt die Hauptabsorptionsbanden sowohl in μ als auch cm -' für die «- und /Ϊ-Formen im Vergleich mit denjenigen der y-Form (kirstallisiert aus Methanol) und der O-Form (isoliert aus Wasser). Die Intensitäten sind auf Grund derselben Schätzbasis angegeben, wie sie vorstehend für die Röntgenmessungen aufgeführt wurden.
Tabelle III
Hauptabsorptionsbanden (μ und cm"') des Infrarotspektrums von Nujolproben der a-, ß-, y- und ö-Formen von N-(7-2'-Thienylacetamidoceph-3-em-3-yIme1.hyl)-pyridinium-4-carboxylat
»<7-Form« (cm"1) »jS-Form« (cm"1) »j>-Form« (cm"1) »<5-Form« (cm"1)
(aus DMA) 3120 m (aus DMF) 3120 m (aus Methanol) 3220 m (aus Wasser) 3250 m
(μ) 3010- \ (μ) 3010-1 (μ) 2940- 1 (μ) 2950- \
3,21m 2850 s 1 3,21m 2850 s< 3,11m 2840 s I 3,08 m 2840 s)
3,32- 1 1774 s 3,32-1 1776 s 3,40-1 1762 s 3,39-\ 1762 s
3,51 s J 1666 s 3,51 s I 1670 s 3,52 s / 1692 m 3,52 s J 1698 m
5,64 s 1602 s 5,63 s 1604s 5,68 s 1616 s 5,68 s 1622 s
6,00 s 1578 s 5,99 s 1578 s 5,91m 1578 w 5,89 m 1586 m
6,24 s 1548 s 6,24 s 1550 m 6,19 s 1530 s 6,17 s 1535 s
6,34 s 1495 s 6,34 s 1494 s 6,34 w 1506 m 6,30 m 1498 s
6,46 s 1488 s 6,45 m 1462 m 6,54 s 1490 s 6,52 1465 s
6,69 s 1462 m 6,69 s 1398 s 6,64 m 1465 s 6,67 s 1410 m
6,72 s 1442 m 6,84 m 1360 s 6,71s 1380 s 6,83 s 1382 s
6,84 m 1398 s 7,15 s 1344 m 6,83 s 1358 s 7,09 m 1354 s
6,93 m 1376 s 7,35 s 131Ow 7,25 s 1340 s 7,24 s 1338 m
7,15 s 1362 s 7,44 m 1286 m 7,36 s 1325 w 7,39 s 1322 m
7,27 s 1348 s 7,63 w 1272 w 7,46 s 1288 m 7,48 m 1290 m
7,34 s 1332 m 7,78 m 1246 w 7,55 w 1230 m 7,57 m 1278 w
7,42 s 1306 w 7,86 w 1216 m 7,76 m U92m 7,75 m 1228 s
7,51m 1285 m 8,03 w 1194 w 8,13 m 1160m 7,82 w 1192 m
7,66 w 1270 m 8,23 m 1162 m 8,39 m 1150 m 8,15 s 1162 s
7,78 m 1238 w 8,37 w 1148 m 8,62 m 1103 m 8,39 m 1125 w
7,87 m 1220 m 8,61m 112Ow 8,70 m 1068 w 8,61s 1110 w
8,08 w 1196 w 8,71 w 1108 w 9,07 m 1038 w 8,89 w 1083 w
8,20 m 1180 m 8,93 w 1068 w 9,36 w 1012 m 9,01 w 1065 w
8,36 w 1160m 9,03 w 1020 m 9,64 w 982 w 9,23 w 1038 w
8,48 m 1148 m 9,36 w 992 w 9,88 m 952 w 9,39 w 1012 m
8,62 m 1128 w 9,80 m 948 w 10,18 w 85Ow 9,64 w 995 w
8,77 m 112Ow 10,08 w 895 w 10,50w 818 w 9,88 m 95Ow
8,87 w 10,55 w 11,76 w 10,05 w
8.93 w 11.17 w 12,22 w 10,53 w
(cm 1I 7 17 (cm 1I 95 581 (cm 1I 8 (cm ')
108Ow 825 w 795 w 895 w
Fortsetzung 1066 w »/f-IOrm« 808 w 77Om »(5-lorm« - 852 w
»σ-Γ<)Γπι« 1020 m (aus I)MI) 795 w »)'-l:(>rm« 732 m (aus Wasser) 805 w
(aus I)MΛ) 996 w (μ) 778 m (aus Methanol) 680 m (μ) 788 w
U) 942 w 12,12w 756 w (μ) ll,17w 775 m
9,26 w 896 w 12,38 w 74Ow 12,58 w 11,74 w 748 w
9,38 w 858 w 12,58 w 698 m 12,99 m 12,42 w 732 m
9,80 m 836 m 12,85 m 13,66 m 12,69 w 708 w
10,04 w 800w 13,23 14,71 m 12,90 m 680 m
10,62 w 792 w 13,51 w 13,37 w
11,16 w 778 m 14,33 m 13,66 m
11,66 w 757 w 14,12 w
11,96 m 746 w 14,71 m
12,50w 738 w
12,63 w 718s
12,85 m 692 m
13,21 w 65Ow
13,4Ow
13,55 w
13,93 s
14,45 m
15,38 w
Die Herstellung dieser neuen Formen erfolgt gemäß jo Patent 17 95 610. Die neuen kristallinen Formen sind nicht hygroskopisch und weisen infolgedessen erhebliche Vorteile bei der Handhabung und Formulierung gegenüber den bisher hergestellten hygroskopischen Formen auf (bekanntgemachte Unterlagen des belgi- j5 sehen Patents 6 41 338).
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1 4()
2,1 ml Triethylamin (1,52 g, 15mMol) wurden unter Rühren zu einer Lösung von 4,8 g N-(7-2'-Thienylacetamidoceph-S-em-S-ylmethylJ-pyridinium^-carboxylathydronitrat (9,96 mMol), hergestellt gemäß Patent 17 95 610, in 48 ml N,N-Dimethylacetamid zugegeben und mit N-(7-2'-Thienylacetamidoceph-3-em-3-ylmethyl)-pyridinium-4-carboxylat beimpft Die Reaktionslösung wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt, wobei während dieser Zeit das Produkt auskristallisierte. Der Niederschlag wurde abfiltriert und mit 6 ml Ν,Ν-Dimethylacetamid und dann mit 20 ml Aceton gewaschen und anschließend im Vakuum bei 400C während 2 Stunden und anschließend 16 Stunden bei 300C getrocknet, wobei sich 3,16 g N-(7,2'-Thienylacetamidoceph-3-em-3-ylmethyl)-pyridinium-4-carboxylat (75,6% der Theorie) ergaben, [α] {? + 47,4°, pH 4,5 (c= 1 in Wasser). Das Produkt ergab klare Lösungen bei Konzentrationen von 1 bis 20% in Wasser.
Beispiel 2
9,6 g N-(7-2'-Thienylacetamidoceph-3-em-3-ylmethyl)-pyridinium-4-carboxylat-hydronitrat wurden in 50 ml Ν,Ν'-Dimethylacetamid gelöst 3,1 ml Triäthylamin wurden unter fortgesetztem Rühren zugegeben. Das N-(7-2'-Thienylacetamidoceph-3-em-3-ylmethyl)-pyridinium-4-carboxylat wurde abfiltriert mit 25 ml eines Gemisches im Verhältnis 1 :1 von Aceton/Dimethylacetamid und anschließend mit 100 ml Aceton gewaschen und schließlich bei 30° C im Vakuum 16 Stunden getrocknet Ausbeute 7,54 g, 90,6% der Theorie, [a]D + 46,7° (c = 1,0 in Wasser), pH 4,75.
In analoger Weise kann die 0-Form unter Verwendung von Ν,Ν-Dimethylformamid erhalten werden.
Hierzu 4 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

17 95 I Patentansprüche: 10 28(CuKa), Grad 15 6,05 581 2 2 0(CuKe), Grad ί 1 11,97 Interplanarer Zwischenraum S I 1. Als weitere Ausbildung 12,97 in Ä I Hauptpatents 1445 828 die _.,„ 13,85 20 (Abstände zwischen 15,57 Gitterebenen) des Anspruchs 1 des 15,90 6,10 nicht hv^roskoDische 5 16,75 14,48 10,62 ί kristalline α-Form des N-iT-y-Thienylacetamido- 18,02 8,32 11,90 I ceph-3-em-3-ylmethyl)-pyridinium-4-carboxylat mit 18,47 25 7,43 13,02 1 folgenden Röntgenstrahlenbeugungsdaten: 19,77 6,79 13,70 I 21,05 6,46 14,72
15,35 I 21,77 6,01
5,77 15,67
15,92
16,55 I Interplanarer Zwischenraum 22,85 5,65
5,56
5,35 16,75 ί in A
' (Abstände zwischen
■- Gitterebenen) 23,27 30 5,29 17,92 23,77 4,94 18,40 14,6 24,07 4,82 19,20 I 7,38 24,27 4,62 19,67 ! 6,82 25,00 4,51 20,47 6,39 25,62 35 4,33 20,62 ι 5,68 26,30 4,30 21,02 5,57 26,57 4,22 21,70 5,29 27,05 4,09 22,37 4,92 27,82 3,97 23,05 4,80 28,40 40 3,86 23,42 4,49 28,97 3,79 24,02 I 4,22 29,75 3,70 24,40 '■ 4,08 30,20 3,65 24,52 ' 3,89 31,67 3,63 24,85 3,82 32,30 45 3,58 25,20 3,74 32,80 3,53 25,42 3,69 33,50 3,50 26,00 3,66 33,77 3,42 26,15 3,55 34,70 3,41 26,62 3,47 35,12 so 3,35 26,90 3,38 35,25 3,31 27,55 3,35 35,72 3,24 28,10 3,29 36,35 3,17 29,10 3,20 36,90 3,07 29,67 3,14 37,27 55 3,01 29,95 3,08 37,90 2,98 31,10 3,00 38,30 2,87 31,67 2,96 38,80 2,82 32,10 2,82 40,15 2,79 32,32 2,77 41,35 μ 2,77 33,10 2,73 42,25 2,70 33,40 2,67 2,68 34,20 2,65 des Anspruchs 1 des 2,62 34,65 2,58 nicht hygroskopische 2,59 35,00 2,55 kristalline /?-Form des N-(7-2'-Thienylacetamido- es 2,562 35,05 2,54 ceph-3-em-3-ylmethyl)-pyridinium-4-carboxylat mit 2,558 36,12 2,51 folgenden Röntgenstrahlenbeugungsdaten: 2,48 36,45 2,47 2,46 36,97 2,43 2,43 37,62 2,41 2,39 37,97 2,37 2,37 38,30 2,35 2,35 38,82 2,32 2,32 39,27 2,24 2,30 39,92 2,18 2,26 40,30 2,14 2,24 40,42 2,23 40,77 2. Als weitere Ausbildung 2,21 41,47 Hauptpatents 14 45 828 die 2,18 42,00 2,15 42,67 2,12
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