DE1793207A1 - Nicht-toxische Saeureadditionssalze von 1-(Aminomethyl)adamantan - Google Patents

Nicht-toxische Saeureadditionssalze von 1-(Aminomethyl)adamantan

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Description

E. I. du Pont de Vemours k Company, Wilmington 98, Delaware
Hicht-toxisohe Säureadditioneealme von 1-(Amino« methyl)adamantan
(Auseoheidungsanaeldung II aua P H 68 769*6)
Bekannt iet, daß man 1-(Aminomethyl)adama£.tan der formel
durch Reduktion von Adanantan-carbonsäure-(1)-amid mit Lithiumalanat herstellen kann.
Erfindungigemäfi wurde gefunden, daß die nieht-toxisehen Säureadditienaealxe τοη 1-(Aminomethyl)adamantan wertvolle Arammlmlttel darstellen. Sie stellen wirksame Mittel sur Behandlung ven VirusInfektionen dar und Desitsen die
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ßAD ORIGINAL
Fähigkeit» Infektionen mit den verschiedensten schädlichen Yiren sowie dft« Wachstum dieeer Yiren zu hemmen bsw, eu verhindern. Darüber hinaus, haben «lese Verbindungen eine erhebliche stimulierende Wirkung.
Gegenstand der Erfindung sind daher nieht-toxiaohe Säureadditionssalse ve» 1~(Aminomethyl)adamantan» ein Terfahren sur Herstellung dieser Sävreadditionssalse sowie pharmaseutisehe Präparate» die diese nioht-toxlsohem Säureadditlonosalse τ«α 1-(Amlnomethyl)adamantan und einen pharmaseuti- * sehen Trägerstoff enthalten·
Bepräsentatlv für die erflndungsgemäeen Säureadditionaealee sind Hydrochlerid, Hydrobromid» Sulfat» Phosphat, Aoetat» Sueeinat» Adipat» Propionat» Tartrat» Citrat, Bloarbonat» Pamoat» Cy«lehoxylsulfamat und Aeetylealicylat. Eierron worden das Hjrdroehlorld, leetat und leetylsalicyelat boTorsugt. Sas Cyolohoxjlsulfamat hat einen angenehmen Geeehaack und ist daher besonders Tortoilhaft für die Herstellung von Sirupen »ur oralen Applikation. Darüber hinaus ist das Cyolohexyliulfamat vorteilhaft für die Horotollung von überzogenen Sabletton sur oralen Applikation» die keinen unangenehmen ! bitteren ßesehmaek aufweisen. Als weitere Salsa kommen diejenigen mit Caprochleron und mit Penicillin infrage.
Bio Herstollumg der erfindungsgemäßen 8äuroadditionssalso erfolgt in an sieh bekannter Weise · Bio orfindungogomafion Torbindungon können bei der antlriralen Behandlung auf jode Weise verabfolgt worden» bei der der Wirkstoff de» von der TirueInfektlon befallenen Bereich im Körper angeführt wird. Hiereu gehören natürlich die Boroioho vor dem Beginn der Infektion sowie danaoh. Beispielsweise kann dlo Behandlung parenteral, d.h. subkutan» intravenös, intramuskulär oder intraperitoneal erfolgen. Als Alternative oder gloiohsoltlg kann die Behandlung oral erfolgen.
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ORtIGiNAL
Dit Dosierung hängt ab τοπ. dem su bekämpfenden Tirol, vom Alter« tea Gesundheitszustand und Gewicht des Patienten, rom Ausmafl der Infektion, der Art einer etwaigen gleichseitigen Behandlung, der Häufigkeit der Behandlung und der gewünschten Wirkung. Ia allgemeinen liegt die Tagesdesie an Wirkstoff «wischen etwa 1 und 50 mg/kg Körpergewicht, jedoch können amoh niedrigere Mengen, s.B· 0,5 mg/kg, oder auch höhere Mengen angewandt werden· Gewöhnlich werden mit Mengen von 1-20 mg, vorzugsweise 1-10 mg/kg/fag, die auf einmal oder über den fag rertellt gegeben werden, die gewünschten Ergebnisse erhalten*
Der erfindungsgemä&e Wirkstoff kann in Arzneimitteln, wie Tabletten, Kapseln, Pulvern oder flüssigen Lösungen, Suspensionen oder Ilixieren sur oralen Applikation oder in flüssigen Lösungen sur parenteralen Anwendung und in gewissen fällen in Suspensionen sur parenteralen Anwendung (ausgenommen intravenös) verwendet werden« Die·· Zubereitungen enthalten den Wirkstoff gewöhnlich in einer Menge Ton wenigstens 0,5 Gew.-^ und höchsten« 90 Gew«-J(, »«sogen auf das Gesamtgewicht dos Präparats.
Außer dem erfindungsgemäSen Wirkstoff enthält das Antivirusmittel einen feste» oder flüssigen, nieht-taxisehen pharmaseutlsehen Träger oder Hilfestoff für den Wirkstoff«
Bei einer Ausführungsform eines gemäl der Brfimdung hergestellten Arzneimittels besteht der feste frägorstoff aus einer Kapsel, die aus gewöhnlicher Gelatine bestehen kann. Sie Kapsel enthält etwa 30 - 60 Gew.-ff einer erfimdungsgo* mäßen Verbindung «am 70 - 40 + eines Trägerstoffs. BoI einer anderen Ausfümrtmgsform wird der Wirkstoff mit o4or ohne Hilfestoff tablettiert, ferner 1st es möglieh, dem Wirkstoff in ein Pulver elnsuarbelten «nd als Pulver anzuwenden. Die·· Kapseln, Tabletten und Pulver machen gewöhnlich etwa 5 - 95 +% vorzugsweise 25 - 90 Gew.-Jt aus.
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BAD ORlOINAL
Sie enthalten vorzugsweise etwa 5 - 500 mg Wirkstoff, wobei etwa 25 - 250 ag besonders bevorsugt werden.
Als pharmaseutisohe Hilfe- und Trägersteffe eignen «ich sterile flüssigkeiten, wie Wasser und Öle, die aus Erdöl erhalten wurdet oder tierischen, pflanzlichen oder synthetischen Ursprungs sind, s.B. Erdnußöl, Sojabohnenöl, Mineralöl, Sesamöl u.dgl. Xn allgemeinen werden Wasser, SaIs- oder wäßrige Sextroselösungen (Glucose) und ähnliche Zuckerlösungen sowie Glykole, wie Propylenglvkol r oder Polyäthylenglvkol, als flüssige Trägerstoffe bevorsugt, insbesondere für injisierbare Lösungen. Die sterilen, injizierbaren Lösungen enthalten gewöhnlieh etwa 0,5 - 255*, Torsugsweise etwa 1-10 Gew.-^t, des Wirkstoffs.
Sie orale Applikation kann in Suspensionen oder Sirupen erfolgen, in denen der Wirkstoff gewöhnlich etwa 0,5 bis 10 H9 Torsugsweise 2-5 Gew.-Jt, ausmacht. Als pharmaseut is ehe Hilfsstoffe können bei diesen Torsion wäßrige Träger, z.B. aromatisches Wasser, Sirupe oder pharmazeutische Schleime verwendet werden. Geeignet· pharmaseutisehe Hilfsstoffe werden von S.W. Hart in und S .P. Cook in "Remington's Practice of Pharmamr" beschrieben.
Sie gemäß der Erfindung hergestellten Yerbi&dungen stollen u.a. Antivirusmittel für Haustiere dar. Beispielsweise sind sie gegen Sehweineinfluensa wirksam. Eine wichtige Anwendungsform besteht somit in der Bekämpfung dieser Infektion durch Zugabe einer erfindungsgemäßen Verbindung sum futter der befallenen Tiere. Für die meisten Zwecke wird der Wirkstoff in einer Menge von etwa 0,0001 bis 0,1 Gew.-Jt, vorzugsweise von 0,001 bis 0,02 Gew.-^C, besogen auf das Gesamtgewicht des aufgenommenen Futters, verwendet. Sie Zugabe der erfindungsgemälen Verbindung sum Futter kann in Form eines Tier-Beifuttermittels erfolgen, das durch Vermischen eines fein ver-
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0 <ß
teilten Tierfuttermittels mit einer erfindungsgemäfien Verbindung hergestellt worden ist.
Geeignete futtermittel sind in dem Buch "Feeds and feeding" von frank B. Morrison (Morrison Publishing Company of Ithaca, New York 1948, 21. Auflage) beβehrleben. Die Wahl des jeweiligen futtere iat natürlieh dem fachmann überlassen und hängt von den fieren, der Wirtschaftlichkeit, den verfügbaren natürlichen Stoffen, den örtlichen Bedingungen und der gewünschten Wirkung ab· Besonders wichtig unter diesem Aspekt der Erfindung ist ein Konsentrat, das eich zur Herstellung und sum Verkauf an Landwirte oder Viehzüchter zwecks Zugabe zum Viehfutter eignet· Diese Konzentrate enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis etwa 95 Oew.-jf des Wirkstoffs zusammen mit einem feinteiligen feststoff, vorzugsweise Mehl, wie Weizen-, Sojabohnen- und Baumwollsamenmehl · Je nach dem zu behandelnden Tier können als feste Hilfestoffe gemahlenes Getreide, Holzkohle, fullererde, gemahlene Austernschalen u.dgl. verwendet worden· Geeignet sind auch feinteiliger Attapulgit und Bentonit, die gleichzeitig als feste Dispergiermittel wirken.
Die futtermittel sowie die vorstehend beschriebenen Eonsentrate können natürlich weitere Komponenten von futterkenzentraten oder Viehfutter enthalten. Als besonders wichtige Zusatzstoffe kommen Proteine, Kohlehydrate, fette, Vitamine, Mineralien, Antibiotika usw. infrage.
In den folgenden Beispielen beziehen sieh die Mengenangaben auf das öewioht, falls nioht anders angegeben.
Beispiel 1
Sine Lösung von 6 Teilen 1-Adaaantancarbexamid wird langsam unter gutem lühren zu einer Suspension von 6,15 Teilen Lithiumaluminiuabydrid in 200 Teilen treekenem Diäthyl-
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BAD ORIGINAL
äther gegeben· lach erfolgter Zugabe wird das gemisch eine Stunde am lüekflußktihler erhitst und das lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird der Yasserdampdeetillatlon unterworfen. Das waohsartige 1-Aminomethyladamantaii wird mit Itber aus dem Dampfdestillat extrahiert und die Xtberlöaung mit festem laliunhydrexyd getrocknet. Sann wird trockener Chlorwasserstoff in die itherlfisung geleitet« um das Aminhydroehlorid auizufallen. Sie Ausbeute beträgt 5,25 Teile 1-(Aminemethyl)adamantanhjdroeblorld, das naeh Umkristalllsatien aus einem Chloroform-Bensil-Gemiseh einen Sehaelspunkt τοη 337 - 34O0C hat.
Analyse«
C H I
Berechnet für O11H20ICl 65»6 9,93 6,96 Gefunden» 65,16 10,06 6,94
Beispiel 2
Bin Gemisch mom 0,10 Mol 1-(Aminomethjl)adama&tan «nd 9,87 g (0,10 Hol) 38 Jfciger Salssäure in 100 em5 Yasser wird unter vermindertem Brück bei 600C eingeengt. Bas erhaltene SaIs, 1*(Aminomotkgrl)a4amantanhydroohlorid, wird unter remindertem Druck bei 609O getrocknet.
Beispiel 3
Bor in Beispiel 2 beschriebene Tersuch wird wiederholt, wobei jedooh anstelle τοη Salssäure 85 £igo Phosphorsäure (O910 Mol) verwendet wird. Bas erhaltene Produkt ist 1-(Amini methyl)ad*maatan, Phosphat.
Beispiel 4
Eine Lösung tob 0,20 Mol 1 -(Amimomethyl )adaao«tanhydroohlorid in 100 cm5 Wasser wird su einer Losung το» O9IO Mol dos Bl-
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BAD ORiQtNAi.
natriumsalses von 4,4^Methylen-bis(3-hydroxy-2-naphtoesäure) in 500 ca5 Wasser gegeben. Die erhaltene Fällung wird abfiltriert, mit Wasser gut gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet, wobei 1-(Aminomethy1)»damantan als Pamoat erhalten wird,
Beispiel 5
In eine Lösung von 0,10 Mol 1-(Aminomethyl)adamantan in 100 cm5 Äthyläther wird Kohlendioxyd geleitet, bis die Ausfällung vollständig ist. Die Fällung wird abfiltriert und unter vermindertem Druck getrocknet, wobei 1-(Aminome thy I) adamant an als Bloarbonat erhalten wird.
In den vorstehenden Beispielen können äquivalente Mengen anderer geeigneter Ausgangsmaterialien sur Herstellung weiterer unter die Erfindung fallender Verbindungen einschließlich der vorstehend aufgeführten verwendet werden.
Beispiel 6
Einheitskapseln werden hergestellt, indem übliche zweiteilige Hartgelatinekapseln, die je etwa 50 mg wiegen, mit 50 mg pulverförmigem Hydrochlorid von 1-(Aainomethyl)adamantan, 125 mg Lactose und 1 mg "Cab-**il" gefüllt werden»
Beispiel 7
Anstelle der in Beispiel 6 genannten Hartgelatinvkapseln werden Weichgelatinekapseln verwendet.
Beispiel 8 Beispiel 6 wird wiederholt mit der Ausnahme, daB die Deeie-
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BAD ORIGINAL
Bierungseinheit awe 50 ag Wirkstoff, 4 ag Gelatine, 1,5 mg !ladiesiirastearat und 100 ag Lactose besteht und nach Vermischung mit einer üblichen lablettiernaeehine zu Tabletten gepreßt wird. Ee können auch mit geeignetem Überzug versehene Pillen oder Tabletten verwendet werden, die den Wirkstoff über eineuüLängeren Zeitraum langsam freigeben. Zur Verbesserung des Geschmacks kann ein Zuckerüberzug aufgebracht werden·
Beispiel 9
Eine parenterale, injizierbare Zubereitung wird hergestellt, indem 5 Gew.-?6 dee Virketoffs gemäß Beispiel 6 in steriler, wäßriger 0,9 J&iger Salzlösung verrührt werden.
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; A VH -Z i5 "JD ^J. ^i
ÖA£r ORIGINAL

Claims (3)

Patentansprüche
1. ifieht-toxische Säureadditionsealse τοη "!-(Aminomtithyl)-adamantan.
2. Pharmazeutischea Präparat, enthaltend nicht-toxische Säureadditionssalse von 1-(Amino»ethyl)adamantan und einen geeigneten pharmazeutischen Trägeretoff.
3. Verfahren aur Herstellung τοη nicht-toxischen Säureaddition88«lzen τοη 1-(Aminomethjrl)adanantan, dadurch gekennaeichnet, daS man in an sieh bekannter Weise 1-(Aminoaethyl)adaiaantan mit einer entsprechenden Säure umsetzt.
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BAD ORIGINAL
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