DE1792295B1 - Pharmazeutisches Praeparat enthaltend 1-Aminomethyladamantan - Google Patents
Pharmazeutisches Praeparat enthaltend 1-AminomethyladamantanInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
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-
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Description
Erdöl erhalten wurden oder tierischen, pflanzlichen
zur Behandlung von Virusinfektionen darstellt und 20 oder synthetischen Ursprungs sind, z. B. Erdnußöl,
die Fähigkeit besitzt, Infektionen mit den verschieden- Sojabohnenöl, Mineralöl, Sesamöl u. dgl. Im allgemeinen
werden Wasser, Salz- und wäßrige Dextroselösungen (Glucose) und ähnliche Zuckerlösungen sowie
Glykole, wie Propylenglykole oder Polyäthylen-25 glykole, als flüssige Trägerstoffe bevorzugt, insbesondere
für injizierbare Lösungen. Die sterilen injizier-
sten schädlichen Viren sowie das Wachstum dieser Viren zu hemmen bzw. zu verhindern.
Darüber hinaus wirkt diese Verbindung erheblich
stimulierend.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Antivirusmittel,
dadurch gekennzeichnet, daß es l-(Aminomethyl)adamantan
als Wirkstoff enthält.
l-(Aminomethyi)adamantan, eine bekannte Verbindung, kann beispielsweise durch Reduktion von
Adamantancarbonsäure-(l)-amid mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt werden.
l-(Aminomethyl)adamantan kann bei der antiviralen Behandlung auf jede Weise verabfolgt werden,
baren Lösungen enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis 25%, vorzugsweise etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent, des
Wirkstoffs.
Die orale Applikation kann in Suspensionen oder Sirupen erfolgen, in denen der Wirkstoff gewöhnlich
etwa 0,5 bis 10%, vorzugsweise 2 bis 5 Gewichtsprozent, ausmacht. Als pharmazeutische Hilfsstoffe können bei diesen Formen wäßrige Träger, z. B. aroma-
g g
bei der dieser Wirkstoff dem von der Virusinfektion 35 tisches Wasser, Sirupe oder pharmazeutische Schleime
befallenen Bereich im Körper zugeführt wird. Hierzu verwendet werden. Geeignete pharmazeutische Hilfsgehören
natürlich die Bereiche vor dem Beginn der
Infektion sowie danach. Beispielsweise kann die Behl l k i
Infektion sowie danach. Beispielsweise kann die Behl l k i
p
handlung parenteral, d. h. subkutan, intravenös, intra-
handlung parenteral, d. h. subkutan, intravenös, intra-
stoffe werden von E. W. M ar ti η und E. P. C ο 0 k
in »Remington's Practice of Pharmacy« beschrieben. l-(Aminomethyl)adamantan stellt unter anderem
muskulär oder intraperitoneal erfolgen. Als Alter- 40 ein Antivirusmittel für Haustiere dar. Beispielsweise
native oder gleichzeitig kann die Behandlung oral er- ist es gegen Schweineinfluenza wirksam. Eine wichtige
Anwendungsform besteht somit in der Bekämpfung dieser Infektion durch Zugabe von l-(Aminomethyi)-adamantan
zum Futter der befallenen Tiere. Für die
folgen.
Die Dosierung hängt ab von dem zu bekämpfenden Virus, vom Alter, vom Gesundheitszustand und Ge-
wicht des Patienten, vom Ausmaß der Infektion, der 45 meisten Zwecke wird der Wirkstoff in einer Menge
Art einer etwaigen gleichzeitigen Behandlung, der von etwa 0,0001 bis 0,1 Gewichtsprozent, vorzugsweise
Häufigkeit der Behandlung uns der gewünschten
Wirkung. Im allgemeinen liegt die Tagesdosis an Wirki /k ih
Wirkung. Im allgemeinen liegt die Tagesdosis an Wirki /k ih
von 0,001 bis 0,02 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des aufgenommenen Futters, ver-
g/g pg wendet. Die Zugabe von l-(Aminomethyl)adamantan
jedoch können auch niedrigere Mengen, z. B. 0,5 mg/ 50 zum Futter kann in Form eines Tier-Beifutters erkg,
oder auch höhere Mengen angewandt werden. folgen, das durch Vermischen eines feinverteilten Tierfuttermittels
mit l-(Aminomethyl)adamantan hergestellt worden ist.
Geeignete Futtermittel sind in dem Buch »Feeds and Feeding« von Frank B. Morrison (Morrison
Publishing Company of Ithaca, New York 1948, 21. Auflage) beschrieben. Die Wahl des jeweiligen
Futters ist natürlich dem Fachmann überlassen und hängt von den Tieren, der Wirtschaftlichkeit, den ver-
zur parenteralen Anwendung und in gewissen Fällen 60 fügbaren natürlichen Stoffen, den örtlichen Bedinin
Suspensionen zur parenteralen Anwendung (ausge- gungen und der gewünschten Wirkung ab. Besonders
nommen intravenös) verwendet werden. Diese Zube- wichtig unter diesem Aspekt der Erfindung ist ein
reitungen enthalten den Wirkstoff gewöhnlich in einer Konzentrat, das sich zur Herstellung und zum Ver-Menge
von wenigstens 0,5 Gewichtsprozent und kauf an Landwirte oder Viehzüchter zwecks Zugabe
höchstens 90 Gewichtsprozent, bezogen auf das Ge- 65 ZUm Viehfutter eignet. Diese Konzentrate enthalten
samtgewicht des Präparats. gewöhnlich etwa 0,5 bis etwa 95 Gewichtsprozent des
Außer dem gemäß der Erfindung hergestellten Wirk- Wirkstoffs zusammen mit einem feinteiligen Feststoff,
stoff enthält das Antivirusmittel einen festen oder vorzugsweise Mehl, wie Weizen-, Sojabohnen- und
stöff zwischen etwa 1 und 50 mg/kg Körpergewicht,
Gewöhnlich werden mit Mengen von 1 bis 20 mg, vorzugsweise
1 bis lOmg/kg/Tag, die auf einmal oder
über den Tag verteilt gegeben werden, die gewünschten Ergebnisse erhalten.
Der gemäß der Erfindung eingesetzte Wirkstoff kann in Arzneimitteln, wie Tabletten, Kapseln, Pulvern
oder flüssigen Lösungen, Suspensionen oder Elixieren zur oralen Applikation oder in flüssigen Lösungen
Baumwollsamenmehl. Je nach dem zu behandelnden Tier können als feste Hilfsstoffe gemahlenes Getreide,
Holzkohle, Fullererde, gemahlene Austernschalen u. dgl. verwendet werden. Geeignet sind auch feinteiliger
Attapulgit und Bentonit, die gleichzeitig als feste Dispergiermittel wirken.
Die Futtermittel sowie die vorstehend beschriebenen Konzentrate können natürlich weitere Komponenten
von Futterkonzentraten oder Viehfutter enthalten. Als besonders wichtige Zusatzstoffe kommen Proteine,
Kohlehydrate, Fette, Vitamine, Mineralien, Antibiotika usw. in Frage.
Zur weiteren Erläuterung werden die folgenden Beispiele gegeben.
Dosis von 5,6 mg/kg l-(Aminomethyl)adamantan intraperitoneal
Mäusen 30 Minuten vor der Infektion mit Influenza A/S 15 verabfolgt. 10 Mäuse wurden
mit der Testverbindung behandelt, und 20 Mäuse wurden nur infiziert, erhielten aber keine Antivirusmittel.
Die Resultate der Teste ergaben:
| IO | Behandelte Tiere .. Kontrolltiere |
überlebende Tiere | Durchschnitt der Überlebenszeit in Tagen |
| 22,2% 0,0% |
7,9% 5,2% |
Einheitskapseln werden hergestellt, indem übliche zweiteilige Weichgelatinekapseln, die je etwa 50 mg
wiegen, mit 50 mg l-(Aminomethyl)adamantan, gelöst in Mineralöl, 125 mg Lactose und 1 mg eines wasserfreien,
feinteiligen, kolloidalen Siliciumdioxids gefüllt werden.
Beispiel 1 wird wiederholt mit der Ausnahme, daß die Dosierungseinheit aus 50 mg Wirkstoff (ohne
Mineralöl), 4 mg Gelatine, 1,5 mg Magnesiumstearat und 100 mg Lactose besteht und nach Vermischung
mit einer üblichen Tablettiermaschine zu Tabletten gepreßt wird. Es können auch mit geeignetem Überzug
versehene Pillen oder Tabletten verwendet werden, die den Wirkstoff über einen längeren Zeitraum
langsam freigeben. Zur Verbesserung des Geschmacks kann ein Zuckerüberzug aufgebracht werden.
Versuchsbericht
A. Versuche mit l-(Aminomethyl)adamantan
gegen verschiedene Virusstämme
gegen verschiedene Virusstämme
Die Testverbindung wurde einer Gruppe von 19 Mäusen intraperitoneal alle 4 Stunden verabreicht,
beginnend 30 Minuten vor der Infektion der Mäuse mit Influenza A/S 15 und endend 44 Stunden nach
der Infektion. Insgesamt wurden 25 mg/kg l-(Aminomethyl)adamantan verabfolgt. Eine Kontrollgruppe
von 40 Mäusen wurde in gleicher Weise infiziert und erhielten intraperitoneale Injektionen mit dem Träger,
aber nicht mit dem Antivirusmittel. Die nachstehenden Resultate wurden erhalten:
Wenn man Mäusen l-(Aminomethyl)adamantan in einer Dosis von 12,5 mg/kg intraperitoneal alle 4 Stunden
über einen Zeitraum von 44 Stunden, beginnend 72 Stunden nach Infektion, mit Influenza Virus A 2/
AA/2/60 verabfolgt, wurden folgende Resultate erhalten:
Behandelte Tiere
Kontrolltiere ...
Kontrolltiere ...
überlebende Tiere
63,2%
25,0%
25,0%
Durchschnitt der
Uberlebenszeit
in Tagen
12,8%
9,4%
9,4%
In einem zweiten Versuch zur Bestimmung der Wirksamkeit der Testverbindung wurde eine einzelne
| überlebende Tiere | Durchschnitt der | |
| Überlebenszeit | ||
| in Tagen | ||
| Test 1 | 40,0% | |
| Behandelte Tiere | 10,3% | 10,3% |
| Kontrolltiere ... | 6,7% | |
| Test 2 | 40,0% | |
| Behandelte Tiere | 13,3% | 9,4% |
| Kontrolltiere ... | 6,8% | |
B. Versuche mit der unter dem Namen Moroxydin als Antivirusmittel bekannten Verbindung
gegenüber verschiedenen Virusstämmen
Die nachstehend als ABOB bezeichnete Verbindung
■ Moroxydin oder N',N'-Anhydro-bis-(/S-hydroxyäthyl)-biguanid
· HCl wird als Antivirusmittel unter dem geschützten Namen »Virugon« verwendet (s. Merck
Index VIII. Ausgabe, englischer Text, S. 701). In den Versuchen wurde 24 Mäusen sieben Dosen von
200 mg/kg pro Dosis in 12stündigen Abständen, beginnend 3 Stunden bevor der Infizierung intraperitoneal
verabreicht. Die Sterblichkeit wurde am 15. Tag geprüft. Wenn ein +-Zeichen hinter der Verbindung
»AB OB« erscheint, bedeutet das, daß die jeweilige
• Dosis 200 mg/kg »AB OB« pro Dose +0,5 mg/kg Atropinsulfat/Dosis war. Die Resultate sind in den
nachstehenden Tabellen angegeben:
1. Antivirale Aktivität von AB OB
gegen Influenza A/S 15
gegen Influenza A/S 15
60
| Behandlung | Zahl der Toten/ Gesamtzahl |
Prozent- Sterblichkeit |
Zeit bis zu dem Todeseintritt in Tagen |
| ABOB ABOB + .... Kontrolle .... |
, 20/24 18/24 19/22 |
83 75 87 |
9,3 10,3 9,3 |
2. Antivirale Aktivität von ABOB
gegen Influenza A 2/AA/2/60
gegen Influenza A 2/AA/2/60
| Behandlung | Zahl der Toten/ Gesamtzahl |
Prozent- Sterblichkeit |
Zeit bis zu dem Todeseintritt in Tagen |
| ABOB Kontrolle .... |
23/24 21/22 |
96 95 |
8,0 |
Aus den oben beschriebenen Versuchen geht einmal die Wirksamkeit von l-(Aminomethyl)adamantan
gegen Influenza A/S 15 und Influenza A 2/AA/2/60 hervor. Zum anderen zeigt ein Vergleich mit einem
bekannten Antivirusmittel die Überlegenheit des beanspruchten Antivirusmittels mit dem Wirkstoff
l-(Aminomethyl)adamantan.
Claims (1)
- Patentanspruch:Antivirusmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es l-(Aminomethyl)adamantan als Wirkstoff enthält.
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