DE1792295C - Pharmazeutisches Präparat enthaltend 1-Aminomethyladamantan. Ausscheidung aus: 1468769 - Google Patents
Pharmazeutisches Präparat enthaltend 1-Aminomethyladamantan. Ausscheidung aus: 1468769Info
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Description
i 792 295
Die Erfindung betrifft ein Antivirusmittel, das
l-(Aminomethyl)adamanlan der Formel
NII1
I '
CH,
als Wirkstoff enthält, überraschenderweise wurde
gefunden, daß diese Verbindung ein wirksames Mittel zur Behandlung von Virusinfektionen darstellt und
die Fähigkeit besitzt, Infektionen mit den verschiedensten schädlichen Viren sowie das Wachstum dieser
Viren zu hemmen bzw. zu verhindern.
Darüber hinaus wirkt diese Verbindung erheblich stimulierend.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Antivirusmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es HAminomethyUadamaatan
als Wirkstoff enthält.
l-(Aminomethyl)adamantan, eine bekannte Verbindung,
kann beispielsweise durch Reduktion von Adamantancarbonsäure-(l)-amid mit Lithiumaluminiumhydrid
hergestellt werden.
l-(Aminomethyl)adamantan kann bei der antiviralen Behandlung auf jede Weise verabfolgt werden,
bei der dieser Wirkstoff dem von der Virusinfektion befallenen Bereich im Körper zugeführt wird. Hierzu
gehören natürlich die Bereiche vor dem Beginn der Infektion sowie danach. Beispielsweise kann die Behandlung
parenteral, d. h. subkutan, intravenös, intramuskulär oder intraperitoncal erfolgen. Als Alternative
oder gleichzeitig kann die Behandlung oral erfolgen.
Die Dosierung hängt ab von dem zu bekämpfenden Virus, vom Alter, vom Gesundheitszustand und Gewicht
des Patienten, vom Ausmaß der Infektion, der Art einer etwaigen gleichzeitigen Behandlung, der
Häufigkeit der Behandlung uns der gewünschten Wirkung. Im allgemeinen liegt die Tagesdosis an Wirkstoff
zwischen etwa 1 und 50 mg/kg Körpergewicht, jedoch können such niedrigere Mengen, z. B. 0,5 mg/
kg, oder auch höhere Mengen angewandt werden. Gewöhnlich werden mit Mengen von 1 bis 20 mg, vorzugsweise
1 bis lOmg/kg/Tag, die auf einmal oder
über den Tag verteilt gegeben werden, die gewünschten Ergebnisse erhalten.
Der gemäß der Erfindung eingesetzte Wirkstoff kann tu Arzneimitteln, wie Tabletten, Kapseln, Pulvern
oder Hüati§n Lotungen, Suspensionen oder Elixieren
zur oralen Applikation oder in flüssigen Lösungen zur parenteralen Anwendung und in gewissen Fällen
in Suspensionen zur parenteralen Anwendung (ausgenommen intravenös) verwendet werden. Diese Zubereitungen enthalten den Wirkstoff gewöhnlich in einer
Menge von wenigstens 0,5 Gewichtsprozent und höchstens 90 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Präparats.
Außer dem gemäß der Erfindung hergestellten Wirk-•tiiff enthält due Antivirusmittel einen festen oder
flüssigen, nicht toxischen pharmazeutischen Träger oder lliirsstofffür den Wirkstoff.
I3ei einer Ausführungsform eines gemäß der Erfindung
hergestellten Arzneimittels besteht der feste Trägerstoff aus einer Kapsel, die aus gewöhnlicher
Gelatine bestehen kann. Die Kapsel enthält etwa 30 bis 60 Gewichtsprozent l-(Aminomethyl)adamantan
und 70 bis 40% eines Trägerstoffs. Bei einer anderen Ausführungsform wird der Wirkstoff mit oder ohne
ίο Hilfsstoff tablettiert. Ferner ist es möglich, den Wirkstoff
in ein Pulver einzuarbeiten und als Pulver anzuwenden. Diese Kapseln, Tabletten und Pulver machen
gewöhnlich etwa 5 bis 95%, vorzugsweise 25 bis 90 Gewichtsprozent aus. Sie enthalten vorzugsweise etwa
5 bis 500 mg Wirkstoff, wobei etwa 25 bis 250 mg besonders bevorzugt werden.
Als pharmazeutische Hilfs- und Trägerstoffe eignen
sich sterile Flüssigkeilen, wie Wasser und öle, die aus
Erdöl erhalten wurden oder tierischen, pflanzlichen ίο oder synthetischen Ursprungs sind, z. B. Erdnußöl,
Sojabohnenöl, Mineralöl, Sesamöl u. dgl. Im allgemeinen werden Wasser, Salz- und wäßrige Dextroselösungen
(Glucose) und ähnliche Zuckerlösungen sowie Glykole, wie Propylenglykole oder Polyäthylenglykole,
als flüssige Trägerstoffe bevorzugt, insbesondere Tür injizierbare Lösungen. Die sterilen injizierbaren
Lösungen enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis 25%, vorzugsweise etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent, des
Wirkstoffs.
Die orale Applikation kann in Suspensionen oder Sirupen erfolgen, in denen der Wirkstoff gewöhnlich
etwa 0,5 bis 10%, vorzugsweise 2 bis 5 Gewichtsprozent, ausmacht. Als pharmazeutische Hilfsstoffe können
bei diesen Formen wäßrige Träger, z. B. aromatisches Wasser, Sirupe oder pharmazeutische Schleime
verwendet werden. Geeignete pharmazeutische Hilfsstoffe werden von E. W. M a r t i η und E. P. C ο ο k
in »Remington's Practice of Pharmacy« beschrieben. l-(Aminomethyl)adamantan stellt unter anderem
ein Antivirusmittel für Haustiere dar. Beispielsweise ist es gegen Schweineinfluenza wirksam. Eine wichtige
Anwendungsform besteht somit in der Bekämpfung dieser Infektion durch Zugabe von l-(Aminomethyl)-adamantan
zum Futter der befallenen Tiere Für die meisten Zwecke wird der Wirkstoff in einer Menge
von etwa 0,0001 bis 0,1 Gewichtsprozent, vorzugsweise
von 0,001 bis 0,02 Gewichtsprozent, bezivgen auf das Gesamtgrvicht des aufgenommenen Futters, verwendet.
Die Zugabe «on l-(Aminomethyl)adamantan
zum Futter kann in Form eines Tier-Beifutters erfolgen,
das durch Vermischen eines fein verteilten Tierfuttermittels
mit l-(Aminomethyl)adamantan hergestellt worden ist.
Geeignete Futtermittel sind in dem Buch »Feeds and Feeding« von Frank B. Morrison (Morrison Publishing Company of Ithaca, New York 1948, 21. Auflage) beschrieben. Die Wahl des jeweiligen Futters ist naturlich dem Fachmann überlassen und hängt von den Tieren, der Wirtschaftlichkeit, den ver*
Geeignete Futtermittel sind in dem Buch »Feeds and Feeding« von Frank B. Morrison (Morrison Publishing Company of Ithaca, New York 1948, 21. Auflage) beschrieben. Die Wahl des jeweiligen Futters ist naturlich dem Fachmann überlassen und hängt von den Tieren, der Wirtschaftlichkeit, den ver*
<*> fügbaren natürlichen Stoffen, den örtlichen Bedingungen
und der gewünschten Wirkung ab. Besonders wichtig unter diesem Aspekt der Erfindung ist ein
Konzentrat, das sich zur Herstellung und zum Verkauf an Landwirte oder Viehzüchter zwecks Zugabe
zum Viehfutter eignet. Diese Konzentrate enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis etwa 95 Gewichtsprozent des
Wirkstoffs zusammen mit einem feinteiligen Feststoff, vorzugsweise Mehl, wie Weizen-, Sojabohnen- und
I 792
Baumwollsumenmehl. Je nach dem zu behandelnden
Tier können als feste llilfsstoffe gemahlenes Getreide,
Holzkohle, Fullererde, gemahlene Auslernschalen u. dgl. verwende! werden. Geeignet sind auch feinteiliger
Attapulgit und Bentonit, die gleichzeitig als feste Dispergiermittel wirken.
I )ie I- uttermittei sowie die vorstehend beschriebenen
Konzentrate können natürlich weitere Komponenten von Futterkonzentraten oder Viehfutter enthalten.
Als besonders wichtige Zusatzstoffe kommen Proteine, Kohlehydrate, Fette, Vitamine, Mineralien., Antibiotika
usw. in Frage.
Zur weiteren Erläuterung werden die folgenden Beispiele gegeben.
Dosis von 5,6 mg/kg HAminomethyl)adamantan intraperitoneal
Mäusen 30 Minuten vor der Infektion mit Influenza A/S 15 verabfolgt. 10 Mäuse wurden
mit der Testverbindung behandelt, und 20 Mäuse wurden nur inliziert, erhielten aber keine Antivirusmittel.
Die Resultate der Teste ergaben:
rlbcrlcbende Tiere | Durchschnitt der rJbcrlcbcns/eii in Tu gen |
|
Behandelte Tiere .. Kontrolltiere |
22,2% 0,0% |
7,9% 5,2% |
Einheitskapsefn werden hergestellt, indem übliche
zweiteilige Weichgelatinekapseln, die je etwa 50 mg wiegen, mit 50 mg l-(Aminomethyl)adamantan, gelöst \
in Mineralöl, 125 mg Lactose und 1 mg eine? wasserfreien, feinteiligen, kolloidalen Siliciumdioxids gefüllt
werden. 2<
Beispiel 1 wird wiederholt nr* der Ausnahme, daß
die Dosierungseinheii auT 50 mg Wirkstoff (ohne
Mineralöl), 4 mg Gelatine, 1,5 mt. Magnesiumstearat
und 100 mg Lactose besteht und nach Vermischung mit einer üblichen Tablettiermaschine zu Tabletten
gepreßt wird. Es können auch mit geeignetem überzug versehene Pillen oder Tabletten verwendet werden,
die den Wirkstoff über einen längeren Zeitraum langsam freigeben. Zur Verbesserung des Geschmacks
kann ein Zuckerüberzug aufgebracht werden.
Versuchsbericht
A. Versuche mit l-{Aminomethyl)adamantan
gegen verschiedene Virusstämme
gegen verschiedene Virusstämme
Die Testverbindung wurde einer Gruppe von 19 Mäusen intraperitoncal alle 4 Stunden verabreicht,
beginnend 30 Minuten vor der Infektion der Mäuse mit Influenza A/S 15 und endend 44 Stunden nach
der Infektion. Insgesamt wurden 25 mg/kg MAminomethy!)adamantan
verabfolgt. Eine Kontrollgruppe von 40 Mäusen wurde in gleicher Weise infiziert und
erhielten intraperitoneale Injektionen mit dem Träger, aber nicht mit dem Antivirusmittel. Die nachstehenden
Resultate wurden erhalten:
Behandelte Tiere
Kontrolltiere ...
Kontrolltiere ...
Überlebende Tiere
63,2%
25,0%
25,0%
Ubiflebemzeit
in Tagen
12,8%
9,4%
9,4%
In einem zweiten Versuch zur Bestimmung der
Wirksamkeit der Testverbindung wurde eine einzelne Wenn man Mäusen l-(Aminomethyl)adamantan in
einer Dosis von 12,,5 mg/kg intraperitoneai alle 4 Stunden
über einen Zeitraum von 44 Stunden, beginnend 72 Stunden nach Infektion, mit Influenza Virus A 2/
AA/2/60 verabfolgt, wurden folgende Resultate erhalten:
überlebende Tiere | Durchschnitt der | |
überleben szeil | ||
in Tagen | ||
Test 1 | 40,0% | |
Behandelte Tiere | 10,3% | 103% |
Kontrolltiere ... | 6,7% | |
Test 2 | 40,0% | |
Behandelte Tiere | 13,3% | 9,4% |
Kontrolltiere ... | 6,8% | |
Versuche mit der unter dem Namen Moroxydin als Antivirusmittel bekannten Verbindung
gegenüber verschiedenen Virusstämmen
gegenüber verschiedenen Virusstämmen
Die nachstehend als ABOB bezeichnete Verbindung Moroxydin oder N',N'-Anhydro-bis-(/Miydroxyäthyl)-biguanid
- HCI wird als Antivirusmittel unter dem
4) geschützten Namen »Virugon« verwendet (s. Merck
Index VIII. Ausgabe, englischer Text, S. 701). In den
Versuchen wurde 24 Mäusen sieben Dosen von 200 mg/kg pro Dosis in 12stündigen Abständen, beginnend
3 Stunden bevor der Infizierung intraperi-
so toneal verabreicht Die Sterblichkeit wurde am 15. Tag
geprüft. Wenn ein +-Zeichen hinter der Verbindung »ABOB« erscheint, bedeutet das, daß die jeweilige
Dosis 200m|/kg »ABOB« pro Dose +0,5 mg/kg
Atropinsulfat/Dosis war. Die Resultate sind in den
nachstehenden Tabellen angegeben:
1. AntivirsJe AktividU voe ABOB
gegen InflueoM A/S IS
to
«5 ABOB
ABOB + ...
Kontrolle ...
Kontrolle ...
Zahl
der Toten/
Oetamizahl
20/24
18/34
19/22
83
75
87
75
87
inTifMi
9,3
10,3
9,3
I 792 295
2. Antivirale Aktivität von ABOB gegen Influenza Λ 2/ΛΛ/2/60
licliandliing
ABOB
Kontrolle ...
Zahl der Tnien/
23/24 2Γ22
Pru/enl-Slcrblichkcit
96 95
Zeil bis /u dem I odcsuintrill
in I iipen
8,0 8,2
Aus den oben beschriebenen Versuchen geht einmal die Wirksamkeit von l-{Aminomethyl)adamantan
gegen Influenza A/S 15 und Influenza Λ 2/AA/2/6O
hervor. Zum anderen zeigt ein Vergleich mit einem bekannten Antivirusmittel die Überlegenheit des beanspruchten
Antivirusmittels mit dem Wirkstoff HAminomethyl)adamantan.
Claims (1)
- Patentanspruch:Antivirusmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es l-(Aminomethyl)adamantan als Wirkstoff enthält.
Family
ID=
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