DE1768972C3 - Verwendung von Dialkyl-dichlorvinylphosphaten als Wurmmittel - Google Patents
Verwendung von Dialkyl-dichlorvinylphosphaten als WurmmittelInfo
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Description
in der R die Isobutyl- oder n-Heptylgruppe ist, bei der Bekämpfung von Band- oder Nadelwürmern in
warmblütigen Tieren.
Bekämpfung von Band- oder Nadelwürmern in warmblütigen Tieren.
Die erfindungsgemäße Verwendung umfaßt die Bekämpfung der genannten Endoparasiten in Säugetieren
und Vögeln, insbesondere in Nutztieren wie Rinder, Schweine, Schafe und Ziegen, in Haustieren wie Hunden
und Katzen, in Kaninchen, in Geflügel wie Hühnern, Truthühnern, Enten und Gänsen und in Pelztieren wie
Nerzen, Füchsen und Chinchillas. Sie dient ebenso zur Ausrottung von bereits vorhandenen Parasiten wie zur
Prophylaxe, d.h. es kann entweder ein bereits vorhandener Wurmbefall kuriert oder diesem vorgebeugt
werden.
Die anthelmintische Wirksamkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen bei Warmblütern
und ihre relativ geringe Toxizität gegenüber dem Wirtstier — d. h. ihr hoher Sicherheitsfaktor — wurde
folgendermaßen nachgewiesen:
DialkyI-0-chIorsubstituierte Vinylphosphate sind bekannte Insekticide, die auch als Anthelmintica (Wurmmittel) dienen können. Diese Phosphorsäureester sind
aber für Warmblüter recht giftig und ihr Sicherheitsfaktor, d.h. das Verhältnis von maximaler, für das
betreffende Tier verträglicher Dosis zu der für die jo Bekämpfung der Parasiten notwendigen Mindestdosis,
läßt zu wünschen übrig. Wenn diese Verbindungen als Wurcimittel Verwendung finden sollen, müssen sie mit
einem thermoplastischen Harz überzogen werden, das die Abgabe des Wirkstoffs im Tierkörper verzögert, so j5
daß die Parasiten ohne Schaden für das Tier abgetötet werden. Im übrigen haben sich diese bekannten
Wurmmittel als verhältnismäßig wenig wirksam gegen Bandwürmer erwiesen.
jJ-Dichlorvinyl-dialkylester der Phosphorsäure sind
ebenfalls bekannte insekticide Verbindungen (US-PS 29 56 073 und BE-AS 6 89 778).
Weiterhin kennt man Dipropyl-dichlorvinylphosphat, absorbiert auf Aktivkohle, als wirksames Anthelminticum, das sich durch verringerte Toxizität und verbesser-
te Wirkungsdauer auszeichnet (C. A. 62/1965,10 300 d).
Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, daß bestimmte andere Dialkyl-/?-dichlorvinylphosphate gegenüber Band- und Nadelwürmern eine besonders hohe
Aktivität als Wurmmittel aufweisen, gegenüber Warmblütern nicht toxisch sind und einen sehr hohen
Sicherheitsfaktor besitzen, der demjenigen von Dipropyl-dichiorvinylphosphat überlegen ist. Es handelt sich
um Verbindungen, bei denen eine Alkylgruppe die Methylgruppe und die andere Alkylgruppe die Isobutyl- v,
gruppe oder die n-Heptylgruppe ist.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung der Dialkyl-dichlorvinylphosphate der allgemeinen
Formel
Methyl-O O
\ll
P O C- CCl2
RO t»
in der R die Isobutyl- oder n-Heptylgruppe ist, bei der
a) Toxizität gegenüber Säuegetieren
Als MaB für die Toxizität wurde die maximal verträgliche Dosis (zu prüfende Verbindung in mg/kg
Körpergewicht) wie folgt bestimmt: durch Intubation wurde eine Gruppe von Mäusen mit einer Dosis von
500 mg der Testverbindung je kg Körpergewicht behandelt Ging eine der Mäuse ein, so wurden weitere
Gruppen von Mäusen mit nach und nach kleiner werdenden Dosierungen der Versuchsverbindung behandelt,
bis die Dosierung gefunden war, bei der sämtliche Mäuse überlebten. Diese Dosis gilt dann als
noch verträgliche Maximaldosis.
b) Anthelmintische Aktivität
Sie wird angegeben als Mindestdosis (mg Testverbindung je kg Körpergewicht), bei der bei dem behandelten
Tier noch ein gewisser Standardwert an Parasitenfreiheit festzustellen ist und jeweils wie folgt bestimmt: eine
Gruppe von fünf von Bandwurm (Hymenolepis nana) und Nadelwurm (Syphacia obvelata) befallenen Mäusen
wurde durch Intubation mit einer Einzeldosis der Versuchsverbindung behandelt, die jeweils dicht unter
der noch verträglichen Maximaldosis lag. Die behandelten Mäuse wurden nach der Behandlung 24 Stunden von
Futter und Wasser ferngehalten, dann getötet und ihr Intestinaltrakt auf die Anwesenheit der Parasiten
untersucht. Wenn 60% Mäuse oder mehr vollkommen frei von einer oder anderen Parasitenart waren, wurde
der Versuch wiederholt. Bei Bestätigung des Ergebnisses wurden weitere Gruppen von Mäusen als Parasitenträger mit immer geringeren Dosierungen der Testverbindung behandelt, bis sich die Minimaldosis ergab, bei
welcher 60% oder mehr als Versuchstiere völlig frei von einer oder beiden Parasitenarten waren.
c) Sicherheitsfaktor
Der Sicherheitsfaktor ist das Verhältnis von noch verträglicher Maximaldosis (MTD) zu wirksamer
Mindestdosis (MED).
Die folgende Tabelle enthält die Versuchsdaten für die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
und zum Vergleich herangezogene Verbindung gemäß dem Stand der Technik.
MTI) MED (mg/kg)
(mg/kg) Band- Nadel
wurm wurm
Band- Nadel
wurm wurm
Methylisobutyl^^-dichlorvinylphosphat
Methylheptyl^-dichlorvinylphosphat
Vergleich:
DiäthyI-2,2-dichlorvinyIphosphat Dipropy!-2,2-dichlorvinylphosphat
Dibutyl-2,2-dichlorvinyIphosphat Dipentyl-2,2-dichlorvinylphosphat
Dinexyl^^-dichJcrvinylphosphat
Didecyl-2,2-dichlorviny!phosphat
Dimethyl-2-chlorvinylphosphat
MethyIäthyl-2-chIorvinylphosphat
Diäthyl-2-chlorvinyIphosphat
Diisopropyl-2-chlorvinyIphosphat
250 >500
16
125
16
16
62
250
500
62
16
62
2
2
2
2
250
500
62
1
16
62
15 >4
2 7 15 1 1 1
1 1 1
125 >125
Die Gegenüberstellung zeigt deutlich, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen bei m
einer starken anthelmintischen Aktivität eine wesentlich
geringere Toxizität gegenüber Säugetieren aufweisen als die zum Vergleich herangezogenen Verbindungen.
Sie haben daher wesentlich höhere Sicb-rheitsfaktoren
und außerdem eine höhere Eigensicherheit als das als J5 gut bekannte Wurmmittel Dipropyl-2^-dichlorvinylphosphat und seine Dialkylhomologen sowie die
/7-MonochIorvinyIphosphatverbindungen.
Die erfindungsgemäße Verwendung erfolgt wie in der Veterinärmedizin üblich.
Wirkstoff je kg Körpergewicht in regelmäßigen Zwischenräumen — z. 8. täglich oder zweimal täglich —
aus, um einem Befall der Tiere vorzubeugen; allgemein gibt man allerdings 2 bis 10 mg/kg. Die zur Vernichtung
der bereits vorhandenen Endoparasiten notwendige Dosis beträgt mindestens etwa 5 mg Wirkstoff je kg
Körpergewicht, wobei die üblichen Gaben bei etwa 5 bis 50 mg/kg liegen. Die Wirkstoffe zeigen einen hervorragenden Sicherheitsfaktor: Band- und Nadelwürmer
können vollkommen vernichtet werden, ohne daß irgendwelche Schädigungen bei dem berailenen Tier zu
befürchten sind.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung der Dialkyl-dichlorvinylphospbate der allgemeinen FormelMethyl —O^ OP-O-C=CCl2 ίοR-O
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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