DE69818780T2 - Verfahren zur Bekämpfung von Tier-Ektoparasiten - Google Patents

Verfahren zur Bekämpfung von Tier-Ektoparasiten Download PDF

Info

Publication number
DE69818780T2
DE69818780T2 DE69818780T DE69818780T DE69818780T2 DE 69818780 T2 DE69818780 T2 DE 69818780T2 DE 69818780 T DE69818780 T DE 69818780T DE 69818780 T DE69818780 T DE 69818780T DE 69818780 T2 DE69818780 T2 DE 69818780T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
eggs
administration
amount
days
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69818780T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69818780D1 (de
Inventor
Satoshi Takarazuka-shi Sembo
Tatsuya Toyonaka-shi Mori
Noriyasu Toyonaka-shi Sakamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE69818780D1 publication Critical patent/DE69818780D1/de
Publication of DE69818780T2 publication Critical patent/DE69818780T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Ektoparasiten von Tieren. Im Einzelnen betrifft die vorliegende Erfindung eine Verfahren zur Bekämpfung von Ektoparasiten von Tieren, wobei den Tieren 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-[2-fluor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]harnstoff (nachstehend als Verbindung #1 bezeichnet) verabreicht wird.
  • Ektoparasiten waren für die Übertragung von Krankheiten verantwortlich. Flöhe waren aufgrund ihrer Fähigkeit, die Umgebung vollständig zu befallen, ein besonderes Problem. Der weibliche Floh legt seine Eier nach der Paarung auf das Wirtstier ab. Die Eier können von dem Wirt abfallen und sich in der Umgebung des Wirts verteilen. Durch diesen Mechanismus können die Eier eine größere Fläche bedecken.
  • Es ist in der Japanischen Patentveröffentlichung (Offenlegung) Nr. 2-138247 offenbart, dass Verbindung #1 insektizide Aktivität aufweist. Die Veröffentlichung offenbart, dass Benzoylharnstoffverbindungen, einschließlich Verbindung #1 in der Veröffentlichung, so wie sie sind ausgeschieden werden und deshalb die Larven und Eier solcher Insekten wie Stubenfliegen, die in den Ausscheidungen von Haustieren brüten, durch orale Verabreichung an die Haustiere, bekämpft werden können.
  • Es ist in U.S. Patent Nr. 4,089,975 offenbart, dass Benzoylharnstoffverbindungen, wie 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-(4-trifluormethoxyphenyl)harnstoff (nachstehend als Verbindung A bezeichnet) and 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-[4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]harnstoff (nachstehend als Verbindung B bezeichnet) ebenso zur Bekämpfung von Insekten, die in den Ausscheidungen von Haustieren leben, verwendet werden können.
  • Andererseits offenbart die Japanische Patentveröffentlichung (Offenlegung) Nr. 63-72631 ein Verfahren zum Schützen von Hunden oder Katzen vor der Wiederinfektion mit Flöhen durch Verabreichen von dem jugendlichen Hormon ähnlichen chemischen Verbindungen, Triazinderivaten, die das Wachstum von Flöhen regulieren, und Benzoylharnstoffderivaten (insbesondere N-3-(5-Trifluormethylpyridin-2-yl)phenyl-N'-benzoylharnstoffderivate), die das Wachstum von Flöhen auf Hunden oder Katzen regulieren. Jedoch hält die Wirksamkeit des Verfahrens im Allgemeinen keine ausreichende Zeitdauer vor.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur systemischen Bekämpfung von Ektoparasiten von Tieren.
  • Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren, das Ektoparasiten für eine vergleichbar lange Dauer durch Verabreichen von Verbindung #1 an das Wirtstier effektiv bekämpft. Die Vermehrung von Ektoparasiten wird durch Anwenden einer wirksamen Menge von Verbindung #1 an das Wirtstier und Aufnahme durch die Ektoparasiten darauf verhindert.
  • Die in der vorliegenden Erfindung eingesetzte Verbindung #1 kann unter Einsatz der Japanischen Patentveröffentlichung (Offenlegung) Nr. 2-138247 (vorstehend genannt) hergestellt werden.
  • Die Ziel-Ektoparasiten der vorliegenden Erfindung sind Schädlinge, die extern auf dem Wirtstier leben, jedoch Blut von dem Wirtstier benötigen, um sich normal fortpflanzen zu können. Insbesondere sind die Ziel-Ektoparasiten der vorliegenden Erfindung nicht nur auf die Arten von Milben und/oder Zecken (Acarina) wie Boophilus microplus und Haemaphxalis longicornis, Pulicidae (Flöhe) wie Ctenocephalides felis (Katzenflöhe), Ctenocephalides canis (Hundeflöhe), und Xenopsylla cheopis und Anoplura (Läuse) wie Haematopinus eurysternus und Damalinia ovis, die extern auf dem Wirtsorganismus leben, beschränkt, sondern können auch blutsaugende Dipthera-Insekten wie Tabanus chrysurus, Culicoides oxystoma und Simulium iwatens einschließen.
  • Die Ziel-Wirtstiere für die vorliegende Erfindung sind Warmblütertiere, deren Blut einem Ektoparasiten eine, normale Fortpflanzung ermöglicht. Insbesondere schließen die Ziel- Wirtstiere Haustiere wie Hunde, Katzen, Mäuse, Ratten, Hamster, Eichhörnchen, Hasen, Frettchen und Vögel (z. B. Tauben, Papageien, Minas, Java-Spatzen, Edelsittich (love bird) und Kanarienvögel) ein und sind nicht auf die Haustierarten wie Rind, Pferde, Schwein, Schafe, Enten, Erpel und Gänse beschränkt.
  • Die Weise, in welcher Verbindung #1 als eine wirksame Dosierung verabreicht wird, kann variieren. Verbindung #1 kann an das Wirtstier in einer Dosis von etwa 0,01 mg bis etwa 1000 mg pro Kilogramm des Wirtstiers (d. h. 0,01–1000 mg Zusammensetzung #1/kg Wirtstier) und vorzugsweise in einer Dosis von etwa 0,1 mg bis etwa 500 mg pro Kilogramm des Wirtstiers (d. h., 0,1–500 mg Zusammensetzung #1/kg Wirtstier) verabreicht werden. Die bevorzugte Dosierung zur Bekämpfung eines vorliegenden Ektoparasiten wird individuell bestimmt, jedoch ist es zur Bekämpfung des gegebenen Ektoparasiten allgemein nötig, dass im Blutstrom des behandelten Wirtstiers eine wirksame Menge von Verbindung #1, vorliegt. Die systemische Bekämpfung von Ektoparasiten wird erzielt, indem der Ektoparasit Blut von dem behandelten Wirtstier aufnimmt, so dass der Ektoparasit einer wirksamen Menge von Verbindung #1 ausgesetzt wird. Wie hier verwendet, bedeutet „wirksame Menge" eine Menge, die zu einer verminderten Rate des Brütens von Eiern und/oder zur Befruchtungsunfähigkeit führt.
  • Verbindung #1 kann in reiner Form, jedoch vorzugsweise in der Form einer Zusammensetzung, die Verbindung #1 in einer Menge von 0,1% bis 99% Gewichtsprozent in der Zusammensetzung umfasst, verabreicht werden.
  • Verbindung #1 kann dem Wirtstier durch orale oder nicht-orale Verabreichung verabreicht werden.
  • Bei der oralen Verabreichung schließen Beispiele für die Form der Zusammensetzung Tabletten, Flüssigkeiten, Kapseln, Waffeln, Biskuits, emulgierbare Konzentrate und/oder so weiter ein. Die orale Verabreichung schließt ein Verfahren zum Verabreichen der Zusammensetzung und ein Verfahren zum Verabreichen des Gemischs von Verbindung #1 oder der Zusammensetzung mit dem Futter an die Wirtstiere ein. Zur Verhinderung von Hydrolyse oder Zersetzung durch Bestandteile von Tierfutter kann Verbindung #1 vorher in einer schützenden Matrix wie Gelatine formuliert und weiter durch Formulierung mit Konservierungsstoffen und Antioxidantien wie Natriumbenzoat, Parabene, BHT (butyliertes Hydroxytoluol) und BHA (butyliertes Hydroxyanisol) geschützt werden.
  • Bei der nicht-oralen Verabreichung schließen Beispiele für die Form der Zusammensetzung eine wasserlösliche Suspension, ölige Suspension, Implantate, umfassend Harze und lösliche/abbauanfällig Materialien oder/und so weiter ein. Die nicht-orale Verabreichung schließt parenterale Verabreichungen wie subkutane, intravenöse und intramuskuläre Injektion; perkutane Verabreichungen wie Verabreichung als Spot-on und Pour-on; Implantatverabreichung ein.
  • Die Tablettenformulierung zur oralen Verabreichung setzt im allgemeinen Zucker wie Laktosen, Saccharosen, Mannits und Sorbits, Hilfsstoffe wie Cellulosen und Calciumphosphate, Bindemittel wie pulverisierte Stärken, Gelatinen, Gummi Arabicum, Tragant, Methylcellulosen, Agars, Alginsäuren und Alginsäuresalze, Gleitmittel wie Siliciumdioxide, Talke, Stearinsäure und Stearinsäuresalze, Drageekerne wie Polyvinylpyrrolidone, Polyethylenglykole und Titandioxide und/oder so weiter zusätzlich zu Verbindung #1 ein. Farbmittel und Futterzusatzstoffe können, wenn nötig, ebenso eingesetzt werden.
  • Die Kapselformulierung zur oralen Verabreichung kann eine trocken gefüllte Kapsel sein, die aus Gelatinen, einer Weichkapsel, umfassend Gelatinen und Weichmacher wie Glycerine, Sorbits usw., zusammengesetzt sind, sein. Die trocken gefüllte Kapsel kann Hilfsstoffe wie Laktosen, Bindemittel wie pulverisierte Stärken, Gleitmittel wie Talk und Stearinsäuresalze, Stabilisatoren usw. einschließen. Die Weichkapselformulierung umfasst im Allgemeinen Verbindung #1, gelöst oder suspendiert in einem geeigneten Lösungsmittel wie Fettöle, Paraffinöle, flüssige Polyethylenglykole usw. Zusätzlich kann die Weichkapselformulierung, wenn nötig, auch einen Stabilisator umfassen.
  • Die Zusammensetzung für eine nicht-oral verabreichte Injektion eine wasserlösliche Suspension oder ölige Suspension sein, die tierische/pflanzliche Öle wie Sesamöle, Ester von Fettsäuren wie Ethyloleate, Triglyceride, Verdickungsmittel wie Natriumcarboxymethylcellulose, Sorbit und Dextran usw. zusätzlich zu Verbindung #1 umfassen.
  • Die Zusammensetzung für perkutane Verabreichung kann eine Spot-on-Fomulierung oder eine Pour-on-Formulierung sein, die Verbindung #1, gelöst oder suspendiert in Estern wie Polyoxyethylen-gehärtetes Rhizinusöl, Ester von Stearinsäure, Fettsäurekokosöldiethanolamid, Methyloleat und Ethyloleat, Fettsäuren wie Laurinsäure und Oleinsäure, Alkohole wie Myristylalkohol, Palmitylalkohol and Polyoxyethylenpolyoxypropylenglykol, Ether wie Dipropylenglykolmonomethylether und/oder so weiter, umfasst.
  • BEISPIELE
  • Nachstehend wird die vorliegende Erfindung spezieller mit den Beispielen erklärt und mit Verbindung A, offenbart in U. S. Patent Nr. 4,089,975, Verbindung B, ebenso offenbart in U. S. Patent Nr. 4,089,975 und 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-[3-(3-chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)phenyl]harnstoff (nachstehend als Verbindung C bezeichnet), offenbart in der Japanischen Patentveröffentlichung (Offenlegung) 63-72631, verglichen, die jedoch die vorliegende Erfindung in keiner Weise beschränken.
  • Tabelle 1 Verbindung #1
    Figure 00060001
  • Verbindung A
    Figure 00060002
  • Verbindung B
    Figure 00060003
  • Verbindung C
    Figure 00060004
  • Beispiel 1
  • Eine jeweils vorbestimmte Menge an Verbindung #1, Verbindung A, Verbindung B und Verbindung C wurde in Maisöl zu einer Zusammensetzung gelöst, in der eine Dosis von 20 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht der Maus letztendlich verabreicht wird. Unter Verwendung einer geeigneten Sonde für die Maus wurde die orale Verabreichung an die Maus mit einer Rate von etwa 10 ml Zusammensetzung pro Kilogramm Körpergewicht der Maus durchgeführt. Die Maus wurde dann mit einem Drahtnetz stabilisiert und in einen Kunststoffbehälter (Tiefe 15 cm × Breite 15 cm × Höhe 60 cm) gegeben. Dreißig (10 männliche und 20 weibliche) ausgehungerte erwachsene Katzenflöhe (Ctenocephalides felis) wurden in dem Kunststoffbehälter freigesetzt und die produzierten Floheier 5 Tage später wiedergewonnen. Eine geeignete Menge (etwa 60 Eier) wurde auf eine Kunststoffplatte überführt und unter den Bedingungen, in welchen die Temperatur 25°C und die Feuchtigkeit 90% betrug, aufbewahrt.
  • Nach zweitägiger Aufbewahrung wurden die Brutstadien betrachtet.
  • Anschließend ließ man die behandelte Maus einen Standard-Haustierkäfig mit Futter und Wasser bewohnen. Zehn Tage nach der Verabreichung wurde die Maus stabilisiert, in einen Kunststoffbehälter gegeben und Katzenflöhen in der selben Weise wie vorstehend angegeben ausgesetzt. Die produzierten Floheier wurden dann 14 Tage nach der Verabreichung wiedergewonnen, unter den vorstehend angegebenen Bedingungen aufbewahrt und die Brutstadien betrachtet.
  • 26 Tage nach der Verabreichung wurden die Mäuse stabilisiert, in Kunststoffbehälter gegeben und Katzenflöhen in der selben Weise wie vorstehend angegeben ausgesetzt. Die produzierten Floheier wurden dann 30 Tage nach der Verabreichung der Zusammensetzung wiedergewonnen, unter den vorstehend angegebenen Bedingungen aufbewahrt und sie wiesen die betrachteten Brutstadien auf.
  • Das selbe Verfahren wurde ohne die Verabreichung der Zusammensetzung wiederholt.
  • Der Prozentgehalt des Ausschlüpfens bei behandelten Mäusen "T" und der Prozentgehalt des Ausschlüpfens bei Mäusen „C", denen nichts verabreicht wurde, wurden jeweils aus der Gleichung abgeleitet:
    T = (Menge von ausgeschlüpften Eiern)/(Menge von wiedergewonnenen Eiern) × 100
    C = (Menge von ausgeschlüpften Eiern)/(Menge von wiedergewonnenen Eiern) × 100
  • Die erzielten Werte von "T" und "C" wurden verwendet, um den eingestellten Prozentgehalt zu bestimmen, der den Brutverlust unter Einsatz von Gleichung 1 betrifft.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben.
  • Gleichung 1
  • Die erzielten Werte von "T" und "C" wurden in der folgenden Gleichung verwendet:
    Der eingestellte Prozentgehalt, der den Brutverlust (%) betrifft = (C – T)/C × 100
    um die eingestellte Prozentualität, die den Brutverlust (hier nachstehend als APH bezeichnet) betrifft, zu bestimmen. Wie hier verwendet, ist "APH" der eingestellte Vergleich zwischen "T" und "C", der misst, ob die Wirkung von Verbindung #1 auf eine vorgegebene Gruppe von wiedergewonnenen Eiern wirken konnte. Mit anderen Worten, betrachtet „APH" die Eiermenge, die nicht schlüpfen konnte eher als die Eiermenge, die schlüpfen konnte.
  • Tabelle 2
    Figure 00090001
  • Wie in den Ergebnissen der vorstehenden Tabelle angegeben war es für dieses Verfahren nicht wirksam, Flöhe mit Hilfe von Mäuseblut unter Verwendung von Verbindung A und Verbindung B, die für das Verfahren zum Bekämpfen von Hausflohlarven und dergleichen, die in Ausscheidungen von Haustieren leben, durch Verabreichen an die Haustiere, wie in U.S. Patent Nr. 4,089,975 offenbart, zu bekämpfen. Zudem war es wirksam auf die Floheier 5 Tage nach der Produktion, war jedoch nicht wirksam auf die Floheier 30 Tage nach der Produktion für dieses Verfahren unter Verwendung von Verbindung C, das gewöhnlich zum Verhindern von Wiederinfektion mit Flöhen durch Verabreichen an Hunde oder Katzen wie in der Japanischen Patentveröffentlichung (Offenlegung) Nr. 63-72631 offenbart üblich war. Im Gegensatz dazu zeigte Verbindung #1, die für das Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet wurde, die in der Japanischen Patentveröffentlichung (Offenlegung) Nr. 2-138247 als für das Verfahren zur Bekämpfung von Stubenfliegenlarven und dergleichen, die in den Ausscheidungen von Haustieren leben, durch Verabreichen an die Haustiere geeignet beschrieben war (das Verfahren war ein ähnliches Verfahren wie dasjenige, was in U.S. Patent Nr. 4,089,975 offenbart wurde) eine außergewöhnliche Hemmung der Ausschlüpfung aus solchen Floheiern, die nicht nur 5 Tage, sondern auch 30 Tage nach der Herstellung vorlagen.
  • Beispiel 2
  • Jede von vier Katzen (ein Kreuzung zwischen der abessinischen Katze und der europäischen Hauskatze, Gewicht etwa 2,2 bis 2,9 kg) wurde von 100 erwachsenen Katzenflöhen heimgesucht (Ctenocephalides felis) und dann in einen Stahlkäfig gegeben, wobei der Stahlkäfig einen entfernbaren Bodenkorb umfasste, die Maße 760 mm (Breite) × 540 mm (Tiefe) × 610 mm (Höhe) aufwies und eine Versorgung mit festem Futter und Wasser aufwies. Sieben Tage nach dem Befall wurde das Gewicht der beiden Katzen gemessen und Verbindung #1 oral an jede der beiden Katzen in einer Menge von 20 mg pro ein Kilogramm des Gewichts der Katze durch Einbringung von Verbindung #1 in das Katzenfutter und Fressenlassen dessen von der Katze, oral verabreicht. Nach der Verabreichung wurden die Katzen in die Stahlkäfige gegeben.
  • Die in dem entfernbaren Bodenkorb aufgefangenen Floheier wurden 6 und 14 Tage nach dem Verabreichungsdatum wiedergewonnen. Etwa 60 Eier wurden aus jeder Charge von wiedergewonnenen Eiern ausgewählt. Sie wurden auf eine Kunststoffplatte übertragen und dann unter den Bedingungen, in welchen die Temperatur 26°C und die Luftfeuchtigkeit 90% betrug, aufbewahrt. Nach 5-7-tägiger Aufbewahrung wurden die Eier auf Ausschlüpfen untersucht.
  • Dasselbe Verfahren wurde mit anderen zwei Katzen wiederholt, außer dass das Katzenfutter keine Verbindung #1 umfasste.
  • Die Prozentgehalte für das Ausschlüpfen bei behandelten Katzen "T" und der Prozentgehalt für das Ausschlüpfen bei Katzen "C", denen nichts verabreicht wurde, wurde jeweils aus der Gleichung erhalten:
    T = (Menge an ausgeschlüpften Eiern)/(Menge an wiedergewonnenen Eiern) × 100
    C = (Menge an ausgeschlüpften Eiern)/(Menge an wiedergewonnenen Eiern) × 100
  • Die erhaltenen Werte von "T" und "C" wurden dann zur Bestimmung des APH unter Einsatz der vorstehend in Beispiel 1 erwähnten Gleichung 1 verwendet.
  • Der mittlere APH für Verbindung #1 betrug 81,9% nach 6 Tagen und 79,6% nach 14 Tagen.
  • Beispiel 3
  • Jeder von sechs Hunden (Beagle-Hunde, Gewicht 9–10 kg) wurde von 100 erwachsenen Katzenflöhen (Ctenocephalides felis) heimgesucht und dann in einen Stahlkäfig, der aus einem entfernbaren Bodenkorb zusammengesetzt war, die Maße 760 mm (Breite) × 540 mm (Tiefe) × 610 mm (Höhe) aufwies und eine Versorgung mit festem Futter vom Markt und Wasser aufwies, gegeben. Einen Tag nach dem Befall wurden die Gewichte der drei Hunde gemessen und Verbindung #1 oral an jeden der 3 Hunde in einer Menge von 10 mg pro 1 kg des Gewichts des Hundes durch Einbringen von Verbindung #1 in das Hundefutter und Fressenlassen dessen von dem jeweiligen Hund verabreicht. Einen Tag nach der Verabreichung wurden die Hunde in den Stahlkäfig gegeben.
  • Die auf dem entfernbaren Bodenkorb aufgefangenen Floheier wurden 4 und 5 Tage nach der Verabreichung wiedergewonnen. Etwa 60 Eier wurden aus jeder Charge von wiedergewonnenen Eiern ausgewählt. Sie wurden auf eine Kunststoffplatte überführt und dann unter den Bedingungen, in welchen die Temperatur 26°C und die Feuchtigkeit 90% betrug, aufbewahrt. Nach 5-7-tägigem Aufbewahren wurden die Eier auf Ausschlüpfen betrachtet.
  • Dasselbe Verfahren wurde mit anderen drei Hunden wiederholt, außer dass das Hundefutter keine Verbindung #1 umfasste. Die Prozentgehalte des Ausschlüpfen bei behandelten Hunden "T" und die Prozentgehalte das Ausschlüpfen bei Hunden "C", denen nichts verabreicht wurde, wurden jeweils aus der Gleichung abgeleitet:
    T = (Menge an ausgeschlüpften Eiern)/(Menge an wiedergewonnenen Eiern) × 100
    C = (Menge an ausgeschlüpften Eiern)/(Menge an wiedergewonnenen Eiern) × 100
  • Die erhaltenen Werte von "T" und "C" wurden dann verwendet, um den APH unter Einsatz der in vorstehendem Beispiel 1 erwähnten Gleichung 1 zu bestimmen.
  • Der mittlere APH betrug 86,5% nach 4 Tagen und 76,6% nach 5 Tagen.
  • Verbindung #1 wurde in der Japanischen Patentveröffentlichung (Offenlegung) Nr. 2-138247 als eine Verbindung offenbart, die das Brüten von Insekten in Ausscheidungen bekämpfen kann, jedoch auch die Wirksamkeit von Verbindung A, B und C beim Einsatz in einem systemischen Verfahren übersteigen kann. Tabelle 1 zeigt, dass die überragende Wirksamkeit von Verbindung #1 über den 30. Tag nach der Verabreichung hinausgeht. Verbindungen A und B konnten keine Wirksamkeit nach dem 14. Tag nach der Verabreichung zeigen und Verbindung C konnte nur eine niedrige 11%ige APH am 30. Tag nach der Verabreichung zeigen. Verbindung #1 zeigte seine überragende Wirksamkeit, indem sie fähig war, 93% APH am 30. Tag bereitzustellen.
  • Zudem konnte Verbindung #1 außergewöhnliche Ergebnisse bereitstellen, wenn sie einer Katze oder einem Hund verabreicht wurde. Die Katze wies einen überraschend hohen APH von 80% am 14. Tag nach der Verabreichung auf, während der Hund ebenso einen hohen APH von 77% am 5. Tag nach der Verabreichung bereitstellen konnte.
  • Verbindung A und Verbindung B sind in U. S. Patent Nr. 4,089,975 als Verbindungen offenbart, die das Brüten von Insekten auf Ausscheidungen bekämpft, jedoch können weder Verbindung A noch Verbindung B Ektoparasiten beim Einsatz in einem systemischen Verfahren effektiv bekämpfen. Verbindung C ist in der Japanischen Offenlegungs-Patent Nr. sho63-72631-A als eine Verbindung offenbart, welche die Wiederinfektion durch Anwenden auf Katzen oder Hunde vermeidet, jedoch gegen Floheier 30 Tage nach der Verabreichung nicht wirksam war. Die vorliegende Erfindung war über eine lange Dauer beim Einsatz in einem systemischen Verfahren wirksam.

Claims (5)

  1. Arzneimittel, welches 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-[2-fluor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]-Harnstoff umfaßt.
  2. Verwendung von 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-[2-fluor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl)-Harnstoff zur Herstellung eines Mittels zur Bekämpfung von Ektoparasiten von Tieren.
  3. Verwendung gemäß Anspruch 2, wobei das Mittel derart ist, daß die Menge an am Wirtsorganismus angewandten verabreichten 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-[2-fluor-4(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]-Harnstoffs, von 0,1 mg bis 500 mg pro 1 Kg des Wirtstieres beträgt.
  4. Verwendung gemäß Anspruch 2 oder 3, wobei die Wirtstiere Haustiere sind.
  5. Verwendung von 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-[2-fluor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]-Harnstoff zur Herstellung eines Mittels zur Hemmung des Schlüpfens von Floheiern auf einem Wirtstier.
DE69818780T 1997-11-20 1998-11-18 Verfahren zur Bekämpfung von Tier-Ektoparasiten Expired - Fee Related DE69818780T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP31950397 1997-11-20
JP31950397 1997-11-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69818780D1 DE69818780D1 (de) 2003-11-13
DE69818780T2 true DE69818780T2 (de) 2004-08-05

Family

ID=18110960

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69818780T Expired - Fee Related DE69818780T2 (de) 1997-11-20 1998-11-18 Verfahren zur Bekämpfung von Tier-Ektoparasiten

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6333355B2 (de)
EP (1) EP0917822B1 (de)
KR (1) KR19990045383A (de)
AR (1) AR017637A1 (de)
AU (1) AU745138B2 (de)
BR (1) BR9804654A (de)
CA (1) CA2254214A1 (de)
DE (1) DE69818780T2 (de)
ES (1) ES2209039T3 (de)
TW (1) TW480153B (de)
ZA (1) ZA9810311B (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070254907A1 (en) * 2003-07-16 2007-11-01 Hatchtech Pty Ltd Compositions and methods for controlling infestation
US7812163B2 (en) 2003-07-16 2010-10-12 Hatchtech Pty Ltd. Methods and compositions for controlling ectoparasites
EP1550376A1 (de) * 2003-12-29 2005-07-06 SOLVAY (Société Anonyme) Verfahren zur Desinfektion und Konservierung von geerntetem Pflanzenmaterial
EP2410023B1 (de) 2010-07-20 2012-10-17 Omya Development AG Verfahren zur Herstellung eines oberflächenbehandelten Calciumcarbonatmaterials und Verwendung davon bei der Steuerung von organischem Material in einem wässrigen Medium
WO2012130823A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Basf Se Suspension concentrates
WO2012146598A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 4-amino-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
WO2012146535A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
CA2933081C (en) 2013-12-17 2023-04-04 Hatchtech Pty Ltd. Pediculicidal composition

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1230675B (it) 1987-09-04 1991-10-29 Donegani Guido Ist N-(alobenzoil)-n'-2-alo-4 (1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi) etossi) fenil uree ad attivita' insetticida
DE3740633A1 (de) 1987-12-01 1989-06-15 Bayer Ag Substituierte benzoyl(thio)harnstoffe
TR24034A (tr) 1988-02-26 1991-02-05 Sumitomo Chemical Company Lmt Benzoilurea tuerevi bunu istihsal etmek icin usul bunu ihtiva eden intektisit,bunun reaksiyon ara maddesi ve aramaddesinin istihsal etme usulu
EP0425443A1 (de) 1989-10-27 1991-05-02 Ciba-Geigy Ag Injizierbares parasitizides Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
KR19990045383A (ko) 1999-06-25
ES2209039T3 (es) 2004-06-16
US6333355B2 (en) 2001-12-25
AU745138B2 (en) 2002-03-14
CA2254214A1 (en) 1999-05-20
AU9326798A (en) 1999-06-10
EP0917822B1 (de) 2003-10-08
DE69818780D1 (de) 2003-11-13
ZA9810311B (en) 1999-05-18
TW480153B (en) 2002-03-21
US20010044470A1 (en) 2001-11-22
BR9804654A (pt) 1999-12-14
EP0917822A1 (de) 1999-05-26
AR017637A1 (es) 2001-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69908626T2 (de) Orale kombination von lufenuron und nitenpyram gegen flöhe
EP0255803A1 (de) Verfahren zur Verhinderung des Wiederbefalls von Hunden und Katzen mit Flöhen
DE69818780T2 (de) Verfahren zur Bekämpfung von Tier-Ektoparasiten
US6538031B1 (en) Method of controlling sea lice infestation in fish
EP0126024B1 (de) Verfahren zur Schädlingsbekämpfung
EP0616494B1 (de) 1- n-(halo-3-pyridylmethyl)]-n-methylamino-1-alkylamino-2-nitroethylen-derivate zur bekämpfung von flöhen bei haustieren
DE2711953C2 (de)
US5416102A (en) Method of preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas
DE60017465T2 (de) Kombination aus fluazuron und ivermectin gegen parasiten
CH628207A5 (en) Parasiticide for controlling ectoparasites and its use
JPH11222429A (ja) 動物の外部寄生虫の防除方法
US20040043997A1 (en) Methods for the control of insect pests
AU5118798A (en) Method for the prevention of the reinfestation of warm-blooded animals by ectoparasites
US20020040027A1 (en) Method for the prevention of the reinfestation of warm-blooded animals by ectoparasites
DD229920A5 (de) Mittel zur bekaempfung von varoa jacobsoni
DE2629237A1 (de) Mittel zur bekaempfung von erkrankungen im veterinaerbereich
DE2458464A1 (de) Verfahren zur kontrolle von ektoparasiten in warmbluetigen tieren
Shirley Notes on the behavior of cats deprived of the chief adrenin-secreting mechanism.
DE1792758B1 (de) Mittel gegen Leberegel
DE2511317A1 (de) Zubereitung zum steuern des sexualverhaltens von saeugetieren
CH618323A5 (en) Pesticidal composition for controlling ectoparasites, process for its preparation and its use
DE102008027387A1 (de) Verwendung von Flubendazol zur Herstellung eines Veterinärarzneimittels

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: SUMITOMO CHEMICAL CO. LTD., TOKIO/TOKYO, JP

8339 Ceased/non-payment of the annual fee