DE1792758B1 - Mittel gegen Leberegel - Google Patents
Mittel gegen LeberegelInfo
- Publication number
- DE1792758B1 DE1792758B1 DE1792758A DE1792758DA DE1792758B1 DE 1792758 B1 DE1792758 B1 DE 1792758B1 DE 1792758 A DE1792758 A DE 1792758A DE 1792758D A DE1792758D A DE 1792758DA DE 1792758 B1 DE1792758 B1 DE 1792758B1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- liver fluke
- against liver
- eggs
- animals
- biphenols
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 208000006275 fascioliasis Diseases 0.000 title claims description 32
- 241000242711 Fasciola hepatica Species 0.000 title claims description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 10
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 10
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 9
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 5
- 229960004068 hexachlorophene Drugs 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- NXBKBCZEXWIAML-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O NXBKBCZEXWIAML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNJKDCNQQCLEFG-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-2-(2,4-dibromo-6-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC(Br)=CC(Br)=C1C1=C(O)C=C(Br)C=C1Br ZNJKDCNQQCLEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 206010058667 Oral toxicity Diseases 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 231100000418 oral toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCTQSFVLYRQKTR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1C1=CC(Br)=CC=C1O FCTQSFVLYRQKTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 1
- 210000000013 bile duct Anatomy 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012059 conventional drug carrier Substances 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 230000036642 wellbeing Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
worin X Wasserstoff, Chlor oder Brom und Y Chlor oder Brom bedeutet, und/oder an einem
oder mehreren Alkalisalzen dieser Biphenole.
Die Erfindung betrifft ein Mittel gegen Leberegel, das gekennzeichnet ist durch ein Gehalt an einem
oder mehreren Biphenolen der allgemeinen Formel
OH OH
worin X Wasserstoff, Chlor oder Brom und Y Chlor oder Brom bedeutet, und/oder an einem oder mehreren
Alkalisalzen dieser Biphenole.
Das erfmdungsgemäße Mittel enthält einen oder mehrere physiologisch verträgliche inerte Träger.
Die wirksamen Biphenole sowie ihre Alkalisalze sind bereits bekannt (vgl. beispielsweise die USA.-Patentschrift
2487 799, Ind. Eng. Chem. 38, 701 [1946], Pharm. Soc. Japan 72, 1403 [1952], J. Chem.
Soc. [London], Bd. 101, 1912, S. 1973 und Industrial and Engineering Chem., Bd. 41,1949,S. 2176 bis 2184).
Diese Biphenole können nach an sich bekannten bzw. für analoge Verbindungen bekannten Methoden
hergestellt werden, beispielsweise durch die Halogenierung entsprechender Ausgangsverbindungen.
Die Biphenole der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel sind zwar bekannte Verbindungen,
es war jedoch nicht bekannt, daß sie eine antiparasitäre Wirksamkeit besitzen und insbesondere gute Wirkstoffe
gegen Leberegel bzw. Leberegelbefall sind.
Der Leberegelbefall bzw. die Fascioliase ist eine Krankheit, von der insbesondere Schafe oder Vieh
befallen werden, an der jedoch auch andere Warmblüter und sogar in manchen Fällen Menschen leiden.
Verursacht wird diese Krankheit durch den Leberegel (Fasciola hepatica), einen Parasiten, der in der Leber
und den Gallengängen der infizierten Lebewesen gedeiht und dort Schäden verursacht, die das normale
Funktionieren dieser Organe stören und sogar unterbinden. Die Endwirkung ist eine mehr oder weniger
ernste Schädigung des allgemeinen Wohlbefindens und mitunter sogar der Tod.
Das erfindungsgemäße Mittel gegen Leberegel wird vorzugsweise in Form von Tabletten, Pillen, Kapseln
und Tränken hergestellt. Dabei werden die Wirkstoffe mit üblichen pharmazeutischen Trägerstoffen
vermischt, beispielsweise mit Talkum, Magnesiumstearat, Stärke, Laktose sowie physiologisch verträglichen
Lösungsmitteln.
Besonders wirksam sind Tabletten, die neben dem Wirkstoff 1 Äquivalent saures Natriumcarbonat bzw.
Natriumbicarbonat enthalten. Möglich sind auch Zubereitungen in Form von Futterkomponenten oder
Futtermitteln.
Im allgemeinen werden die erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe in einer Dosis von etwa 10 bis
etwa 30 mg/kg verabreicht.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung sowie die Anwendung von erfindungsgemäßen Mitteln
gegen Leberegel.
6.5 g 4,4',6,6'-Tetrachlor-o,o'-biphenol werden in 40 ml 1 n-Natriumhydroxyd gelöst. Die Lösung wird
mit Wasser auf 325 ml verdünnt. Die erhaltene Lösung kann Tieren zur Bekämpfung von Leberegelbefall
(Fascioliase) verabreicht werden.
1,6 g4,4',6,6'-Tetrabrom-o,o'-biphenol werden unter
Rühren und Erhitzen auf einem Dampfbad in 100 ml
eines Gemisches aus Polyäthylenäthern von Hydroxyfettsäuren gelöst. Darauf wird die Lösung mit Wasser
auf ein Volumen von 80 ml verdünnt. Die erhaltene Lösung kann Tieren zur Bekämpfung der Fascioliase
verabreicht werden.
B e i s ρ i e 1 3
Ein Gemisch aus 810 g 4,4',6,6'-Tetrabrom-o,o'-biphenol, 2770 g Laktose und 120 g Polyvinylpyrrolidon
wird in üblicher Weise granuliert. Dann werden 400 g saures Natriumcarbonat, 140 g pulverisiertes
Talkum, 70 g Natriumstearat und 190 g Maisstärke zugesetzt. Das Gemisch wird in der üblichen Weise
zu 1000 länglichen Tabletten mit einem Gewicht von jeweils 4,5 g aufgearbeitet.
Einige Ratten, denen subkutan Leberegel eingepflanzt worden waren, wurden mit einer einzigen
Dosis einer erfindungsgemäßen Verbindung behandelt. Drei Tage nach der Behandlung wurde der
Prozentsatz der vernichteten Leberegel bestimmt. Einige Testtiere wurden zu Vergleichszwecken nicht
behandelt. Die angewendete Methode ist analog der von E. Li en er t, Exp. Parasitol, 10, 223 (1960),
beschriebenen Methode. Die erhaltenen Resultate gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Verabreichte Verbindungen
I PC=Cl, Y=Cl)
II (X=Br, Y=Br)
III PC=Cl, Y=Br)....
Prozentsatz der vernichteten
Leberegel
Leberegel
Dosierung
5 mg/
kg
kg
57
48
48
10 mg/
kg
kg
93
59
76
59
76
20 mg/
kg
kg
94
Kontrolle
12
14
17
14
17
14 stark von Fascioliase befallene Schafe, deren Kot beträchtliche Mengen an Leberegel-Eiern aufwies,
wurden mit länglichen Tabletten, hergestellt gemäß Beispiel 3, behandelt. Die jeweilige Dosis betrug
bis zu 20 mg/kg Körpergewicht. Eine, zwei und drei Wochen nach der Behandlung wurde der Kot der
Tiere auf das Vorhandensein von Leberegel-Eiern geprüft. Es wurde festgestellt, daß keine Ausscheidung
von Eiern mehr erfolgte.
Zwölf Schafe, deren Kot durchschnittlich 73 Leberegel-Eier pro Gramm enthielt, wurden jeweils mit einer
einzigen Dosis von 20 mg/kg 4,4'-Dibrom-6,6'-dichlor-o,o'-biphenol in Form einer Lösung, hergestellt
nach der Methode von Beispiel 1, behandelt.
Zwei, drei und vier Wochen nach der Behandlung wurde der Kot der Schafe untersucht. Er war frei
von Eiern des Parasiten.
35
Fünfzehn Schafe, deren Kot beträchtliche Mengen an Leberegel-Eiern enthielt, wurden mit länglichen
Tabletten, hergestellt gemäß Beispiel 3, behandelt. Die Einzeldosis betrug 16 mg/kg Körpergewicht.
Zwei und drei Wochen nach der Behandlung wurde der Kot der Tiere auf das Vorhandensein von Leberegel-Eiern
untersucht. Es wurde festgestellt, daß keine Eier mehr ausgeschieden wurden.
Zur Bestimmung der Wirksamkeit der Verbindungen gegen Leberegel (Fasciola hepatica) sowie der Toxizität
wurden 4,4',6,6'-Tetrachlor-o,o'-biphenol (Verbindung I), 4,4',6,6'-Tetrabrom-o,o'-biphenol (Verbindung
II), 4,4'-Dibrom-6,6'-dichlor-o,o'-biphenol (Verbindung III) und 4,4'-Dibrom-o,o'-biphenol (Verbindung
IV) im Vergleich zu Hexachlorophen (Verbindung V) untersucht.
Dabei wurde als Testmethode eine Variante des Leberegeltests angewendet, der von E. L i e η e r t in
»Exp. Parasit.«, 10, 223 (1960), beschrieben wird. Zur Durchführung dieses Tests werden Leberegel
künstlich in Ratten implantiert, worauf diese Tiere mit den zu untersuchenden Verbindungen behandelt
werden. Nach 3 Tagen wird der Prozentsatz der getöteten Leberegel bestimmt (vgl. auch das vorstehende
Beispiel 4).
Die dabei erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt.
40
45
55
60
Einfluß von Biphenolen auf künstlich in Ratten
implantierte Leberegel
implantierte Leberegel
Verab | Prozentsatz der getöteten Leberegel | 10 mg/kg | Dosierung von | 40 mg/kg | Kon trolle |
reichte Verbin |
bei einmaliger | 93 | 20 mg/kg | ||
dung | 5 mg/kg | 59 | — | 12 | |
I | 60 | 76 | 94 | — | 14 |
II | 57 | — | — | 76 | 17 |
III | 48 | 79 | 60 | — | 14 |
IV | — | 86 | 14 | ||
V | 59 |
Neben den vorstehenden Versuchen, bei deren Durchführung die Verbindungen unter standardisierten,
von den normalen Bedingungen abweichenden Bedingungen getestet wurden, wurden auch noch
Versuche unter Verwendung natürlich infizierter Tiere durchgeführt. Bezüglich der Verabreichung erfindungsgemäßer
Verbindungen ist auf die Beispiele 5, 6 und 7 der vorliegenden Anmeldung hinzuweisen. Setzt man
unter identischen Bedingungen Hexachlorophen ein, so erhält man folgende Ergebnisse, die mit den Ergebnissen
der Beispiele 5, 6 und 7 verglichen werden können:
Zehn von Fascioliase befallene Schafe, deren Kot beträchtliche Mengen an Leberegeleiern enthielt,
wurden jeweils mit einer einzigen Dosis von 20 mg/kg Bis - (2 - hydroxy - 3,5,6 - trichlorphenyl) - methan oder
Hexachlorophen in Form einer mit Hilfe eines Lösungsvermittlers (ein Polyäthylenäther von einer
Hydroxyfettsäure) solubilisierten Lösung behandelt. Drei Wochen nach der Verabreichung enthielt der
Kot von sechs Schafen noch Leberegeleier (die Ergebnisse dieses Versuch sind auch in der Literatur
erwähnt, vgl. J. J. K ο ο ρ m a η et al in »Tijdsch. Diergeneesk.«, 89, S. 364 bis 375 (1964), insbesondere
Tabelle II auf S. 368).
Ferner wurden die oralen Toxizitäten der obengenannten Verbindungen untersucht. Die LD50 ist
diejenige Dosierung, welche letal für 50% der Tiere ist. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II
zusammengefaßt.
Orale Toxizität (in mg/kg) der untersuchten
Biphenole bei Mäusen
Biphenole bei Mäusen
Verabreichte Verbindung | LD50 |
I | 87,5 |
II | 178 |
III | 145 |
IV | >640 |
V | 97 |
Aus diesen Ergebnissen ist zu ersehen, daß die erfindungsgemäßen Mittel bessere Mittel gegen Leberegel
sind als bekannte Hexachlorophen enthaltende Mittel. Bezüglich der Verbindung IV ist darauf hinzuweisen,
daß diese Verbindung gegenüber Hexachlorophen eine sehr geringe Toxizität aufweist, so
daß auf diese Weise eine etwa gleiche Wirksamkeit mehr als ausgeglichen wird.
Claims (1)
- Patentanspruch:Mittel gegen Leberegel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren Biphenolen der allgemeinen FormelOHOH
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL656505635A NL140732B (nl) | 1965-05-04 | 1965-05-04 | Werkwijze voor het bereiden van geneesmiddelen met antiparasitaire werking en actieve bestanddelen daarvoor, alsmede de hierbij verkregen voortbrengselen. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1792758B1 true DE1792758B1 (de) | 1974-01-10 |
DE1792758C2 DE1792758C2 (de) | 1974-08-08 |
Family
ID=19793080
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1792758A Expired DE1792758C2 (de) | 1965-05-04 | 1966-05-03 | Mittel gegen Leberegel. Ausscheidung aus: 1543792 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3482016A (de) |
BE (1) | BE680318A (de) |
CH (1) | CH469027A (de) |
DE (1) | DE1792758C2 (de) |
DK (1) | DK117774B (de) |
GB (1) | GB1122244A (de) |
NL (1) | NL140732B (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU465815A1 (ru) * | 1968-04-18 | 1987-03-23 | Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им.Серго Орджоникидзе | Лекарственное средство |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2353724A (en) * | 1941-01-24 | 1944-07-18 | Burton T Bush Inc | Germicidal soap |
GB758595A (en) * | 1954-03-18 | 1956-10-03 | Wellcome Found | Improvements in or relating to new pharmaceutical compositions |
US3082151A (en) * | 1960-07-22 | 1963-03-19 | Bayer Ag | Agent for combating liver flukes |
NL283922A (de) * | 1962-10-03 |
-
1965
- 1965-05-04 NL NL656505635A patent/NL140732B/xx not_active IP Right Cessation
-
1966
- 1966-04-22 GB GB17627/66A patent/GB1122244A/en not_active Expired
- 1966-04-28 US US545890A patent/US3482016A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-04-29 BE BE680318D patent/BE680318A/xx not_active IP Right Cessation
- 1966-05-02 CH CH632066A patent/CH469027A/de unknown
- 1966-05-03 DK DK226266AA patent/DK117774B/da unknown
- 1966-05-03 DE DE1792758A patent/DE1792758C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1792758C2 (de) | 1974-08-08 |
BE680318A (de) | 1966-10-03 |
NL6505635A (de) | 1966-11-07 |
DK117774B (da) | 1970-06-01 |
CH469027A (de) | 1969-02-28 |
US3482016A (en) | 1969-12-02 |
DE1543792B1 (de) | 1972-04-27 |
GB1122244A (en) | 1968-07-31 |
NL140732B (nl) | 1974-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2712786C2 (de) | ||
DE3873603T2 (de) | Zusammensetzung gegen coccidiosis. | |
DE1767274C2 (de) | Veterinärmedizinisches Mittel zur Verhütung oder Behandlung von Viruserkrankungen | |
DE1792758C2 (de) | Mittel gegen Leberegel. Ausscheidung aus: 1543792 | |
EP0084516B1 (de) | Anthelmintika | |
EP0101412B1 (de) | Anthelmintika | |
DE2712048A1 (de) | Coccidiocides mittel | |
DE2606531A1 (de) | Antihistomoniasismittel | |
EP0167710A1 (de) | Verwendung von Benomyl zur Herstellung eines Arzneimittels gegen Ichthyophthyriasis | |
DE2716535B2 (de) | Verwendung von D-Glucaro-13-lactam | |
DE2742059A1 (de) | Halogenierte sulfonanilide als anthelmintika | |
DE1808362A1 (de) | Pharmazeutisches Praeparat zur Verhinderung der Befruchtung | |
DE1767540C2 (de) | Mittel zur Behandlung von Histomoniasis bei der Geflügelzucht | |
EP0007616B1 (de) | Isothiocyanobenzthiazolderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Anwendung in anthelmintischen Mitteln | |
DE1543792C (de) | Monophosphorsäureester von 2,2 Biphenolen sowie Verfahren zu ihrer Her stellung | |
DE2717984C3 (de) | Futter für das Züchten bzw. Halten von eierlegenden Hühnern und dessen Verwendung | |
DE2717987C3 (de) | Futter zum Züchten von Fleischgeflügel und dessen Verwendung | |
DE1915535A1 (de) | Neue organische Verbindungen,deren Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen | |
EP0060810A1 (de) | Anthelmintika | |
DE2718091C3 (de) | Rekonstituiertes Milchpräparat zum Züchten von Schlachtkälbern und dessen Verwendung | |
DE1801228C3 (de) | Mittel zur Verwendung für die Bekämpfung der Coccidiose | |
DE1692517C3 (de) | Injektionsmittel zum Masten von männlichen Schiachttieren in Form einer Pflanzenollosung | |
DE2752339C3 (de) | Arzneimittel mit Depotwirkung zur Behandlung des Mammakarzinoms | |
DE2717985C3 (de) | Futter zum Aufziehen von Ferkeln und dessen Verwendung | |
DE1945220A1 (de) | Verfahren zur Bekaempfung parasitaerer Krankheiten bei Tieren |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |