DE2606531A1 - Antihistomoniasismittel - Google Patents

Antihistomoniasismittel

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DE2606531A1
DE2606531A1 DE19762606531 DE2606531A DE2606531A1 DE 2606531 A1 DE2606531 A1 DE 2606531A1 DE 19762606531 DE19762606531 DE 19762606531 DE 2606531 A DE2606531 A DE 2606531A DE 2606531 A1 DE2606531 A1 DE 2606531A1
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methyl
carbon atoms
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DE19762606531
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English (en)
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Milan Mitrovic
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F Hoffmann La Roche AG
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F Hoffmann La Roche AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Antihistomoniasismittel, d.h.. ein Mittel zur Verhütung und Behandlung von Histomoniasis.
'Die Histomoniasis oder Schwarzkopfkrankheit ("Blackhead "-Krankheit) ist eine sehr ernste Geflügelkrankheit,die beispielsweise Hühner, Perlhühner, Wachteln, Fasane, insbesondere Truthühner befällt. Der Erreger (Histomonas meleagridis) der Schwarzkopfkrankheit findet sich in den Eiern des Eingeweidewurmes Heterakis gallinae, die Inkubationsdauer beträgt etwa 14 bis 21 Tage. Bei der pathologischen Untersuchung können vielfache Läsionen des Blinddarms und der Leber festgestellt werden. Die Verhütung und Behandlung der Schwarzkopfkrankheit wird gegenwärtig mittels verschiedener Chemotherapeutika, beispielsweise mit Arsenverbindungen, Nitrothiazolen, Hitrofuranen und Nitroimidazolen, durchgeführt.
609835/0950 .
"Δβ/30.1.1976
Es wurde nun gefunden, dass "bestimmte 2-Carbalkoxyamino-benzimidazol-5(6)-phenylather eine ausgeprägte histomonostatische Wirkung haben und demgemäss zur Verhütung und Behandlung der Schwarzkopfkrankheit verwendet werden können, wobei diese Verbindungen bei niedriger Dosierung nicht nur keine nachteiligen Nebenwirkungen haben, sondern auch die normale Gewichtszunahme der zu behandelnden Tiere nicht unterdrücken.
Die genannten Wirksubstanzen [2-Carbalkoxy-aminobenzimidazol-5(6)-phenylather] können in Präparaten verwendet werden, welche diese Wirksubstanzen in Mengen von etwa 0,003125 bis 0,0125 Gew.^ enthalten. Im allgemeinen werden Dosierungen von 0,003125 g bis 0,0125 g pro 100 g Putter oder Wasser oder einem anderen inerten Trägermaterial angewendet. Im Falle von Trockenfutter ist es zweckmässig, 0,00625 g bis 0,0250 g der Wirksubstanz pro 100 g Futter zu verwenden, während im Falle von Trinkwasser eine Dosierung von 0,003125 g bis 0,0125 g Wirksubstanz pro 100 ml Wasser angezeigt ist. Eine Behandlung mit derart dosiertem Wirkstoff resultiert im wesentlichen in der vollständigen Verhütung bzw. Heilung der Schwarzkopfkrankheit. Im Einzelfall hängt die Dosierung von der spezifischen Wirksubstanz und der Art der Verabreichung ab. Die bevorzugte Art der Verabreichung ist die orale, beispielsweise im -Futter, im Trinkwasser oder in anderen von den Tieren eingenommenen Trägern. Im allgemeinen nehmen die Tiere etwa 2 mal so viel Wasser als Trockenfutter zu sich, sodass die Dosierung an Wirksubstanz im Wasser etwa halb so gross ist,wie die in Trockenfutter. Die bevorzugte Vorbeugedosierung im Futter beträgt etwa 0,00625 g pro 100 g Futter. Beim Trinkwasser beträgt die bevorzugte Vorbeugedosierung etwa 0,003125 g pro 100 ecm Wasser. Die Dosierungen für die Behandlung sind etwa 2 mal so hoch wie Vorbeugedosierungen. Im allgemeinen nehmen ältere Tiere etwa 3 mg'Wirksubstanz pro kg und
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jüngere Tiere etwa 6 mg Wirksubstanz pro kg und Tag zu sich, wenn, man ihnen freien Zutritt zum Futter lässt und etwa die Hälfte dieser Menge, wenn man ihnen freien Zutritt zum Trinkwasser lässt.
Die in den erfindungsgemässen Mitteln zur Bekämpfung der Schwarzkopfkrankheit enthaltenen Wirksubstanzen sind 2-Carbalkoxy-amino-benzimidazol-5(6) -phenylather der allgemeinen Formel
. worin R-, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Rp und R~ Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxy gruppe mit 1 zu 4 Kohlenstoff atomen, ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Carbalkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, R. Wasserstoff oder ein Chloratom
•und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Verbindungen der obigen Formel I, worin R1 Methyl, Rp, R, und R. jeweils Wasserstoff und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, sind besonders bevorzugt.
Die Alkylgruppen IL, Rp und R- können Methyl-, Aethy 1-, Propyl-i Isopropyl-, Butyl- und tert.-Butyl-gruppen darstellen. Die Alkoxygruppen Rp und R, können Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy- und Butoxy-gruppen sein. Die Halogenatome Rp und R-können Fluor, Chlor, Brom und Jod sein. Die Garbalkoxygruppen Rp und E_ können Carbomethoxy-, Carbopropoxy- und Carbobutoxy-
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gruppen sein.
Die Verbindungen der Formel I, sind beispielsweise aus der britischen Patentschrift No. 1 360 180 und aus Chemical Abstracts, Band 81, Seite 12514 (I3512r) (1974) bekannt.
Als Beispiel einer Verbindung der Formel I kann das Methyl-5-(phenylthio)-2-benzimidazolcarbamat der Formel
H C-N-COOCH3 II
N H
genannt werden.
Diese Verbindung (- in folgenden als "Verbindung A" bezeichnet -) ist ein,farbloses Pulver, welches bei 2330C unter Zersetzung schmilzt. Die Verbindung, welche auch als Fenbendazol bekannt ist, ist in Dimethylsulfoxyd löslich.
Weitere'Beispiele von Verbindungen der Formel I sind:
"Methyl-5-(4-methyl-phenylthio)-2-benzimidazolcarbamat (Verbindung B),
Methyl-5-(3-methyl-phenylthio)-2-benzimidazölcarbamat (Verbindung C),
Methyl-5-(4-chloro-phenylthio)-2-benzimidazolcarbamat (Verbindung D),
und andere Verbindungen der Formel I,welche in der britischen Patentschrift No. 1 360 180 spezifisch genannt sind.
Die erfindungsgemässen Verbindungen werden vorzugsweise dem für die Schwarzkopfkrankheit anfälligen oder von der Schwarzkopfkrankheit befallenen G-eflügel ad libitum
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_ 5 —
oral verabreicht. Als Trägermaterial für die Präparate können beliebige inerte organische oder anorganische, für die orale Applikation geeignete Trägermaterialien verwendet werden. Am einfachsten erhält man ein solches Präparat ,indem man die Wirksubstanz mit dem G-eflügelfutter vermischt oder im Trinkwasser suspendiert.
Die Wirksamkeit der Wirksubstanzen der Formel I gegen H. meleagridis und zur Förderung des Wachstums und der Futterverwertung des Geflügels ist aus dem folgenden Versuchsbericht ersichtlich:
Als Versuchstiere wurden 2 Wochen alte Truthühner verwendet, und zwar 4 nach G-ewicht und G-eschlecht (50^ männlich und 50?£ weiblich) ausgewählte Tiere pro G-ruppe. Als Grundfutter wurde übliches Truthühnerfutter verwendet, welches mit Mineralien und Vitaminen angereichert war, aber keine Futterzusätze in Fo_rm von Medikamenten enthielt. Das mit dem Wirkstoff versetzte Futter wurde 3 Tage vor der Infektion und während 21 Tagen nach der Infektion verabreicht. Die Infektion erfolgte durch orale Verabreichung von je 500 embrionierten Histomonas meleagridis enthaltenden Eiern von Heterakis.gallinae. In jedem Versuch wurden parallel nichtinfizierte, nicht-behandelte Kontrollen (MEE) und infizierte, nicht-behandelte Eontrollen (IRK!) mitgeführt.
Die Tiere konnten das Futter und das Trinkwasser ad libitum zu sich nehmen. Mach Beendigung eines jeden Versuches wurden die überlebenden Tiere getötet und nach Leber- und Blinddarmläsionen untersucht·. Das Ausmass der Schädigungen wird eingestuft von 0 (keine Läsionen) bis 5 (tot) und es wird aus jeder G-ruppe von Versuchstieren das Mittel gezogen. Dieses Mittel wird als mittlerer Infektionsgrad (MIG-) bezeichnet. Ferner werden die G-ewichtszunahme, die tägliche G-ewichtsaufnähme, die Futterverwertung,
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und die Mortalität bestimmt. Die Wirkungsparameter der geprüften Verbindung werden als Minimaldosis (MD) ausgedrückt, d.h. als geringster Prozentgehalt im Futter,bei welchem die Verbindung wirksam ist. Eine Verbindung wird als wirksam angesehen, wenn sie bei der geprüften Konzentration (a) die Mortalität verhindert, (b) die pathologischen Erscheinungen verhindert oder vermindert (ADI 0 bis 1,0) und (c) die Gewichtszunahme der behandelten Tiere nicht unter 90% der Gewichtszunahme der Eontrolltiere, welche das gleiche Futter, jedoch ohne Wirkstoffgehalt, erhalten, vermindert. ■
In den folgenden Tabellen sind die Versuchsergebnisse zusammengestellt, wobei Tabelle I die Ergebnisse eines präliminären Screening-Versuches mit den vier Verbindungen A, B, ö und D zeigt, während die Tabelle II die Ergebnisse eines Versuches wiedergibt, welcher mit der Verbindung A (Fenbendazol) durchgeführt wurde, um deren MD festzustellen.
&09835/0950
Gruppe TABELLE I Anzahl Tiere Gewichtszunahme;'
% der Kontrollen		 Mortali
tät		 MIG t -α
I
MK · 4 100 0 0.0
IHK P'räliminärer Screening-Versuch 4 68.6 50 4.8
Verbindung A Konz. im Futter; 4 100 0 0.0
Verbindung B O 4 100 0 0.0
σ>
ο		 Verbindung 0 · O I
4		 97.6 0 0.0
CO Verbindung D 0.00625 4 110.3 0 0.0
CO 0.00625
5/0950 0.00625
0.00625 .
σ> cn co
Gruppe Konz . im Futter; . TABELLE II Futterver
wertung		 Morta
lität		 MIG
OTK 0 Bestimmung der MD 1.76 0 0.0
IM 0 Anzahl Tiere Gewichtszunahme;
% der Kontrollen		 4.34 62.5 4.2
Verbindung A O.
0.
0.
0.		 0125
00625
003125
00156		 8 100 1.73
1.73
1.78
3.82		 O OO O
LTv		 0.0
0.0
0.0
3.2
cn 8 60
39835/0950 00 00 00 00 102
100
99
69
Die Zahlen der Tabellen I und II zeigen dass die Verbindungen A-D bei einer Konzentration von 0,00625^ (Tabelle I) eine hohe Wirksamkeit aufweisen und das Penbendazol (Verbindung A) bei Konzentrationen zwischen 0,0125 und 0,003125 Gew.?£ im Futter hochwirksam ist. Bei diesen Konzentrationen wird die Mortalität und die Morbidität verhindert und es wird eine verbesserte Gewichtszunahme und eine verbesserte Futterverwertung festgestellt.
Die Wirksubstanz kann als Vorgemisch oder als Putterzusatz mit einem Gehalt von etwa 1 bis etwa 90 Gew.% Wirksubstanz in den Handel gebracht werden, wobei als Trägerbzw. Verdünnungsmaterialien beispielsweise Maismehl, Keimmehl, Milchzucker, Maisstärke, Talk, Gelatine, Magnesiumstearat, Austernschalenmehl, Kalciumsilikat und dergleichen verwendet werden können. Diesem Vorgemisch können auch noch andere Wirksubstanzen zugesetzt werden. Das Vorgemisch kann man dem üblichen Handelsfutter zusetzen und mit diesem innig vermischen, sodass man eine gleichmässige Verteilung des Wirkstoffes in gewünschter ausreichender Konzentration erzielt.
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Beispiel
Das folgende Beispiel beschreibt eine typische Eutterzusatzformulierung in Form eines Vorgemisches mit einem Wirkstoff gehalt von 12,5 %:
125 ,0
825 ,0
50 ,0
Fenhendazol (Verbindung A) Pulverisiertes Austernschalenmehl CaIc iums ilikat
Gesamtgewicht in g· 1000,0
Zur Herstellung diese Vorgemisches vermischt man das Austernschalenmehl mit dem Calciumsilikat und setzt unter weiterem Mischen das Fenbendazol zu.
Dieses Vorgemisch wird einem üblichen Handelsfutter für Geflügel zugesetzt,wobei man ein Futter mit einem Fenbendazolgehalt von 0,00625 io enthält. In gleicher Weise können andere Wirkstoffkonzentrationen, beispielsweise von 0,00^125 bis 0,0125 Gew.^ oder mehr,erhalten werden.
609835/095 0·

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Yerfahren zur Herstellung eines Mittels zur Verhütung bzw. zur Behandlung der Schwarzkopfkrankheit bei Geflügel, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Eormel
    N,
    C-NH-COOR1 1
    worin R1 eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Rp und R„ Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Carbalkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe,*R. Wasserstoff oder Chlor und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen,
    mit einem inerten Trägermaterial vermischt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung des Mittels in Form von Geflügelfutter oder Trinkwasser etwa 0,003125 bis etwa 0,0125 einer Verbindung der IOrmel I verwendet.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung eines Vorgemisches etwa 1 bis etwa · einer Verbindung der Formel I verwendet.
    609835/095 0
    4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3» dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel I Methyl-5-(phenylthio)-2-benzimidazolcarbamat (Fenbendazol) verwendet.
    5- Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3> dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel I Methy1-5-(4-methyl-phenylthio)-2-benzimidazolcarbamat verwendet.
    6. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3» dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel I Methyl-5-(3-methyl-phenylthio) -2-benzimidazolcarbamat verwende.t.
    7· Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3» dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung der Formel I Methyl-5-■(4-chlor-phenylthio)-2-benzimidazolcarbamat verwendet.
    609835/0950
    Q] Mittel zur Verhütung "bzw. zur Behandlung der Schwarzkopfkrankheit "bei Geflügel, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I
    C-NH-COOR1 1
    worin R1 eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Rp und R, Wasserstoff, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Carbalkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, R. Wasserstoff oder Chlor und X Sauerstoff oder Schwefel bede.uten,
    enthält.
    9. Mittel nach Anspruch 8, in Form von G-eflügelfutter oder Trinkwasser, dadurch gekennzeichnet, dass es etwa 0,003125 bis etwa 0,0125 G-ew.$ einer Verbindung der Formel I enthält.
    10. Mittel nach Anspruch 8, in Form eines Vorgemisches, dadurch gekennzeichnet, dass es etwa 1 bis etwa 90 6-ew.^ einer Verbindung der Formel I enthält.
    11. Mittel nach Anspruch 8, 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass es als Verbindung der Formel I Methyl-5-(phenylthio)-2-benzimidazolcarbamat (Fenbendazol) enthält.
    12. Mittel nach Anspruch 8, 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass es als Verbindung der Formel I Methyl-5-
    (4-methyl-phenylthio)-2-benzimidazolcarbamat enthält.
    609835/0950
    13. Mittel nach Anspruch.'8, 9 oder 10, dadurch, gekennzeichnet, dass es als Verbindung der Formel I Methyl-5-(3-inethylphenylthio)-2-benzimidazolcarbamat enthält.
    14. Mittel nach Anspruch 8, 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass es als Verbindung der Formel I Methyl-5-(4-chlorphenylthio)-2-benzimidazοlcarbamat enthält.
    609835/0950
DE19762606531 1975-02-24 1976-02-18 Antihistomoniasismittel Pending DE2606531A1 (de)

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GB (1) GB1538551A (de)
GR (1) GR60368B (de)
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NL (1) NL7601749A (de)

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