DE1768972B2 - Verwendung von Dialkyl-dichlorvinylphosphaten als Wurmmittel - Google Patents
Verwendung von Dialkyl-dichlorvinylphosphaten als WurmmittelInfo
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-
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Description
R-O
in der R die Isobutyl- oder n-Heptylgruppe ist, bei
der Bekämpfung von Band- oder Nadelwürmern in warmblütigen Tieren.
Bekämpfung von Band- oder Nadelwürmern in warmblütigen Tieren.
Die erfindungsgemäße Verwendung umfaßt die Bekämpfung der genannten Endoparasiten in Säugetieren
und Vögeln, insbesondere in Nutztieren wie Rinder, Schweine, Schafe und Ziegen, in Haustieren wie Hunden
und Katzen, in Kaninchen, in Geflügel wie Hühnern, Truthühnern, Enten und Gänsen und in Pelztieren wie
Nerzen, Füchsen und Chinchillas. Sie dient ebenso zur Ausrottung von bereits vorhandenen Parasiten wie zur
Prophylaxe, d.h. es kann entweder ein bereits vorhandener Wurmbefall kuriert oder diesem vorgebeugt
werden.
Die anthelmintische Wirksamkeit der erfindungsge
maß zu verwendenden Verbindungen bei Warmblütern und ihre relativ geringe Toxizität gegenüber dem
Wirtstier — d. h. ihr hoher Sicherheitsfaktor — wurde folgendermaßen nachgewiesen:
Dialkyl-ß-chlorsubstituierte Vinylphosphate sind bekannte
Insekticide, die auch als Anthelmintica (Wurmmittel) dienen können. Diese Phosphorsäureester sind
aber für Warmblüter recht giftig und ihr Sicherheitsfaktor, d. h. das Verhältnis von maximaler, für das
betreffende Tier verträglicher Dosis zu der für die Bekämpfung der Parasiten notwendigen Mindestdosis,
läßt zu wünschen übrig. Wenn diese Verbindungen als Wurmmittel Verwendung finden sollen, müssen sie mit
einem thermoplastischen Harz überzogen werden, das die Abgabe des Wirkstoffs im Tierkörper verzögert, so
daß die Parasiten ohne Schaden für das Tier abgetötet werden. Im übrigen haben sich diese bekannten
Wurmmittel als verhältnismäßig wenig wirksam gegen Bandwürmer erwiesen.
jJ-Dichlorvinyl-dialkylester der Phosphorsäure sind
ebenfalls bekannte insekticide Verbindungen (US-PS 29 56 073 und BE-AS 6 89 778).
Weiterhin kennt man Dipropyl-dichlorvinylphosphat, absorbiert auf Aktivkohle, als wirksames Anthelminticum,
das sich durch verringerte Toxizität und verbesserte Wirkungsdauer auszeichnet (C. A. 62/1965,10 300 d).
Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, daß bestimmte andere Dialkyl-jS-dichlorvinylphosphate gegenüber
Band- und Nadelwürmern eine besonders hohe Aktivität ils Wurmmittel aufweisen, gegenüber Warmblütern
nicht toxisch sind und einen sehr hohen Sicherheitsfaktor besitzen, der demjenigen von Dipropyl-dichlorvinylphosphat
überlegen ist. Es handelt sich um Verbindungen, bei denen eine Alkylgruppe die Methylgruppe und die andere Alkylgruppe die Isobutylgruppe
oder die n-Heptylgruppe ist.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung der Dialkyl-dichlorvinylphosphate der allgemeinen
Formel
Methyl —O O
\ll
a) Toxizität gegenüber Säuegetieren
Als Maß für die Toxizität wurde die maximal verträgliche Dosis (zu prüfende Verbindung in mg/kg
Körpergewicht) wie folgt bestimmt: durch Intubation wurde eine Gruppe von Mäusen mit einer Dosis von
500 mg der Testverbindung je kg Körpergewicht behandelt Ging eine der Mäuse ein, so wurden weitere
Gruppen von Mäusen mit nach und nach kleiner
jo werdenden Dosierungen der Versuchsv<;rbindung behandelt
bis die Dosierung gefunden war, bei der sämtliche Mäuse überlebten. Diese Dosis gilt dann als
noch verträgliche Maximaldosis.
b) Anthelmintische Aktivität
Sie wird angegeben als Mindestdosis (mg Testverbindung je kg Körpergewicht), bei der bei dem behandelten
4» Tier noch ein gewisser Standardwert an Parasitenfreiheit
festzustellen ist und jeweils wie folgt bestimmt: eine Gruppe von fünf von Bandwurm (Hymenolepis nana)
und Nadelwurm (Syphacia obvelata) befallenen Mäusen wurde durch Intubation mit einer Einzeldosis der
Versuchsverbindung behandelt, die jeweils dicht unter der noch verträglichen Maximaldosis lag. Die behandelten
Mäuse wurden nach der Behandlung 24 Stunden von Futter und Wasser ferngehalten, dann getötet und ihr
Intestinaltrakt auf die Anwesenheit der Parasiten untersucht Wenn 60% Mäuse oder mehr vollkommen
frei von einer oder anderen Parasitenart waren, wurde der Versuch wiederholt. Bei Bestätigung des Ergebnisses
wurden weitere Gruppen von Mäusen als Parasitenträger mit immer geringeren Dosierungen der Testverbindung
behandelt bis sich die Minimaldosis ergab, bei welcher 60% oder mehr als Versuchstiere völlig frei von
einer oder beiden Parasitenarten waren.
R-O
in der R die Isobutyl- oder n-Heptylgruppe ist, bei der
to c) Sicherheitsfaktor
Der Sicherheitsfaktor ist das Verhältnis von noch verträglicher Maximaldosis (MTD) zu wirksamer
Mindestdosis (MED).
b5 Die folgende Tabelle enthält die Versuchsdate.i für
die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen und zum Vergleich herangezogene Verbindung gemäß
dem Stand der Technik.
| Verbindung | MTD | MED | (mg/kg) | Sicherheitsfaktor |
| (mg/kg) | Band | Nadel | Band- Nadel | |
| wurm | wurm | wurm wurm |
Erfindungsgemäß:
Methylisobutyl^-dichlorvinylphosphat
Methylheptyl^-dichlorvinylphosphat
Methylheptyl^-dichlorvinylphosphat
Vergleich:
Diäthyl-2,2-dichlorvinylphosphat
Dipropyl-2,2-dichlorvinylphosphat
Dibutyl-2,2-dichlorvinylphosphat
Dipentyl-2,2-dichlosvinylphosphat
Dihexyl-^-dichlorvinylphosphat
Didecyl^-dichlorvinylphosphat
Dimethyl-2-chlorvinyIphosphat
M ethyläthyl-2-chlorvinylphosphat
Diäthyl-2-chlorvinylphosphat
Diisopropyl-2-chlorvinylphosphat
M ethyläthyl-2-chlorvinylphosphat
Diäthyl-2-chlorvinylphosphat
Diisopropyl-2-chlorvinylphosphat
250 >500
16
125
125
16
16
62
250
500
62
16
62
2
2
2
2
2
2
2
250
500
500
62
1
1
16
62
62
15 >4
15
125 >125
Die Gegenüberstellung zeigt deutlich, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen bei
einer starken anthelmintischen Aktivität eine wesentlich geringere Toxizität gegenüber Säugetieren aufweisen
als die zum Vergleich herangezogenen Verbindungen. Sie haben daher wesentlich höhere Sicherheitsfaktoren
und außerdem eine höhere Eigensicherheit als das als gut bekannte Wurmmittel Dipropyl^-dichlorvinylphosphat
und seine Dialkylhomologen sowie die /J-Monochlorvinylphosphatverbindungen.
Die erfindungsgemäße Verwendung erfoigt wie in der Veterinärmedizin üblich.
Für die Prophylaxe reichen bereits Gaben von I mg
Wirkstoff je kg Körpergewicht in regelmäßigen Zwischenräumen — z. B. täglich oder zweimal täglich —
aus, um einem Befall der Tiere vorzubeugen; allgemein gibt man allerdings 2 bis IO mg/kg. Die zur Vernichtung
der bereits vorhandenen Endoparasiten notwendige Dosis beträgt mindestens etwa 5 mg Wirkstoff je kg
Körpergewicht, wobei die üblichen Gaben bei etwa 5 bis 50 mg/kg liegen. Die Wirkstoffe zeigen einen hervorragenden
Sicherheitsfaktor: Band- und Nadelwürmer können vollkommen vernichtet werden, ohne daß
irgendwelche Schädigungen bei dem befallenen Tier zu befürchten sind.
Claims (1)
- Patentanspruch:Ve: Wendung der Dialkyl-dichlorvinylphosphate der allgemeinen FormelMethyl—O O\llP-O-C=CCl2
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |