DE1768933C3 - Wasserunempfindliche hydraulische Flüssigkeiten - Google Patents
Wasserunempfindliche hydraulische FlüssigkeitenInfo
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Description
enthält.
5. Borsäureester der Formel
R12C(OCH2CHR10Jn,-(OCH2CHRnJ11O
B-O—R
R13KOCH2CHR10L-(OCH2CHRnJnO]
in welcher R10 und Rn Wasserstoff oder eine
Methylgruppe bedeuten, R12 und Ru je eine
Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Aomen darstellen, R16 der Rest eines zwei- bis sechswertigen Polyols
ist, ρ eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist und η und hi
positive ganze Zahlen sind, deren Summe 2 bis 20 beträgt.
Die Erfindung betrifft neue wasserunempfindliche
hydraulische Flüssigkeiten für Druckübertragung zur Verwendung in unter Flüssigkeitsdruck betriebenen
Vorrichtungen, wie beispielsweise hydraulische Bremssysteme, hydraulische Steuersysteme und hydraulische
Transmissionen.
Bekannte hydraulische Flüssigkeiten für Druckübertragung,
wie Bremsflüssigkeiten, sind aus drei Hauptbestandteilen ■ ufgebaut, nämlich einem Schmiermittel,
einem Verdünnungsmittel zi-r Einstellung der Viskosität der hydraulischen Flüssigkeit und einem
Inhibitorsystem, um die Oxydationsbpständigkeit sowie
die Benetzungs- und Fließeigensthaften zu verbessern
und den pH-Wert zur Verminderung der Korrosion oberhalb 7 zu halten.
Die bekannten hydraulischen Flüssigkeiten sind jedoch nicht wasserunempfindlich, sie haben außerdem
öfters eine zu geringe Schmierwirkung, einige sind gegen Oxydation oder Verschmutzung nicht stabil
und neigen zur Schlammbildung. Häufig sind diese Flüssigkeiten auch korrosiv und weisen nicht die
erwünschten Kautschuk quellenden Eigenschaften auf.
Obwohl auch schon versucht wurde, Silikone für dieses wichtige technische Gebiet einzusetzen, konnten
sie allen gestellten Anforderungen der Praxis nicht genügen. Wie beispielsweise von CF. P i c k e 11 in
einem Aufsatz mit dem Titel »Automotive Hydraulic Brake Fluids«, veröffentlicht in den Berichten über
das 51.Mid-Year Meeting der Chemical Specialties Manufacturing Association, Inc., ausführlich dargelegt
worden ist, war das wichtige technische Problem, hydraulische Flüssigkeiten mit die Sicherheitsbestimmungen
erfüllenden Eigenschaften zu schaffen, noch nicht gelöst. Die Wirkung von Wasser auf hydraulische
Bremsflüssigkeiten ist eingehend studiert worden, und man ist übereinstimmend zu der Erkenntnis
gekommen, daß die Anwesenheit von Wasser den Siedepunkt der bekannten Bremsflüssigkeiten ganz
erheblich beeinträchtigt. Ein höher ^ Siedepunkt der Bremsflüssigkeit ist jedoch unbedingt notwendig,
urri zu verhindern, daß Bremsflüssigkeit verdampft, wodurch Bremskraft verlorengeht. Wie in dem Aufsatz
Von P i ö k e 11 ausgeführt ist, konnte an drei Unter*
»chiediicheri handelsüblichen Bremsflüssigkeiten mit
Siedepunkten von ungefähr 292° C (A), ungefähr
2700C (B) und ungefähr 2430C (C) durch Zugabe von
4% Wasser eine Abnahme der Siedepunkte auf 133"-C bzw. 134C bzw. 135° C beobachtet werden.
2Ί Demzufolge fiel der Siedepunkt bei der Flüssigkeit A
um 159 C, bei der Flüssigkeit B um 146' C und bei der Flüssigkeit C um 1081C ab.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine hydraulische Flüssigkeit zu schaffen, die die vorstehend
beschriebenen Nachteile nicht aufweist.
Die erfindungsgemäße Flüssigkeit mit Anteilen an Schmiermittel, Verdünnungsmittel und gegebenenfalls
Inhibitor ist dadurch gekennzeichnet, daß sie besteht aus
r> (A) zwischen etwa 44 bis 92 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Flüssigkeit, an wenigstens einem Schmiermittel, bestehend aus einer
Borsäureester-Verbindung der nachstehend gekennzeichneten Art
a) einem Borsäureester der Formel
(R1[O-(RaJ]11-O)3-B
worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Ra
einen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und 5 y eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeutet und/oder
b) einem Borsäureester der Formel
[R,-(OCH2CHR2)m-(OCH2CHR3)„O]3-B
worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen,
R2 und R3, die unabhängig voneinander gewählt sein
können. Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeuten, /η urd η für positive ganze Zahlen stehen, deren
Summe 2 bis 20 beträgt, und wobei entweder R2 oder R, eine Methylgruppe und entweder R3 oder R2
r> Wasserstoff respräsentieren, und/oder
c) einem Borsäureester der Formel
(R1[Rg]O)3-B
worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen
und Rg eine verschiedene Oxyalkylen-Einheiten aufweisende Kette der Formel
[-(OCH2CH2), (OCH2CHCH3)S—]
bedeutet, worin die Summe von r und s nicht größer 6d als 20 ist und worin der prozentuale Gewichtsanteil
an Oxyäthylen-Einheiten nicht unter 2Öj bezogen auf
das Gesamtgewicht aller Oxyalkylen-Einheiten, liegt, und/oder
d) einem Borsäureester der Formel
n-(R5CHCH2O)nT,
B--0(R6CHCH2O)11- (R7CHCH, 0)„,T2
0(R8CHCH2O)n-(R9CHCH2O)nT3
worin T1, T2 und T3, die unabhängig voneinander
gewählt seSi können, je eine Alkylgruppe mit ! bis
4 C-Atomen, R4, R5, R„, R7, R8 und R9, die unabhängig
voneinander gewählt sein können, je Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeuten,;; und m für positive
ganze Zahlen stehen, die in jeder Kette voneinander unabhängig sind und in einer Kette stets eine Summe
von O bis etwa 20 ergeben, wobei die Summe von nund
w in nicht mehr als 2 der Kelten die gleiche sein darf,
und/oder
e) einem Borsäureester der Formel
e) einem Borsäureester der Formel
R:2[(OCH2CHR10)ra—(OCH2CHRu)„O^
Β—Ο—Β [0(RnCHCH2O)n-(R10CHCH2O)JR14
R11C(OCH2CHR1,,),,, (OCH2CFiR11JnO]
worin R10 und Rn, die unabhängig voneinander
gewählt sein können, für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen, R12, R13, R14 und R15, die unabhängig
voneinander gewählt sein können, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und η und m ganze
[O(R, ,CHCH2 O)n - (R10CHCH2OL]R15
positive Zahlen bedeuten, die ic jeder Kette voneinander unabhängig gewählt sein können und deren
Summe in jeder Kette von 2 bis 20 beträgt, und/oder O einem Borsäureester der Formel
R12[IOCH2CHR10),,, (OCH2CHR11InOJ
B-Of-R1
RU[(OCH2( HR,„)„, (OCH2CHR11InO]
worin R10 und R11. die unabhängig voneinander
gewählt sein können. Wasserstoff oder eine Methyl- r>
gruppe bedeuten. R12 und R1-,. die unabhängig voneinander
gewählt sein können, eine Alkylgruppe mil I bis 4 Kohlenstoffatomen daistellen. R,,, ein Rest eines
zwei- bis sechswertigen Polyols ist. ρ eine ganze Zahl
von 2 bis 6 und n und hi positive ganze Zahlen, die in w
jeder Kc.te unabhängig voneinander gewählt sein können und deren Summe in jeder Ketie von 2 bis 20
beträgt, sind.
(Bi O bis etwa 20 Cievvichtsprozent. bc/ogen auf das
Gesamtgewicht der Flüssigkeit, wenigstens eines PoIv- 4-.
oxyalkylenglykols mit einem Molekulargewicht von nicht Vveniger als 150 bis zu ctvsr 400. und
(C) etwa 3 bis etwa 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkeit, an wenigstens
einem Verdünnungsmittel der Formel -,o
R[O- (R)]rOR
worin R eine Alkylgruppe mit I his 4 C -Atomen.
R' Wasserstoff oder eine Alkvlgruppe mit I bis 4 C-Atomen.
R ' eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlen- r> Stoffatomen und y eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeutet.
Die erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten haben besonders erwünschte Eigenschaften, beispielsweise
haben sie einen hohen Siedepunkt, sie sind im wesentlichen geruch- und farblos, sie zeigen eine sehr m>
gute Verträglichkeit mit sonstigen Flüssigkeiten, sie haben eine sehr geringe korrodierende Wirkung und
Weisen einen hohen Grad an Wasserverträglichkeit auf. Außerdem lassen sie sich aus leicht zugänglichen
Komponenten herstellen und sind daher auch wirt- (,->
schaftlich attraktiv.
Die erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten haben insbesonderr den Vorteil, daß sie auch dann.
wenn Wasser zugesetzt wird, einen hohen Siedepunkt von etwa 232' C beibehalten, eine gute Schmierwirkung
aufweisen und ihre gewünschte Viskosität innerhalb einer vorbestimmten Spanne auch unter starken
Temperaturschwankungen beibehalten. Weiterhin sind die erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten
sehr gut verträglich mit Kautschuk, wie durch Versuche bestätigt wird, die nach der SAE-Standardbe-3timmung
J 70 c durchgeführt wurden. Die Kautschukquelleigenschaften einer hydraulischen Flüssigkeit sind
von großer praktischer Bedeutung, denn falls sie eine zu geringe Quelleigenschafl hat, tritt bei Leckagen
die Flüssigkeit aus der oberen Kautschukabdichtung aus und gelangt hinter den Kolben in den hydraulischen
Zylindern, womit ein entsprechender Energieverlust verbunden ist. Wenn andererseits die hydraulischen
Flüssigkeiten Kautschuk zu stark anquellen, dann können die die strukturellen Eigenschaften der
Kautschukabdichtungen in hydraulischen Zylindern zerstört werden.
Die hohe Wasserfestigkeit der erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten ergibt sich z. B. aus
Versuchen, bei denen einer Bremsflüssigkeit wechselnde Wassermengen zugesetzt wurden. Bei einer erfindungsgemäßen
Bremsflüssigkeit mit einem Siedepunkt von 263 C wurde bei Zugabe von 4% Wasser ein
Absinken des Siedepunktes um nur 76"C und bei Zugabe von 7% Wasser um nur etwa 103 C beobachtet.
Eine weitere erfindungsgemäße hydraulische Flüs*
sigkeit mit einem Siedepunkt von 244°C zeigte bei
Zugabe von 4% Wasser eine Abnahme des Siede punkts um nur 63°C
Hydraulischi Flüssigkeiten, die einen Borsäureester des Typs (a), (b), (c) und/oder (d) als Schmiermittel
enthalten (Bremsflüssigkeiten des Typs Klasse I)
Die Gesamtfliissigkeil besteht vorzugsweise zu
etwa 54,5 bis etwa 92 Gewichtsprozent aus dem Borsäureester.
Besonders vorteilhaft sind Triböfsäureester von Glykolmonoäthern der nachstehenden Art (Typ a):
(CH3(OCM2CH2JiO)3-B,
(C2H5(OCH2CH2I3O)3-B.
(C3H7(OCH2CH2UO I3- B,
(CH3(OCH2CHCH3)2O J3- B,
(CH3(OCH2CHCH3J3Oi3-B1
(C2HS(OCH2CHCH3)4O)3—B.
(C4H9(OCH2CHCH3UO)3-B,
(C3H7(OCH2CHCH3J3O)3-B und
(CH3(OCH2CHCH3J4O)3-B.
in
15 gewonnen werden. Beispielsweise kann man die
Verbindung
(C2H5(OCH2CH2J2O)3B
in der Weise herstellen, daß man 2 MoI C2H5(OCH2CH2J2OH
0,67 Mol Orthoborsäure und 700 ml Äthylbenzol unter Erhitzen zu 198 g des Esters umsetzt, der als
wasserhelle, bei 222 bis 223°C (5 mm Hg) siedende Flüssigkeit gewonnen wird.
Beispiele für Borsäureester des Typs (bj, die in den
erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten der Klasse 1 verwendet werden können sind:
[CH3(OCH2Ch2J-(OCH2CHCH3)O]3-B,
[C2H5(OCH2CHCH3J-(OCH2Ch2)O]3-B,
Solche Ester kann man in üblicher Weise durch Umsetzen von Orthoborsäure und Glykolmonoäther
in Anwesenheit eines mit Wasser ein Azeotrop bildenden Lösungsmittels herstellten. Das bei der
Veresterungsreaklion gebildete Wasser wird kontinuierlich als Azeotrop entfernt. Anschließend wird der
Überschuß an Lösungsmittel in üblicher Weise durch Destillation aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Das
Esterprodukt, das als Rückstand verbleibt, kann dann durch Destillation unter vermindertem Druck oder
durch Extraktion mit einem geeigneten Lösungsmittel und nachfolgendes Abdampfen des Lösungsmittels
[C4H0(OCH2CH2)S-(OCH2CHCH3)O]J-B,
[CHJ(OCH2CH2O8-(OCH2CHCHj)5O]3-B,
[C2H5(OCH2CHCHj)12-(OCH2CH2J8O]3-B,
[C3H7(OCH2CHCH3J10-(OCH2Ch2J10O]3-B.
Diese Ester können in der gleichen Weise hergestellt werden, wie es vorstehend für die Ester des Typs (a)
beschrieben worden ist.
Für dits Verwendung in den erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten besonders geeignete Borsäureester
des Typs (d) sind:
20
25
C2H5(OCH2CHCH3)3 — (OCH2CH2)2—O —
CHj(OCH2CH2)6 — (OCH2CHCHj)5 — O —
0(CHjCHCH2O)- (CH2CH2O)CH3
0(CHjCHCHj OJ-(CH2CH2 O)2CH3
^0(CHjCHCH2 O)6 - CH2CH2 OJ10C4H,
O(CHjCH2O)6-(CHjCHCHiO)10C4H,
und
C2H5(OCH2CH2J2-(OCH2CHCh3)O-B
Polyoxyalkyienglykol (Komponente B)
Als Polyoxyalkylenglykol eignen sich besonders
Verbindungen dieses Typs mit Molekülargewichten von etwa 200 bis 350, beispielsweise Polyäthylen-,
Polypropylen- und Polybutylenglykole, wobei PoIyäthylenglykole
bevorzugt sind.
Der Gehalt der erfindungsgeinäßen hydraulischen
Flüssigkeiten an der Polyoxyaikylenglykolkomponente
beträgt zweckmäßig O bis 10 Gewichtsprozent.
0(CHjCHCH2O)15C3H7
Verdünnungsmittel (Komponente C)
Der Anteil an Verdünnungsmittel in den erfindungsopmäßan
hydraulischen Flüssigkeiten der Klasse I beträgt vorteilhaft etwa 3 bis 43 Gewichtsprozent und
vorzugsweise 6p bis 35 Gewichtsprozent.
Geeignete Verdünnungsmittel sind beipielsweise
55
60
65 0(CH2CH2O)-(CH3CHCh2O)CH3
Diäthylenglykolmonomethyläther, Diäthylenglykolmonoäthyläther,
Diäthylenglykolmonoisobutyläther, Triäthylenglykolmonomethyläther,
Triälhylenglykolmonoäthyläther, Triäthylenglykolmono-n-butyläther,
Tetraäthylenglykolmonomethyläther, Tetraäthylendykolmonoäihyläther,
Dipropylenglykolmonomethyläther,
Dipropylenglykolmonoäthyläther, Tripropylenglykolmonomethyläther.
Tripropylenglykolmonoäthyläther, Tripropylenglykolmono-n-butyiäther,
Telrapropylenglykolmonomethyläther, Dibutylenglykolmonomethyläther,
Tributylenglykolmono-Ti-propyläthen Tefrabutylenglykolmono-n-butyläther
und deren entsprechende DSther.
Zusätze
Man kann zur pH-Regulierung und zur Kontrolle
der Korrosion in den erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten der Klasse I Inhibitoren in einer
solchen Menge einsetzen, daß ein pH-Wert von etwa 7,0 bis etwa 11,5 aufrechterhalten wird. Diese Inhibitcv*n
werden im allgemeinen in einer Menge von 0,05 bis lilwa 6,0 Gewichtsprozent und vorzugsweise von
etwa 0,8 bis etwa 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkeit, zugesetzt. Als
Inhibitoren brauchbar sind beispielsweise Alkaliborale.
Naliiummetaarsenit. Alkalisalze von Fettsäuren. Alkylenglykolknndensale mit Alkaliboraten, wie das
Äthylenglykolkondcnsat von Kaliumtetraborat: Amine, beispielsweise Äthanolamin und Diäthanoi·
aniin und Aminsalze, wie Mono- oder Dibutylammoniumborat;
Phosphite und Phosphate sowie deren Aminealw; Mpri'iintnbermitriiiyol: Mornholinverbindungcn;
Triazole, einschließlich Benzoltriazol; 4,4' - Methylen - bis - (2.6 - di - tert. - butylphenol,
4 - Hydroxymethyl - 2.6 - di - tert. - bulylphenol, 4,4' - Methylen - bis - (4 - methyl - 6 - tert. - butylphenol),
Salicylal - ο · aminophenol, 2,6 - Di - tert. - butyl - 2 - dimethylamino
- ρ - kresol und 4,4' - Thio - bis - (6 - tert.-butyl-o-kresol).
Vorzugsweise enthalten die crfindungsgemäßen hydraulischen
Flüssigkeiten der Klasse Ϊ ein Antioxy dans in einer Menge von etwa 0,001 bis 1,0 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gewicht der Flüssigkeit. Typische Antioxydantien sind beispielsweise phenolische
Verbindungen, wie 2,2-Di-(4-hydroxyphenyI)-propan,
Phenothiazin, Phenothiazincarbonsäureester, N-Alkyl- oder N-Aryl-phenothiazinc; polymerisierlcs
Trimethyldihydrochinolin; Amine, wie Phenyltv-naphlhylamin
und Pheny!-/?-naphlhyIaniin; substi- >
iuierte Phenole, wie Dibutylkresol und 2,6-Dimethylp-krcsol;
Chinone, wie Anthrachinoii und Hydrochinon;
Brenzcatechin, styrolmoclifiziertes Phenol, Polyalkylpolyphenole und Nilfite, wie Natriumnitrit.
4RL(OrH2CHR10L-(OCH2CHR11)JOH + 2H3BO3
5H2O
R[(OCH2CHR,oL -(OCH2CHR11InO]
Hydraulische Flüssigkeiten, die Borsäureester des Typs (e) bzw. (f) enthalten (Klasse ti)
Vorzugsweise bestehen etwa 44 bis etwa 80 Gewichtsprozent der fertigen hydraulischen Flüssigkeit
aus einem oder mehreren Borsäureestern des Typs (e) bzw. (f). während 0 bis etwa 16 Gewichtsprozent der
fertigen hydraulischen Flüssigkeit aus der Polyo.xyalkylenglykolkomponente (B) bestehen.
Die Ester des Typs (e) sind bei erhöhten Temperaturen stabil und haben sehr hohe Siedepunkte. Bei
vollständiger Hydrolyse entstehen aus diesen Borsäureestern Glykolmonoäther und Borsäure.
Die Borsäureester des Typs (e) kann man durch Umsetzen eines Monoäthers eines Alkylcnglykols oder
eines Gemisches von Monoäthern von Alkylenglykolen mit einer Bor enthaltenden Verbindung herstellen.
Das während der Veresterungsreaktion gebildete Wasser wird kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch
entfernt. Die Reaktion verläuft nach folgender Gleichung, wobei zur Veranschaulichung die Reaktion
Glykolmonoäthers mit Orthoborsäure wiedergegeben ist:
JO(R11CHCH2O)n-(R10CHCH2O)JR
B 0 — B
R hat dabei die vorstehend angegebene Bedeutung von R12, R13, R14 und R15. Eine bevorzugte Herstellungsmethode
besteht darin, daß man als Bor enthaltende Verbindung Borsäure einsetzt und ein inertes,
mit Wasser ein Azeotrop bildendes Lösungsmittel zusammen mit der als Ausgangsmaterial eingesetzten
Glykolmonoätherverbindung oder einem Gemisch von Glykolmonoätherverbindungen zusetzt. Es wird
vorteilhaft ein solches Lösungsmittel eingesetzt, dessen Azeotrop mit Wasser bei einer Temperatur unterhalb
des Siedepunkts der Glykolmonoätherverbindung abdestilliert. Anfänglich hält man die Temperatur des
Reaktionsgemisches zwischen etwa O und etwa 200° C, besonders bei der Desüllationstemperatur des Azeotrops
aus Wasser und LösungsmitteL Nachdem das Wasser entfernt worden ist, kann man das verwendete
Lösungsmittel in üblicher Weise durch Destillation aus dem Reaktionsgemisch entfernen. Der nach Entfernung
des Lösungsmittels zurückbleibende Ester kann unter vermindertem Druck weiter destilliert
werden.
Orthoborsäure, Methaborsäure und Borsäureanhydrid sind als Ausgangsmaterial bevorzugt. Als
Azeotrop bildende Lösungsmittel verwendet man zweckmäßig Toluol oder BenzoL
Als Reaktionskomponente geeignete Glykolmonoäther sind beispielsweise die folgenden:
C 0(R1 ,CHCH2 O)n - (R10CHCH2 O)JR
CH3(OCH2CH2J2OH,
CH3(OCH2CH2J3OH,
CH3(OCH2CH2)J0OH,
CH3(OCH2CHCH3)3(OCH2CH2)OH,
CH3(OCH2CH2)8(OCH2CHCH3)OH,
CH3(OCH2CH2)6(OCH2CHCH3)10OH,
CH3(OCHCH2)2(OCH2CHCH3)2OH,
CH3(OCH2CHCH3)2OH,
CH3(OCH2CHCH3),-, OH,
CH3(0CH2CHCH3)40H,
QH5(Ö0H2CH2)20H,
C2H5(OGH2CH2)J3OH,
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
al.
IZ
13.
14.
15.
16.
17.
i8.
19.
10.
al.
IZ
13.
14.
15.
16.
17.
i8.
19.
Es wird die stöchiömetrische Menge des Giykolmonoäthers
mit der Bor enthaltenden Verbindung umgesetzt -
C4H9(OCH2CH2)J2OH,
C4Hg(OCH2CH2J9OH,
C4Hg(OCH2CH2J9OH,
!1
Die Borsäureester des Typs (f) sind bei erhöhten Temperaturen gleichfalls stabil und weisen sehr hohe
Siedepunkte auf. Bei Hydrolyse entstehen' aus diesen
BorsäUfeesterH, zum" Schluß der Glykolrnonoätlier,
Borsäure und das bei der Herstellung dieser Verbindungen verwendete Polyol.
Die Erfindung betrifft auch neue Borsäureester,
gekennzeichnet durch die Formel
R12E(OCH2CHR10L -(OCH2CHR„)„O,
B -Q-R
Ru[(OCH2CHR1o),„-(OCH2CHR„)„0]
lh welcher R10 und R11 unabhängig voneinander
Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeuten, R12 und
R13 unabhängig voneinander eine Alkylgruppe mit
1 bis 20 C-Atomen darstellen, R16 ein Rest eines zweibis
sechswertigen Polyols ist, ρ eine ganze Zahl von
2 bis 6 ist und η und in positive ganze Zahlen sind,
deren Summe von 2 bis 20 beträgt.
Die neuen Borsäureester des Typs (f) lassen sich auch als Zusätze in FiuBmittein zum Löten einsetzen.
Sie finden ferner Verwendung als Zusatzkomponenlen zu natürlichen und synthetischen Harzen und dienen
dabei als Weichmacher, wobei gleichzeitig die Entflammbarkeit, des damit weichgemachten Materials
vermindert wird.
Im allgemeinen werden diese erfindungsgemäßen Borsäureester zweistufig hergestellt. In dcrersien Stufe
.1I) wird eine slöchiometrische Menge einer Bor enthaltenden
Verbindung, wie Orthoborsäure, mit einem Glykolmonoälher oder einem Gemisch von Glykolmonoälhern
umgesetzt, und man erhält «ils Zwischenverbindung eine Borverbindung (A). Ineiher zweiten
Verfahrensstufe wird diese Zwischenverbindung mit einem Polyol mit 2 bis 6 Hydroxylgruppen zur
Reaktion gebracht, und dabei erhält man die neüett Ester des :iuruh die Forme! gekennzeichnete^ Typs.
Die Reaktion der ersten VerfährenssUife.urtd die Reaktion der zweiten Verfahrenssture laufen — wie
in den folgenden Gleichungen veranschaulicht ist ab, wobei zur Erläuterung lediglich der. Verlauf bei
Verwendung eines einzelnen Glykölmonoäthers zur Herstellung der Verbindung A wiedergegeben ist:
I. 2RE(OCH2CHR10L-(OCH2CHr11)JC)H h- H3BO3
RE(OCH2CHR10L -(0CH2CHR11 InOJ
B - OH (A)
2H2O
II.
/ RE(OCH2CHR10L-(OCH2CHR11InO]
ρ ._■
RE(OCH2CHR10L-(OCH2CHr11 )„0,
B-OH
RE(ÖCH2CHR10)nj-(0CH2CHR11)„O]
R16(OH)1,
PH2O
RE(OCH2CHR1OL-(OCH2CHr11:
Ol
B— O -— R
RE(OCH2CHR10L-(OCH2CHRnJnO]
(VI)
worin Ri0, R11, R16, n, m und ρ die zuvor angegebene
Bedeutung haben und R für R12 und R13 steht.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform wird Borsäure als die Bor enthaltende Verbindung eingesetzt,
und es wird ein inertes mit Wasser ein Azeotrop bildendes Lösungsmittel mitverwendet. Man wählt
dieses Lösungsmittel so aus, daß das Azeotrop bei einer Temperatur unterhalb des Siedepunktes der
Monohydroxyverbindung destilliert. Vorzugsweise führt man die Reaktion ohne Zusatz eines Katalysators
durch. Wenn eine dem stöchiometrischen Umsatz zur Herstellung der Zwischenverbindung (A)
entsprechende Menge an Wasser entfernt worden ist, kühlt man das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur
unterhalb der Rückflußtemperatur ab und setzt eine
stöchiometrische Menge einer Polyol-brückenbüdenden Verbindung zum Reaktionsgemisch hinzu. Man
röhrt das Gemisch, bis es homogen geworden ist und erhitzt dann wiederum soweit, daß unter Aföotropbildung
Wasser entfernt wird: Anschließend wird das Lösungsmittel in üblicher Weise durch Destillation
entfernt. Der verbleibende Ester kann dann unter vermindertem Druck weiter abgestreift werden. Man
kann auch sonstige bekannte Methoden zur Reinigung des Esters verwenden.
Orthoborsäure, Metaborsäure und Borsäureanhydrid sind besonders geeignete Ausgangskomponenten.
Toluol und Benzol sind die bevorzugten Azeotrope bildenden Lösungsmittel.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Borsäureester dieses Typs sind die vorstehend bereits
aufgeführten Glykolmonoäther von 1 bis 19 geeignet. Als Reaktionskomponente geeignete Polyole sind
beispielsweise solche der Formel
H(O-RI7)r— OH
in welcher R17 eineAlkylengruppemit2bis lÖKdblenjtijiffntnmen
und r eine ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet. Außerdem sind Thioglykole, wie Thioäthylenglykol
oder ThiodipropylenglykoL geeignet
13 · 14
Ferner können Amine cter nachstehenden Formel Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen hy-
eingesetzt werden draulischen Flüssigkeiten der Klasse II etwa 0,001 bis
rUinrU r*t-iR 11 KJfR ί etwa !,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamt-
LMiu^tt^ttKig^rvuK,,;^, gewicht der Flüssigkeit, eines Antioxidans. Typische
in welcher s 2 oder 3 ist, ζ eine ganze Zahl von 1 bis 10 >
Antioxidantien sind beispielsweise die im Zusammenbedeutet, R18 Wasserstoff oder eine Methylgruppe hang mit den erfindungsgemäßen liydiaiilischen Flüs-
und R19 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis sigkeiten der Klasse I erwähnten Stoffe.
4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Außerdem können In den erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssignls Reaktionskomponente auch Polyole mit 2 bis keiten der Klasse II werden die gleichen Polyoxy-8 Hydroxylgruppen eingesetzt werden. i" alkylcnkomponenten verwendet, wie vorstehend be-Spezielle Beispiele für die vorgenannten Polyole reits für hydraulische Flüssigkeiten der Klasse I ersind: Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol. läutert worden ist.
4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Außerdem können In den erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssignls Reaktionskomponente auch Polyole mit 2 bis keiten der Klasse II werden die gleichen Polyoxy-8 Hydroxylgruppen eingesetzt werden. i" alkylcnkomponenten verwendet, wie vorstehend be-Spezielle Beispiele für die vorgenannten Polyole reits für hydraulische Flüssigkeiten der Klasse I ersind: Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol. läutert worden ist.
Isohutylenglykol, Pentandiol, Hexylenglykol, Neo- Die Herstellung der erfindungsgemäßen hydrau-
pentylglykol, Diätliylenglykol, Tetraäthylenglykol, lischcn Flüssigkeiten geschieht in der Weise, daß man
Hexaäthyknglykol, Decaäthylenglykol, Dipropylen- ι ί die Komponenten in einem Mischbehälter zu einem
glykol, Triisopropylenglykol, Tetrapropylenglykol, homogenen Gemisch aufbereitet. Bevorzugte Misch-
Hexabutylenglykol, 2-ÄthyI-l,3-hexandioI, Thiodi- tcmperaturen liegen bei etwa 10 bis 50°C. Das
Ithylenglykol Thiotripropylenglykol, Diäthanoi- Vermischen der Komponenten erfolgt üblicherweise
«min. Dipropanolamin, Triäthanolamin, Tributanol- bei atmosphärischem Druck in Abwesenheit von
amin. Mcthyldiäthanolamin, Äthyldiälhanolamin, >i>
Feuchtigkeit.
MethyHipropanoIamin, Äthyldipropanolamin, Me- Die Erfindung wird durch die nachstehenden Bei-
thaldibutanolamin, Propyldipropanolamin, Butyl- spiele näher erläutert. Die angegebenen Werte für
diäthanolamin, Glycerin, Trimethylolpropan, Penta- die Rückflußtemperaturen und die Kautschukquellung
erythrit, Sorbitol, Mannitol und 1,2,6-Hexantriol. werden gemäß der Vorschrift SAE-Slandard-J70c
,, ... ... . >> bestimmt.
Verdünnungsmittel
Der Anteil an Verdünnungsmittel in den erfindungs- Hydraulische Flüssigkeiten der Klasse I
gemäßen hydraulischen Flüssigkeiten der Klasse II
gemäßen hydraulischen Flüssigkeiten der Klasse II
beträgt etwa 3 bis 50 Gewichtsprozent und Vorzugs- Beispiel 1
weise 6,5 bis 48 Gewichtsprozent, bezogen auf das jn Gewichtsprozent
Gesamtgewicht der Flüssigkeit. Es werden die gleichen r^H (OCH CH ) O] B 6739
Verdünnungsmittel bevorzugt, wie vorstehend für TriäthylenelykofmonomethylätheV '.'.'. 2*20
Hydraulikflüssigkeiten der Klasse I erläutert. Diäthanolamin 1,78
Zusätze Polyäthylenglykol (MG 300) 7,62
_ , r π ι ·· ι U^-, r>
ι " Natriumnitrit 0,01
Gegebenenfalls können Inhibitoren zur Regelung
des pH-Werts und zur Kontrolle der Korrosion Diese hydraulische Flüssigkeit wurde nach den
in den erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten Vorschriften in »Hydraulic Brake Fluid — SAE-der
Klasse II in einer solchen Menge eingesetzt werden, Standard-J 70c« für »Heavy Duty Typen 70Rl und
daß ein pH-Wert von etwa 7,0 bis etwa 11,5 aufrecht- -ίο 70 R 3« für hydrauwsche Bremsflüssigkeiten untererhalten
wird. Solche Inhibitoren sind im allgemeinen sucht. Die diesen Prüfungen entsprechenden Daten,
in einer Menge von etwa 0,5 bis etwa 6.0 Gewichts- aus denen die hervorragenden Eigenschaften dieser
Prozent und vorzugsweise von etwa 0.8 bis etwa erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten her-5,0
Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht vorgehen, sind nachstehend in Tabelle * veranschauder
Flüssigkeit, vorhanden. Brauchbare Inhibitoren 4>
licht. Es wurde gefunden, daß die hydraulische sind die zuvor bereits im Zusammenhang mit den Flüssigkeit gemäß Beispiel 1 vollständig den Beerfindungsgemäßen
hydraulischen Flüssigkeiten der Stimmungen für SAE Heavy Duty Typ 70 R 3 hydrau-Klasse
I genannten Verbindungen. lische Bremsflüssigkeit entspricht.
Eigenschaften der wasserunempnndlichen Bremsflüssigkeit gemäß Beispiel 1
(Die Untersuchungen wurden nach den Vorschriften in Society of Automotive Engineers Standard J 70 c
durchgerührt)
Prüfung
SAE 70 R3 Specification |
Prüfergebnisse der wasserunempfind lichen Flüssigkeit nach Beispiel 1 |
190°C | 258,5° C |
81°C | 166° C |
1800Cs | 1790Cs |
4,2Cs | 7,34Cs |
1.5Cs | 2,7ICs |
Siedepunkt (min.)
Flammpunkt (min.)
Flammpunkt (min.)
Viskosität
-400C (max.)
50°C (min.)
1000C (min.-)
-400C (max.)
50°C (min.)
1000C (min.-)
15
Fortsct7una
Prüfung
Stabilität bei hohen Temp.
Siedepunkt (min.) Siedepimktsänderung (max.)
Korrosionsversuch (Gew.-Änder., mg/cm2)
Kupfer
Messing
Gußeisen
Messing
Gußeisen
Aluminiumlegierung Siahi
Eisen, verzinnt Sedimentation (Vol.-%, max.) Gelierung des Flüssigkeit/Wasser-Gemisches
Kristallabscheidung an Behälterwänden oder StreifenpH-Wert des Flüssigkeit/Wasser-Gemisches
Gu Timi-Rondelle Qellung (max.)
Erweichung (max.)
Fließfähigkeit und Aussehen (Kälteprüfung) -400C, 6 Tage
Schwarze Kontrastlinien, HP-Plan
SAE 70 R 3
Specification
Specification
7—11,5
190" C
190" C
0,10%
keine
keine
7-11,5
1,4 mm
Prüfergebnisse der wasserunempfindlichen Flüssigkeit
nach Beispiel 1
7,70
2570C -TC
-0,18
-0,14
+ 0,01
0,00
0,0ö
0,00
keine keine 7,50
0,18 mm -3"
deutlich klar
unterscheidbar
Schichtbildung-Sedimentation Luftblasen-Durchgangszeit (max.) - 50 C. 6 Stunden
Schwarze Kontrastlinien, HP-Plan
Schichtbildung-Sedimentation Luftblasen-Durchgangszeit (max.)
Verdunstungsprüfung % Verlust (max.) vorhandener Abrieb o. Grieß
Stockpunkt (max.)
Wassertoleranz
-40 C. 24 Stunden Schwarze Kontrastlinien, HP-Plan
Schichtbildung-Sedimenlation Luftblasen-Durchgangszeit (max.) 60 C. 24 Stunden
Schichtbildung-Sedimentation. Vol.-% (max.)
Verträglichkeit -40"C1 24 Stunden
Schwarze Kontrastlinien, HP'Plan
Schichtbildung-Sedimenlation 6O0C, 24 Stunden
Schichtbildung-Sedimentation, Vol.-% (max.J keine
10 Sek.
10 Sek.
deutlich
unterscheidbar keine
35 Sek.
unterscheidbar keine
35 Sek.
80%
keiner
-5 C
keiner
-5 C
keine 2 Sek.
klar
keine 5 Sek.
69% keiner -5 C
deutlich klar unterscheidbar
keine keine
10 Sek. 3 Sek.
0.05% 0.01%
dfeutlich klar
Unlerscheidbaf
keine keine
0.05%
0,01%
230 237/5
Fortsetzung
Prüfung
Prüfung
Oxydationsbeständigkeit (Peroxyd-Prüfung) Lochfraß an Metallstreifen
Aluminium
Gußeisen
Gewichtsverlust in mg/cm2 Aluminiumlegierung (max.) Gußeisen (max.)
Gewichtsverlust in mg/cm2 Aluminiumlegierung (max.) Gußeisen (max.)
Wirkung auf Gummi — 700C
Härteabnahme
natürliches (max.) Styrol-Butadien (max.)
natürliches (max.) Styrol-Butadien (max.)
&rfUlllilvilutlllJ\. U^O VJl UIIUUUlClIlUV(OUbI 3
natürliches
Styrol-Butadien Zerfall an Gummi-Rondellen
Styrol-Butadien Zerfall an Gummi-Rondellen
Wirkung auf Styroi-Butadien-Gummi — 120C Härteabnahme (max.)
Zunahme des Grunddurchmessers Zerfall an Gummirondellen Spez. Gewicht 15,6/15,6° C
kg/Liter, 15.6 C
Farbe
Farbe
18
SAE 70113
Specification
Specification
Prüfergebnisse der wasserunenipfind-[jcben
Flüssigkeit nach Beispiel I
ohne
ohne
ohne
I0c
IO1
IO1
0,15—1,4 mm
0,15—1,4 mm
keiner
0,15—1,4 mm
keiner
ohne ohne
0,00 + 0,01
0,33 mm n,48 mm keiner
0,15—1,4 mm | 0,84 mm |
keiner | keiner |
— | 1,085 |
— | strohfarben |
Tabelle I (Forts.)
Wirkung von Wasserzugaben auf den Siedepunkt
Wasser
Rückflußtemperatur
Bekannte Wasserunempfind-
Flüssigkcit A liehe Flüssigkeit
nach Beispiel 1
0.0Vol.-% · 253CC 2i3C
1,0 193 C 232'C
3.38 χ 3,5 ml H2O/100 ml Bremsflüssigkeit I45X 190 C
Die Zusammensetzung der bekannten Flüssigkeit A war folgende: Ein statistisches Additions-Reaktionsprodukt aus einem Gemisch aus je 50 Gew.-% Äthylenoxyd
Gewichtsprozent
und Propylenoxyd mit Butylalkohol (durchschnittl. MG 1000) 20,0
Triäthylenglykolmonomethyläther 19,0
Tfiäthylenglykölmönöäthyläther - -, 40,2
Triäthylenglykolmonobutyläther ,,....,.,.,,,,,,,,,.,. ,.,,..,,,,.. <
* 19)0
Äthylengiykol , 1,5
Kondensat aus7 Mol Äthylenglykol mit 1 Mol KaÜumtetraborat ...,..,.,,-.,,,' 0,2
inseesaml ■.. 100.0
19
Stimuliertes Arbeitsverhalten
Prozedur Nr. 2 (85 000 Hube; 120°C/70,3 kg/cnr)
Prüfung
20
Korrosion an Metallteilen soweit an Lochbildung erkennbar
Änderung des anfanglichen Durchmessers eines Zylinders oder
Kolbens (max.)
Beeinflussung des Durchmessers von Tüllen oder Gummikappen
Radzylinderkappen (max.)
Druckzylinderkappen
Druckzylinderkappen
erster (max.)
zweiter (max.)
zweiter (max.)
Härteabnahme der Gummikappen
1\U\U>J lillUVl MtLSfSW** \ ■■**·.·>.;
Druckzylinderkappen
erster (max.)
zweiter (max.)
zweiter (max.)
Arbeitskondition der Gummikappen, soweit ersichtlich aus Anhaften,
Kratzerbildung, Anfressen, Fehlstellenbildung, Abplatzungen oder Formänderungen
Flüssigkeitsverlust während jeder Periode von 24000 Hüben imax.)
Festfressen oder Fehlleistung der Zylinderkolben Schiammablagerung an Metallteilen oder Zylinderwänden, die Abrieb
sind oder nicht mit Äthanol entfernt werden können Von den Zylinderwänden gebildete oder daran anhaftende Ablagerung,
die Abrieb sind oder nicht mit Äthanol entfernt werden können Flüssigkeitsverlust während 100 Hüben am Ende des Versuchs (max.)
Zustand von Flüssigkeit und Bremszylinder, soweit ersichtlich an Schlammbildung, Gelbildung oder Grießbildung, durch die ungenügende
Bremswirkung verursacht wird
Sedimentation in der aus den Radzylindern abgezogenen Flüssigkeit in %
(max.)
72 Stunden Gleichgewicht
Sedimentation in der aus dem Druckzylinder abgezogene Flüssigkeit in %
(max.)
72 Stunden Gleichgewicht
Abnahme des Grunddurchmessers der Gummikappen Radzylinderkappen (max.)
Abnahme des Grunddurchmessers der Gummikappen Radzylinderkappen (max.)
Druckzylinderkappen
erster (max.)
zweiter (max.)
erster (max.)
zweiter (max.)
SAE 70 R3
Specification
Specification
keine
0,13 mm
0,13 mm
65%
65%
65%
65%
15"
1,5%
Prfifcrgebnisse der
wasserunempfindlichen Flüssigkeit nach Beispiel 1
keine keine
7,2%
15,4% 0,0%
4-
15' | 6 |
15" | 5 |
ausreichend | ausreichend |
36 ml | 7 ml |
ohne | ohne |
Spuren | ohne |
ohne | ohne |
36 ml | 5 ml |
ohne | ohne |
0,05%
1,5% | 0,05% |
0,89 mm | 0,51 mm |
0,89 mm | 0,63 mm |
0,89 mm | 0,89 mm |
Gewichtsprozent
_._ D]3^-B ·,)·,,■,,,.,!. .89,48
Triathylengfykofmonorriethylälher -./,·■ 6,68
Poiyäthylenglyköi (MÖ 300) ..<„,,,, 1,83
Methyldiäthänölämifi «·,,,.,,.,,,.. 1,99
Natriumnitrit ,,. ,,.., 0,02
Die Rückflußtemperatur lag bei atmosphärischem Druck bei etwa 290" C. Um die Wasserempfindlichkeit
zu prüfen, wurde ein Gemisch aus 100 Volumenteilen der Flüssigkeit Und 3,5 Volufflertteileri Wässer hergestellt.
Dieses demisch hatte bei atmosphärischem Druck eine Rückflußtemperatur von etwa· 205° C,
ein Beweis dafür, daß die Flüssigkeit eine ausgezeichnete
Unempfindlichkeit gegen Wässer hatte, Wenn man beispielsweise eine übliche Bremsflüssig-
keil, die oberhalb etwa 2900C siedet, in der gleichen
Weise prüft, dann fallt die Riickflußtemperalur um etwa 138°C ab.
Die hydraulische Flüssigkeit nach Beispiel 2, die nach den Vorschriften SAE Standard J 70c auf
Wassertoleranz und, Verdunstung untersucht wurde, erfüllte diese beiden Prüfbedingungen.
Gewichtsprozent
[CH3I OCH2CH2J3 O]3-B 67,04
Triäthylenglykolmonomethyläther ... 21,72
N-Phenylmorpholin 1,89
Diäthanolamin 0,85
Polyäthylenglykol (MG 300) 8,50
Eigenschaften
Rückflußtemperatur bei atmosphärischem Druck ca. 260'C
Rückflußlemperatur bei atmosphärischem Druck eines Gemisches aus 3.5 Volumteilen Wasser und 100 Volumteilen
der Flüssigkeit nach Beispiel 4 ca. 185 C
[C4H9(OCH2CH2I2O]3-B 44,68
[CH3IOCH2CH2J3O]3-B 31,63
Diäthylenglykolmonobutyläther 3.81
Triäthylenglykolmonomethyläther ... 11.05
Diäthanolamin 1.83
Polyäthylengly!-o! (MG 300) 6,98
Natriumnitrit 0.02
Eigenschaften
Rückflußlemperatur bei atmosphärischem D'uck ca 266 C
Rückflußtcmperalur bei atmosphärischem
Druck eines Gemisches aus 3.5 Volumenteilen Wassei und 100 Voliimenteilen
der Flüssigkeit nach Beispiel 5 ca. 190'C
Viskosität
i62ÖCs 2,74 Cs
1000C
Wassertoleranz-Priiiüng:
genügte der Wassertoleranz-Prüfung bei —40''C
und 6O0C nadn den Vorschriften SAE J 70c.
in
[CH3(OCH2CH2J3O]3-B 66,0
Triäthylengiykolraonomethyläther ... 21,9
N-ÄthylmorphoMn 4,4
Polyäthylenglykcil (MG 300) 7,7 η
Die Rückflußtemperatur dieser Flüssigkeit lag bei atmosphärischem Druck bei 227° C. Eine Mischung
aus 3,5 Volumenteilen Wasser und 100 Volumenteilen der Flüssigkeit hatte bei atmosphärischem Druck
eine Rückflußtemperatur von ungefähr 1800C. Diese
Flüssigkeit entsprach den VerdampfuD7svors;hriften für Bremsflüssigkeiten entsprechend den Bestimmungen
SAE »Heavy Duly Type 70 R3«, wenn sie nach den Vorschriften SAE Standard J 70 c geprüft wurde.
Gewichtsprozent
io
35
60
65
Beispie] 6
Gewichtsprozent
[C1H5(OCH2CH1)3O]3—B 82,78
Triälhylenglykolmonoäthyläther 10,00
Methyldiäthanolamin 2,20
Polyäthylenglykol (MG 300) 5,00
Natriumnitrit 0,02
Eigenschaften
Rückflußtemperatur bei atmosphärischem Druck ca. 290°C
Rückflußtemperatur bei atmosphärischem Druck eines Gemisches aus 3,5 Volumenteilen Wasser und 100 Volumenteilen
der Flüssigkeit nach Bei- ' spiel 6 ca. 195' C
Viskosität
-40 C 1910Cs
100 C 2,82Cs
Wassertoleranz-Prüfung:
genügte der Wassertoleranz-Prüfung bei —40cC
und 6011C nach den Vorschriften SAE J 70c.
Gewichtsprozent
[CH3(OCH2CH2J3O]3-B 70,13
Triäthylenglykolmonomethyläther ... 20,00
Diäthanolamin 1,86
Triäthylenglykol (MG ! 50) 8,00
Natriumnilrit 0,01
Eigenschaften
Rückflußtemperatur bei atmosphärischem Druck 260" C
Rückflußtemperatur bei atmosphärischem Druck eines Gemisches aus 3,5 Volumenteilen Wasser und 100 Voiumenteilen
der Flüssigkeit nach Beispiel 7 ca. 195°C
Viskosität
-40 C
100 C
100 C
2050 Cs 2,80 Cs
Korrosionsprüfung:
genügte der Korrosionsprüfung nach den Vorschriften
SAE J 70c.
Wassertolera nz- Prüfung:
genügte der Wassertoleranz-Prüfung bei —40"C
und 60 c nach den Vorschriflcji SAE J 70c.
Gewichtsprozent
[C+H9(OCH2CH2)3O]3—B 28,29
[CH3(OCH2CH2)3O]3-B ,.. 55,58
Triäthylenglykolmonomethyläther ... 8,05
Polyäthylenglykol (MG 300) ,,, 6,11
Methyldiäthandlamin 1,94
Natriumnitrit 0,03
Eigenschaften
Rückflußlemperatur bei atmosphärischem Druck ca. 295 C
Rückflußtemperatur bei atmosphärischem
Druck eines Gemisches aus 3,5 Volumenleilen Wasser und 100 Volumenteilen
der Flüssigkeit nach Beispiel 8 2040C
Viskosität
-40"C 2540Cs
100"C 3,27Cs
WassertoIeranz-PrUfung:
genügte der Wassertoleranz-Prüfung bei -40" C und 600C nach den Vorschriften SAE J 70c.
Borsäureester D
(nachstehend beschrieben) 80,46
Triäthylenglykolmonobutyläther 11,40
Diäthanolamin 2,04
Polyäthylenglykol (MG 300) 6,08
Natriumnitrit 0,02
Eigenschaften
Rückflußtemperatur bei atmosphärischem Druck 26CTC
Rückflußtemperaiur bei atmosphärischem
Druck eines Gemisches aus 3,5 Volumenteilen Wasser und-100 Vo*
lumenteilen der Flüssigkeit riach Bei-
ca> 195° C
Viskosität
1470 Cs 2,64 Cs
Wasserloleranz-Prüfung:
genügte der Wassertoleranz-Prüfung bei —4OC und 601C nach den Vorschriften SAE J 70c.
ι > Der Borsäureester D (vom Typ d) wurde in folgender
Weise hergestellt: I Mol (61,8 g) Borsäure wurde mit einer Lösung von I Mol (164 g) Triälhylenglykolmonomethyläther
und 50 mi Toluol vermischt und **isse Niischüü" vvurds bis zuni Si£—£n erhitzt* es
wurde 1 Mol (18 ml) Wasser als Azeotrop mit Toluol entfernt. Die Lösung wurde bis kurz unterhalb der
Siedetemperatur abgekühlt, und dann wurde 1 Mol (134 g) Diäthylenglykolmonoäthyläther zugegeben. Es
wurde weiter erhitzt, bis ein weiteres MoI (18 ml) Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt worden
waren. Es wurde erneut unter die Siedetemperatur abgekühlt, und dann wurde 1 Mol (120 g) Diäthylenglykolmon«"
(nethyläther zugegeben. Die Lösung wurde zum Sieden erhitzt, und ein drittes Mol (18 ml) Wasser
wurde entfernt; danach wurde das in dem Reaktionsgemisch noch vorhandene Toluol abßszogen. Es wurde
ein Borsäuretriester der Formel
CH3(OCH2CH2)2O—B,
0-(CH2CH2O)2C2H5
0-(CH2CH2O)3CH3
erhalten.
Der Siedepunkt des Esters betrug bei atmosphärischem
Druck 321°C, der Ester hatte bei -400C eine Viskosität von 775 Cs.
Analyse:
Berechnet B 2,58%;
gefunden B 2,83%.
Borsäure E
(nachstehend beschrieben) 29,18
[CHj(OCH2CH2)., O]3- B 55,48
TriäthyienglykolmonoTfiethyläther ... 11,90
Diäthanolamin 0,91
Polyäthylenglykol (MG 300) 2,52
Natriumnitrit 0,01
Eigenschaften
Rückflußtemperatur bei atmosphärischem
Druck ca. 2800C
Rückflußtemperatur bei atmosphärischem Druck eines Gemisches aus 3,5 Voramenteiien Wasser und ϊ Ou Vo-Iumenteüen
der Flüssigkeit nach Beispiel 10 ca. I95°C
Viskosität
-400C 2380Cs
1000C 3,38Cs
Wassertoleranz- Prüfung:
genügte der Wassertoleranz-Prüfung bei —40' J und 600C nach den Vorschriften SAE J 70c.
Der Borsäureester E (vom Typ c) wurde wie folgt hergestellt: IMoI (354 g) eines statistischen Additionsproduktes
von Äthylenoxyd und Propylenoxyd mit ButylalkohoL, das durch Umsetzen eines 50 Gewichtsprozent
Äthylenoxyd und 50 Gewichtsprozent Propylenoxyd enthaltenden Gemisches mit dem Alkohol
gewonnen worden war, und 60 ml Toluol wurden mit ein Drittel Mol (20 g) Orthoborsäure vermischt.
Das Gemisch würde zum Sieden erhitzt, und dann wurde 1 Mol (18 ml) Wasser als Azeotrop mit
Toluol entfernt. Danach wurde das in dem Reaktionsgemisch verbliebene Toluol unter Vakuum abgezogen.
Der Borsäureiriester war eine klare, wasserheDe Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von etwa 330 bis
3320C.
[CH3(OCH2CH2)3O]3—B ·. - 75,00
Triäthylenglykolmonomelhyläther ,. ■. 6,20 '>
tefraäthylenglykolmonoäthyläther... 17,00
Diäthanolamin 1,68
Natriumnitrit 0,02
Tolutriazol 0,10
10
Diese Flüssigkeit wurde nach den in »Motor Vehicle Brake Fluid« SAE Standard'J 1703 festgesetzten
Vorschriften geprüft. Die entsprechenden Daten, aus denen man die hervorragenden Eigenschaften
dieser hydraulischen Flüssigkeil erkennt, sind nachstehend aufgerührt:
Eigenschaften der wassefunempfindlichen
Bremsflüssigkeit nach Beispiel 11
20 PfUfutig SAE J 1703 Prüfergebms
Siedepunkt 1901C min. ca. 278°C
Flammpunkt 8I3C min. 16O°C
Viskosität bei 100"C 1,5 Cs min. 2,5 Cs
Viskosität bei -400C 1800 Cs max. 1530Cs
pH 7,0 bis 11,5 7,5
Verdampfungsverlust 80% max. 62%
Beispiel 12 .
[CH3fOCH2CH2)3O]3—B 70,00
Tetraäthylenglykolmonoäthyläther... 21,00 Triäthylenglykolmonomethyläther ... 7,20
Diäthanoiamin 1,68
Tölutriazol 0,10
Natriumnitrit 0,20
Rückflußtemperatur bei atmosphäre schem Druck 276° C
Viskosität bei -40°C 1447 Cs pH 7,3
Viskosität bei -40°C 1447 Cs pH 7,3
25
30
35
40
Beispiel 13 Gcwichl3prozeni
[CH3(OCH2CHj)3-B '.. 70,00
Tetraäthylenglykolmonoäthyläther... 25,00
Triäihyleiiglykolrhohomelhyläthcf ... 3,20
biälhanolamin 1,68
Tölutriazol 0,10
Natriumnitrit 0,02
Rückflußtemperalur bei atmosphärischem Druck 276°C
Viskosität bei 40"C 1552 Cs
pH 7.35
Viskosität bei 40"C 1552 Cs
pH 7.35
Beispiel 14 Gewichtsprozent
[CH3I OCH2Ch2J3Oj3-B όό,ΰϋ
Tetraäthylenglykolmonoäthylälher... 29,00
Triäthylenglykolmonomethyläther ... 3,20
Diäthanolamin 1,68
Tölutriazol 0,10
Natriumnitrit 0,02
Rückflußtemperatur bei atmosphärischem Druck 275°C
Viskosität bei -400C 1501 Cs
pH 7,5
Viskosität bei -400C 1501 Cs
pH 7,5
Beispiel 15 Gewichtsprozent
[CH3(OCH2CH2)3 O]3-B 75,00
Tetraäthylenglykolmonoäthyläther... 23,20
Diäthanolamin 1,68
Tölutriazol 0,10
Natriumnitrit 0,02
Rückflußtemperatur bei atmosphärischem Druck 279° C
Viskosität bei -400C 1663
Viskosität bei -400C 1663
Ein Glykol der Formel
CH3 — 0-CH2CH2- 0-CH2CH2- 0-CH2-CH- OH
wurde durch Umsetzen von 1 Mol Propylenoxid mit 1 Mol Diäthylenglykolmethyläther bei 140 bis 145°C
in „Gegenwart von KOH. hergestellt; Durch Fraktionieren
des Reaktionsgemisches erhielt man ein
Produkt mit folgenden Eigenschaften:
Siedepunkt 92°C bei 0,1 mm Hg.
Brechungsindex 1,4324 bei 25*C
I
CH3
CH3
Viskosität 306 cP bei -400C
Hydroxylzahl 310 (berechnet: 315)
Der Glykoläther wurde dann- mit Borsäure, und
zwar 3 Mol pro-'REoI H3BO3, verestert und ergab
einer Triester des Typs (b) der Formel
CH3- Ο—CH2CH2- Ο—CH2CH2- Ο—CH2-CH- Ο-1—B
;Diser Triester hat einen Siedepunkt von 3040O
und eine Viskosität von 1380 cP bei —400C.
Durch Vennischen des Triesters mit den nachstehend aufgeführten Bestandteilen in den angegebenen
Mengen wurde eine hydraulische ^Flüssigkeit hergestellt:
27 28
Bestandteile Gewichtsprozent
GH3-O-CH2GH2-O-CHjCH2-O-CHi-CH-O-I-B 72
CH3
Tctraäthylenglykoläthyläther 16
Triäthylengtykolmethylälher 11
Monoäthanolamin 0,9
Tolutriazol 0,035
Natriumnitrit 0,035
DiesG Flüssigkeit hai einer! R.iiekP.uß-Siedepu:ikt voü 26!°C, eine Viskosität von H72eP bei
und einen Feucht-Siedepunkt, d.h. nach Zusatz von 3,5% Wasser, von I88°C.
( Hydraulische Flüssigkeiten der Klasse II
' Beispiel 17
(Ester Typ e)
Gewichtsprozent
CH3(OCH2CH2)3O 0(CH2CH2O)3CH3
Β—Ο—Β .44,00
CH3(OCH2CH2)3O 0(CH2CH2O)3CH3
Triäthylenglykolmonomethyläther 44,00
Diäthanolamin 1,90
Polyäthylenglykol (MG 300) 10,00
Phenothiazin 0,05
Natriumnitrit ,.-. 0,05
100,00
Die folgenden physikalischen Eigenschaften lassen abgebaut; ihre Abmessung, Gestalt und Härte be-
die Brauchbarkeit der oben angegebenen Zusammen- Hielten brauchbare Kondition,
setzung als hydraulische Flüssigkeit erkennen: Die Rückflußtemperatur dieses Gemisches war nach
τ «ΓαΛ*™ ν+ VXA s°r· 55 Zugabe von 3,5 Volumenteilen Wasser und nach
ι. bieaepunKt zm,d V; ' 10 Minuten langer Rückflußbehandlüng von 234,5°C
Wenn das Gemisch 16 Tage lang bei —40° C ge- flußtemperatur von 240° C nach Zugabe von 3,5 Vohalten
wurde, so blieb es eine klare gleichförmige 60 mrnenteüen Wasser und 10 Minuten langer Rückfluß-Flüssigkeit
Wenn in dieses Gemisch Eisen-, Stahl-, behandlung eme Rückflußtemperatur von nur 143° C
Aluminium-und Kupfer-Teile 5 Tage lang bei 10O0C aufwies. Gesetzlich (U.S. Public Law 87-637) ist
getaucht wurden, erfolgte keine Korrosion, was man bestimmt, daß in den Handel gebrachte hydraulische
daran erkennen konnte, daß keine Lochbildung und Bremsfiüsagkeitenemen Siedepunkt von" im Minimum
keine Ätzung stattgefunden hatte. 65 150°C aufweisen; diese Höhe gilt als unterste Sicher-
Abdichtungsmassen aus natürlichem Gummi und fee'tsgrenze für den Betrieb von Motorfahrzeugen auf
Styrol-Butadfen-Gummi wurden durch 5tägiges Tau- Landstraßen.
chen bei 700C in diesem Flüssigkeitsgemisch nicht
chen bei 700C in diesem Flüssigkeitsgemisch nicht
29 30
Beispiel 18
(Ester Typ 0
(Ester Typ 0
Gewichtsprozent
CH-,(OCH2CH2)3O 74,95
CH3(OCH2CH2)3O CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3
CH3(OCH2CH2)3O
CH3(OCH2CH2)3O
B-O
CH3(OCH2CH2)3O
Triäthylenglykolmonomethyläther 7,50
Diäthanolamin 2,00
Polyäthylenglykol (MG 200) 15,00
Diphenylolpropan 0,50
Natriumnitrit 0,05
100,00
Dieses Gemisch wurdvv nach den einschlägigen 30 (Styrol-Butadien,
llestimmungen der Society cf Automotive Engineers 70 Stunden, 1200C) 4,2%
Standard J 70 c für !hydraulische Bremsflüssigkeiten
geprüft und ergab folgende Eigenschaften: Wassertoleranz
(3,5 Vol.-% zugegebenes Wasser)
Rückfiußtempen-itur ca. 265°C 35 24 Stunden bei -400C... klare Flüssigkeit
24 Stunden bei 6O0C... klare Flüssigkeit
Viskosität
bei 100° C 2,7 Cs Die oben angegebenen Werte zeigen die außerge-
bei —400C
3380Cs wohnlichen Eigenschaften dieser Zusammensetzung
40 als hydraulische Flüsigkeit. Bei Zusatz von 3,5 Vol.-%
Kälteprüfung Wasser zu der Zusammensetzung entstand ein Ge-
Tage bei -400C klare Flüssigkeit n»**· das eine Rückflußtemperatur von 187°C hatte,
Stunden bei 14,4° C .... klare Flüssigkeit wohingegen typische derzeit im Handel befindliche
Bremsflüssigkeiten, wenn man ihnen λ5% Wasser
Anquellung von Gummi 45 zusetzt, einen unterhalb der zulässigen Grenze (unter-
(natürliches Gummi, halb 150"C) liegende Rückflußtemperaturen im Be-
Stunden, 700C) 2,5% reich von etwa 115 bis 145°C aufweisen.
Beispiel 19
(Ester Typ f)
(Ester Typ f)
Gewichtsprozent
CH3(OCH2CH2^O CXCH2CH2O)3CH3
B—O—CH2C(CH3)2CH2O—B 67,00
CH3(OCH2CIy3O O(CHZCH2O)3CH3
Triäthylenglykolmonomethyläther . 19,70
Polyäthylenglykol (MG 200) 12,00
Diäthanolamin I5OO
Phenöthiazin 0,28
Natriumnitrit ^... . . .... 0.02
-M-
Mit den Prüfmethoden SAE-Standard J 70 c wurde gefunden, daß die vorstehende hydraulische Flüssigkeit
einen Siedepunkt von oberhalb 260° C, eine Viskosität bei —40' C von weniger als 1800 Cs und
einen Flammpunkt oberhalb !500C hatte. Diese Eigenschaften zeigen die Brauchbarkeit als hydraulische
Flüssigkeit über einen weiten Temperaturberich
Beispiel (Ester Typ e)
Gewichtsprozent CH3(OCH2CH2J3O 0(CH2CH2O)3CH3
Β—Ο—Β 65,00
CH3(OCH2CH2J3O OfCH2CH2O)3CH3
Triäthylenglykolmonomethyläther 23,70
Polyäthylenglykol (MG 300) 10,00
Tetraäthylenpentamin 1,00
Phenothiazin 0,29
Natriumnitrit 0,01
Die außergewöhnlichen Eigenschaften der Flüssigkeit der zuvor genannten Zusammensetzung werden
durch deren hohe Rückflußtemperatur, ihre Fließfähigkeit
bei niedriger Temperatur (Viskosität bei 100,00
-40 C: 4227 cSt) und durch den niedrigen Stockpunkt (nach 6 Stunden in einem Temperaturbereich
von etwa - 50 bis - 61 ° C verblieb eine klare Lösung),
veranschaulicht.
Beispiel (Ester Typ e)
CH3(OCH2CH2J3O
CH3(OCH2CH2I3O
0(CH2CH2O)3CH3
Β—Ο—Β
3 \ Gewichtsprozent
45,85
0(CH2CH2O)3CH3
Polyäthylenglykol (MG 300) 4,00
Triäthylenglykolmonomethyläther 47,43
Methyidiäthanolaminborat 2,50
Natriumnitrit 0.02
Dioctyldiphenylamin 0,10
Phenothiazin 0.05
Butyliertes Diphenylolpropan 0,05
100.00
Diese Zusammensetzung hatte die funktionellen Eigenschaften einer hydraulischen Flüssigkeit. Dies
ging hervor aus dem weiten Temperaturbereich, in dem sie flüssig blieb, der Verträglichkeit mit Gummi- «
abdichtungen, der Wassertoleranz und des nahezu neutralen oder leicht alkalischen pH-Wertes, wodurch
die Korrosion auf ein Minimum beschränkt ist. Bei Anwendung der Methoden der Society of Automotive
Engineers Standard J 70 c wurden folgende Eigenschäften bestimmt;
Rückflußtemperatur 242° C
Viskosität
bei 1000C 2,5 Cs
be! -400C 1550Cs
Gummi-Quellung
(natürliches Gummi.
5 Tage getaucht bei 70"C) 1,5%
(Styrol-Butadien,
70 Stunden bei 120"C) ... 3,3%
Wassertoleranz
(3,5 Vol.-% zugegebenes Wasser)
bei -40"C klare Flüssigkeil
Kälteprüfung
(6 Tage bei —WC) ,, klare Flüssigkeit
pH 1,5
Die folgenden Beispiele erläutern die neuen Borsäureester
des Typs (f).
230 237/B
B e ί s ρ i e ! 22 (Ester Typ
CH3(OCH2CHj)33O O(CH2CH2O)3tSCH3
Β —0 Ο —B
CH3(OCH2CHJ3J 0
O(CH,CH2O)3JCH3
34
Gewichtsprozent
73,00
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3
Polyäthylenglykol (MG 150) 2,50
Triäthylenglykolmonomethyläther 23,20
Diäthanolamin 1,00
Pher.othiazin 0,!4
Ν,Ν'-Dioctyldiphenylamin 0,14
Natnumnitrit 0,02
100,00
Rückflußtemperatur 292°C
Viskosität bei -40°C 1700 Cs
pH-Wert 7,6
CH3(OCH2CH2J3O
Β —Ο—ι
CH3(OCH2CH2J3O
Beispiel 23 (Ester Typ f)
0(CH2CH2O)3CH3
r-O — B
0(CH2CH2O)3CH3
l-s C CH^"'~ C Cri-s
I I
CH3 H
Gewichtsprozent 70,00
Triäthylenglykolmonomethyläther 15,8
Polyäthylenglykol (MG 300) 12,0
N-Hydroxyälhylmorpholin 2,0
Butyliertes Diphenylolpropan 0,2
iöööö
RückflüßtemperatUr ., ...t ,..,.../,., 281°C
Siedepunkt mit Zusatz Von 3,5 VoL-0Zo Wasser t..... 197,5OC
Viskosität bei -4O0C 1954 Cs
Guniffli-Qüellüng — Styrokßuladien 70 Stunden bei 1200C 1,9%
Wasserlölerariz (nach Zusatz von 3,5 Vol.^% Wasser) — bei -400C , klare Flüssigkeit
B e i s ρ i e ] 24 (Ester Typ Γ)
CH3(OCH2CH2I3O
36
Gewichtsprozent
Β —Ο—CH,
CH3(OCH2CH2J3O
CH3(OCH2CH2J3O
CH3(OCH2CH2J3O'
CH3(OCH2CH2J3O
Β —Ο—CH
54,50
B-O-CH2
CH3(OCH2CH2J3O
Triäthylcnglykolmonomethyläther 40,00
Polyäthylenglykol (MG 300) 3,00
Diäthanolamin 2,25
Phenothiazin 0,23
Natriumnitrit 0JD2
100,00
Rückflußtemperatur 260,50C
Siedepunkt nach Zusatz von 3,5 VoL-% Wasser 190,50C
Viskosität bei -400C 1790 Cs
Gummi-Q ellung-Styrol-Entadien
70 Stunden bei 120°C 1,9%
Wassertoleranz (nach Zusatz von 3,5 Vol.-%
Wasser) bei - 40° C klare
Flüssigkeit
pH.
Beispiel 25 (Ester Typ 0
7,0
CH3(OCH2CH2J3O
Gewichtsprozent
CH3(OCH2CH2J3O
CH3(OCH2CH2J3O
CH3(OCH2CH2J3O'
CHj(OCH2CH2J3O
B-O-CH2
B —O—CH
55,0
B—O —CH2
CH3(OCH2CH2J3O
Triäthylenglykolmoriomethyläther ■. ■ 39,8
Polyäthylenglykol (MG 300) 3,0
N-Hydroxyäthylmorpholin 2,0
Phetiöthiazin 0,2
ioöiö
Gewichtsprozent
Rückflußtemperatur 263"C
Viskosität bei -40' C !950 Cs
Siedepunkt nach Zueabe von
3,5 Vol.-% Wasser 19FC
Wassertoleranz (nach Zugabe von
3,5 Vol.-% Wasser) bei -40" C klare
Flüssigkeit Gummi-Quellung-Styrol-Entadien
70 Stunden bei 120° C 2,1%
j pH 7,0
B e i s ρ i e 1 26 (Ester Typ f)
Gewichtsprozent CH3(OCH2CH2J3O 0(CH2CH2O)3CH3
B-O-CH2C(CH3J2CH1O-B 75,0
CH3(OCH2CH1J3O OiCII2CII2O)3CII3
Tnäthylenglykolmonomethyläther 13,2
Polyäthylenglykol (MG 300) 10,0
Methyldiäthanolamin 1,5
Butyliertes Diphenylolpropan 0,3
100,0
Rückflußtemperatur 278"C
Viskosität bei -400C ' 2128 Cs
Gummi-Quellung-Styrol-Butadien 3 Tage bei 120cC 3,9%
Wassertoleranz (nach Zugabe von 3,5 Vol.-% Wasser) bei -40" C klare Flüssigkeit
Siedepunkt nach Zugabe von 3,5 Vol.-% Wasser 597,5°C
pH 7 0
Beispiel 27 (Ester Typ 0
Gewichtsprozent CH3(OCH2CH2J3O
B-O-CH2 CH3(OCH2CH2J3O
CH3(OCH2CH2J3O
CH3(OCH2CH2J3O
B-O-CH2 C-CH2CH3 57,0
CH3(OCH2CH2J3O
CH3(OCH2CHO3O
B-O-CH2
CH3(OCH2CH2J3O
Triäthylenglykolmonomethyläther 38,6
Polyäthylenglykol (MG 300).,,,, 3,0
Diälhanolamin 1,2
Phenothiazin D ?.
39 40
Gewichtsprozent Rückflußtemperatur 275,5°C
Viskosität bei -400C 1656 Cs
Käiteprüfung (6 Tage bei -400C) klare Flüssigkeit
Siedepunkt nach Zugabe von 3,5 Vol.-% Wasser 1980C
Beispiel 28 (Ester Typ e)
Gewichtsprozent CH3(OCH2CH2)3O 0(CH2CH2O)3CH3
Β—Ο—Β 52,0
CH3(OCH2CH2J3O 0(CH2CH2O)3CH3
Triäthylenglykolmonomethyläther 40,3
juj -^x* r\i—*._.u:_i ,_„i :„ λ *5
Π,ΙΤ "l^lUUtJIUipdUlIJiailllll . .................. tit»*.*.. \JtC
Polyäthyienglykol (MG 300) 6,0
N-Hydroxyäthylmorpholin 1,5
100,0
Rückflußtemperatur 249°C
Viskosität bei -4O0C 1755 Cs
CH3(OCH2CH2)3O
Beispiel 29 (Ester Typ O
0(CH2CH2O)3CH3
B-O-]
CH3(OCH2CH2)3O
-Ο—Β
Gewichtsprozent
68,0
68,0
0(CH2CH2O)3CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3
Polyäthylenglykol (MG 300) 10,0
Triäthylenglykolmonomethyläther 10,0
Triäthylenglykolmonobutyläther 10,0
Hydroxyäthylhydrazin 2,0
100,0
Rückflußtemperatur 257°C
Viskosität bei -400C 3029 Cs'
PH , 7,9
Insgesamt 985 g (6 MoI) an CH3(OCH2CH2)3OH,
1854 g (2MoI) Orthoborsäure und 510 ml Toluol
wurden in einem mit einem Magnetrührer ausgerüsteten Dreihals-Rundfcolben mit einem Fassungsvermögen
von 2 Litern miteinander vermischt Es wurde auf Rückflußtemperatur erhitzt, und dabei
wurde das Kondensationswasser in dem Maße, wie es gebildet wurde, als Azeotrop entfernt. Nachdem
löS HiI (6 Mo!) Wasser abgeschieden worden waren,
ließ man das Reafctionsgemisch auf ünteroalb Rückflußtemperatur
abkühlen. Dann wurden 179 g (1,5 MoI) an 2-Methyl-2,4-pentandiol zugegeben, und das Reaktionsgemisch
wurde unter Rühren erneut auf Rückflußtemperatur erhitzt, die azeotrope Abscheidung
von Kondensationswasser wurde fortgesetzt. Sobald
das Wasser praktisch vollständig entfernt worden war, wurde das Toluol abdestilliert und der verbleibende
Kolbeninhalt wurde unter Wasserstrahl-Vakuum bei 90 bis 120° C Behältertemperatur 1,5 Stunden
lang gestrippt, wobei die nicht umgesetzten Aus-
gangssubstanzen entfernt wurden. Es wurden insaesamt
ί ί92 g an Produkt (praktisch 100% der Theorie)
in Form einer klaren farblosen Flüssigkeit gewonnen, die eine Viskosität bei —40aC von etwa 1400 Cs
aufwies und folgende Formel halte:
C H, (OCH2CH2J3 O,
CH3(OCH2CH2)3O
i—O —B
42
0(CH2CH2O)3CH3
0(CH2CH2O)3CH3
^0(CH2CH2 O)3CH3
Analyse:
Berechnet B 2,72%;
gefunden B 2,78%.
Rejgnjel 30 beschrieben wurden 242.7 a
" CH3(OCH2CH2)2OH, 61,85 g (1 Mol)
Wie
(2 Mol) an
Orthoborsäure und 230 ml Toluol miteinander vermischt und auf Rückflußtemperatur erhitzt, bis 36 ml
(2 Mol) Wasser als Azeotrop entfernt worden waren. Man ließ das Reaktionsgemisch auf unter Rückflußtemperalur
abkühlen, dann wurden 53,6 g (0,5 Mol) Diäthylenglykol unter fortwährendem Rühren zugegeben.
Das Gemisch wurde erneut erhitzt und
π Wasser als Azeotrop entfernt. Nachdem die Wasserabscheidung im wesentlichen aufgehört hatte, wurde
das Toluol abdestilliert, und der verbleibende Behälterinhalt wurde unter vollem Wasserstrahlpumpen-Vakuum
hei einer Behältertemperatur von 138 bis 140° C 10 Minuten lang gestrippt, wobei die nicht umgesetzten
Ausgangsmaterialien entfernt wurden. Das in einer Menge von 291 g (96% der theoretischen Ausbeute)
anfallende Produkt war eine klare hellstrohfarbene Flüssigkeit. Dieses Produkt, das die Formel
CH3(OCH2CH2J2O
CH3(OCH2CH2)2O
aufwies, hatte eine Viskosität bei -40° C von 3632 Cs.
Analyse:
Berechnet ... C47,86, H8,70, B3,59%;
gefunden ... C46,76, H8,46, B3,57%;
C 46,49, H 8,70, B 3,60%.
B-OCH2CH2OCH2CH2O -B
0(CH2CH2O)2CH3
35
40
In ähnlicher Weise, wie in Beispiel 30 beschrieben, wurden 324 g (2 Mol) an CH3(OCH2CH2).^, 61,8 g
(1 Mol) Orthoborsäure und 265 ml Toluol miteinander vermischt und erhitzt, bis insgesamt 36 ml
(2 Mol) Wasser als Azeotrop entfernt worden waren.
0(CH2CH2O)2CH3
Anschließend wurden zu der heißen Flüssigkeit 45,4 g (0,33 Mol) an handelsüblichem Trimethylolpropan
zugegeben. Sobald sich das schuppenförmige feste Trimethylolpropan beim Rühren in dem Reaktionsgemisch gelöst hatte, wurde das Wasser als Azeotrop
entfernt und gesammelt. Nachdem die Abscheidung an Wasser im wesentlichen aufgehört hatte, wurde
das Toluol abdestilliert, und der verbleibende Kolbeninhalt wurde bei !40 bis 148 C Behältertemperatur
unter vollem Wasserstrahl-Vakuum etwa 10 Minuten lang gestrippt. Es wurden insgesamt 375,4 g (99,5%
der theoretischen Ausbeute) in Form einer klaren farblosen Flüssigkeit gewonnen. Das Produkt hatte
die Formel
0(CH2CH2O)3CH3
0(CH2CH2O)3CH3
CH2O-B,
P(CH2CH2O)3CH3
0(CH2CH2O)3CH3
0(CH2CH2O)3CH3
CH3 -CH2-C-CH2P-B
0(CH2CH2O)3CH3
C)(CH2CH2O)3CH3
C)(CH2CH2O)3CH3
CH2O-B 0(CH2CH2O)3CH3
Es wies eine Viskosität bei -400C von 6161 Cs au£ B ei s ρ 1 el 33
Analyse- 6^ *n ^er ™ ^en vorhergehenden_Beispielen beschrie-
"IStef.. B2,88%; benen Art wurden 324 g (2 Monan
gefunden B 2,87%.
61,8 g (I Mol) Borsäure und 275 ml Toluol unter
kontinuierlichem Rühren miteinander vermischt und erhitzt, bis 36 ml Wasser als Azeotrop entfernt worden
waren. Dann wurden 30,4 g (0,17 Mol) Sorbitol zugegeben,
und die Abscheidung von Wasser als Azeotrop würde fortgesetzt, bis praktisch kein Wasser mehr
überging, Nachdeid das Toluol abdestilliert worden wars wurde der verbliebene BehäHerinlialt unter
vollem Wasserstrahl'Vakuum bei einer Behältertemperatur
Von 145 bis 155°C etwa 10 Minuten lang gestrippt, und dabei wurden die nicht umgesetzten
Ausgangssubstanzen entfernt. Es wurden insgesamt 360 g an Produkt (97% der Theorie) in Form einer
klaren farblosen Flüssigkeit gewonnen. Das Produkt halte die Formel
0(CH2CH2O)3CH3
CHäO — B
HCO-B
CH3(OCH2CH2J3O
CH3(OCH2CH2J3O
0(CH2CH2O)1CH3
0(CH2CH2O)3CH3
0(CH2CH2O)3CH3
0(CH2CH2O)3CH3
0(CH2CH2O)3CH3
0(CH2CH2O)3CH3
HCO-B
3
\
\
0(CH2CH2O)3CH3
0(CH2CH2O)3CH3
0(CH2CH2O)3CH3
HCO-B
0(CH2CH2O)3CH3
0(CH2CH2O)3CH3
CH2O-B
CH2O-B
0(CH2CH2O)3CH3
zogen worden ν aren, wurde das Reaktionsgemisch auf unterhalb Rückflußtemperatur abgekühlt, und dann
Würden 82,7 g 99%iges Glycerin hinzugefügt. Es 40 wurde erneut Wasser als Azeotrop entfernt. Sobald
die Wasserabscheidung im wesentlichen aufgehört hatte, wurde das Toluol durch Destillation abgezogen,
und die verbliebene Reaktionsmischung wurde unter vollem Wasserstrahl-Vakuum bei einer Behälter-In
ähnlicher Weise wie in Beispiel 30 wurden 45 temperatur von 145 bis 150° C 15 Minuten lang ge-641,3
g handelsübliches (99%) CH3(OCH2CHj)2OH, strippt, wobei die nicht umgesetzten Ausgangssub-164,9
g Orthoborsäure und 200 ml Toluol miteinander stanzen entfernt wurden. In einer Menge von 734g
Vermischt und erhitzt. Gleichzeitig wurde das gebildete (98,5% der theoretischen Ausbeute) wurde der Bor-Kondensationswasser
am Kopf als Wasser-Toluol- säureester als klare, hellstrohfarbene Flüssigkeit ge-Azeoirop
entfernt. Nachdem 5,33 Mol Wasser abge- so wonnen. Er hatte die Formel
Die Viskosität des Produktes bei -40°C betrug 11827Cs.
Analyse:
Berechnet B 3,00%;
gefunden B 2,92%.
0(CH2CH2O)2CH3
CH,0—B
CHO-B
0(CH2CH2O)2CH3
^0(CH2CH2O)2CH3
^0(CH2CH2O)2CH3
^0(CH2CH2O)2CH3
0(CH2CH2O)2CH3
0(CH2CH2O)2CH3
CH2O-B
Q(CH2CH2O)2CH3
Analyse:
gefunden B 4,17%.
Ähnlich wie in Beispiel 32 beschrieben, wurde ein 58 verwendet wurden, Es wurde ein klares, hellniederes
Homologes, speziell CH3(OCH2CH2)2OH farbenes Produkt (in 96%iger theoretischer Ausbeute)
substituiert, Wobei die gleichen molaren Verhältnisse in gewonnen, das folgende Formel hatte:
an sonstigen Reaktionskomponenten wie im Beispiel
0(CH2CH2O)2CH3
CH,-Ο—Β
0(CH2CH2O)2CH3
0(CH2CH2O)2CH3
0(CH2CH2O)2CH3
CH3-CH2-C-CH2-O-B
0(CH2CH2O)2CH3
CH2-O-B,
,0(CH2CH2O)2CH3
0(CH2CH2O)2CH3
Das Produkt war bei -400C flüssig; die Viskosität
bei -400C betrug 2627Cs.
Analyse:
Berechnet B 3,57%;
gefunden B 3,87%.
Es wurde wie in Beispiel 30 beschrieben gearbeitet, jedoch wurde ein niederes Homologes, speziell
CH3(OCH2CH2J2OH, zusammen mit den gleichen
molaren Verhältnissen der sonstigen Reaktionskomponenten eingesetzt. Es resultierte ein klares, farbloses
flüssiges Produkt (ΪΛ einer Ausbeute von 97% der
Theorie), das die folgende Formel hatte:
CH3(OCH2CHJ2C)
Β—Ο—ι
0(CH2CH2O)2CH3
r-O—B
0(CH2CH2O)2CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH,
Die Viskosität dieses Produktes bei ^400C betrug
etwa 450 Cs.
Analyse:
Berechnet B 3,52%;
gefunden B 6,66%.
Ähnlich wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben wurden 324 g (2 Mol) an
61,8 g (1 Mol) Orthoborsäure und 250 ml Toluol
miteinander vermischt und unter kontinuierlichem Rühren erhitzt, bis 36,5 ml Wasser als Azeotrop
entfernt worden waren. Dann wurden 34,4 g (0,25 Mol) Pentaerythrit zugegeben, und es wurde gerührt, bis
das Pentaerythrit sich gelöst hatte. Die Abscheidung von Wasser als Azeotrop wurde fortgesetzt, und es
wurden weitere 17 ml Wasser entfernt und gesammelL Dann wurde das Gemisch unter vollem Wasserstrahl-Vakuum
gestrippt, während es auf eine Behältertemperatur von 154° C erhitzt wurde, und dabei
wurden Toluol und nicht umgesetzte Ausgangssubstanzen entfernt. Es fielen insgesamt 364,5 g des
Produktes (99,5% der Theorie) als im wesentlichen klare farblose Flüssigkeit einer Viskosität bei —400C
von 9117 Cs an. Das Produkt hatte die Formel:
0(CH2CH2O)3CH3
Ο —Β
CH, 0(CH2CH2O)3CH3
CH3(OC2H2J3O
0(CH2CH2O)3CH3
B—O—CH,-C—CH,-Ο—Β
CH3(OC2H2)3O
CH3( OC2H2J3 O
CH, 0(CH2CH2O)3CH3
B-O
CH3(OC2H2J3O
Analyse:
Berechnet B 2^2%;
gefunden B
In gleicher Weise wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, wurden 242,7 g (2 Mol) an
handelsüblichemCH3(OCH2CH2J2 OH, 61,84 g(I Mol)
Borsäure und 220 ml Toluol miteinander vermischt und unter kontinuierlichem Rühren erhitzt, bis 36 ml
Wasser als Azeotrop entfernt worden waren. Dann wurden 61,9 g (0,5 Mol) an handelsüblichem Thiodiäthylenglykol
zugegeben. Es wurde weiter Wasser als Azeotrop entfernt, bis die Wasserabscheidung
praktisch nachließ. Nachdem das Produkt unter vollem Wasserstrahl-Vakuum bei einer Behältertemperatur
von 1590C zwecks Entfernung von Toluol und nicht umgesetzten flüchtigen Substanzen gestrippt
worden war, wurden 298,5 g (96,8% der Theorie) eines klaren, gelblichbraunen flüssigen Produktes
erhalten. Das Produkt, das eine Viskosität bei —40"C von 5200 Cs aufwies, hatte die Formel:
CH3(OCH2CH2J2O
CH3(OCH2CH2J2O
0-(CH2CH2O)2CH3
B-O-CH2CH2-S-CH2CH2-O-B
0-(CH2CH2O)2CH,
Analyse:
Berechnet
gefunden
gefunden
C46.6Z H 8,48. B 3.50. S 5.19%;
C 45,97. H 8.17. B 3.36, S 5,19%;
C 46.06, H 8,36, S 5.31%.
39
In gleicher Weise wie in Beispiel 38 beschrieben wurden 2 Mol CH3(OCH2CH2J2OH, 1 Mol Orthoborsäure
und 220 ml Toluol miteinander vermischt und unter Rühren erhitzt, bis 36 ml Wasser abgeschie-
50 den worden waren. Danach wurden 54,65 g (0,5 Mol) Diäthanolamin zugegeben, und es wurde weiter über
Nacht Wasser azeotrop entfernt. Das Reaktionsgemisch wurde unter vollem Wasserstrahl-Vakuum
unter Rühren und Erhitzen auf eine Behältertemperatur von 143° C gestrippt, und dabei wurde das gesamte
Toluol und die nicht umgesetzten flüchtigen Ausgangssubstanzen entfernt. In einer Menge von 281 g (93%
der Theorie) resultierte ein Produkt, das eine klare hellbraune Flüssigkeit mit einer Viskosität bei -40 C
von annähernd 15 500 Cs darstellte und die folgende Formel hatte:
CH3(OCH2CH2I2O
CH3(OCH2CHi)2O
B-OCH1CH2-
-N-CH2CH2O
0(CH2CH2Oi2CH,
0(CH2CH2O)2CH3
Analyse:
Berechnet
gefunden
Berechnet
gefunden
,. C 47,9, H 8,87, B 3,60, N 2,33%;
,. C 46,92, H 8,77, B 3,62, C 2,55%;
C 46,96, H 8,54, N 2,65%,
65
In gleicher Weise wie in Beispiel 38 beschrieben wurden 2 Möl CH3(OCH2CHj)2OH, 1 Möl Ortho-
230 237/5
borsäure und 220 ml Toluol miteinander vermischt und unter Rühren erhitzt, bis 36 ml Wasser abgeschieden
waren. Danach wurden 61,77 g (0,5 Mol) Methyldiäthanolamin zugegeben, und die azeotrope
Abscheidung von Wasser wurde über Nacht fortgesetzt. Danach wurde das Reaktionsgemisch unter
vollem Wasserstrahl-Vakuum und unter Rühren und Erhitzen auf eine Behälterlemperatur von 140°C
gestrippt. Es wurden so 301 g (98% der Theorie) eines klaren braunen flüssigen Produktes mit einer Viskosität
bei —40° C von 1783 Cs gewonnen, das folgende Formel hatte:
CH3(OCH2CH2J2O
CH3(OCH2CHj)2O
B-OCHXH1-N-CH1CH1O-B
CH3
0(CH2CH2O)2CH3
0(CH2CH2O)2CH3
Analyse:
Berechnet ... C48,79, H9,01, B3,52, N2,28%;
gefunden ... C47,04, H8,71, B 3,35, N2,49%;
C 46,71, H 8,80, N 2,61%.
Insgesamt 592 g (4 Mol) an CHjiOCHCHjCH^OH,
123,7 g (2 Mol) Orthoborsäure und 325 ml Toluol wurden miteinander vennischt und unter gleichzeitiger
Entfernung von 72 ml Wasser als Azeotrop erhitzt.
Dann wurden 118,2 g (1 Mol) an 2-Methyl-2.4-pentandiol
zugegeben, und die Abscheidung von Wasser als Azeotrop wurde über Nacht fortgehst, bis im
wesentlichen kein Wasser mehr überging. Das Reaktionsgemisch wurde unter Erhitzen auf eine Behältertemperatur
von 140° C unter vollem Wasserstrahl-Vakuum gestrippt, und dabei wurden das Toluol und
die nicht umgesetzten flüchtigen Ausgangssubstanzen entfernt. Das Produkt wurde in einer Menge von
704 g (97% der Theorie) als klare gelbe Flüssigkeit gewonnen und hatte die Formel
CH3(OCH2CHCHj)2O 0(CH3CHCH2O)2CH3
B—O-i pO-B
CH3(OCH2CHCHj)2O j j 0(CH3CHCH2O)2CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3
Das Produkt war bei —40°C eine klare Flüssigkeit.
Analyse:
Berechnet B 2,98%;
gefunden B 3,10%.
Eine Probe von handelsüblichem Butoxyäthoxypropanol wurde destilliert, und dabei wurden etwa
10% als Vorlauf und etwa 20% als Nachlauf verworfen. 177 g (1 Mol) der Haupt(Mittel-)Fraktion an
farblosem Butoxyäthoxypropanol, 30,9 g (0,5 Mol)
45 Borsäure und 200 ml Toluol wurden, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, miteinander
vermischt und erhitzt, und es wurden 18 ml (1 Mol) Wasser entfernt. Dann wurden 30 g (0,25 Mol) an
2-Methyl-2,4-pentandiol zugegeben, und die azeotrope Entfernung von Wasser wurde fortgeführt, bis
praktisch kein Wasser mehr überging. Dann wurde das Produkt unter vollem Wasserstrahl-Vakuum bei
einer Behältertemperatur von 172° C gestrippt, und es fielen 208,3 g (97% der Theorie) eines klaren,
farblosen flüssigen Produktes an, da„ folgende Formel hatte:
C4H9(OCH2CH2OCH2CHCh3)O
B — O-i
C4H9(OCH2CH2OCH2CHCh3)O
0(CH3CHCH2OCH2CH2O)C4H9
Ο —Β
0(CH3CHCH2OCh2CH2O)C4H9
CH3-C-CH2- CH-CH3
CH3
Bei -4O0C war das Produkt eine klare Flüssigkeit,
Analyse:
Berechnet ,,., B 2j50%;
gefunden .,,,.... ,., B 2,61%.
65
Ein Gemisch aus homologen Polyathylenglykolmonomethyläthern
mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 186 (berechnet aus der ermittelten1
Hydroxylzahl von 301) wurde als Reaktionskomponente verwendet. In diesem Gemisch war Triäthylenglykolmonomethyläther
der Bestandteil mit dem niedrigsten Molekulargewicht, und die Durchschnittsformel
des Gemisches war:
CH3(OCH2CHj)3^ OH
784 g (4 Mol) dieses Gemisches und 123,7 g (2 Mol)
Borsäure wurden in Toluol, wie in den vorherigen
Beispielen beschrieben, umgesetzt, bis 72 ml (4 Mol)
Wasser als Azeotrop entfernt worden waren. Dann wurden 119 g (1 Mol) Hexylenglykol zugegeben, und
es wurde weiter Wasser als Azeotrop entfernt, bis -, praktisch kein Wasser mehr überging. Unter Vakuum
bei einer Behältertemperatur bis zu 163° C wurde wie in den anderen Beispielen beschrieben gestrippt, und
es fielen 914 g (99,5% der Theorie) eines klaren, hellgelben Produktes an, das folgende Formel hJLte:
CH3(OCH2CH2)3JO,
Β — Ο—ι
CH3(OCH2CH2J3J O
Ο —Β
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3
Bei -400C war das Produkt eine klare Flüssigkeit.
Analyse:
Berechnet... C52,0, H8,19, B2,36%;
gefunden ... C51,45, H8,96, B2,39%;
C 51,78, H 9,09%.
gefunden ... C51,45, H8,96, B2,39%;
C 51,78, H 9,09%.
In ähnlicher Weise wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben wmden 3~4 g (2 Mol) an
CH3(OCH2CH2);, OH, 61,8 g U Mol) Orthoborsäure
CH3(OCH2CH2J3O
CH3(OCH2CH2J3O
und 250 ml Toluol miteinander vermischt und erhitzt bis 36 ml (2 Mol) Wasser als Azeotrop abgeschieden
worden waren. Dann wurden insgesamt 54,2 g (0,5 Mol) an 2,2-Dimethyl-l,3-propandiol zugefügt. Es wurde
weiter Wasser als Azeo; ·Όρ entfernt, bis praktisch kein
Wasser mehr überging. Das Produkt wurde bei einer Behältertemperatur von 165° C unter Vakuum wie in
den vorhergehenden Beispielen beschrieben gestrippt. In einer Menge von 374 g (97% der Theorie) fiel ein
klares farbloses flüssiges Produkt an, das bei - 40° C eine Viskosität von 1605Cs hatte und folgender
Formel entsprach:
B— OCH2C(CH3J2CH2O-
0(CH2CH2O)3CH3
0(CH2CH2O)3CH3
Analyse:
Berechnet B 2,79%;
gefunden B 2,82%.
Handelsübliches Isodecanol wurde in bekannter Weise oxypropyliert. Dieses oxypropylierte Produkt
hatte eine Hydroxyzahl von 123, ein berechnetes Durchschnittsmolekulargewicht von 456 und entsprach
der folgenden Durchschnittsformel:
C10Hj1(OCH2CHCH3)5.1 OH
In gleicher Weise, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, wurden 456 g (1 Mol) des zuvor erwähnten oxypropylierten Produktes, 30,9 g
In gleicher Weise, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, wurden 456 g (1 Mol) des zuvor erwähnten oxypropylierten Produktes, 30,9 g
4j (0,5 Mol) Orthoborsäure und 200 ml Toluol miteinander
vermischt und erhitzt, bis 18 ml (1 Mol) an Wasser als Azeotrop abgeschieden worden waren.
Dann wurden 29,6 g (0,25 Mol) an 2-Methyl-2,4-penlandiol
zugegeben. Ea wurde weiterhin Wasser als Azeotrop über Nacht entfernt, bis praktisch kein
Wasser mehr überging. Bei einer Behältertemperatur von 138° C und unter Vakuum wurde, wie in den
vorhergehenden Beispielen beschrieben, das Produkt gestrippt. Es fielen insgesamt 490 g eines farblosen
flüssigen Produktes (praktisch 100% der Theorie) an, das bei -40 C eine klare viskose Flüssigkeit
darstellte und folgende Formel hatte:
CloH2l(OCH2CHGH3)äilO,
B—
O(CH3CHCH2J511C10H21
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3
53 54
Analyse:
Berechnet B 1,10%;
gefunden B 1,11 %.
Versuchsbericht
Ein Glykoläther der Formel
Ein Glykoläther der Formel
CH3-O-CH2CH2-O-Ch2CH2-O-CH2-CH-OH
CH3
wurde durch Umsetzen von 1 Mol Propylenoxid mit Viskosität 306 cP bei —400C
1 Mol Diäthylenglykolmethyläther bei 140 bis 145°C Hydroxylzahl 310 (berechnet: 315)
in Gegenwart von KOH hergestellt. Durch Fraktionieren des Reaktionsgemisches erhielt man ein Pro- 20
dufct mit folgenden Eigenschaften: Der Glykoläther wurde danr mit 3 Mol Borsäure
dufct mit folgenden Eigenschaften: Der Glykoläther wurde danr mit 3 Mol Borsäure
„■ , , „,o-, . „ , „ pro Mol H,BO„ verestert und ergab einen Triester
Siedepunkt 92 C bei 0,1 mm Hg K R 1
Brechungsindex 1,4324 bei 25° C Qer rormel
CH3-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-Ch2-CH-O^I-B
CH3 J3
Dieser Triester hat einen Siedepunkt von 304'C stehend aufgeführten Bestandteilen in den angege-
und eine Viskosität von 138OcP bei —400C. benen Mengen-wurde eine hydraulische Flüssigkeit
Durch Vermischen des Triesters mit den nach- hergestellt:
Bestandteile Gewichts
prozent
CH3-O-CH2CH2-O-CH2CH2- Q-CH2-CH-O1J-B 72
CH3 J3
Tetraäthylenglykoläthyläther 16
Triäthylenglykolmethyläther 11 Monoäthanolamin 0,9
Tolutriazol 0,035
Natriumnitrit 0,035
Diese Flüssigkeit hat eine Rückflußtemperatur von 26TC, eine Viskosität von 1172cP bei -400C
und einen Feucht-Siedepunkt, d.h. nach Zusatz von 3,5% Wasser, von 188°C.
Claims (4)
1. Hydraulische Flüssigkeit mit Anteilen an Schmiermittel, Verdünnungsmittel und gegebenen- ,
falls Inhibitor, dadurch gekennzeichnet,
daß sie besteht aus
(A) zwischen etwa 44 bis 92 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkeit, an
wenigstens einem Schmiermittel, bestehend aus m
a) einem Borsäureester der Formel
(R1[O-(Ra)]^-O)3B
worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis. 4 C-Atomen,
Ra einen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ι -, und y eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeutet;
b) einem Borsäureester der Formel
[R1-(COCH2CHR2Jn,-(OCH2CHR3JnO]3B
worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, :n
R2 und R3 Wasserstoff oder eine Methylgruppe
bedeuten, in und π fur positive ganze Zahlen stehen,
deren Summe 2 bis 20 beträgt, und wobei entweder R2 oder R3 eine Methylgruppe und entweder
R3 oder R2 Wasserstoff repräsentieren;
c) einem Borsäureester der Formel
(R1[Rg]O)3B
worin R1 eine Alkylgruppe mit I bis 4 C-Atomen
und Rg eine verschiedene Oxyalkylen-Einheiten aufweisende Kette der Formel
[-(OCH2CH2Jn (OCH2CHCH3J5-]
bedeuten, worin die Summe von r und s nicht größer als 20 ist und worin der prozentuale Gewichtsanteil
an Oxyäthylen-Einheiten nicht unter 20, bezogen auf das Gesamtgewicht aller Oxyalkylen-Einheiten,
liegt
d) einem Borsäureester der Formel
0(R4CHCH2O)n-(R5CHCH2O)7nT1
B-O(R6CHCH2O)n-(R7CHCH2O)1nT2
0(R8CHCH2O)n-(R9CHCH2O)nT3
worin T1, T2 und T1, je eine Alkylgruppe mit 1 bis
4 C-Atomen, R4, R5, R6, R7, R8 und R9 je Wasserstoff
oder eine Methylgruppe bedeuten, u und m für positive ganze Zahlen stehen, die in jeder Kette
voneinander unabhängig sind und in einer Kette in eine Summe von O bis etwa 20 ergeben, wobei die
Summe ■ on η und in in nicht mehr als 2 der Ketten
die gleiche sein darf;
e) einem Borsäureester der Formel
e) einem Borsäureester der Formel
R12[JOCH2CHR1O)7n-(OCH2CHR11JnO,
Β—Ο—Β [0(R11CHCH2O)n-(R10CHCH2O)JR14
R13[IOCH2CHR10J1n-(OCH2CHR11JnO]
worin R10 und R1, für Wasserstoff oder eine
Methylgruppe stehen, R12, R!3, R)4 und R15 eine
Alkylgruppe mit I bis 4 C-Atomen und η und m
ganze positive Zahlen bedeuten, die in jeder Kette
[0(R11CHCH2O)n-(R10CHCH2O)JR15
voneinander unabhängig gewählt sein können und deren Summe in jeder Kette von 2 bis 20 beträgt;
O einem Borsäureester der Formel
R12[(OCH2CHRIO)w-(OCH2CHRn)nO]
B-O—R
RI3[(OCH2CHR10)m-(OCH2CHR„)nO]
worin R10 und Rn Wasserstoff oder eine Methyl- r.
gruppe bedeuten, R12 und Ru eine Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, R|6 der
Rest eines zwei- bis sechswert igen Polyols ist, ρ eine ganze Zahl von 2 bis 6 und η und m positive
ganze Zahlen, die in jeder Kette unabhängig bo voneinander gewählt sein können und deren
Summe in jeder Kette von 2 bis 20 beträgt, sind,
(B) O bis etwa 20 Gewichtsprozent, bezogen auf
das Gesamtgewicht der Flüssigkeit, eines Polyoxy* alkylcnglykols mit einem Molekulargewicht von
ISO bis zu etwa 4ÖÖ, und
(C) etwa 3 bis etwa 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkeit, an wenigstens
einem Verdünnungsmittel der Formel
R[O-(R")],OR'
R[O-(R")],OR'
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R' Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis
4 C-Atomen, R" eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und y eine ganze Zahl von 2
bis 4 bedeutet,
2. Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich
(D) etwa 0,05 bis etwa 6,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkeit,
eitles Inhibitors enthält.
3. Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 1
und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich (E) etwa 0,001 bis etwa 1,0 Gewichtsprozenteines
Antioxydans enthält.
4. Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 1
bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Schmier- ν
mittel des Typs (a) die Verbindung
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