EP0184713A2 - Stabilisierte Schmierstoffe auf der Basis von Polyethern - Google Patents

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EP0184713A2
EP0184713A2 EP85114960A EP85114960A EP0184713A2 EP 0184713 A2 EP0184713 A2 EP 0184713A2 EP 85114960 A EP85114960 A EP 85114960A EP 85114960 A EP85114960 A EP 85114960A EP 0184713 A2 EP0184713 A2 EP 0184713A2
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EP
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alkyl
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radical
cycloalkyl
formula
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EP85114960A
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Hans-Josef Dr. Buysch
Siegfried Dipl.-Ing. Kussi
Günther Dr. Boehmke
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Original Assignee
Bayer AG
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    • C10M2221/04—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2221/041—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds involving sulfurisation of macromolecular compounds, e.g. polyolefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2221/04—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2221/043—Polyoxyalkylene ethers with a thioether group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties

Definitions

  • the present invention relates to polyether-based lubricants stabilized with special diphenylamine derivatives.
  • Polyether-based lubricants are known. They are characterized by excellent lubricity, good viscosity behavior, high flash point, low volatility, low pour point and low impact on metals and sealing materials. They can be used over a wide temperature range, for example from -20 to + 220 ° C. Because of these properties, lubricants based on polyether are used in particular as hydraulic fluids, brake fluids, metalworking fluids, lubricants for compressors and refrigeration machines and as bearing and gear oils for thermally and mechanically highly stressed units in the paper, textile and plastics industries.
  • polyether-based lubricants often have insufficient thermal and oxidation stability and therefore do not always meet all the requirements placed on high-quality lubricants.
  • additives In order to improve the properties of lubricants based on polyethers, additives have already been proposed, such as aromatic amines, e.g. Phenyl-ctnaphthylamine, phenothiazine derivatives and certain diphenylamine derivatives (see Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 4th edition, volume 20, page 510, DE-OS 22 11 805 and DE-OS 28 06 133).
  • aromatic amines e.g. Phenyl-ctnaphthylamine, phenothiazine derivatives and certain diphenylamine derivatives
  • Such polyethers are generally oils which have molecular weights of, for example, 500 to 20,000. They preferably have molar masses of 1000 to 7000. They can be prepared by methods known per se, for example by an alkali-catalyzed or acid-catalyzed polymerization of the cyclic ethers, it being possible to use monoalcohols, polyalcohols or amines as starter molecules.
  • the OH end groups of the polyethers thus produced can be closed by a conventional alkylation or acylation, i.e. be converted into ether or ester end groups.
  • Polyethers which are particularly suitable for the stabilization according to the invention are oils with molecular weights of 500 to 20,000, preferably with molecular weights of 1,500 to 7,000, which are obtained by alkali-catalyzed addition of propylene oxide and optionally ethylene oxide to alcohols, for example ethanol, butanol, propanediol, glycerol, trimethylolpropane or Pentaerythritol.
  • the diphenylamine derivatives of the formula (VII) can be present, for example, in amounts of 0 to 10% by weight, based on the mixture. This amount is preferably 0.1 to 5% by weight.
  • the metal deactivators of the formula (VIII) can be present, for example, in an amount of 0 to 4% by weight, based on the mixture. This amount is preferably 0.5 to 2% by weight.
  • the other additives can, for example, each be present in amounts of 0 to 10% by weight, based on the mixture. This amount is preferably 0 to 5% by weight.
  • the lubricants according to the invention can be produced in various ways.
  • diphenylamine derivatives of the formula (I) and, if appropriate, further additives can be added to polyethers in the desired proportions and, if appropriate with heating, for example at 80 to 100 ° C., dissolved therein.
  • Another possibility is to first produce concentrates from the stabilizers using a suitable medium and to add these to the polyether lubricant to be stabilized in accordance with the desired proportions.
  • suitable concentrations for Such concentrates are, for example, those from 20 to 90% by weight, suitable media for their production are, for example, higher alcohols, such as 2-ethylhexanol and octaethylene glycol, but especially polyether lubricants. You can also mix the stabilizers or their concentrates first in the desired proportions and add this mixture to the lubricant to be stabilized.
  • a commercial polypropylene ether with a molecular weight of 5500 and started on trimethylolpropane was mixed with 2% by weight, based on the mixture, of the specified stabilizers and the mixture was tested for oxidation stability in accordance with DIN 51 352 Part 2.
  • the oil to be tested was aged in a glass vessel with 0.1% by weight of ferric oxide as a catalyst while introducing 15 l / h of air at 200 ° C. for 24 hours.
  • the viscosity of the aged samples was determined at 40 ° C. and compared with the viscosity of the non-aged sample.
  • Table 1 shows the stabilizers tested, and Table 2 the results obtained.
  • the (kinetic) viscosity measurements were carried out in accordance with DIN 51562, Part 1 (Ubbelohde method).
  • Table 4 shows good resistance to degradation for all products at the lower temperatures and short exposure times. At higher temperatures and especially with long exposure times, the formulations according to the invention prove to be significantly more stable. Also noteworthy is the low or even constant loss of evaporation of samples A and B over a period of 3 hours with increasing temperatures.
  • the amount of stabilizer applied is significantly less than in comparative experiment C.

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Abstract

Stabilisierte Schmierstoffe auf der Basis von Polyethern enthalten Diphenylaminderivate der Formel <IMAGE> in der R¹ Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte C4 bis C12-Alkylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C4 bis C12-Alkylengruppe, eine C7 bis C12-Aralkylgruppe, eine C7 bis C12-Aralkylengruppe, eine gegebenenfalls durch C1 bis C6-Alkyl, -Alkenyl, -Cycloalkyl oder -Cycloalkenyl substituierte C5 bis C12-Cycloalkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch C1 bis C6-Alkyl, -Alkenyl oder -Cycloalkenyl substituierte C5 bis C12-Cycloalkenylgruppe, jedoch nicht eine von einem Terpen abgeleitete Kohlenwasserstoffgruppe, in ortho- oder para-Stellung zum jeweiligen N-Atom bedeutet, n für eine ganze Zahl von 1 bis 29 steht und Y für einen bifunktionellen Rest -A- und gegebenenfalls zusätzlich für einen bifunktionellen Rest -B-, jeweils in ortho- oder para-Stellung zu den N-Atomen steht, wobei -A- einen geradkettigen oder verzweigten C4 bis C12-Alkylrest, einen C7 bis C12-Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch C1 bis C6-Alkyl oder -Cycloalkyl substituierten C5 bis C12-Cycloalkylrest, nicht jedoch ein von einem Terpen abgeleiteter Kohlenwasserstoffrest, und <IMAGE> bedeutet, wobei R² für Wasserstoff, C1 bis C6-Alkyl oder C5 bis C6-Cycloalkyl steht und wobei -B- einen Anteil von 0 bis 50 Mol-% an Y hat und gegebenenfalls weitere Zusätze.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft mit speziellen Diphenylaminderivaten stabilisierte Schmierstoffe auf Polyetherbasis.
  • Schmierstoffe auf Polyetherbasis sind bekannt. Sie zeichnen sich durch hervorragendes Schmiervermögen, gutes Viskositätsverhalten, hohen Flammpunkt, geringe Flüchtigkeit, niedrigen Stockpunkt und geringe Einwirkung auf Metalle und Dichtungsmaterialien aus. Sie können über einen weiten Temperaturbereich eingesetzt werden, beispielsweise von -20 bis +220°C. Aufgrund dieser Eigenschaften werden Schmierstoffe auf Polyetherbasis insbesondere als Hydraulikfluide, Bremsflüssigkeiten, Metallbearbeitungsflüssigkeiten, Schmiermittel für Kompressoren und Kältemaschinen und als Lager- und Getriebeöle für thermisch und mechanisch hoch beanspruchte Aggregate in der Papier-, Textil-und Kunststoffindustrie eingesetzt.
  • Schmierstoffe auf Polyetherbasis besitzen jedoch häufig nur eine unzureichende thermische und Oxidationsstabilität und erfüllen daher nicht immer alle Anforderungen, die an hochwertige Schmiermittel gestellt werden.
  • Zur Verbesserung der Eigenschaften von Schmierstoffen auf der Basis von Polyethern sind schon Additive vorgeschlagen worden, wie aromatische Amine, z.B. Phenyl-ctnaphthylamin, Phenothiazinderivate und bestimmte Diphenylaminderivate (siehe Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 20, Seite 510, DE-OS 22 11 805 und DE-OS 28 06 133).
  • Die bekannten, als Stabilisatoren wirkenden Additive erfüllen jedoch nicht alle Anforderungen hinsichtlich der Stabilisierung von Schmierstoffen auf Polyetherbasis. So erkennt man trotz dieser Stabilisierung einen oxidativen Abbau der Schmierstoffe an dem verhältnismäßig raschen Abfall ihrer Viskosität. Außerdem beobachtet man bei längerem Gebrauch der so stabilisierten Schmierstoffe bei höheren Temperaturen einen erheblichen Verlust durch die Verdampfung von flüchtigen Abbauprodukten.
  • Es wurden nun stabilisierte Schmierstoffe auf der Basis von Polyethern gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie Diphenylaminderivate der Formel
    Figure imgb0001
     enthalten, in der
    • R Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte C4 bis C12-Alkylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C4 bis C12-Alkylengruppe, eine C7 bis C12-Aralkylgruppe, eine C7 bis C12-Aralkylen- gruppe, eine gegebenenfalls durch C1 bis C6-Alkyl, -Alkenyl, -Cycloalkyl oder -Cycloalkenyl substituierte C5 bis C12-Cycloalkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch C1 bis C6-Alkyl, -Alkenyl oder -Cycloalkenyl substituierte C5 bis C12-Cyclo- alkenylgruppe, nicht jedoch eine von einem Terpen abgeleitete Kohlenwasserstoffgruppe, in ortho- oder para-Stellung zum jeweiligen N-Atom bedeutet,
    • n für eine ganze Zahl von 1 bis 29 steht und
    • Y für einen bifunktionellen Rest -A- und gegebenenfalls zusätzlich für einen bifunktionellen Rest -B-, jeweils in ortho- oder para-Stellung zu den N-Atomen steht, wobei
      -A- einen geradkettigen oder verzweigten C4 bis C 12-Alkylrest, einen C7 bis C12-Aralkylrest oder einen gegebenenfalls durch C1 bis C6-Alkyl oder -Cycloalkyl substituierten C5 bis C12-Cycloalkylrest, nicht jedoch ein von einem Terpen abgeleiteter Kohlenwasserstoffrest, und
      Figure imgb0002
       bedeutet, wobei R2 für Wasserstoff, C1 bis C6-Alkyl oder C5 bis C6-Cycloalkyl steht und wobei -B- einen Anteil von 0 bis 50 Mol-% an Y hat. In der Formel (I) steht
    • R1 vorzugsweise für Wasserstoff, Benzyl, Styryl, α--Methylstyryl, tert.-Butyl, tert. Amyl, Isononyl, Cyclohexyl, Isooctyl, Methylcyclohexyl oder einen der Reste
      Figure imgb0003
      Figure imgb0004
      Figure imgb0005
       jeweils in ortho- oder para-Stellung zum jeweiligen N-Atom, besonders bevorzugt für Wasserstoff,
      Figure imgb0006
      oder α-Methylstyryl, jeweils in ortho- oder para-Stellung zum jeweiligen N-Atom, und ganz besonders bevorzuqt für Wasserstoff,
    • n vorzugsweise für eine ganze Zahl von 1 bis 19 und besonders bevorzugt für eine ganze Zahl von 1 bis 12,
    • Y in der Bedeutung von -A- vorzugsweise für
      Figure imgb0007
      Figure imgb0008
      und in der Bedeutung für -B- vorzugsweise für -CH2-. Der Anteil von -B- an Y beträgt vorzugsweise 0 bis 40 Mol-%. Besonders bevorzugt steht Y nur für -A- in der Bedeutung von
      Figure imgb0009
       Die erfindungsgemäß stabilisierten Schmierstoffe auf der Basis von Polyethern können Diphenylaminderivate der Formel (I) beispielsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Mischung enthalten. Vorzugsweise beträgt diese Menge 0,2 bis 5 Gew.-%.
  • Diphenylaminderivate der Formel (I) sind an sich bekannt. Sie können beispielsweise hergestellt werden, indem man Diphenylamin und/oder Diphenylaminderivate der Formel (II)
    Figure imgb0010
    in der
    • R1 die bei Formel (I) angegebene Bedeutung hat
    • mit bifunktionellen Verbindungen der Formeln (III) bis (V)
      Figure imgb0011
      Figure imgb0012
      Figure imgb0013
      in denen
    • Y die bei Formel (I) angegebene Bedeutung hat und
    • Hal für ein Halogenatom steht
      oder mit aus den Verbindungen der Formeln (III) bis (V) durch Abspaltung von HHal, H20 oder HCOOH abgeleiteten Olefinen, in Gegenwart einer starken Säure (pKs-Wert kleiner als 2) bei 50 bis 300°C umsetzt.
  • Schmierstoffe auf Polyetherbasis sind ebenfalls an sich bekannt (siehe beispielsweise R.C. Gunderson und A.W. Hardt "Synthetic Lubricants", Reinhold Publishing Corp. New York, 1962, Seiten 61 ff.). Sie enthalten im allgemeinen Polymere aus Epoxiden der Formel (VI)
    Figure imgb0014
    in der
    • R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff oder C1 bis C12-Alkyl stehen, und/oder Polymere aus Tetrahydrofuran und/oder Blockpolymere und/oder statistische Polymere aus verschiedenen Epoxiden der Formel (VI) und/oder Tetrahydrofuran. Vorzugsweise enthalten die Schmierstoffe auf Polyetherbasis Homo- und/oder Mischpolymere aus Ethylen- und Propylenoxid.
  • Derartige Polyether sind im allgemeinen öle, die Molmassen von beispielsweise 500 bis 20 000 aufweisen. Vorzugsweise weisen sie Molmassen von 1000 bis 7000 auf. Sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch eine alkali-oder säurekatalysierte Polymerisation der cyclischen Ether,wobei als Startermoleküle Monoalkohole, Polyalkohole oder Amine verwendet werden können. Die OH-Endgruppen der so hergestellten Polyether können durch eine übliche Alkylierung oder Acylierung verschlossen, d.h. in Ether- oder Esterendgruppen überführt werden.
  • Für die erfindungsgemäße Stabilisierung besonders geeignete Polyether sind öle mit Molmassen von 500 bis 20 000, vorzugsweise mit Molmassen von 1500 bis 7000, die durch alkalisch katalysierte Addition von Propylenoxid und gegebenenfalls Ethylenoxid an Alkohole, beispielsweise an Ethanol, Butanol, Propandiol, Glycerin, Trimethylolpropan oder Pentaerythrit, hergestellt wurden. Weitere, für die erfindungsgemäße Stabilisierung besonders geeignete Polyether sind öle mit Molmassen von 500 bis 10 000, vorzugsweise von 1000 bis 7000, die durch sauer katalysierte Copolymerisation von mindestens zwei Substanzen aus der Gruppe Ethylenoxid, Propylenoxid, Tetrahydrofuran und Epoxiden mit 6 bis 20, vorzugsweise 8 bis 12 C-Atomen, hergestellt wurden.
  • Die erfindungsgemäß mit Diphenylaminderivaten der For- mel (I) stabilisierten Polyether können zusätzlich weitere Bestandteile enthalten, beispielsweise
    • a) Diphenylaminderivate der Formel (VII)
      Figure imgb0015
      in der
      • R5 und R6 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, C1 bis C12-Alkyl oder C7 bis C12-Alkaryl, vorzugsweise für Isooctyl und/oder Styryl, stehen,
      • Z für Schwefel und
      • m für 0 oder 1 steht,
    • b) Metalldesaktivatoren vom Typ der Salicylidenamine der Formel (VIII)
      Figure imgb0016
      in der
      • X für einen zweibindungen, gegebenenfalls stickstoffhaltigen, aliphatischen Rest, vorzugsweise für -(CH2)2-,
        Figure imgb0017
        -(CH2)3-,
        Figure imgb0018
        -(CH2-CH2-NH)m-CH2-CH2 mit m = O bis 5, vorzugsweise mit m = 1, steht,
    • c) weitere Stabilisatoren auf der Basis aromatischer Amine, wie Phenyl-α-naphthylamin, 4-Isopropylaminodiphenylamin, N,N'-Dicyclohexyl-p-phenylendiamin und/oder 4-Isohexyl-aminodiphenylamin,
    • d) phenolische Antioxidantien, wie 2,6-Di-tert.-butyl- p-kresol, 2,6-Di-tert.-butyl-4-methoxyphenol, Methyl- und Butyl-hydrochinon, 2,2'-Methylen-bis-(6-tert.-butyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylen-bis-(6-cyclohexyl-4-methylphenol), 1,1'-Bis-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-butan, 2,2'-Thio-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol) und 4,4'-Methylen-bis-(2,6- ditert.-butylphenyl),
    • e) weitere übliche Additive wie Korrosionsinhibitoren, z.B. Bernsteinsäurehalbester, Phosphorigsäureester und Phosphorsäureester, und Verschleißschutzmittel, z.B. Stickstoff- und/oder Phosphorverbindungen wie Triarylphosphate und Mono- und Diarylphosphonate.
  • Die Diphenylaminderivate der Formel (VII) können beispielsweise in Mengen von 0 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Mischung, vorhanden sein. Vorzugsweise beträgt diese Menge 0,1 bis 5 Gew.-%.
  • Die Metalldesaktivatoren der Formel (VIII) können beispielsweise in einer Menge von O bis 4 Gew.-%, bezogen auf die Mischung, vorhanden sein. Vorzugsweise beträgt diese Menge 0,5 bis 2 Gew.-%.
  • Die sonstigen Zusätze können beispielsweise jeweils in Mengen von 0 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Mischung, vorhanden sein. Vorzugsweise beträgt diese Menge 0 bis 5 Gew.-%.
  • Von besonderem Interesse sind stabilisierte Schmierstoffe auf der Basis von Polyethern, die gleichzeitig Diphenylaminderivate der Formel (I), Diphenylaminderivate der Formel (VII) und Metalldesaktivatoren der Formel (VIII) enthalten, da diese ein synergistisches Gemisch ergeben, d.h. ein Gemisch, das besser stabilisiert ist, als aus den Einzelwirkungen der Additive erwartet werden kann.
  • Die erfindungsgemäßen Schmierstoffe können auf verschiedene Weise hergestellt werden. Beispielsweise kann man Diphenylaminderivate der Formel (I) und gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe in den gewünschten Mengenverhältnissen zu Polyethern hinzugeben und, gegebenenfalls unter Erhitzen, z.B. auf 80 bis 100°C, darin auflösen. Eine andere Möglichkeit besteht darin, aus den Stabilisatoren zunächst mit einem geeigneten Medium Konzentrate herzustellen und diese entsprechend den gewünschten Mengenverhältnissen dem zu stabilisierenden Polyether-Schmierstoff zuzufügen. Geeignete Konzentrationen für derartige Konzentrate sind z.B. solche von 20 bis 90 Gew.-%, geeignete Medien zu deren Herstellung sind z.B. höhere Alkohole, wie 2-Ethylhexanol und Octaethylenglykol, besonders aber Polyetherschmierstoffe. Man kann auch die Stabilisatoren oder deren Konzentrate zuerst in den gewünschten Mengenverhältnissen mischen und diese Mischung dem zu stabilisierenden Schmierstoff zusetzen.
  • Bei den erfindungsgemäß mit Diphenylaminderivaten der Formel (I) stabilisierten Schmierstoffen auf Polyetherbasis sind der Viskositätsabfall und die Verluste durch die Verdampfung von flüchtigen Abbauprodukten wesentlich geringer als bei Schmierstoffen auf Polyetherbasis, die mit üblichen Additiven stabilisiert wurden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung ohne sie zu beschränken.
    • Beispiele Beispiel 1
  • Ein handelsüblicher, auf Trimethylolpropan gestarteter Polypropylenether mit einem Molekulargewicht von 5500 wurde mit je 2 Gew.-%, bezogen auf die Mischung, der jeweils angegebenen Stabilisatoren versetzt und die Mischung nach DIN 51 352 Teil 2 auf ihre Oxidationsstabilität geprüft.
  • Das zu prüfende öl wurde in einem Glasgefäß mit 0,1 Gew.-% Eisen-III-oxid als Katalysator unter Einleiten von 15 1/h Luft 24 Stunden lang bei 200°C gealtert. Von den gealterten Proben wurde die Viskosität bei 40°C ermittelt und mit der Viskosität der nicht gealterten Probe verglichen.
    • Die Stabilität der Mischung ist umso größer, je näher der Quotient Endviskosität Anfangsviskosität bei 1 liegt.
  • Die Tabelle 1 zeigt die geprüften Stabilisatoren, die Tabelle 2 die erhaltenen Ergebnisse. Die Messungen der (kinetischen) Viskosität wurden gemäß DIN 51562, Teil 1 durchgeführt (Ubbelohde-Methode).
    Figure imgb0019
    Figure imgb0020
    Figure imgb0021
    • Beispiel 2
  • Der in Beispiel 1 verwendete Polyether wurde mit verschiedenen Gemischen der in Tabelle 1 aufgelisteten Stabilisatoren versetzt und zwar so, daß der Polyetheranteil in der Schmiermittelformulierung immer 98 Gew.-% betrug. Art und Anteil der Stabilisatoren und die Viskositäten vor und nach der Alterung (gemessen nach DIN 51 352, Teil 2) der Schmiermittelformulierung sind in Tabelle 3 wiedergegeben.
    Figure imgb0022
     Aus der Tabelle 3 ist klar zu ersehen, daß der Stabilisator 4 alleine eine geringere Wirkung besitzt als die Stabilisatoren 4 + 6. Der Zusatz von Stabilisator 7 oder Stabilisator 8 erzeugt nur eine unwesentliche Verbesserung. Ein erheblicher Sprung zur höherer Wirkung erfolgt durch die Verwendung des Stabilisators 1 (erfindungsgemäß) anstelle des Stabilisators 6. Das trifft besonders für die Kombination der Stabilisatoren 4, 1 und 7 zu. Demnach bildet dieses Stabilisatorgemisch eine synergistische Mischung.
    • Beispiel 3
  • In diesem Beispiel wurden verschiedene Schmierölformulierungen auf Polyetherbasis hinsichtlich ihrer thermooxidativen Belastbarkeit verglichen. Gemessen wurden die Verdampfungsverluste, die bei einer bestimmten Temperatur im Heißluftstrom auftreten.
  • Dazu wurden 3 cm3 der Probe in einen Quarztiegel gefüllt, wobei sich eine Flüssigkeitsoberfläche von 3,7 cm2 bildete. Der Tiegel mit der Probe wurde dann im Heizofen, der von genau auf Prüftemperatur erhitzter Luft durchströmt wurde, gelagert. Der Gewichtsverlust der Probe wurde in Abhängigkeit von der Zeit gravimetrisch ermittelt (siehe Tabelle 4, Angaben in Gew.-%).
  • Je niedriger die Verdampfungsverluste sind bei einer bestimmten Temperatur in Abhängigkeit von der Zeit, desto besser ist die Belastbarkeit der Schmierölformulierung.
  • Die Tabelle 4 zeigt bei den niedrigeren Temperaturen und kurzen Belastungszeiten für alle Produkte gute Resistenz gegen Abbau. Bei höheren Temperatur und vor allem bei langen Belastungszeiten erweisen sich die erfindungsgemäßen Formulierungen als deutlich beständiger. Bemerkenswert ist auch der geringe oder sogar konstante Verdampfungsverlust der Proben A und B im Zeitraum von 3 Stunden bei steigenden Temperaturen.
  • Trotzt dieser erheblich verbesserten Wirkung der erfindungsgemäß stabilisierten Polyether ist die Aufwandmenge an Stabilisator deutlich geringer als im Vergleichsversuch C.
    Figure imgb0023
  • Erläuterungen zur Tabelle 4
    • A = 94 Gew.-% Polyether auf Basis von Propylenoxid (Molgew. 4.500)
      • 2 Gew.-% Diphenylkresylphosphat
      • 2,4 Gew.-% Stabilisator Nr. 4 (siehe Beispiel 1)
      • 1,2 Gew.-% Stabilisator Nr. 1 (siehe Beispiel 1)
      • 0,4 Gew.-% Stabilisator Nr. 7 (siehe Beispiel 1)
    • B = 94 Gew.-% Polyether auf Basis von Propylenoxid (Molgew. 4.000) und Stabilisator wie bei A.
    • C = 93 Gew.-% Polyether auf Basis von Propylenoxid (MG 5.000) und 7 Gew.-% einer handelsüblichen Stabilisatorformulierung (LP 1655 der Hoechst AG) gemäß dem Stand der Technik.
    • D = 100 Gew.-% einer handelsüblichen Schmierölformulierung (Glygole 30) auf Polyetherbasis, die als hochtemperaturbeständiges Schmieröl eingeführt ist.

Claims (10)

1. Stabilisierte Schmierstoffe auf der Basis von Polyethern, dadurch gekennzeichnet, daß sie Diphenylaminderivate der Formel (I)
Figure imgb0024
enthalten, in der
R1 Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte C 4 bis C12-Alkylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C4 bis C12-Alkylengruppe, eine C7 bis C12-Aralkylgruppe, eine C7 bis C12-Aralkylen- gruppe, eine gegebenenfalls durch C1 bis C6-Alkyl, -Alkenyl, -Cycloalkyl oder -Cycloalkenyl substituierte C5 bis C12-Cycloalkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch C1 bis C6-Alkyl, -Alkenyl oder -Cycloalkenyl substituierte C5 bis C12-Cycloalkenylgruppe, nicht jedoch eine von einem Terpen abgeleitete Kohlenwasserstoffgruppe, in ortho- oder para-Stellung zum jeweiligen N-Atom bedeutet,
n für eine ganze Zahl von 1 bis 29 steht und
Y für einen bifunktionellen Rest -A- und gegebenenfalls zusätzlich für einen bifunktionellen Rest -B-, jeweils in ortho- oder para-Stellung zu den N-Atomen steht, wobei -A- einen geradkettigen oder verzweigten C4 bis C12-Alkylrest, einen C7 bis C12-Aralkylrest oder einen gegebenenfalls durch C1 bis C6-Alkyl oder -Cycloalkyl substituierten C5 bis C12-Cycloalkylrest, nicht jedoch ein von einem Terpen abgeleiteter Kohlenwasserstoffrest, und
Figure imgb0025
bedeutet, wobei R2 für Wasserstoff, C1 bis C6-Alkyl oder C5 bis C6-Cycloalkyl steht und wobei -B- einen Anteil von 0 bis 50 Mol-% an Y hat.
2. Stabilisierte Schmierstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R für Wasserstoff, Benzyl, Styryl, α-Methyl- styryl, tert.-Butyl, tert. Amyl, Isononyl, Cyclohexyl, Isooctyl, Methylcyclohexyl oder einen der Reste
Figure imgb0026
Figure imgb0027
Figure imgb0028
jeweils in ortho- oder para-Stellung zum jeweiligen N-Atom
n für eine ganze Zahl von 1 bis 19 und
Y in der Bedeutung von -A- für
Figure imgb0029
Figure imgb0030
und in der Bedeutung für -B- für -CH2- steht.
3. Stabilisierte Schmierstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 10 Gew.-% eines Diphenylaminderivats der Formel (I), bezogen auf die Mischung, enthalten.
4. Stabilisierte Schmierstoffe gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Polymere aus Epoxiden der Formel (VI)
Figure imgb0031
in der
R 3 und R 4 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff oder C1 bis C12-Alkyl stehen, und/oder Polymere aus Tetrahydrofuran und/oder Blockpolymere und/oder statistische Polymere aus verschiedenen Epoxiden der Formel (VI) und/oder Tetrahydrofuran enthalten.
5. Stabilisierte Schmierstoffe gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Polyether in Form von ölen mit Molmassen von 500 bis 20 000 enthalten.
6. Stabilisierte Schmierstoffe gemäß Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gkennzeichnet, daß sie zusätzlich Diphenylaminderivate der Formel (VII)
Figure imgb0032
in der
R 5 und R 6 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, C1 bis C12-Alkyl oder C7 bis C12-Alkaryl stehen,
Z für Schwefel und
m für O oder 1 steht
und Metalldesaktivatoren vom Typ der Salicylidenamine der Formel (VIII)
Figure imgb0033
in der
X für einen zweibindungen, gegebenenfalls stickstoffhaltigen, aliphatischen Rest steht, enthalten.
7. Stabilisierte Schmierstoffe gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie Diphenylaminderivate der Formel (VII) in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-% und Metalldesaktivatoren der Formel (VIII) in einer Menge von 0,5 bis 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Mischung, enthalten.
8. Stabilisierte Schmierstoffe gemäß Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich weitere Stabilisatoren auf der Basis aromatischer Amine, phenolische Antioxidantien, Korrosionsinhibitoren und/oder Verschleißschutzmittel enthalten.
9. Stabilisierte Schmierstoffe gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie die genannten Stoffe jeweils in Mengen von 0 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Mischung, enthalten.
10. Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Schmierstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man zu Polyethern Diphenylaminderivate der Formel (I)
Figure imgb0034
 in der
R1 Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte C 4 bis C12-Alkylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte C4 bis C12-Alkylengruppe, eine C7 bis C12-Aralkylgruppe, eine C7 bis C12-Aralkylen- gruppe, eine gegebenenfalls durch C1 bis C6-Alkyl, -Alkenyl, -Cycloalkyl oder -Cycloalkenyl substituierte C5 bis C12-Cycloalkylgruppe oder eine gegebenenfalls durch C1 bis C6-Alkyl, -Alkenyl oder -Cycloalkeriyl substituierte C5 bis C12-Cycloalkenylgruppe, nicht jedoch eine von einem Terpen abgeleitete Kohlenwasserstoffgruppe, in ortho- oder para-Stellung zum jeweiligen N-Atom bedeutet,
n für eine ganze Zahl von 1 bis 29 steht und
Y für einen bifunktionellen Rest -A- und gegebenenfalls zusätzlich für einen bifunktionellen Rest -B-, jeweils in ortho- oder para-Stellung zu den N-Atomen steht, wobei
-A- einen geradkettigen oder verzweigten C4 bis C12-Alkylrest, einen C7 bis C12-Aralkylrest oder einen gegebenenfalls durch C1 bis C6-Alkyl oder -Cycloalkyl substituierten C5 bis C12-Cycloalkylrest, nicht jedoch ein von einem Terpen abgeleiteter Kohlenwasserstoffrest, und
Figure imgb0035
bedeutet, wobei R2 für Wasserstoff, C1 bis C6-Alkyl oder C5 bis C6-Cycloalkyl steht und wobei -B- einen Anteil von 0 bis 50 Mol-% an Y hat, hinzugibt und unter Erhitzen darin auflöst.
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