DE1768133A1 - Kristallines Mannitol und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

Kristallines Mannitol und Verfahren zu dessen Herstellung

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Description

Dr. Walter Beil -3. APR. 1968
Alired Hoeppener
Dr. ihr s Jor/üra WoKf
Dr. Hans Chr. Beil
RccbtnnwälU
Frankfurt a. M- - Höchst
Adeloastr. 58 - TeL 3010 24
Unsere No. H 598
Atlas Chemical Industries Inc. Wilmington, Delaware, V.St.A.
Kristallines Mannitol und Verfahren zu dessen Herstellung
Die Erfindung betrifft eine neue kristalline Form des Mannitols sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung. Insbesondere betrifft die Erfindung ein kristallines Mannitol in Form von Plättchen sowie die Abtrennung des Mannitols aus wäßrigen Lösungen, in denen es in Mischung mit Sorbitol vorliegt.
Ein großer Teil des im Handel befindlichen Mannitols wird durch Reduktion von Hexoeen oder Mischungen von Hexosen, insbesondere fruktosehaltigen Produkten wie invertierte Sucrose, alkali-isomeri· eierte Glucose u.a. hergestellt. Die Verfahren zur Reduktion, z.B. die elektrolytische Reduktion oder die Hydrierung wäßriger Zuckerlöeungen unter Druck in Gegenwart von Katalysatoren sind aus der einschlägigen Literatur vollständig bekannt. Wird Mannitol aus der leicht erhältlichen invertierten Sucrose (Invertzucker) oder aus Glucose hergestellt, so wird stets gleichzeitig Sorbitol gebildet. Infolgedessen muß eine weitere Verfahrenestufe zur Behandlung des reduzierten Produktes angeschlossen werden, damit reines Mannitol erhalten werden kann.
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In der derzeitigen industriellen Praxis wird Mannitol aus wäßrigen Lösungen, in denen es in Mischung mit Sorbitol vorliegt, durch Kristallisation gewonnen, wobei man die erheblich geringere Löslichkeit des Mannitols - im Vergleich zum Sorbitol - in Wasser ausnutzt. Man geht dabei so vor, daß eine heiße konzentrierte Lösung einer Sorbitol-Mannitol-Mischung bis unter die Sattigungstemperatür des Mannitols in einem wäßrigen sorbitolhaltigen Medium abgekühlt, mit nadeiförmigen Mannitolkristallen geimpft und dann unter Rühren weiter abgekühlt wird. Mit fortschreitender Kristallisation werden die Mutterlaugen dick; üblicherweise filtriert man die Kristalle von einem Teil der Mutterlaugen periodisch ab, leitet das Filtrat in das Kristallisiergefäß zurück und setzt das Kühlen fort. Beim Abkühlen von 60 auf 200C lassen sich beispielsweise 4 oder 5 "Niederschläge" mit allmählich tiefer werdender Temperatur gewinnen; hierdurch wird die Anhäufung von Kristallen in dem Ansatz bis zu dem Punkt, an dem die Mutterlaugen nicht mehr gepumpt und filtriert werden können, verhindert.
Die Mannitolkristalle, die unter den vorstehend beschriebenen Bedingungen gebildet werden, sind nadeiförmig und setzen der filtration einen erheblichen Widerstand entgegen. Die Filtrationsgeschwindigkeit ist infolgedessen sehr niedrig und der Filterkuchen ist nur schwer zu reinigen. Das führt weiterhin dazu, daß lange Filtrationszeiten notwendig sind und daß der Filterkuchen unerwünscht große Mengen an Mutterlaugen zurückhält, die die Reinheit des Kuchens beeinträchtigen. Eine Abtrennung der nadeiförmigen Mannitolkristalle aus den Mutterlaugen durch Zentrifugieren hat sich nicht als günstig erwiesen, und zwar auch infolge der extrem langen Zelten, die hierfür erforderlich sind.
Mit Hilfe der vorliegenden Erfindung sollen die Naohteile, die bisher bei der Herstellung von kristallisiertem Mannitol in Kauf genommen werden mußten, ausgeschaltet werden. Mit Hilfe der Erfindung lassen sich Mannitolkristalle gewinnen, die leicht filtrierbar und leicht zentrifugierbar sind; die Filterkuchen weisen einen hohen Grad von Reinheit auf. Die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahren1 hergestellten Mannitolkristalle liegen in Form von Plättchetfvor.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die heiße Lösung, die mit
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Bezug auf das Mannitol gesättigt oder übersättigt 1st, durch. Zugabe von Impfkristallen des Mannitols, die Plattchenform anstelle der Nadelform aufweisen, und gleichzeitiges Abkühlen zur Kristallisation gebracht. Arbeitet man in dieser Weise, so kristallisiert das Mannitol in Plättchenform und nicht in form von Nadeln; die kristallhaltigen Lösungen lassen sich rascher filtrieren und von den Mutterlaugen befreien. Man erreicht auf diese Weise kürzere Filtrationszeiten und größere Kuohenreinhelt; der Arbeitsvorgang läßt sich insgesamt beschleunigen und die Materialmenge Bei der ümkristallisation der Rohkuchen anfällt, ist verringert.
Bei der Herstellung von kristallinem Mannitol in Plättchenform gemäß der Erfindung erzeugt man zunächst eine Aufschlämmung von Mannitolkristallen in einer wäßrigen lösung, die Sorbitol und Mannitol enthält und mit Bezug auf das Mannitol übersättigt ist. Die Aufschlämmung muß dieselbe Gesamtzusammensetzung aufweisen wie die Lösung, aus der das Mannitol auskristallislert werden soll. Diese zur Kristallisation bestimmte Lösung wird bei einer Temperatur, die mit Bezug auf das Mannitol über der Sättigungstemperatur liegt, in ein Kristallisiergefäß eingefüllt, das mit Rührer und einer Wärmeaustauschvorrichtung ausgestattet ist. Hier wird die Lösung auf eine !Temperatur abgekühlt, die 10 bis 300C unter der Sättigungstemperatur liegt. Die Keimbildung der Mannitolkristalle In Nadelform erfolgt spontan oder kann - falls erwünscht - durch Zugabe einer geringen Menge pulverförmiger Mannitolkristalle in Nadelform beschleunigt werden.
Die so gebildete Aufschläiimmung wird bei einer konstanten Temperatur gehalten, die 10 bis 300C unter der Sättigungstemperatur der Lösung, die zur Kristallisation gebracht werden soll, liegt. Dann beginnt man mit der Zugabe der Lösung, die zur Kristallisation gebracht werden soll, und zwar bei einer Temperatur, die über der Sättigungstemperatur liegt. Die Zugabegeschwindigkeit beträgt 1/15 bis 1/2 des Volumens des Ansatzes im Kristallisationsgefäß pro Stunde; kristallhaltige Lösung wird aus dem Kristallieationsgefaß mit etwa derselben Geschwindigkeit abgezogen, mit der die zur Kristallisation bestimmte Lösung nachgefüllt wird. Auf diese Weise
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bleibt das Volumen, in dem Krietallisationsgefäß im wesentlichen konstant. Die durchschnittliche Verweildauer der zur Kristallisation, bestimmten Lösung in dem Kristallisationsbehälter liegt auf diese Weise zwischen 2 und 15 Stunden.
Bei der Untersuchung zeigte sich, daß die Kristalle in dem zuerst abgezogenen Gemisch aus Mutterlauge und Kristallen unter diesen Bedingungen anfänglich nahezu vollständig die Form von Nadeln haben. Kit fortschreitender Betriebsdauer treten aber auch Kristalle mit Plättchenform auf, wobei das Verhältnis von Kristallen mit Plättchenform zu Kristallen mit Nadelform sich ständig vergrößert, bis nahezu alle Kristalle Plättchenform haben. Während des Zeitraumes, in welchem das abgezogene Gemisch aus Mutterlauge und Kristallen sowohl Kristalle in Nadelform als auch Kristalle in Plättchenform enthält, kann dies ggfs. wieder über die Sättigungstemperatur für Mannitol erwärmt und in die zur Kristallisation bestimmte Lösung zurückgeleitet werden. Es kann auch unter Rühren weiter abgekühlt werden, damit sich weitere Mannitolkristalle in der beschriebenen Weise abscheiden.
Wird ein Mutterlauge-Kristall-Gemisch, in welchem die Mannitolkristalle nahezu alle Plättchenform aufweisen, abgezogen, so kann die Herstellung des kristallinen Mannitöle gemäß der Erfindung beginnen. Das Gemisch aus Mutterlauge und Kristallen kann nach und nach abgekühlt werden, wobei nach und nach "Niederschläge" von Mannitolkristallen in der weiter vorn beschriebenen Weise abgezogen werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auf die Kristallisation von Mannitol aus wäßrigen Lösungen beliebigen Reinheitsgrades anwendbar, z.B. auf wäßrige Lösungen, die 1 bis lOOji Mannitol (Trockenprodukt) enthalten. Die Vorteile der größeren Filtrationsgeschwindigkeit und der größeren Reinheit der Filterkuchen machen sich aber am stärksten bemerkbar, wenn die Mutterlaugen erhebliche Mengen an Sorbitol enthalten. Das erfindungegemäße Verfahren ist daher mit besonderem Vorteil auf Lösungen anwendbar, die 15 bis 90
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BAD ORKaIiSiAL
Gewichtsprozent, vorzugsweise 50 bis 80 Gewichtsprozent, Sorbitol, bezogen auf den feststoffgehalt, enthalten, während der Rest der lösungen, aus Mannitol besteht.
Die auf das Mannitol bezogene Sattigungstemperatür der zur Kristallisation bestimmten Lösung hängt sowohl von dem Mannitol-Sorbitol-Yerhältnis als auch von dem Vassergehalt der Lösung ab. Sie kann für jede beliebige Lösung leicht bestimmt werden, indem man Proben der Lösung auf verschiedene Temperaturen bringt, jeweils eine kleine Menge gepulvertes kristallines Mannitol einrührt und beobachtet, ob sich die Kristalle lösen oder ob sie wachsen. Sei der exakten Sättigungstemperatur tritt weder ein Wachstum noch eine. Lösung ein. Als Anhaltspunkt für die Bestimmung der Bereiche, in denen die genaue Sättigungstemperatur einer bestimmten Lösung nachgeprüft werden muß, sind nachstehend die Sättigungstemperaturen einiger typischer Lösungen angegeben.
Sättigungstemperaturen für Mannitol in Mannitol-Sorbitol-Vasser-Systemen
i» Wasser, bezogen ia Mannitol, bezogen Sättigungstemperatur,
auf die Gesamtmenge auf Trockensubstanz σ0
35 20 50
25 30 77
45 50 61
60 75 53
Das erfindungsgemäße kristalline Mannitol in Plättchenfora unterscheidet sich deutlich von dem bisher bekannten kristallinen Mannitol. Mannitolkristalle in Plättchenform können leicht durch Röntgenstrahl-Beugungsanalyse, thermische Differentialanalyse oder IR-Ana-Iyse identifiziert werden. Bei der Röntgenstrahl-Beugungsanalyse von plättchenförmigen Mannitalkristallen unter Verwendung von Röntgenstrahlen einer Kupfer-Antikathode erhält man Pulverdiagramme, in denen der ä-Abstand der stärksten Linie etwa 9 Angstrom beträgt. Bei der thermischen Differentialanalyse zeigen plättohenförmige Mannitalkrietalle einen exothermen Peak bei etwa 1560C. Das IR-Ab-
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βorptionsepektrum von plattohenfermigen Mannitolkristallen ist von dem ASTM-Spektrum für Mannitol (ASTH No. 6.943) deutlich verschieden.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung. Sie Beispiele 1 und 2 erläutern die Herstellung eines Mutterlauge-Kristall-Gemisches, welches kristallines Mannitol in Plättchen· form enthält, aus wäßrigen Lösungen von Sorbitol-Mannitol-Mischungen.
Beispiel 1
Ein Kilby-Kristallisiergefäß mit einem Fassungsvermögen von 492 1 wird mit einer Aufschlämmung gefüllt, die aus Mannitolkristallen in einer wäßrigen Lösung von Sorbitol und Mannitol besteht. Sie Aufschlämmung wird unter langsamem Rühren bei einer Temperatur von 530C gehalten. Eine wäßrige Mannitol-Sorbitol-Lösung, die 30# Mannitol und 7Q# Sorbitol (Trockensubstanz) und 25J* Wasser (bezogen auf das Gesamtgewicht) enthält, wird auf 770C erhitzt und kontinuierlich zu der Aufschlämmung gegeben, wobei man die Aufschlämmung weiterhin auf einer Temperatur von 530C hält. Sas Gemisch aus zur Kristallisation bestimmter Lösung und Aufschlämmung wird mit derselben Geschwindigkeit abgezogen, mit der die zur Kristallisation bestimmte Lösung zugeführt wird. Sie zur Kristallisation bestimmte Lösung wird mit einer Geschwindigkeit von 76 bis 95 1 pro Stunde zugeführt, so daß sich eine durchschnittliche Verweildauer in der Apparatur von ungefähr 6 Stunden ergibt. Beständige Arbeitsbedingungen sind nach etwa 10 Tagen erreicht; die abgezogen· Aufschlämmung enthält etwa 1656 Mannitolkristalle (Trockensubstanz), die praktisch alle in Plättchenform vorliegen.
Ein Röntgenstrahl-Pulverdiagramm der plättchenförmigen Mannitolkristalle wurde unter Verwendung eines Siffraktometers vom Typ Tem-Pres Unit XD-1 auf folgende Weise erhalten: 0,1 g plättohenförmige Mannitolkristalle wurden mit Äthylalkohol aufgeschlämmt; iie Aufschlämmung wurde auf einen Objektträger aus Glas aufgebracht, von welchem der Alkohol verdampft wurde. Sas Mannitol auf dem Objektträger hatte etwa die Größe eines 1OPfg-Stüoke und war lichtundurchlässig. Sie Mannitolprobe wurde Röntgenstrahlen von einer Kupfer-
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Antikathode, die ein Nickelfilter passiert hatten., ausgesetzt. Sie Beufrungsstrahlen wurden von einem Strahlungsdetektor aufgefangen, der mit einem Bandschreiber gekoppelt war. Die Beugungsintensität (Zahl der Treffer pro Zeiteinheit) wurde in einem Diagramm gegen den Beugungewinkel aufgetragen. Die ö-Abstände der drei stärksten Linien sind in der folgenden Tabelle zusammen mit den d-Abständen der drei stärksten Linien im ASTM-PuIverdiagramm für Mannitol (AStM No. 8-753) angegeben.
Röntgenstrahl-Pulverdiagramm-Werte der d-Abstände der drei stärksten Linien in Angström
Mannitol-Plättchen 9,00 4,47 4,31
ASTM 8-753 4,74 3,80 4,21
Beispiel 2
Sin senkrechter Tank mit einem Fassungsvermögen von 492 1$ der am oberen Jände eine ZuführungsÖffnung und am unteren Ende eine Auslaßöffnung aufweist und mit Kühlschlange zur Aufreeß. ϊ#ΐ>ι&!Λ ä einer konstanten Temperatur sowie einem Rührer ausgerüstet ist, wurde zur Kristallisation benutzt. Das KristallisiergefäS wurde mit 492 1 einer wferigen Lösung mit einer Temperatur von 780C gefüllt, die 30# Mannitol und 70#Sorbitol (Trockensubstanz) und 26# Wasser (bezogen auf das Gesamtgewicht) enthielt. Die Lösung wurde auf 680C abgekühlt, mit Mannitolkristallen geimpft, und weiter auf 550C abgekühlt, so daß sich eine Aufschlämmung von Mannitolkristallen in einer wäßrigen Mannitol-Sorbitol-Löeung bildete. Eine wäßrige zur Kristallisation bestimmte Lösung von 780C, die 30^ Mannitol und 7Oj6 Sorbitol (Trockensubstanz) und 2656 Wasser (bezogen auf das Gesamtgewicht) enthielt, wurde der Aufschlämmung zugesetzt, wobei die Temperatur der sich ergebenden Mischung bei 550C gehalten wurde. Das entstehende Gemisch wurde aus dem Kristallisiergefäß mit derselben Geschwindigkeit abgezogen, mit der die zur Kristallisation bestimmte Lösung zugeftthrt wurde, so daß die Substanzmenge in dem Kristallisationsgefäß konstant blieb. Die Zuführungs- und AbzugsgeBOhwindigkeit
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lag bei 151 - 170 1 pro Stunde, so daß sich eine durchschnittlicf Verweildauer in dem Kristallisationsgefäß voa etwa drei Stunden ergab. Sobald stetige Reaktionsbedingungen erreicht waren, enthielt das abgezogene Magma, das ist das Gemisch aus Mutterlauge und Kristallen, ungefähr die Hälfte seines gesamten Mannitolgehaltes als Kristalle in Plättchenform, während die restliche Menge in Lösung vorlag.
Die Kurven für Mannitol in Plättchenform und Mannitol in der üblichen Nadelform mit Hilfe der thermischen Differentialanalyse wurden in einem thermischen Differential-Analysiergerät vom Typ DuPont 900 bestimmt. Die endothermen und exothermen Peaks jeder Probe sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Analysendaten der thermischen Differentialanalyse
Mannitolprobe Maxima der endothermen Maxima der exothei _.„_.__ Peaks men Peaks
Mamiiüol-Plättchen 1 Peak, 1670C 1 Peak, 1560C
Mannitol-Nadeln 1 Peak, 1670C kein
Die folgenden Beispiele 3 und 4erläutern die Kristallisation von Mannitol aus wäßrigen Mannitol-Sorbitol-Lösungen unter Verwendung von Mannitolkristallen in Plättchenform als Impfkristalle.
Beispiel 3
Ein Magma, bestehend aus plättchenförmigen Mannitolkristallen in einer wäßrigen Sorbitol-Mannitol-Lösung wird wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben hergestellt und in einen Kristallisiertank überführt, der mit einem Rührer und mit Kühlschlangen ausgestattet ist. Die Anfangsbedingungen waren/olgende:
Gewicht des eingefüllten Magmas 122 kg
Wassergehalt im Magma 24,11^
Mannitolgehalt im Ansatz (SG*) 3O,92#
109836/U91 - 9 -
Mannitolgehalt als Kristalle (T.G.^ 15,
Anfängstemperatu
* Trockengewicht
Anfangstemperatur 530C
Der Ansatz wurde mit einer Geschwindigkeit von 30C pro Stunde abgekühlt. Sobald die Viskosität des Magmas sich bis auf 900 cp erhöht hatte, wurde eine Menge abgezogen, die einen nassen filterkuchen von etwa 4,5 kg ergab und durch eine Platten- und -fiahmen-filterpres se filtriert wurde. Der Kuchen wurde nicht gewaschen, sondern nur 45 Minuten mit Luft durchgeblasen, um soviel wie möglich von der anhängenden Mutterlauge auszutreiben. Das Piltrat und die ausgetriebenen Mutterlaugen wurden in den Kristallisiertank zurückgelei- Jt tet, wodurch das Magma etwas verdünnt wurde. Anschließend wurde weiter abgekühlt. Sobald die Viskosität wieder auf 900 cp angestiegen war, wurde ein zweiter "Kristallabstich" vorgenommen und in der beschriebenen Weise filtriert, wobei das Piltrat ebenfalls in das Kristallisationgefäß zurückgeleitet wurde. Im Verlauf es Verfahrens wurden 5 "Abstiche" gemacht; danach hatte die Temperatur bis auf 180C abgenommen. Die Aufschlämmung wurde eine weitere Stunde bei dieser Temperatur gerührt und dann filtriert; das Piltrat wurde zur Lagerung abgestellt. Die sich bei den verschiedenen Abstichen ergebenden Daten sind nachfolgend zusammengestellt. Die Piltrationsgeschwindigkeiten waren bei allen Abstichen bis auf den letzten sehr zufriedenstelland,und die Kuchenreinheiten waren gleich
mäßig hoch. 1 2 3 4 1 17 5 6 2
Abstich 38 35 32 25 18 ,8 18,
Abstichtemperatur 0C .14 10 11 18 84 5 27 0
Piltrationsge-
schwindigkeit in Min		 5,0 5,4 5,2 5, 03 ,0 5,
Kuchengewicht (NG*J
in kg		 11 79
Kuohenanalyee - - 9,30 10, 81 74 ,34 8, 63
JiH2O - - 74,93 75, 56 ,90 78,
£ Mannitol (TG*) 33 44
Piltratanalyse — - - 31, 6 ,94 32, 03
0 H2O - - - 8, ,69 7,
i» Mannitol (TG*) 109836 /H91
** Haßgewioht 10 -
Beispiel 4
Eine Kristallisiervorrichtung für absatzweisen Betrieb wurde mit 118 kg PAI beschickt. PAI ist eine wäßrige Lösung von Alkoholen, die bei der Hydrierung von Invertzuckerlösung anfällt und die 29,5$ Mannitol (Trockensubstanz), 70,5^ Sorbitol (Trockensubstanz) und 25»74$ Wasser (bezogen auf das Gesamtgewicht) enthält. Die Lösung gelangte in die Kristallisiervorrichtung mit einer Tempera= tür von 820C und wurde auf 70°C abgekühlt. Darauf wurde die Lo= sung mit 0,3$ Mannitolkristallen in Plättchenform aus einem Roh= kuchen einer voraufgegangenen Kristallisation geimpft; die Impf= kristallmenge ist auf das Gewicht der Feststoffe bezogen. Darauf wurde das Abkühlen mit einer Geschwindigkeit von 30O pro Stunde fortgesetzt. Sobald die ViBkositat des Magmas auf 900 cp angestie= gen ist, wird eine Menge, die Awa 4,5 kg nassen filterkuchen er= gibt, abgezogen und durch eine Platten-und -fahmen-filterpresse filtriert. Der Kuchen wird 45 Minuten mit Luft durchgeblasen, οϊ-die anhaftende Mutterlauge soweit wie möglich auszutreiben. Das ,. Filtrat und die ausgetriebene Mutterlauge werden in die Kristalli= sationsvorrichtung zurückgeleitet, so daß das Magma verdünnt wird. Danach wird das Abkühlen fortgesetzt. Sobald die Viskosität des Magmas infolge neuen Kristallwachstums wieder 900 cp erreicht hat, wird ein zweiter "Kristallabstich11 vorgenommen, der in derselben Weise wie vorstehend beschrieben filtriert wird. Das Piltrat wird wiederum in die Kristallisiervorrichtung zurüokgeleitet. Diese Arbeitsweise wird fünfmal wiederholt; danach hat die Temperatur bis auf 180C abgenommen. Die Aufschlämmung wird dann bei 180C noch eine Stunde gerührt und schließlich filtriert. Das aus allen "Abstrichen1* abfiltrierte Mannitol war kristallin und plättchen= förmig
109836/1491

Claims (4)

Patentansprüche
1) Mannitolkristalle in Plättchen« bzw. Tafelform.
2) Mannitolkristalle geiaaß Anspi-uch 1, dadurch gekenazelehnet,
daß der dAbatand der stärksten Linie des Rontgenstrahl-Beugungs= diagrammea bei etwa 9 in.gst.rcim liegt,
3) Verfahren zum Kriatallisierea von Mannitol aus wäßrigen lösungen, die ggfs. auch Sorbitol ^athalten, bei Temperaturen, die unter den Sättigungstemperaturen liegen, durch Impfen mit Mannitol= kriatallen, dadurch gekennzeichnet, daß die Mannitolkristalle Plättchen- bzw. Tafelform aufweisen.
4) Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnets daß die Lösung kontinuierlich in eiaen Tank eingeleitet wird, der eine Aufschlämmung von plättchenformigen Mannitolkr!stallen in v?äß= riger Mannitol -Sorbitol-Losung enthält, i^ret ü'äin.pu-.^&tur 10 bis 300C unter der Sättigungstemperatur des Mannitöl« liegt» während gleichzeitig mit einer der Zuführungsgescbwinöig:; :«a ent sprechenden Geschwindigkeit (Sresamtgemlsch abgezogen wirü, .»o iaß sich in dem Tank eine Verweildauer von 2 bis 15 Stunden ergibt.
Für Atlas Chemical Industries Inc. Wilmington, Delaware, V.St.A*
Rechtsanwalt
1098 3
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