DE1745061C3

DE1745061C3 - Antistatisch beschichteter Kunststoffilm und Verfahren zu seiner Herstellung

Info

Publication number: DE1745061C3
Application number: DE1745061A
Authority: DE
Inventors: Masao Ishihara; Masayoshi Mayama; Koji Oshibuchi; Osakazu Sugino
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1967-03-15
Filing date: 1968-03-13
Publication date: 1975-05-22
Also published as: DE1745061B2; GB1222154A; DE1745061A1; US3573093A

Description

CH-

CH

(Il

C=O C=O

I i

(NH)_n OM
A

worin bedeutet A einen substituierten oder unsubstituierten Phenylen- oder Naphthylenrest oder den Rest — CHR-, worin R ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierlen Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet. B einen Rest -SO,M. -SO₂M₁-COOM.-PO₃M₂ oder -PO₂M₂. M ein Kation und /1 die Zahl 1 oder 2.

2. Kunststoffilm nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß er das Antistatikum auf einer Lichthofschutzschicht oder einer Unterlageschicht enthält.

3. Verfahren zur Herstellung der antistatisch beschichteten Kunststoffilme gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß das Antistatikum in Form von Lösungen in Wasser, organischen Lösungsmittel oder Gemischen davon auf den Film aufgetragen und getrocknet wird.

Die Erfindung betrifft einen Kunststoffilm. insbesondere einen fotografischen Film, mit einer antiitatischen Überzugsschicht aus einem Mischpolymerisat, das in seiner Hauptkelte von Mafcinsäuredcrivalen abgeleitete wiederkehrende Einheiten entliält. sowie ein Verfahren /u seiner Herstellung.

Es ist bekannt, daß Kunststoffilme. insbesondere fotografische Filme, sich durch mechanische Reibung leicht elektrostatisch aufladen, so daß Staub daran liaftct oder eine elektrische Funkenbildung auftritt. Dies ist besonders kritisch bei fotografischen! Filmen. die außerordentlich klar sein müssen. Bei der elektrostatischen Entladung solcher fotografischen Filme treten dann häufig sogenannte elektrostatische Markierungen auf. wodurch der kommerzielle Wen eines solchen fotografischen Filmes stark vermindert wird. manchmal wird er dadurch sogar prakiisch unbrauchbar.

Es sind bereits verschiedene Versuche gemachi worden, um diese unerwünschte Neigung von Kunst stolililmen. insbesondere fotografischen Filmen, zur elektrosiatischen Aufladung /u vermindern oder \öllig /u beseitigen. Dies wird üblicherweise dadurch bewirkt, daß man den Kunststoffilm mit einem antistatischen

061 ₂

Überzug versieht, um dessen spezifischen Oberflächenwiderstand herabzusetzen. Zur Herstellung solcher antistatischer Überzüge sind bereits die verschiedensten Verbindungen vorgeschlagen worden. So ist es beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 676 741 bekannt, zur Herstellung eines antistatischen Überzuges ein Mischpolymerisat zu verwenden, das aus wiederkehrenden Einheiten der folgenden Forme! aufgebaut ist

-(CH₂- CHR^

-CH-CH-

j \

CO CO

ONa

In der Praxis hat sich jedoch keine der bisher verwendeten Verbindungen als völlig zufriedenstellend erwiesen.

Aufgabe der Erfindung ist es daher, einen Kunststoffilm. insbesondere einen fotografischen Film, mit einer verbesserten antistatischen Überzugsschicht anzugeben.

Es wurde nun gefunden, daß dies'; Aufgabe dadurch gelöst werden kann, daß zur Herstellung des antistatischen Überzugs ein Mischpolymerisat verwendet wird, das aus wiederkehrenden Einheiten der vorstehend angegebenen Formel aufgebaut ist. in der das Äthersauerstoffatom durch eine oder zwei NH-Gruppen ersetzt ist.

Gegenstand der Erfindung ist ein Kunststoffilm. insbesondere ein fotografischer Film, mit einer antistatischen Überzugsschichl aus einem Mischpolymerisat.das in seiner Hauptkette von Maleinsäurederivaten abgeleitete wiederkehrende Einheilen enthält und dadurch gekennzeichnet ist. daß das Antistatikum ein Mischpolymerisat ist. das in seiner Hauptkette wiederkehrende Einheiten der folgenden allgemeinen Formel enthält

-CH-

-CH--

C=O C=O

I 1

(NH)_n OM
A

worin bedeutet A einen substituierten oder unsubstiluierten Phenylen- oder Naphthylenrest oder den Rest — CH R —. worin R ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierlc Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet. I? einen Rost -SO.,M. -SO₁M. -V(M)M. -PO,M, .ider -PO,M,. M ein K-Uion und ;; die Zahl I oder 2.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren /ur I lerstellung des vorstehend gekennzeichneten antistatisch beschichteten Kunslsioffilmes. das dadurch gekennzeichnet ist. daß '.las Antistatikum in Form von Lösungen in Wasser. 'Mganischen Lösungsmitteln

, Gemischen davon auf der Film aufgetragen und retrocknet wird.

' Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält . Kunststoffiim j_as Antistatikum auf einer Licht- !ofschutzschichl oder einer Unterlageschicht.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung h ndelt es sich bei dem Antistatikum um ein Mischpolymerisat, das durch Umsetzung eines Mischpolymerisats, enthaltend als Mischpotymerisationskomoonente ein a.ß-äthylenisch ungesättigtes Monomeres und ein Maleinsäurederivat, mit einer Verbindung, die mit dem genannten Maleinsäurederivat eine Säureamidbindung bilden kann, die an ihrem Ende eine anhängende saure Gruppe aufweist, erhalten worden ist.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält das Mischpolymerisat ein in seiner Hauptkette eingebautes 2,/J-äthylenisch ungesättigtes Monomeres.

Unter dem hier verwendeten Ausdruck »oc./i-ät hy Ionisch ungesättigtes Monomeres« sind beispielsweise folgende Verbindungen zu verstehen: Vinylalkohol. Vinylacetat. Styrol, Acrylsäure und Methacrylsäure. Geeignete Maleinsäurederivate, die zur Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten Mischpolymerisats eingesetzt werden können, sind Maleinsäureanhydrid und Maleinsäureamid. Das dabei erhaltene Mischpolymerisat kann auf jede dem Fachmann bekannte Weise modifiziert werden.

Spezifische Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare modifizierte Mischpolymerisate sind Verbindunuen der nachfolgend angegebenen Formeln, in denen »1 und /», den Polymerisalionsgrad angeben.

CH₁-CH +

OHJ,

CH

-CH-

C=O C=O

NH

HO₃S

OH

NHC₁₈H₃-

(hi:hi, =1.2:1)

4.1-CH₁-CH

CH CH

CH₃J

C = O C=O

!

NH 0-[NH₂(CH₂CH₇OH);,]

\ J

SO₂[NH₂(CH₂CH₂OH)₂]

Wi₁ = 1:1) 5. 4CH₂-CH

i O

CH,

CH-

OH J C=O C=O

(in: 11 =1.2:1)

35 (»1: Hi₁ = 1:1) 6. 4CH₁-CH-

O CH₃

C = O C=O

I ;

NH OK NH

SO₁K

CH CH -4-

=O C=O

NH

ONa

C O, Na

(in : πι, = 1·:

-CH,-CH

" A,

(/11: Hi₁ = 1:1)

FCH CH —j

! I

C=O C=O

I
NH

NH

ONa

COONa

7.

CH.,! CH₁-C--]-4-CH--CH

CO

NH.

C = O C =

i ;

NU 0[NH₂(CHXH₂OH);!

SO.,| NH₂(CH₂CH₂OHl

(hi : Hi₁

■'- 4:11

8. -FCH₂-CH

(m:m, = 1:1)

{m: m, = 1 :1)

_LCH₂PO₃H₂ ^₁

CH CH

LCH₃COO

(m : m, = 1,2:1)

12. -FCH₇-CH

C=O C=O

NH ONa CH₂PO₂Na₂

CH CH-

C=O

NH ONa CH₂SO₂Na

13.fCH₂-CH>-FCH CH

OH

C=O C=O

NH 0[NH₂(CH₂CH₂OH)₂] CH₂SOj[NH₂(CH₂CH₂OH)₂]

14. -FCH₂-CH^:
i
OH

ImIm₁ = 1,2:1)

15. -FCH₂-CH"-[CH₃COO

CH

C=O C=O NH ONa CH₂COONa

-FCH CH-

ι j

C==0 C=O

I I

NH OH

CHSO₃H

■ V-

OH

(m:m_t = 1,2:1)

16. -FCH, — CH

OH

40

45

-CH CH-

I
C=O C=O

NH ONa CHSO₂Na

(m:m, = 1,2:1)

CH₇-CH-F-F

CH	-CH	BI,
C== O	C=O
I NH	I ONa I
CHSO₃	I Na
C₂H₅

(m: ni, = 1 : 1)
18. -FCH₂-CH^:

CH CH-

C==O C = O

I I

NH ONa

CHCOONa

CH₂CONH₂

:»i, = 1,2: 1)

CH₇-CH

OH

-CH CH-

I I

C=O C=O

I !

NH ONa

CHSO₁Na

CH₃

(m:»n, = 1,2:1)

CH,- CH

CH₃

(m: JJi₁ — 1:1)

CH

C=O C=O

I I

NH OK

CHPO₃K₂

C₃H₇

20

21. -HCH₇-Cm-FCH

CH

C=O C=O

I I

NH ONa
i
CHPO₂Na₂

OH

(m: m, = 1:1)

35

40

45

Typische Beispiele zur Synthese der erwähnten modifizierten Copolymerisate sind die folgenden:

Synlhesebcispiel 1

Vinylacetat-Malcinsäureanhydrid-

Copolymcrisat

(Strukturviskosität »Intrinsic viscosity«

0,84in l%igerAcctonlösungbei 18⁰C) . 18.6g Nalrium-4-phenoxyphenylhydrazin-

3-sulfonat 28 g

Wasser 200 ml

Wasserfreies Natriumcarbonat 5,4 g

Eine die obengenannten Verbindungen enthaltende Mischung wurde auf einem Wasserbad 30 Minuten lang erhitzt und dann abgekühlt. Anschließend wurde die Mischung durch Zugabe von 10,6 g wasserfreiem Natriumcarbonat alkalisch gemacht und filtriert. Das Filtral wurde mit 1 1 Methanol verdünnt und dann mittels 10 ml einer wäßrigen Natriumchlorid-Lösung ausgesalzen, um ein blaues viskoses Harz niederzuschlagen. Das Harz wurde dekantiert, mit 500 ml Methanol gewaschen und dann unter vermindertem Druck getrocknet, wobei 34.8 g eines blauen Harzes erhallen werden. Dieses Produkt ist das oben unter Ziffer 1 bcispcilsweisc genannte Copolymcrisat.

55

Synthesebeispiel 2

Styrol-Malcinsäurcanhydrid-Copolymerisal
(Slrukturviskosität 0.74 in 0.8"„igcr

Acetonlösung bei 18' C) 20 g

p-Carboxyphenylhydrazin 15,2g

Wasserfreies Natriumcarbonat 16 g

Wasser 200 ml

l^;.inedie obigen Verbindungen enthaltende Mischung wurde bei 40 C 1 Stunde lang reagieren gelassen und dann auf einem Wasserbad 30 Minuten lang erhitzt, wobei eine transparente Lösung erhalten wurde. Diese Lösung wurde mit 1 1 Methanol verdünnt und mittels 30 ml einer wäßrigen Natriumchloridlösung ausgesalzen. Der Niederschlag wurde mit Methanol gewaschen und getrocknet, wobei 71,5 g des oben unter Ziffer 2 beispielsweise genannten Copolymerisates erhalten wurden.

Synthesebeispiel 3

Vinylmcthyläther-Maleinsäureanhydrid-

Copolymerisat 15,6 g

p-Aminobenzoesäure 13.7 g

²S Wasserfreies Natriumcarbonat 5.4 g

Wasser 200 ml

Eine die obigen Verbindungen enthallende Mischung wurde bei Zimmertemperatur 30 Minuten lang gerührt und dann auf einem Wasserbad reagieren gelassen, bis die Mischung eine transparente viskose Lösung wurde. Nach dem Abkühlen wurde die Lösung durch Zugabe von 10,6 g wasserfreiem Natriumcarbonat auf pH 7.5 eingestellt, mit 1 1 Methanol verdünnt und dann mittels 50 ml einer wäßrigen Natriumchloridlösung ausgesalzen, um ein faseriges Harz zu erhalten. Dieses Harz wurde durch Filtrieren gewonnen, mit 50 ml Methanol gewaschen und dann getrocknet, wobei das Copolymerisat erhalten wurde, das oben unter Ziffer 6 beispielsweise genannt wurde.

Synthesebeispiel 4

Methacrylamid-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisat
(Strukturviskosität 0,56 in l"_oiger

Acetonlösung bei 18" C) 21.9 g

p-Sulfanylsäurc 13.7g

Wasser 200 ηιΐ

Eine die obigen Verbindungen enthaltende Mischung wurde bei erhöhter Temperatur 5 Stunden lang reagieren gelassen. Anschließend wurde die Mischung mit 10,6g Diäthanolamin versetzt und weiter 1 Stunde lang bei erhöhter Temperatur reagieren gelassen. Nad dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch mit 1 Methanol verdünnt und unter Anwendung von 50 m einer wäßrigen Nalriumchloridlösung ausgesalzen Der erhaltene Niederschlag wurde mit Methanol ge waschen und dann bei 50⁰C getrocknet, wobei eil Copolymerisat erhalten wurde, das oben unter Ziffer beispielsweise genannt wurde.

Synthesebeispiel 5

Styroi-Maleinsäureamid-Copolymcrisat
(Strukturviskosität 0,74 in l"„iger

Acetonlösung bei 18° C) 10.8

Wasser 150 rr

Wasserfreies Natriumcarbonat 2.8

5D9 621/

Die vorstehend genannten Verbindungen wurden auf einem Wasserbad miteinander vermischt. Die erhaltene Lösung wurde mit Essigsäure neutralisiert, wobei ein weißes Harz ausfiel. Dieses Harz wurde durch Filtrieren gewonnen, mit Wasser gewaschen und dann mit einer Lösung von 6 g Hydroxymethanphosphorsäure in 50 ml Wasser versetzt. Nach Umrühren wurde das Gemisch weiterhin mit 60 ml einer 1 N-Lösung von wasserfreier Soda in Wasser versetzt und 1 Stunde lang erhitzt. Anschließend wurde das Gemisch abgekühlt und mit verdünnter Salzsäure angesäuert, wobei ein weißes Harz ausfiel. Dieses Harz wurde durch Filtration gewonnen, mit Wasser gewaschen und dann unter vermindertem Druck getrocknet, wobei 10,6 g des oben unter Ziffer 10 beispielsweise genannten Copolymerisates erhalten wurden.

Synthesebeispiel 6

Vinylacetat-Natriummaleinsäureamid-Copolymerisat

(Strukturviskosität 41,60 in l"„iger wäßriger Lösung bei 18° C) 12 g

Wasser 200 ml

Eine die vorgenannten Verbindungen enthaltende Mischung wurde über Nacht stehengelassen. Dann wurden 8,5 g von Natriumhydroxymethanphosphinat zugegeben. Die Reaktion wurde dann 1 Stunde lang bei Zimmertemperatur weiter fortgeführt und anschließend 1 Stunde lang bei 70⁰C auf einem Wasserbad. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch in Methanol eingegossen, wobei ein weißes Harz ausfiel. Dieses Harz wurde mit Methanol gewaschen und dann bei 50° C getrocknet, wobei 10 g des oben unter Ziffer 11 beispielsweise genannten Copolymerisates erhalten wurden.

Synthesebeispiel 7

Styrol-Natriummaleinsäureamid-Copolymerisat
(Strukturviskosität 16,74 in 1"_oiger

wäßriger Lösung bei 18°C) 12 g

Wasser 100 ml

Methanol 50 ml

Die vorstehend genannten Verbindungen wurden miteinander vermischt, und dieerhaltene Lösung wurde mit einer Lösung von 8 g Natriumhydroxypropylsulfonat in 50 ml Wasser versetzt. Die gemischten Lösungen wurden 1 Stunde lang bei 70 C reagieren gelassen, dann mit \ 1 Methanol verdünnt und mittels 50 ml einer wäßrigen Natriumchloridlösung ausgesalzen. Der Niederschlag wurde durch Filtration gewonnen und mit Methanol gewaschen und dann bei 50⁰C getrocknet, wobei das oben unter Ziffer 17 beispielsweise genannte Copolymcrisat erhalten wurde.

Synthesebeispiel 8

Vinylmethyläther-Kaliummalein-

säureamid-Copolymerisat 21g

Wasser 200 ml

Die vorstehend genannten Stoffe wurden miteinander vermischt, und die erhaltene Lösung wurde mit einer 30"_nigen wäßrigen Lösung von 24 g Kaliumhydroxy-a-propylmethyl-phosphinat versetzt. Anschließend wurden die vermischten Lösungen auf einem Wasserbad bei 70"C 4 Stunden lang unter Rühren reagieren gelassen. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsflüssigkeit in Methanol eingegossen. Der gebildete Niederschlag wurde dekantiert, mit Methanol gewaschen und dann getrocknet, wobei ein weißes Harz erhalten wurde, welches das oben unter Ziffer 20 beispielsweise genannte Copolymcrisat darstellt.

Gemäß der vorliegenden Erfindung werden eine

to oder mehrere der obenerwähnten Copolymerisate in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Wasser, oder einem organischen Lösungsmittel oder einer Mischung davon gelöst, um eine Lösung mit einer Konzentration von etwa 0.01 bis 10",, herzustellen.

Diese Lösung wird dazu verwendet, um verschiedene Kunststoffilme zu behandeln, die antistatisch gemacht werdensollen. Beispiele hierfür sind Cellulosetriacetat-Filme. Polycarbonat-Filme. Polyester-Filme usw.

Als Behandlungsmethode können irgendwelche der bekannten Beschichtungs-, Sprüh-, Tauch- und ähnlicher Methoden angewandt werden, sofern sie nur dahingehend wirksam sind, daß die erwähnte Lösung auf die Oberfläche eines Kunststoffilmes aufgetragen wird. Im Falle eines fotografischen Kunststoffilmes kann die Behandlung gemäß der vorliegenden Erfindung nicht nur unmittelbar auf die Filme angewandt werden, sondern sie kann wirksam auch auf mit einer Lichthofschutzschicht oder einer Unterlageschicht beschichtete Filme angewandt werden. Außerdem können auch entwickelte Filme behandelt werden, um die Endprodukte vor Staub zu schützen.

Falls erforderlich, können den Behandlungsflüssigkeiten gemäß der vorliegenden Erfindung Weichmacher. Antioxydationsmittel, Farbstoffe und ähnliche Hilfsstoffe zugefügt werden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

2 g des oben unter Ziffer 1 beispielsweise genannten Copolymerisats (hergestellt gemäß Synthesebeispiel 1) werden in 50 ml Wasser gelöst. Die Lösung wird mit 250 ml Methanol und 700 ml Aceton verdünnt, und das Gemisch wird auf die Oberfläche eines Cellulosetriacetatfilmes aufgetragen und getrocknet. Der spezifische Oberflächenwiderstand des so behandelten Filmes betrug 1.7 · 10" Ω bei 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50"_o. Im Gegensatz hierzu betrug der spezifische Oberflächenwiderstand eines unbehandelten Cellulosetriacelatfilmes mehr als 10¹⁵Ω.

Beispiel 2

Ein Cellulosetriacetatfilm wurde in eine erhitzte 10"-„igc wäßrige Sodalösung getaucht und dann mit Wasser gewaschen, wobei ein Cellulosetriacetatfilm erhalten wurde, der auf seiner Oberfläche eine verseifte Schicht enthielt. Auf diesen Film wurde eine Behandlungsflüssigkeit aufgetragen, die dadurch hergestellt wurde, daß 2 g des oben unter Ziffer 2 beispielsweise genannten Co]x>lymerisatcs (hergestellt nach Synthesebeispiel 2) in 500 ml Wasser gelöst wurden und anschließend hierzu 500 ml Methanol gegeben wurden Dann wurde die Flüssigkeit auf dem Film getrocknet Der spezifische Oberflächenwiderstand des so behandelten Filmes betrug 4,0 · Ι0⁸Ω bei 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50",,. während derjenige des unbehandelten Filmes 10'-Ω betrug.

Beispiel 3

1 g des oben unter Ziffer 3 beispielsweise genannten Copolymerisates wurde in 600 ml Methanol gelöst. Die Lösung wurde mit 1400 ml Aceton versetzt, um so eine Behandlungsflüssigkeit zu erhalten. Diese Bchandlungsflüssigkeit wurde auf einen Polycarbonatfilm aufgesprüht und dann getrocknet. Der spezifische Oberflächenwiderstand des so behandelten Filmes betrug 1,2 · 10^g Ω, während derjenige eines unbehandellen Filmes über 10^{1 s} Ω lag.

Beispiel 4

20 g des oben unter Ziffer 4 beispielsweise genannten Copolymerisates wurden in 200 ml Methanol gelöst. Die Lösung wurde mit 200 ml Phenol und 700 ml Äthylenchlorid versetzt, um so eine Behandlungsflüssigkeit herzustellen.

Diese Behandlungsflüssigkeit wurde auf einen Polyäthylenlerephthalat-Film aufgetragen und dann getrocknet. Der spezifische Oberflächenwiderstand des so behandelten Filmes betrug 6,2· 10" Ω bei 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50%, während derjenige des unbehandelten Filmes über 10¹⁵ Ω lag.

Beispiel 5

Beispiel 3 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß 1 g des oben unter Ziffer 10 beispielsweise genannten Copolymerisates an Stelle des unter Ziffer 3 genannten Copolymerisates verwendet wurde. Der spezifische Oberflächenwiderstand des behandelten Filmes betrug 9,2 · 10" Ω bei 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50%.

Beispiel 6

Beispiel 2 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß das oben unter Ziffer 12 beispielsweise" genannte Copolymerisat an Stelle des unter Ziffer 2 genannten Copolymerisates verwendet wurde. Der spezifische Oberflächenwiderstand des behandelten Filmes betrug 6 ■ 10⁸Ω bei 25°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50%.

Beispiel 7

Beispiel 4 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß das oben unter Ziffer 13 beispielsweise genannte Copolymerisat an Stelle des oben unter Ziffer 4 genannten Copolymerisates verwendet wurde. Der spezifische Oberflächenwiderstand des behandelten Filmes betrug 3.6 · 10" Ω bei 25° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50%.

Beispiel 8

(Vergleichsbcispiel)

60

Es wurden Versuche durchgeführt, in denen als Antistatikum zum einen eine erfindungsgemäß verwendete Verbindung der nachfolgend angegebenen Formel A und zum anderen eine analog gebaute, aus der belgischen Palentschrift 676741 bekannte Verbindung der nachfolgend angegebenen Formel B verwendet wurde.

η

Die bei diesen beiden Versuchen erhaltenen Proben A und B wurden anschließend auf ihre antistatischen Eigenschaften hin untersucht. Im einzelnen wurden diese Versuche wie folgt durchgeführt:

2 g der Verbindung A wurden in 200 ml Wasser gelöst. Danach wurden 500 ml Methanol und 300 ml Aceton zugegeben. Die dabei erhaltene Flüssigkeit wurde anschließend auf einen Cellulosetriacetatfilm in Form einer Schicht aufgetragen. Der beschichtete Film wurde dann getrocknet und lieferte die Probe A.

Das Verfahren wurde wiederholt, wobei diesmai an Stelle der Verbindung A die Verbindung B als Antistatikum verwendet wurde.

Dabei wurde die Probe B erhalten.

Die Proben A und B wurden unter identischen Bedingungen (relative Feuchtigkeit 50%, Temperatur 25°C) gehalten. Danach wurde ihr spezifischer Oberflächenwiderstand gemessen. Der spezifische Oberflächenwiderstand der erfindungsmäßigen Probe A betrug 1 · 10⁹ Ohm, während der spezifische Oberflächenwiderstand der Vergleichsprobe B 2 · 10⁹ Ohm betrug.

In einem weiteren Versuch wurde der spezifische Oberflächenwiderstand beider Proben bei einer relativen Feuchtigkeit von 20% bei 25°C gemessen. Dabei hatte die erfindungsrnäßige Probe A einen spezifischen Oberflächenwiderstand von 3 10¹⁰ Ohm, während die Vergleichsprobe B einen spezifischen Oberflächenwiderstand von 4 · 10^u Ohm aufwies.

Die bei den vorstehend beschriebenen Vergleichs versuchen erhaltenen Ergebnisse zeigen, daß der er findungsgemäß behandelte Kunststoffilm im Vergleict zu dem in bekannter Weise behandelten Vergleichs film einen um mindestens 100% besseren spezifisch« Oberflächenwiderstand, d.h. um mindestens 100" bessere antistatische Eigenschaften, aufwies. Die ist ein technischer Effekt, der in der Praxis stark in Gewicht fällt und auch vom Fachmann nicht vorher sehbar war. Daß dieser Effekt allein auf den Ersat des Sauerstoffatoms durch die NH-Gruppe zurück zuführen ist, geht aus einem Vergleich der beiden untei suchten Verbindungen hervor.

Claims

1 Patentansprüche:

1. Kunststoffilm. insbesondere fotografischer Film, mit einer antistatischen Überzugsschicht aus einem Mischpolymerisat, das in seiner Hauptkette von Maleinsäurederivaten abgeleitete wiederkehrende Einheiten enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Antistatikum ein Mischpolymerisat ist. das in seiner Hauptkette wiederkehrende Einheilen der folgenden allgemeinen Formel enthält: