DE1720534A1 - Verfahren zur Herstellung transparenter,kochbestaendiger Polyamide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung transparenter,kochbestaendiger Polyamide

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DE1720534A1
DE1720534A1 DE19681720534 DE1720534A DE1720534A1 DE 1720534 A1 DE1720534 A1 DE 1720534A1 DE 19681720534 DE19681720534 DE 19681720534 DE 1720534 A DE1720534 A DE 1720534A DE 1720534 A1 DE1720534 A1 DE 1720534A1
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boil
transparent
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diamines
weight
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Franz Dr Blaschke
Dr Fuenten Helmut Aus Der
Hermann Dr Richtzenhain
Gerhard Dr Schade
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Dynamit Nobel AG
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Dynamit Nobel AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/36Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino acids, polyamines and polycarboxylic acids

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  • Polymers & Plastics (AREA)
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  • Polyamides (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung transparenter, kochbestandiger Polyamide Gegenstand der Erfindung g gemä# Patentanmeldung D 54 493 IVd/39-c ist ein Verfahren zur Heratellung von transparenten, kochbestandigen, aus Diaminen und aromatischen Dicarbonsäuren oder deren amidbildenden Derivaten nach bekanntem Verfähren hergestellten Polyamiden, welches dadurch gekennzeichnet wird, daß man als Diamine solche der allgemeinen Formel verwendet, in welcher R1 Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, R2 ein gegebenenfalls alkylsubstituierter Alkylenrest mit 1-10 C-Atomen in der'Kette oder ein gegebenenfalls alkylsubstituierter Phenylenrest und R3 ein Alkylrest mit 1-4 C-Atomen sein kann.
  • In weitererAusbildung dieses Verfahrens wurde gefunden, daB man auch zu Polyamide mit vorteilhaften Eigenschaften gelant, wenn man 1-25 Gew.-%, bezogen auf die Menge an Dicarbonsäure und Diamin bzw. deren amidbildenden Derivaten, durch Caprolactam ersetzt.
  • Die Vorteile des erfindungsgemäBen Verfahrens liegen weiterhin darin, da# durch die Mitverwendung des Caprolactams eine wirtschaftliche Herstellung von amorphe, gegen kochendes Wasser weitgehend beständigen Polyamiden ermöglicht wird. Ferner wird durch die Mitverwendung von Caprolactum die Schmelzviskosität der Polykondensate erniedrigt (gleiche Temperatur und gleiches mittleres Molgewicht vorausgesetzt), wodurch höhere Polykondensationsgrade der mit Caprolactam modifizierten Polyamide bei Anwendung der üblichen Schmelzkondensations-Verfahren erreichbar sind.
  • Zwar wird durch die Mitverwendung des Caprolactams auch die Erweichungstemperatur der Polyamideherabgesetzt und die Wasseraufnahmefähigkeit erhöht, jedoch sind diese Werte bei bestimmten Verwendungszwekken-beispielsweise als kochfeste Folie-ohne besondere Bedeutung.
  • In Anbetracht ihrer größeren Wasseraufnahmefähigkeit, die einen deutlichen Weichmachungseffekt bewirkt, ist es weiterhin Uberraschend und war auch nicht vorhersehbar, daß die erfindungsgemäß hergestellten Polyamide sich weder beim Kochen in Wasser, noch bei anschließender Abkühlung der feuchtigkeitsgesättigten Proben, noch auch bei der folgenden Trocknung trüben oder blasig werden.
  • FUr die. Kondensation wird Caprolactam zweckmäßigerweise in den tiblichen Faserqualitäten eingesetzt. Die in den Beispielen beschriebenen Polymeren wurden nach Kennzahlen charkterisiert, die wie folgt erhalten wurden :.
  • Die"relative Viskosität" ist das Verhältnis der Durchlaufzeit von 100 ml Lösung, die 1 g Polymer enthalt, zu der des reinen Lösungsmittels, bestimmt in einem Kapillarviskosimeter bei 25° C. Als Lösungsmittel diente konzentrierte Schwefelsdure (d = 1, 84).
  • Der "Vicat-Wert" wurde nach der VDE-Norm 0302/III. 43 in Luft bestimmt.
  • Der"Erweichungspunkt"wurde mittels eines Penetrometers als die Temperatur angegeben, bei der eine mit 350 g Gesamtgewicht belastete Nadel mit 1 mm2 Querschnittsfläche Os1 mm tief in einen mit planparallelen Auflageflächen versehenen Prüfling eingedrungen war. Der PrUfling befand sich in einem Paraffinol-Bad, dessen Temperatur um 1°C/min gesteigert wurde. Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die nachstehenden Beispiele illustriert : Beispiel 1 : 45 Gewichtsteile des Salzes aus Terephthalsäure und 4, 4-Dimethyl-1, 7-diaminooctan, 5 Gewichtsteile Caprolactam und 100 Gewichtsteile Kresol wurden unter Reinstickstoff 3 Stunden bei 190°C, 2 Stunden bei 240°C und 2 Stunden bei 270°C gerührt und dabei das bei der Reaktion gebildete Wasser zusammen mit dem Eresol abdestilliert. Danach wurde für weitere 3 Stunden bei 270°C ein Vakuum von 1 bis 0, 1 Torr angelegt. Es entstand ein schwach gelblich gefarbtes, klares Harz mit folgenden Kennzahlen : Relative Viskosität : 2, 24 Vicat-Wert : 152°C.
  • Nach 5-stündigem Kochen in Wasser waren keine sichtbaren Verwderungen eingetreten ; der Vicat-Wert verminderte sich infolge der Wasseraufnahme auf 147°C und stieg nach Trocknungauf Gewichtskonstanz bei 110° wieder auf den Ausgangswert von 152°C.
  • Der penetrometisch bestimmte Erweichungspunkt der in Wasser gekochten Probe betrug 131°C.
  • Das trookene Polymere wurde mittels einer hydraulischen Presse zu einer 0, 2 mm starken Folie verformt. Diese blieb auch nach 40-stündigem Kochen in destilliertem Wasser in Form und Aussehen unverändert. Das Wasser hinterließ beim Eindampfen keinerlei RUckstande.
  • Beispiel 2 : 100 g Dimethylterephthalat, 90 g 4, 4-Dimethyl-1, 7-diaminooctan und 35 g Caprolactum (entsprechend20 Gew.-% der Summe von Diamin und Terephthalsäure) wurden 5 Stunden bei 95-100°C gerührt, wobei Methanol abdampfte. Die klare Lösung wurde solange bei Normaldruck eingedampft, bis sich Anzeichen einer beginnenden Trübung bemerkbar machten. Die Masse wurde sodann in einen Autoklaven übergeführt, mehrmals mit Stickstoff abgedrückt und unter dem sich einstellenden Dampfdruck in 2 Stunden aud 230°C aufgeheizt, in einer weiteren Stunde auf 270°C gebracht und dabei auf Normaldruck entspannt. Nach weiteren 2 Stunden bei 270°C wurde für 30 Minuten ein Vakuum von 10 Torr und danach die Schmelze durch ein Bodenventil ausgepmst.
  • Die glasklare, durchsichtige Masse besaß eine relative Viskosität von 2, 35 und einen Vicst-Wert von 148°G, der nach 5-stündigem Kochen in Wasser auf 138°C absank. Der penetrometrische Erweichungspunkt einer mit Wasser gesattigten Probe lag bei 112°C.
  • Ein Film von 0, 2 mm Stärke wurde 10 Stunden in destilliertem Wasser gekocht, ohne daß eine sichtbare Veränderung der Materialbeschaffenheit auftrat.
  • Beispiel 3 : Es wurde wie in Beispiel 2 verfahren mit dem Unterschied, da# anstelle von 100 g Dimethylterephthalat ein Gemisch aus 50 g Dimethylterephthalat und 50 g Dimethylisophthalat verwendet wurden Das danach erhaltene Produkt hatte eine relative Viskosität von 2, 30. Die übrigen Eigenschaften entsprachen innerhalb der Fehlergrenzen von + 2°C denen des nach Beispiel 2 erhaltenen Produktes.
  • Beispiel 4 : Bas Beispiel 2 wurde wiederholt mit dem Unterschied, daß anstelle der 35 g Caprolactam 43 g Caprolactam, entsprechend 25 Gew.-%, bezogen auf die Summe von Diamin und der dem Dimethylterephthalat äquivalenten Menge an Terephthalsäure, verwendet wurde. Das so erhaltene Polyamid hatte folgende Eingenschaften : Relative Viskosität: 2,38 Vicat-Wert: 145°C; nach Sättigung mit Wasser 135°C Erweichungspunkt nach Sättigung mit Wasser: 103°C.
  • Ein daraus hergestellter Film von 0,2 mm Stärke blieb nach 10-stündigem Kochen in Wasser äu#erlich unverändert. Grössere prozentuale Anteile an Caprolactam führen zu Produkten, die-zu Folien verformt-beim Kochen an den Gefäßwandungen anklebten und sich nach 2 bis 5 Stunden zunehmend trübten.

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r u c h Weitere Ausbildung des Verfahrens zur herstellung von transparenten, kochbeständigen, aus Diaminen und aromatischen Dicarbonsäuren oder deren amidbildenden Derivaten nach bekanntem Verfahren hergestellten Polyamiden, gemäß Patentanmeldung D 54 493 IVd/39c, wobei mn als Diamine solche der allgemeinen Formel verwendet, in welcher R1 Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, R2 ein gegebenenfalls alkylsubstituierter Alkylenrest mit 1-10 C-Atomen in der Kette oder ein gegebenenfalls alkylsubstituierter Phenylenrest und R3 ein Alkylrest mit 1-4 C-Atomen sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-25 Gew.-%, vorzugsweise 5-15 Gew.-%, bezogen auf die Menge an Dicarbonsäuren und Diaminen bzw. äquivalenter Mengen amidbildender Derivate, durch Caprolactam ersetzto
DE19681720534 1967-11-02 1968-02-01 Verfahren zur Herstellung transparenter,kochbestaendiger Polyamide Pending DE1720534A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2846481A1 (de) * 1977-10-28 1979-05-03 Ciba Geigy Ag Transparente polyamide

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2846481A1 (de) * 1977-10-28 1979-05-03 Ciba Geigy Ag Transparente polyamide

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