DE172016C

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Publication number: DE172016C
Application number: DENDAT172016D
Authority: DE

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Werden Gemische aus alkylierten m-Aminophenolderivaten mit Aminen oder Phenolen bei Gegenwart von Schwefel oder Schwefel abgebenden Substanzen erhitzt, so tritt unter Schwefelwasserstoffentwicklung eine lebhafte Reaktion ein, wobei je nach der Natur der angewendeten Komponenten gelbbraune bis rotbraune Farbstoffschmelzen entstehen. Diese Farbstoffschmelzen lösen sich in Schwefelalkalien und Alkalien leicht auf, und können direkt zum Färben von ungeheizter Baumwolle Verwendung finden, oder es werden die Farbstoffe aus den filtrierten Farbstofflösungen in der üblichen Weise durch Einblasen von Luft, Zusatz von Säuren, Salmiak oder Kochsalz in fester Form abgeschieden.

Die Färbungen auf ungeheizte Baumwolle aus schwefelalkalischem Salzbade zeigen eine bemerkenswerte Echtheit, welche durch Nachbehandlung mit Metallsalzen, wie Chromkali und Kupfersalzen, noch erhöht werden kann.

Die von alkylierten m-Aminophenolderivaten sich ableitenden Farbstoffe der vorliegenden Erfindung unterscheiden sich in charakteristischer Weise von den bisher bekannten Schwefelungsprodukten des m-Aminophenols (vergl. Patentschrift 107236 und 107729) durch die schöne volle rotbraune bis gelbbraune Nuance, von den Farbstoffen des britischen Patentes 23312/1895 und des französischen Patentes 239714 vorteilhaft durch ihre Nuance, Löslichkeit und Intensität.

Zur Erläuterung des neuen Verfahrens mögen die folgenden Beispiele dienen:

Beispiel I.

14 Teile Dimethyl-m-Aminophenol, 15 Teile p-Aminoacetanilid und 22 Teile Schwefel werden bis zum Aufhören der Schwefelwasserstoffentwicklung auf etwa 180 bis 200⁰ erhitzt. Die erkaltete und gepulverte Schmelze wird in Schwefelnatrium gelöst direkt zum Färben verwendet oder durch Filtration der Lösung und Ausfällen des Farbstoffes mittels Luft, Säure oder Salz gereinigt.

Der erhaltene Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle gelbbraun. Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn in obigem Beispiel an Stelledes p-Aminoacetanilides, m-Toluylendiamin oder p-Toluidin angewendet wird.

Beispiel II.

14 Teile Dimethyl-m-Aminophenol, 11 Teile Resorcin und 22 Teile Schwefel werden nach Beispiel 1 verschmolzen; die erhaltene rotbraune Farbstoffschmelze löst sich leicht in Alkalien und Schwefelalkalien und färbt die ungeheizte Baumwollfaser rotstichig braun.

Durch Nachbehandlung dieser Färbunge η mittels Chromkali und Kupfervitriol wird die Nuance nur wenig verändert, dagegen die Waschechtheit erhöht. Wird in diesem Beispiel der Schwefel durch das Alkalipolysulfid aus 50 Teilen Schwefelnatrium und 30 Teilen Schwefel ersetzt, so wird ein violettbrauner, bei Anwendung einer Mischung von 9 Teilen Chlorschwefel und 18 Teilen Schwefel dagegen ein orangebrauner Farbstoff gebildet.

Die Menge des Schwefels und des Resorcins kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, ebenso die Temperatur. Bei Erhitzen auf eine 200° wesentlich übersteigende Temperatur entstehen Farbstoffe von etwas stumpfere Nuance.

Ähnliche Farbstoffe entstehen, wenn in obigem Beispiel das Dimethyl-m-Aminophenol durch seine Substitutionsprodukte (Dimethyl-, aminophenolcarbonsäure, Chlor- und Thioderivate) sowie durch seine Homologen und Analogen ersetzt wird. So liefert Diäthylm-Aminophenol Rotbraun, Monomethylbezw. -äthyl-m-Aminophenol Rotbraun, Methyläthyl-m-Aminophenol Rotbraun, Benzilmethyl- und Benzyläthyl-m-Aminophenol Rotbraun, Methylen-, Äthylen- und Benzyliden-m-Aminophenol rötliches Braun, Methyl- und Äthyl-m-aminokresol rötliches Braun. An Stelle der einfachen Alkyl-m-Aminophenole lassen sich auch deren Substitutionsprodukte, wie Carbonsäuren (Patent 50835), sogenannte Glycinderivate, Äther, Ester, Aminoderivate usw. sowie die durch Kondensation mit Aldehyden in saurer Lösung erhältlichen Methanderivate (vergl. Patent 58955 und französisches Patent 198785) verwenden.

Wird im obigen Beispiel das Resorcin durch dessen Substitutionsprodukte, z. B. Kresorcin, Resorcylsäure, Pyrogallol, Gallussäure, Tannin, Gerbstoffe, ersetzt, so entstehen ähnliche braune Farbstoffe, dagegen wird bei Ersatz durch 2 · 7 Dioxynaphtalin ein violettbrauner Farbstoff und bei Ersatz durch Brenzcatechin, Kreosot, Hydrochinon oder rn- Oxy -benzoesäure je ein dunkelbrauner Farbstoff erhalten.

An Stelle von Resorcin und seiner Analogen kann auch Thioresorcin (vergl. Ber. XXI, 263) oder die z.B. nach derselben Methode wie Thioresorcin darstellbaren Thyoderivate des m-Aminophenols, m-Aminokresols oder des Kresorcins verwendet werden.

Selbstverständlich kann, wenn zur Darstellung dieser Farbstoffe Thioverbindungen gebraucht werden, die zur Ausführung des Verfahrens anzuwendende Menge Schwefel entsprechend reduziert werden.

Claims

Patent-Anspruch :

Verfahren zur Darstellung brauner Schwefelfarbstoffe, darin bestehend, daß alkylierte m-Aminophenolderivate mit aromatischen Aminen und Phenolen bei Gegenwart von Schwefel bezw. Schwefel abgebenden Substanzen erhitzt werden.