DE1695174A1 - Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten

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DE1695174A1
DE1695174A1 DE19661695174 DE1695174A DE1695174A1 DE 1695174 A1 DE1695174 A1 DE 1695174A1 DE 19661695174 DE19661695174 DE 19661695174 DE 1695174 A DE1695174 A DE 1695174A DE 1695174 A1 DE1695174 A1 DE 1695174A1
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halogen
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lower alkyl
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Garcia Edward Ernest
Sternbach Leo Henryk
Fryer Rodney Ian
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F Hoffmann La Roche AG
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F Hoffmann La Roche AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07D243/16—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals
    • C07D243/18—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals substituted in position 2 by nitrogen, oxygen or sulfur atoms
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Description

RAN 4008/92
F. Hoffinann-La Roche & Οι. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz Verfahren zur Herstellung von Benzodlazepin-Derivaten
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten und zwar von 1,4-Benzo diazepin-2-onen der allgemeinen Formel
worin A Phenyl, Monoh&lophenyl oder Pyridyl, R und Wasserst off. Halogen, Nitro, T rl fluorine thy I oder
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1695m
niederes Alkyl, Rg Wasserstoff oder Halogen, R, Wasserstoff oder niederes Alkyl und R^ Halogenvorzugsweise Brom, Chlor oder Jod, niederes Alkoxy, Acyloxy, Amino oder Hydroxy bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
II
worin A, R, R, und R- die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
mit einem Halogenlerungsmittel, das eine -N-X Gruppe aufweist,worin X Halogen bedeutet umsetzt, erwUnschtenfalls eine erhaltene Verbindung mit Ammoniak oder einer Verbindung der allgemeinen Formel
MOR5 IV
worin M Wasserstoff, ein Alkali- oder ein Erdalkalimetall und R1- niederes Alkyl oder niederes Acyl bedeuten,
behandelt und gegebenenfalls eine Ester- oder Aeinogruppe in 3-ateilung in eine Hydroxygruppe umwandelt.
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Bevorzugte Halogenierungsmlttel mit einer -N-X Gruppe sind Verbindungen der allgemeinen Formel
niederes Alkyl -C—Μ—Χ
(HIa)
(HIb)
und
(HIc)
worin X Halogen und Rg Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeuten und der mit I bezeichnete Ring substituiert oder unsubstitulert sein kann. Wenn der Ring substituiert ist« dann ist niederes Alkyl als Substituent bevorzugt.
Die Formeln IHa, HIb und IHc umfassen Verbindungen wie N-Chlorsuocinimid, N-Bromsucciniraid, N-Halo-niederes Alkanoylamld, z.B. N-Chloracetamid, N-Chlorsulfonamid wie N-Chlorbenzolsulfonainld, N-Chlor-p-toluolsulfonamid u. dgl.
Jeder Radikale bildende Katalysator, der die Halogenierung von Verbindungen der Formel II bewirkt, 1st in dem er-
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findungsgemässen Verfahren anwendbar. Geeignete Katalysatoren sind Azo-bis-niedere Alkylnltrile wie Azobisisobutyronitril, dl-niedere Alkylperoxyde wie di-t-Butylperoxyde, di-Acylperoxyde wie di-niedere Alkanoylperoxyde (z.B. Acetylperoxyd), Perester wie t-Butylperbenzoat und t-Butylperphtalat, Hydroperoxyde wie t-Butylhydroperoxyd, Cumolhydroperoxyd und dergleichen. Bevorzugt ist Azodiisobutyronitril.
^ In einer bevorzugten Ausführungsform wird die Halogenierung in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt. Geeignete Inerte organische Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Xylol, Toluol und dgl; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff und dgl. Temperatur und Druck sind bei diesem Verfahrensschritt nicht kritisch und es kann daher bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck oder oberhalb Raumtemperatur gearbeitet werden. Es ist jedoch jedem Fachmann geläufig, dass die Temperatur, bei
k der die Halogenierung von Verbindungen der Formel II durchgeführt wird, teilweise durch den Katalysator bestimmt wird. Es ist bekannt, dass einige Radikalbildungen die durch Spaltung einer Bindung hervorgerufen werden, bei Raumtemperatur erfolgen. Die Reaktion kann daher bei Raumtemperatur durchgeführt werden, wenn man einen Katalysator einsetzt, der bei Raumtemperatur dissoziiert. Die meisten Radikale bildenden Katalysatoren dissoziieren jedoch erst oberhalb Raumtemperatur. Es ist daher bevorzugt, diesen Schritt bei geeigneten Temperaturen, vorzugsweise bei Rück ■ ■
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flusstemperatur des Reaktionsmediums durchzuführen.
Wie vorstehend angegeben, betrifft die Erfindung auch eine Methode zur Umwandlung der 3-Halo-l,4-benzodiazepine der Formel I, worin R1, Halogen bedeutet in entsprechende Verbindungen der Formel I, worin R1, eine andere Bedeutung als Halogen hat.
Verbindungen der Formel I, worin R1, niederes Alkoxy bedeutet, können durch Reaktion einer Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel Ilia, IHb oder IHc in Gegenwart eines vorher näher beschriebenen Katalysators, wobei man eine entsprechende Verbindung der Formel I, worin R1, Halogen bedeutet, erhält und darauffolgende Behandlung - vorzugsweise ohne Isolierung aus dem Reaktionsmedium mit einer Verbindung der Formel IV, worin M Wasserstoff und R1. niederes Alkyl, d.h. einem niederen Alkanol wie Aethanol, Propanol und dgl. hergestellt werden.
Verbindungen der Formel I, worin R1, niederes Acyloxy bedeutet, können auch durch Behandlung einer Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel IHa , IHb oder IHc in Gegenwart eines Radikale bildenden Katalysators, wobei man Verbindungen der Formel I, worin R^ Halogen bedeutet, erhält und weiteres Umsetzen des so erhaltenen Produktes, vorzugsweise ohne Isolierung,mit einer Verbindung der Formel IV, worin M die vorstehend angegebene Bedeutung hat und R5 niederes Acyl be deutet, hergestellt werden. In einer bevorzugten Ausführungs-
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form 1st M ein Alkalimetall, z.B. Natrium und R1. eine niedere Alkanoylgruppe, z.B. Acetyl. Eine so hergestellte Verbindung kann nach üblichen Hydrolysemethoden,wie Behandlung mit einer Base in einem Lösungsmittel, z.B. einer methanolischen Lösung von Natriumhydroxyd hydrolysiert werden, wobei man eine entsprechende Verbindung der Formel I erhält, worin R^ Hydroxy bedeutet .
ψ Verbindungen der Formel I, worin R1, Amino bedeutet, können durch Behandlung einer Verbindung der Formel I, worin Rj, Halogen bedeutet, mit Ammoniak in Gegenwart eines.inerten or-"ganischen Lösungsmittels wie Dichlormethan, hergestellt werden. So erhaltene 3-Amino-Verbindungen können erwünschtenfalls wie 3-Acyl-Verbindungen - nach bekannten Methoden in 3-Hydroxy-Verbindungen übergeführt werden.
Der Ausdruck "niederes Alkyl" umfasst verzweigte und un- W verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen wie Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, Isobutyl und dgl. mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen. Der Ausdruck "Halogen" umfasst alle 4 Halogene, d.h. Jod, Brom, Chlor und Fluor, wenn nicht anders angegeben. Der Ausdruck "niederes Acyl" bezeichnet Acylreste von aromatischen Carbonsäuren wie Benzoyl oder einen verzweigten oder unverzweigten niederen Alkanoylrest, z.B. Acetyl, Proplonyl und dgl. Geeignete Alkali und Erdalkalimetalle sind Natrium, Kalium, Calcium, Magnesium und dgl.
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In Verbindungen der Formel I bedeutet A vorzugsweise Phenyl oder oc-Pyridyl, R vorzugsweise Wasserstoff und R, ist bevorzugt Halogen, besonders bevorzugt Chlor.
Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung. Alle Temperaturen sind in 0C angegeben.
Beispiel 1 |
Eine Lösung von 5,4 g (0,02 Mol) 7-Chlor-l,3-dihydro-5-phenyl-2H-l,4-benzodiazepin-2-on, 3 g (0,022 Mol) N-chlorsuocinimid, 0,1 g Azodiisobutyronltril und 200 ml Benzol wird 1 Stunde zum Rückfluss erhitzt. Die erhaltene Suspension wird zur Trockene eingedampft und der Rückstand, der 3,7-Dichlor-1,5-dihydro-5-phenyl-2H-l,4-benzodiazepin-2-on enthält, wird 10 Minuten am Wasserbad mit 100 ml Eisessig und 2,5 g Natriumacetat erhitzt. Die Essigsäure wird im Vakuum entfernt und der Rückstand zwischen i Chloroform und Wasser verteilt. Die Chloroformphase wird gewaschen (3 mal 200 ml Wasser), Über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockene eingedampft. Nach Zugabe von Aether und Abkühlen erhält man schwach braune Kristalle von 3-Acetoxy-7-chlor-l,3-dihydro-5rPhenyl-2H-l,4-benzodiazepin-2-on vom Schmelzpunkt 227-231° (3550 · Nach Umkristaliisation aus Aethanol/Wasser erhält man weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 237-240°.
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Beispiel 2
Eine Lösung von 5,4 g (0,02 Mol) 7-Chlor-l,3-dihydro-5-phenyl~2H-l,4-benzodiazepin-2-on, 3 g (0,022 Mol) N-chlorsuccinimid, 0,1 g Azodiisobutyronitril und 200 ml Benzol wird 1 Stunde am Rückfluss erhitzt. Die erhaltene Suspension wird zur Trockene eingedampft und der Rückstand, der 3*7-Dlchlor-l,3-dihydro-5-phenyl-2H-l,4-benzodiazepin-2-on enthält wird in 50 ml
P Dichlormethan suspendiert. Die erhaltene Suspension wird unter Rühren zu 100 ml Dichlormethan, das mit Ammoniak gesättigt ist, gegeben. Die Mischung wird 1 Stunde in einem Eisbad und 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Dichlormethan wird im Vakuum entfernt. Der ölige Rückstand wird in 35 ml Acetonitril aufgenommen und zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Filtrieren wird das Acetonitrilfiltrat zur Trockene eingedampft. Fraktionierte Umkristallisation des Rückstandes aus Aethanol gibt rot-braunes 3-Amino-7-chlor-l,3-dihydro-5-phenyl-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
W vom Schmelzpunkt 187-192° (Zers.). Nach Umkristallisation aus Acetonitril erhält man schwach braune Kristalle vom Schmelzpunkt 218-220° (Zers.).
Beispiel 3
Eine Lösung von 4 g (0,01 Mol) 7#9-Dibrom-l,3-dihydro-5-(2-pyridyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-on, 1,5 6 (0,011 Mol) N-Chlorsucoinimid und 0,1 g Azo-diisobutyronitril in 200 ml Benzol wird 1,5 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Das Benzol wird im Vakuum
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entfernt und der Rückstand, der 3-Chlor-7,9-dibrom-l,3-dihydro-5-(2-pyridyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-on enthält, wird 20 Minuten am Wasserbad mit 60 ml Essigsäure und 2 g Natriumacetat erhitzt. Die Essigsäure wird unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand zwischen Chloroform/Wasser verteilt. Der Chloroformextrakt wird gewasohen, getrocknet und zur Trockene eingedampft. Der Rüokstand wird einige Male aus Benzol umkristallisiert, wobei man weisse Nadeln von 3-Acetoxy-7,9-dibrom-l,5-dihydro-5-(2-pyridyl)-2H-l,4-benzodiazepin-2-on vom Schmelzpunkt 215-218° (Zers.) erhält.
Beispiel 4
Eine Lösung von 10,8 g (0,04 Mol) 7-Chlqr-l,;3-dihydro-5-phenyl-2H-l,4-benzodiazepin-2-on in 400 ml helssem Benzol wird mit 6 g (O,O44 Mol) N-Chlorsuoclnimid und 0,2 g Azodlisobutyronitril 1 Stunde zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Mischung filtriert. Das Benzölflltrat wird zu einem braunen OeI, das 3,7-Chlor-l,3-dihydro-5-phenyl-2H-l,4-benzodiazepin-2-on enthält, eingedampft. Dieses braune OeI wird zu 80 ml Aethanol gegeben und die erhaltene Suspension 10 Minuten am Wasserbad erhitzt. Diese Misohung wird zur Trockene eingedampft und der Rückstand wird zwischen 300 ml Aether und 200 ml Wasser verteilt. Die In den Phasen enthaltene Festsubstanz wird filtriert, nit Aether gewaschen, aus Acetonitril/ Wasser (Vl) und sohliesellch aus 100 ml Acetonitril umkristalU-
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siert, wobei man Τ-
benzodiazepin-2-on vom Schmelzpunkt 225-227° erhält
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Claims (8)

Pat entansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepln-Derlvaten deV allgemeinen Formel
worin A Phenyl, Monohalophenyl oder Pyridyl, R und R. Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder niederes Alkyl, R. Wasserstoff oder Halogen, R_ Wasserstoff oder niederes Alkyl und Rj, Halogen, vorzugsweise Chlor, Brom oder Jod, niederes Alkoxy, niederes Acyloxy, Amino oder Hydroxy bedeuten, |
daduroh gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
II
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worin A, R, R1 und R- die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
mit einem Halogenierungsmittel, das eine -N-X Gruppe aufweist, worin X Halogen bedeutet umsetzt, erwünschtenfalls eine erhaltene Verbindung mit Ammoniak oder einer Verbindung der allgemeinen Formel
MOR5 IV
worin M Wasserstoff, ein Alkali- oder ein Erdalkalimetall und R5 niederes Alkyl oder niederes Acyl bedeuten,
behandelt und gegebenenfalls eine Ester- oder Aminogruppe in 3-Stellung in eine Hydroxygruppe umwandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II verwendet, worin A Phenyl, R Wasserstoff und R. Halogen bedeuten .
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II verwendet, worin A Phenyl oder a-Pyridyl, R und R, Wasserstoff und R1 Halogen bedeuten.
4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel IV verwendet, worin M ein Alkalimetall und R5 Acetyl bedeuten.
5. Verfahren nach Anspruoh 1, 2 oder J, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Chlor bedeutet.
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COPY ORIGINAL INSPECTED
6. Verfahren naoh einem der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenierungsmittel eine Verbindung der Formel
0 H niederes Alkyl -C—Ν—X
(lila) (HIb)
(IIIo)
worin X die vorstehend angegebene Bedeutung hat, Rg Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeutet und der Ring I substituiert oder unsubstituiert sein kann, verwendet und dass die Reaktion in Gegenwart eines Radikale bildenden Katalysators und eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt wird.
7. Verfahren naoh Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
dui der Katalysator ein Azo-bls-niedere« Alkylnltril, di-niedere« Alkyjperoxyd, Diaoylperoxyd, ein Pereater oder Hydro-
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COPY
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-p, dadurch gekennzeichnet, dass das Halogen!erungsmittel ein Chlorierungemittel 1st.
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