DE2141442A1 - Verfahren zur Herstellung von Benzo azepinen und ihren Salzen mit Sauren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzo azepinen und ihren Salzen mit SaurenInfo
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Description
SUHIi1OMO CKEMICAL COMPANY, LIMIiED,
Osaka, Japan
Osaka, Japan
" Verfaliren zur Herstellung von Benzodiazepinen und ihren Salzen
mit Säuren n
Priorität: 25. August 1970, Japan, Nr. 74 702/70
Die Erfindung "betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von
Benzodiazepinen der allgemeinen Formel I
CH-R,
(D
in der R-, ein Wasserstoffatora, einen niederen Alkylrest oder
eine Cycloalkylmethylgruppe, R2 ein V/asserstoffatom oder einen
niederen Alkylrest und X und. Y -,Wasserstoff- oder Halogenatomeoder
niedere Alkylrestebedeuten, oder ihren,Salzen.
Die Alkylreste enthalten vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1
oder 2 Kohlenstoffatome. Die.bevorzugten Halogenatome sind Fluor-
und Chloratome. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diphthalirnidobenzophenon der allgemeinen Formel II
209810/1973
er- (II)
in der R^, R^, X und I die vorstehende Bedeutung haben, mit
Hydrazin oder einer Hydrazinverbindung zur Umsetzung bringt
und gegebenenfalls das erhaltene Benzodiazepin durch Umsetzung mit einer Säure in ein Salz überführt.
fc Die Benzodiazepine der allgemeinen Formel I sind wertvolle Arzneimittel
auf Grund ihrer sedativen, muskelrelaxierenden, krampflösenden und hypnotischen Eigenschaften. Diese Verbindungen
sind ferner wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Benzodiazepine.
Im erfindungsgemässen Verfahren wird 9,1s Hydrazin oder Hydrazinverbindung
vorzugsweise Hydrazinhydrat oder Phenylhydrazin in einem Lösungsmittel verwendet. Vorzugsweise werden das Hydrazin
oder die Hydrazinverbindung im überschuss verwendet. Geeig- | nete Lösungsmittel sind z.B. Chloroform, Methanol, Äthanol,
Propanol, Isopropanol, Dirnethylsulfoxid, V/asser oder deren Gemische.
Die Umsetzung verläuft im allgemeinen bei Raumtemperatur, sie kann jedoch auch unter Erwärmen oder Kühlung durchgeführt
v/erden.
Die im erfinäungsgemässen Verfahren eingesetzten Diphthalimidobenzophenone
der allgemeinen Formel II sind neue Verbindungen, die z.B. folgenderraassen hergestellt werden können. In der
ersten Stufe wird ein Z-Aminomethyl^-phenylnitroindol der allgemeinen Por«l T 209810/1973
2H1U2
(ν)
in der R-, , Rp, X und Y die vorstehende Bedeutung haben, zum
entsprechenden 2-Aminomethyl-3-pheiiylaminoindol der allgemeinen
Formel IV '
CH - NIL
(IV)
in der R-, ,
-, , Rp, X und Y die vorstehende Bedeutung haben, reduziert.
Zur Reduktion der Nitrogrupxoe zur entsprechenden Aminogruppe
können die verschiedensten Reduktionsmittel verv/endet werden. Vorzugsweise wird die Reduktion dux'ch katalytische Hydrierung
in Gegenwart eines Metallkatalysators, wie Nickel oder Palladium, durchgeführt.
In der zweiten Stufe wird das erhaltene 2-Aniinomethyl~3-phenyl-
amiiioindol der allgemeinen Formel IV mit Phthalsäureanhydrid
umgesetzt. Man erhält das Diphthaliraidoindol der allgemeinen
Formel III
(HI)
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in der R1, R2, X und Ϊ die vorstehende Bedeutung haben. Die Umsetzung
wird z.B. durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in
Abwesenheit oder Gegenwart eines Lösungsmittels, wie eines Äthers, Alkohols oder aromatischen Kohlenwasserstoffs, durchgeführt.
In der dritten Stufe wird das Mphthalimidoindol der allgemeinen
Formel III mit einem Oxydationsmittel behandelt. Man erhält das Diphthalimidobenzoplienon der allgemeinen Formel II. Beispiele
für geeignete Oxydationsmittel sind Ozon, Wasserstoffperoxid, Persäuren, wie Perameisensäure, Peressigsäure und Perbenzoesäure,
Chromsäure, Natri.umperjodat, Kaliumpermanganat und
Mangandioxid. Die bevorzugten Oxydationsmittel sind Chromsäure und Ozon. Im allgemeinen verläuft.die Umsetzung glatt bei Raumtemperatur.
Die Umsetzung kann jedoch auch bei höheren oder
niedrigeren Temperaturen durchgeführt werden, um die Reaktion zu steuern. Die Reaktionstemperatur hängt auch vom verwendeten
Oxydationsmittel ab. Die Oxydationsreaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisch
durchgeführt. Die Art des verwendeten Lösungsmittels hängt vom verwendeten Oxydationsmittel ab. Beispiele für geeignete
Lösungsmittel sind Wasser, Aceton, Tetrachlorkohlenstoff, Essigsäure
und Schwefelsäure. Das Oxydationsmittel wird vorzugsweise in mindestens stöchiometrischer Menge verwendet.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Benzodiazepine der allgemeinen
Formel I können durch Umsetzung mit einer anorganischen Säure, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Salpetersäure, oder
mit einer organischen Säure, wie Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure j Ameisensäure oder Essigsäure, in die entsprechenden
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Salze überführt werden.
Spezielle Beispiele für erfindungsgemäss herstellbare Benzodiazepine
sind:
' l-Methyl~5-phenyl-7-amino-l,3-dihydro-2H-l,4-"benzodiazepin-2-on
l-Äthyl-5-phenyl-8-araino-l,3-dihydro-.2H-l,4~'benzodiazepin-2-on,
1-Cyclopropylmethyl~5-(o~chlorphenyl)-7-amino-l,3-dihydro-2H- ·
l,4-'benzodiazepin-2-on>
l-Methyl~5-(p-fluorphenyl)-7-amino-l,3~dihydro-2H-l,4-"benzodia-
l-Methyl~5-(p-fluorphenyl)-7-amino-l,3~dihydro-2H-l,4-"benzodia-
zepin-2-on,
l-Methyl-5-phenyl-6 ciilor-7-amino-l,3-dihydro-2H-l,4-"benzodiazepin-2-on,
l-Methyl-5-phenyl-6 ciilor-7-amino-l,3-dihydro-2H-l,4-"benzodiazepin-2-on,
5-Phenyl-6-chlor-7-amino-l,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin~2~on,
5-Phenyl~7-chlor~8-araino~l,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on,
l-Gyclobutyl-5-phenyl-7-amino-l,3~dihydro-2H-l,4~"benzodiazepin-
2-on und
3-Methyl~5-phenyl-7-amino-ii3-dihydro-2H-l,4-'benzodiazepin-2-on.
3-Methyl~5-phenyl-7-amino-ii3-dihydro-2H-l,4-'benzodiazepin-2-on.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
l-Methyl-2-aminoniethyl-3~phenyl-5-arainoindol
14 g Raney-Uiekel v/erden in 500 ml Äthanol suspendiert. In die
Suspension wird Wasserstoff eingeleitet. Danach werden in die
Suspension 15 g l-Methyl~2-aminomethyl-3-phenyl-5-nitroindol
eingetragen. Nach Aufnahme von 3,8 Liter Wasserstoff wird das . Gemisch vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird chromatographisch gereinigt und aus Isopropanol umkristallisiert. Man
erhält das l-Hethyl-2~aiainomethyl-3-phenyl-5~aminoindol vom
Suspension 15 g l-Methyl~2-aminomethyl-3-phenyl-5-nitroindol
eingetragen. Nach Aufnahme von 3,8 Liter Wasserstoff wird das . Gemisch vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird chromatographisch gereinigt und aus Isopropanol umkristallisiert. Man
erhält das l-Hethyl-2~aiainomethyl-3-phenyl-5~aminoindol vom
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F. 105,5 bis 108,5°C
CHN C16H17N5; ber.: 76,46; 6,82; 16,72
gef.: 76,55; 6,62; 16,57
l-Iiethyl-2-phthalimidomethyl-3-phenyl-5-phthaliniidoindol
Ein Gemisch aus 1,1 g l-Methyl-2-aminomethyl-3-phenyl-5-aminoindol
und 1,3 g Phthalsäureanhydrid wird 5 Hinuten in einem Ölbad erhitzt und geschmolzen, bis die Innentemperatur 180 C
erreicht hat. Nach dem Abkühlen wird die ve:~f-i?tigte Hasse aufgebrochen
und mit Tetrahydrofuran gewaschen. Es werden 1,7 g l-Methyl-2-phthalimidomethyl-3-phenyl-5-phthalimidoindol vom
F. 270 bis 275°C erhalten. Nach Umkristallisation aus Tetrahydrofuran
schmelzen die Nadeln bei 277 bis
ber.: | 75 | C ,13; |
H 4,14; |
8 | N ,22 |
gef.: | 74 | ,92; | 3,95; | 8 | ,04 |
1-Me thyl-2-phthalimid ome thyl-3-pheny1-4-chlor-5-phthalimidο-
indol
Gemäss Beispiel 2 werden 4 g l-Hethyl-2-aminomethyl-3-pherlyl-4-chlor-5-aminoindol
mit 4,15 g Phthalsäureanhydrid umgesetzt.
Han erhält in quantitativer Ausbeute das angegebene Produlrt,
das oberhalb 300°C schmilzt. Nach Umlcristallisation aus Diniethylformamid
werden hellgelbe Prismen erhalten.
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2UH42
C H N ^ Cl
ber.: 70,4-0; 3,69; 7,70; 6,49
gef.: 70,77; 3,79; 7,89i 6,08.
Beispiel 4
2~(IT-Phthalimidoaeetyl—H-methyl )~amino-5--phthalimidobenzophenon
Eine Suspension von 2,0 g l-Methyl-2-phthalimidoinethyl-3-phenyl-5-phthalimid
oindol in 20 ml Essigsäure wird tropfenv/eise mit einer Lösung von 1,3 g Chromsäureanhydrid in 1,3 ml Wasser
versetzt und 16 Stunden "bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird das Reaktionsgemische mit 30 ml V/asser verdünnt und mit
35 ml 28prozentiger Awooniaklösung alkalisch gemacht. Die erhaltene
Fällung wird abfiltriert« Es werden 1,86 g 2-(ϊί-Ph thai imidoacetyl—IT—methyl)—aiaino—5—phthalimidobenzophenon
erhalten. Hach Umkristallisation aus Dimethylformamid schmelzen die farblosen
Nadeln bei 243 bis 244°C.
CHF C52II21O6Ir3; ber.: 70,71; 3,89; 7,73
gef.: 70,79; 3,75; 7,74
Beispiel 5
2-(K'-Phthalimidoacetyl—M-methyl)-amino-4-chlor-5-phthalimidobenzophenon
Gemäfss Beispiel 4 werden 4,0 g l-Methyl^-phthaliinidomethyl·^-
phenyl-4-chlor-5-phtnaliiaidoindol oxydiert. Es werden 3,40 g des
angegebenen Produkts erhalten, das oberhalb 3000C schmilzt.
Nach Umkristallisation aus Dimethylformamid werden Prismen erhalten.
209810/1973
■ -β - 2UH42
C H N Cl
6N3C1; ber.: 66,50; 3,49; 7,27; 6,13;
gef.: 66,65; 3,67; 7,68; 5,86
Beispiel 6
l-Methyl-5"phenyl-7-amino-l, 3-dihydro-2H-l, 4-benzodiazepin-
2-on
Eine Lösung von 1,0 g 2-(E-Phthalimidoaeetyl-lT—methyl)—amino—
5-phthalimidobenzophenon in 10 ml Äthanol und 10 ml Chloroform wird mit einer Lösung von 0,5 g Hydrazin-hydrat in 0,5 ml V/as-
) ser versetzt und 19 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen.
Danach wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem ,Druck eingedampft
und der Rückstand zwischen 10 ml lOprozentiger Ammoniaklösung und 70 ml Chloroform verteilt. Die Chloroformlösung
wird abgetrennt und mit 70 ml 5prozentiger Salzsäure extrahiert. Der salzsaure Extrakt wird mit konzentrierter Ammoniaklösung alkalisch
gemacht und erneut mit Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt wird mit V/asser gewaschen, über natriumsulfat getrocknet
und unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinter-
^ bleiben 0,49 g des angegebenen Produkts, das aus Isopropanol
umkristallisiert wird. Die hellgelben !Tadeln schmelzen bei 226,5 his 227,5°C.
72 | C | 5 | H | 15 | Ή | |
ber.: | 72 | ,43; | 5 | ,70; | 15 | ,84; |
gef.: | ,58; | ,72; | ,48 | |||
In ähnlicher V/eise wurden folgende Verbindungen hergestellt:
209810/1973
2UH42
5-Phenyl-7-amino-l, 3~dihydro-2H-l, 4-benzodiazepin-2-on,
P. 228° bis 25O0C;
5-(o-Fluorplienyl)-7-amino-l,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on,
P. 265° bis 266,5°C;
5-( o-Clilorplienyl)-7-aniino-l, 3-dihydro-2H-l, 4-benzodiazepin-2-on,
F. 229° bis 2310C.
209810/197
Claims (8)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von Benzodiazepinen der allgemeinen Formel I^-fr-*CH-B2(Din der R^ ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder eine Cycloalkylmethylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und X und Y V/asser st off- oder Halogenatome oder niedere Alkylrestß bedeuten, und ihre Salze mit Säurea, dadurch gekennzeichnet, dass man ein I?iphthalimidobenzophenon der allgemeinen Formel IIC=OH-C-CH-HI II fR-, O Ro(II)in der R-^, R2, X und Y die vorstehende Bedeutung haben, mit Hydrazin oder einer Hydrazinverbindung in einem lösungsmittel zur Umsetzung bringt und gegebenenfalls das erhaltene Benzodiasepin durch Umsetzen mit einer Säure in ein Salz verv/andelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Hydrazin oder Hydrazinverbindung Hydrazin-hydrat oder Phenylhydrazin verwendet.209810/1373- li -
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchführt.
- 4. Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diphthalimidoindol der allgemeinen Formel III(III)in der R-. , R^, X un& ^ &i-e i-n -Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Oxydationsmittel behandelt und das erhaltene Diphthalimidobenzophenon der allgemeinen Formel IIItC = OJ-C-CH- Nv ι ti ι C R1 O H2 ■(II)in der R-, , R£, X und T die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Hydrazin oder einer Hydrazinverbindung umsetzt und gegebenenfalls das erhaltene Benzophenon durch Umsetzen mit einer Säure in ein Salz verwandelt.
- 5. Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinen der allgemeinen Forjflel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Aminoindol der allgemeinen Formel IV209810/ 1973(IV)in der R1, R2,.X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Phthalsäureanhydrid umsetzt, das erhaltene Diphthaliiiiidoindol der allgemeinen Formel III(III)in der R-^, K2' x 1^ ^ die in A118P1"11011 I angegebene Bedeutung haben, mit einem Oxydationsmittel behandelt und das erhaltene Diphthalimidobenzophenon der allgemeinen Formel IIN-C-CH-N(II)in der R·^, Rg, X und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Hydrazin oder einer Hydrazinverbindung umsetzt und gegebenenfalls das erhaltene Benzodiazepin durch Umsetzen mit einer Säure in ein Salz verv/andelt.
- 6. Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepinen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Nitroindol der allgemeinen Formel V209810/19732U1U2in der(ν)in Anspruch 1 angegebene Bedeutunghaben, mit einem Reduktionsmittel behandelt, das erhaltene Aminoindol der allgemeinen Formel IVin der R1, R2> X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Phthalsäureanhydrid umsetzt, das erhaltene Diphthalimidoindol der allgemeinen Formel III(III)in der R1, R2, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Oxydationsmittel "behandelt, das erhaltene Diphthalimidobenzophenon der allgemeinen Formel IIIlG.■NC - CH η s0
tiι;(II)209810/19732HU42in der R-^, R2, X v^-ü Y äie in -Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Hydrazin oder einer Hydrazinverbindung zur Umsetzung bringt und gegebenenfalls das erhaltene Benzodiazepin durch Umsetzen mit einer Säure in ein Salz überführt. - 7. Verfahren nach Anspruch 4 Ms 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydationsmittel Ozon, Mass er stoffi)er oxid, Perameisensäure, Peressigsäure, Perbenzoesäure, Chromsäure, Hatriumperjodat, Kaliumpermanganat oder Mangandioxid verwendet.
- 8. Diphthalimidabenzophenone der allgemeinen Formel IIO R,(H)in der R^ ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder eine Cyeloalkylmethylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest und X und Y V/asserstoff- oder Halogenatome oder niedere Älkylreste bedeuten«2Q9810/1S73
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