DE1695162A1 - Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-DerivatenInfo
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Description
1695T6T
RAH 4008/84-02
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Benzodiazepin-Derivaten der allgemeinen Formel
(D
worin R1 Wasserstoff, Halogen« Tri fluorine thy I, niederes
Alkyl, niederes Alkoxy, Nitro, niederes Alkylthlo,
Zti/5.10.66
009850/2117 BAD ORIGINAL
1G3i162
niederes Alkylsulfinyl oder niederes Alkylsulfonyl
und R3 Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, niederes
Alkyl, niederes Alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, niederes
Alkylthio, niederes Alkylsulfinyl oder niederes Alkylsulfonyl bedeuten,
4-Oxyden davon und Säureadditionssalzen solcher Verbindungen.
Der Ausdruck "niederes Alkyl" bedeutet gesättigte, verzweigte und unverzweigte Kohlenwasserstoffgruppen wie z.B.
Methyl, Aethy1, Propyl, Isopropyl u. dergl. Der Ausdruck "Halogen" umfasst alle vier Halogene, d.i. Jod, Brom, Fluor und
Chlor (die letzten drei sind bevorzugt). Die Ausdrücke "niederes
Alkylthio", "niederes Alkylsulfinyl", "niederes Alkylsulfonyl"
und "niederes Alkoxy" umfassen Reste, worin das niedere Alkyl wie oben definiert ist, z.B. Methoxy, Aethoxy, Methylthio,
Aethylthlo, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl u. dergl.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
009850/2117
169Ü162
worin Ri und Ra die vorstehend angegebene Bedeutung
haben,
oder ein 4-Oxyd davon mit Mangandioxyd unter wasserfreien
Bedingungen behandelt und erwünsohtenfalls das erhaltene
Produkt in ein Säureadditionsealz überführt.
Verbindungen der Formel I und deren %-Oxyde werden duroh
Oxydation der 1,2-Dlhydro-1,4-benzodiazepine der allgemeinen
Formel II und deren Λ-Oxyde, d.i. durch Einführung einer Doppelblndung in die 1,2-Stellung hergestellt. Die Oxydation erfolgt
duroh Reaktion mit Mangandioxyd unter wasserfreien Bedingungen,
vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen. Sie kann in inerten organischen Lösungsmitteln, wie z.B. aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol u. dergl. durchgeführt werden. Bevorzugte
Lösungsmittel sind solche, die alt Wasser Azeotrope bilden. Bin
bevorzugter Temperaturbereich für die Reaktion ist zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt der Reaktionsmischung.
Die Verfahrensendprodukte sind pharmazeutisch wirksam.
Sie können als Antikonvulsiva und Muekelrelaxantlen Verwendung
finden. Sie können z.B. oral oder'parenteral in *individueller
Dosierungsform verabreicht werden. Sie können in übliche feste
oder flüssige pharmazeutische Verabreichungsform, wie Dispersionen, Kapseln, Emulsionen, Suspensionen, Tabletten und dergl.
gebracht werden und mit eines üblichen festen oder flüssigen
Trägermaterial, wie z.B. Maisstärke, Lactose, Carboxymethylcellulose u. dergl. gebracht werden. Sie bilden Säureaddltions-
0 0 9850/2117
. ' - . 16 9 L16
salze mit organischen oder anorganischen Säuren, wie Essigsäure, Maleinsäure, Halogenwasserstoffsäure, Schwefelsäure,
Phosphorsäure u. dergl. Ihre Säureadditionssalze können entweder In die Form der freien Base oder in pharmazeutisch anwendbare Säureaddltionssalze durch übliche Methoden, z.B.
Neutralisation und erwünsohtenfalls darauffolgende Reaktion Bit einer pharmazeutisch anwendbaren Säure übergeführt werden.
Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung.
Alle Temperaturen sind In Grad Celsius angegeben. Die Schmelzpunkte sind korrigiert.
Der grösste Teil des in 100 g käuflichem Mangandioxyd
(Qeneral Metallic Oxides Co., Type No. 37) enthaltenen Wassers
wird durch 2-stündigee Kochen einer gerührten Suspension in
1 Liter Benzol unter einem Wasserabscheider entfernt. Zu dieser helssen Lösung werden 10 g 7-Chlor-2,3-dihydro-5-phenyl-lH-1,4-benzodiazepin gegeben. Nachdem diese Mischung 6 Stunden
unter Rückfluss und den Wasserabscheider erhitzt und gerührt wurde, wird das Mangandioxyd durch Filtration entfernt. Das
FiItrat wird im Vakuum eingeengtj der Rückstand wird aus einer
Mischung aus Aether und Hexan kristallisiert und gibt 7-Chlor-5-phenjrl-3H-l,4-benzodiazepin vom Schmelzpunkt 97-100 . Nach
■allger Unkristalllsatlon aus Aethylaoetat erhält «an eine
■ ": ■■=■ -■■ :■ ^ 0 0 9 8 5 0/21 17 BAD
grau-weisse Prismen vom Schmelzpunkt 101-104°.
Eine Suspension von 300 g käuflichem Mangandioxyd (General Metal Oxides Type 37) in 3 Liter Benzol wird durch
4 1/2 stündiges Kochen und Rühren unter einem Wasserabscheider getrocknet. Zu dieser Suspension werden 30 g 7-Chlorl,2-dihydro-5-phenyl-3H-l,4-benzodiazepin-4-oxyd
gegeben und die Mischung unter Rühren 2 Stunden am Wasserscheider erhitzt.
Man lässt die Mischung Über Nacht auf Raumtemperatur abkühlen
und filtriert das Mangandioxyd ab. Das Benzolfiltrat
wird Im Vakuum eingeengt und gibt 7-Chlor-5-phenyl-3H-l,4-benzodiazepin-4-oxyd
vom Schmelzpunkt 159-161°. Eine analytische Probe als welsse Prismen vom Schmelzpunkt 159-161° erhält man
durch Umkristallisieren aus Aethylacetat.
Eine Mischung von 200 g käuflichem Mangandioxyd (General
Metal Oxides) und 600 ml Benzol wird durch 4-stündiges Erhitzen unter einem Wasserabscheider getrocknet. Zu dieser Mischung
werden 5 g (17 »Mole) 2,3-Dihydro-5-phenyl-7-trifluormethyl-lH-1,4-benzodlazepin
gegeben und weitere 5 1/2 Stunden unter dem Wasserabscheider erhitzt. Die Mischung wird über Nacht stehengelassen
und das Mangandioxyd abfiltriert. Das FiItrat, das das gebildete 5-Phenyl-7~trifluormethyl-3H-l,4-benzodiazepin
enthält, wird im Vakuum zu einem gelben OeI konzentriert. Das
009850/2117 BAU OBIGWAL
. - "" . . ItO-: 162
darin enthaltene 5-Phenyl-7-trifluonBethyl-3H-l,4-benzodiazepin
nuss nicht isoliert werden, sondern kann weiter mit
50 ml Aether und 5 ■! 7~n methanolischer Salzsäure behandelt
werden. Der sich abscheidende gelbe Niederschlag wird aus
Methanol/Aether kristallisiert und gibt 7-Trifluormethyl-2,3-dihydro-2-iaethoxy-5-phenyl-lH-l,4-'benzodiazepin
hydrochlorld vom Schmelzpunkt 18O-1880 (Zers.) Nach einer weiteren Umkristalllsatlon
aus Nethanol/Aether erhält man gelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 179-18I0 (Zers.).
BAD OBlGINAU 009850/2117
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
worin R1 Wasserstoff, Halogen, TrifluorenethyI,
niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Nitro, niederes
Alkylthio, niederes Alkylsulfinyl oder niederes Alkyl·
sulfonyl und R2 Wasserstoff, Halogen, Trifluornethf1,
"· niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Nitro, Cyano, Amino,
niederes Alkylthio, niederes Alkylsulflnyl oder niederes Alkylsulfonyl bedeuten,
oder ein 4-0xyd davon mit Mangandioxyd unter wasserfreien
Bedingungen behandelt und erwünschtenfalls das erhaltene
Produkt in ein Säureadditionssalz überführt;
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass nan 7-Chlor-2,3-dlhydro-5-phenyl-lH-l,*-benzodiazepin
009850/2117
als Auegangematerial verwendet.
). Verfahren nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet»
dass Buui 7-ChIOr^,3-dihydro-5-phenyl-IH-I,4-benzodiazepin-4-oxyd ale Auegangematerial verwendet.
BAD ORIGINAL 009850/2117
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