DE1645903A1 - Verfahren zur Herstellung von 3-Halogen-3 H-1,2-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on-derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-Halogen-3 H-1,2-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on-derivaten

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DE1645903A1 DE1962A0051966 DEA0051966A DE1645903A1 DE 1645903 A1 DE1645903 A1 DE 1645903A1 DE 1962A0051966 DE1962A0051966 DE 1962A0051966 DE A0051966 A DEA0051966 A DE A0051966A DE 1645903 A1 DE1645903 A1 DE 1645903A1
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Description

70/rp
AHP-2589/2656a-G
AMERICAN HOHB PRODUCTS COEPOHATIOH,
REYi YORK, Iiο
Υ.
Vorfahren zur Heroteilung von 3-Halogen-3H~t,2~dihydro-
SBsssssss==» is» SSS==: =is:s3s=::: es s»* sssssssss ■ssasass^xx^zi szisszvssssizszzzx ssrs s=»s:ss
1 f 4~bens5odiazeptn-'2'on-derivaten
(Ausscheidung uuo Patent · oo. < >·» (Patentanmeldung
Λ 40 959 IVd/i2p))
Die vorliegende Erfindung "betrifft ein Verfahren aur Her stellung von 3"Halog^n-3H«192-dihydrO"1,4-b8niiodiazepin~2-on-derivaten der allgemeinen Pormal I
in der X und Y Yfasse:r8toff~t Chlor- öder Broiaatorae, die Nitro-, Trifluormethyl- oder Hethylsulfony!gruppe, R ein Waeseretoffatoia, einan niedermolekularen Alleylrest, wie
909881/1696
(Art.-'SlAba^Nr
Methyl, Äthyl oder Propyl, Alkenylreat, wie z.B. Allyl odar Methallyl, oder Aralkylrest, wie z.B. Benzyl oder Phenäthyl, Ar einen unsubstituiertsn oder durch ein Chlor- oder riuoratom oder durch eine IlQthoxy~,Methyl»oder Trifluorraetliylgrupps substituierten Phenylrest oder einen iEhienylreat bedei.fcon. Vorzugsweise stellt R ein Wasserstoffatora · oder einen Methyl=· rest, Ar einen Phenyl- oder Chlorphenylreat und X und Y V/aaserstoffatome bzw. einen 7~Chlorphanylreat dar.
Die erfindungagemäß hergestellten Verbindungen zeigen er.ne wertvolle Aktivität auf das Eentralnervonsyetem v/ie antikonvulaive, sedative, Tranquilizer- oder muskelrela:d.ereiid« Wirkung, wie in pharmakologeiachen Standard versuchen e,n Versuchatieren gezeigt werden konnte. Vergieichsversuche haben ergeben, daß sie im therapeutischen Index den besten bekannten, in Konstitution und V/irkungsrichtung vergleichbaren Verbindungen eindeutig überleben sind. Sie stellen außerdem nützlich» Zwischenprodukte zur Herstellung anderer 3H-1j2-dihydro-',4-benzo" diazepin-2-on-derivate dar, insbesondere zur Herstellung von 3-Hydroxyverbindungen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Herstelluj.g der erfindungegeiaäßen Verbindungen der allgemeinen SOrmejl I dadurch gelingt, daß man ein 5~Aryl~1,2=dihydro~3H-1 j 2-on~4-oxyd-derivat der allgemeinen Formel Il
909881/1696
164ÖS03
II
in der X9 Y, R «ad Ar dio oben angegebene .Bedeutung besitzen, mit einem Carboneäureacy!halogenid gelinde erwärmt.
Y/enn ein anäarea Carbonaaureacylhalogenid ala ein HalogenaineiaenHäureallqrlester angewandt \virdf bsstelrb das Beak" tioziBprodukt aus einem Gemisch aiiB. vorwiegend einem entsprechenden 3-Aoyloxy-3H"1 ^-dihydro-1,4-benir.odiaaepin-2«on imd einer geringeren Menge des gewünschten 3 -Halogen«3H«1,2-dihydro-1,4-benzodiazepin-'2-on«deri<yao8 der allgemeiner.
Formel I. V/ird jedoch als Carbonnäivreacy!halogenid ein
Alkylhalogonformiat Terwendet, besteht das Kealctionsprcdukt hauptsächlich aue dem gewünschten 5-Aryi-3~halogen-1t2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2"On-deri7alt der allgemeinen Formel X.
Uaoh einer weiteren AuaführwBgafonn des erfindungsgemälien
Verfahrens können die Verbindungen der allgemeinen Fora-el X auch durch Umsetzung eines entsprechenden 5~Aryl~3^hydiOxy-1,2-dihydro"3H-1s4-'»bensodiaaepin-2--on-derivatB der allgemeinen Formal III
909.88 1 / 1 696
πι
in dor X, ϊ. 3. ami A.v iie »iljsa asi^fis^bonc BsfUivfcimg bs
des ei'5?:l^iäu3igsigQsiä.Q«Ji Yarfahx'^ns lcrJxini->n aui'^h Üyärolys« dor oben geaann-tnn 3«Acy'JLo3:y-3H~ 1 ?2- -öüiySiO-1, 2'-tn-derivate hergsscsllt v/eyäenf wie .In der S'^ Patentsohr.ift 1 349 Ϊ89 r.ncl i.n der de
. (Aus8che.iö.&ngBeai"s£dung auo
A 40 9H9 I"v'd/"2 p, dio τοπ dsrselljen Anmeldejiiti am Tage unter dem xntei-nG?! Aktensseioh^n ΑΗΡ-2509/2655^-6 β lage reinht wiirde; he:i*gsstel3."fe werdeia· Ide 3--AoyJU>xy™5H~1 hyd2*o~1 j4~beji5iodiasepin-2~on derivate können enijweder oben beech:«.'iebeii öösr durch Uiasateimg der entepreoheiidfm 4-0xydäerivave mil; CarboneUiiraanhydriden gemäß der fransö» BißGhßsi Patezr&s-shrlf^ .1 349 169 odes.· der deutschen Patentschrift . ... ... (Pateatanmsldoig A 40 959 ΊΥ&/12 p) her« geetell-fe warden,,
Die folgdnä«n Beispiele esrl/iivtsra
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1 g 7-Chlar -1, 2--dii^diH>-3H"3~hydro:^-5"Phenyl = 1 94"ben»üdia~ eepin-2-cn wurde einige Minuten mit dem fünf Ms zehnfachen Überschuß an iühionylohlorid unter Rücltt'luö gekocht und ilas Gansα dann zur Trockne eingedampft. Dar Rückstand ist ein partielles Hydro Chlorid des 3f7-Mchlor*1,2>*dihyclrO"-5"*phenyl~ 3H-1,4~bensiodia8spln 2· ons, (0,5 g)f Schrap. 151""!533C Ale freie Base echmilBt es bei 179°0 (Zere.). Analyse : C15II10Ol2N2O
Bereohnet » 0 59,03 H 3,30 Cl 23,24 N 9,^e $. Gefunden : 59,57 3,22 22,05 9,51 ^
Baiepiel 2
Bine öuepeneion von 5,0 g 7-Chlor^1,2-dihydrO"5 -phenyl-^H-1f4-ben8oöia8epin-2"on-4-oxy«i in 20 com Benaoylchlorid wurde solange ei'wärnt, bis eiöh aller Feststoff gelttst hatte. Auf Zugabe von Cyolohoxan fiel 3-Ban»oxy»7"Chlor-1l2'd:UiydrO"5~ phenyl~3H"1,4~beneodiaaepin -2-on aua, während etwa 2,5 g 3,7-Diohlor-5-phenyl-1,2-dihydro-3H"1»4-bensodiasepin-2 on in Lösung blieben.
Die 3-Ohlorverbindung wurde als 3~Äthoxyderivat v/ie folgt charakterisiert : das Reaktionogemisoa wurde in v/armem Ithanol euspendiert und der Niederschlag wurde gesammelto Harn Alkoholfiltrat wurde Wasser eugeee^st und der ausfallende feststoff
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wurde gesammelt uid av*s Acu-tonitrll uml'iristaO-Us:» ©:%*<;* v-m-j 2 β 7-Chlor*-1 ,2-dihydro-3~äthoxy«5*^henyi~3H**1t4-bsna 2-on, Schmp. 225~227°C, gewonnen wurden» Analyse : C17H15ClIl2O2
Berechnet j O 64,07 H 4,80 N β,90 01 11,25 &
Gefunden: 64,45 4,69 8,88 ...11,20 #
Balaqlel ^
1 g 7-0hloy"5'-ph9nyl~132"dihydro -3H-1,4--lieii3odi£w;fipin -2-on 4-oxyd wurdi3 zu 20 ecm Äthylchlorofonaat hinssu^ogolien uad Mieohußg 15 Minuten lan^ auf dem Dampfbad erhitzt. Des i BohüsBige Reagenz wurde durch Vakuumvordarapfumä eni;fern^r wobei ala Rückstand 3,7 Bichloi* -5-phenyli, 2 >dihytU.*o« 3H-1 benzodiaEepin-2-on verblieb, daa mit dom Prolulci; ^ßrnäS Bei spiel 1 identisch war.
90988Ί/1696
BADORIGiNAL

Claims (1)

  1. Pat entanapruch
    Verfahren zur Herstellung von 3-Halogen-3Il· 1,2-dihydro-1e4-bensodias5epin~2-on-derivuten der allgemeinen Formel I
    CH—Halogen τ
    Ar
    in der X und Y Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome9
    die Nitro-, Trifluorraethyl- oder Methylsulfonylgruppe,
    R ein Wasserstoffatom, einen niedermolekularen Alkyl-,
    Alkenyl- oder Aralkylrest und Ar einen unsubstituierten oder durch ein Chlor- oder Fluoratom oder durch eine
    Methoxy-, Methyl- oder Trifluorraethylgruppe substituierten Phenylreet oder einen Thienylrest "bedeuten, .dadurch gekennzeichnet, daß man
    (a) ein 5~ArYl-1,2"dihydro«3H-ii4~benzodiasepin"2«on~ 4-oxyd»derivat der allgemeinen Formell II
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    JLn der Xf Y, S rjia Al? die oben ang-sgebene mit ßi
    einen
    oder
    ein 5-AryX~^l\yäror.y- 1 f 2-dihyöiro=-3H--1 f 4 2-on«'der.l\rafc de«.· allgemeiiiiin "Paimal XII
    JD
    in der Xf Y, R unft As? die obon a>ig3ge"bene t mit einsi^ Thiony!halogenid
    909881/1696
    OßJOINAL
    1 6 4 & « O 3
    45/30/ur 29. Juni 1967
    Betrifft« Patentanmeldung Δ 51 966 IYä/12 υ - ΑΗ3?-2589/2656a-Ö-AJSRIOM ΕΟΐίΕ H1CDÜ02S C(HPOMSION
    la der· X a»4 T Vaeeorsto^X-» Glilor'- aäer Broaatois®, öie ?-^ 1~ oder MatbylBiafcwaylgieiippi, E «im
    Va??jr%'5aji oder dux-ch ein© Ife-thesy-, Me^fcyl* odes SS
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