DE1619394A1 - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril bzw.asymmetrischem Dicyanaethylen mit Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril bzw.asymmetrischem Dicyanaethylen mit Azofarbstoffen

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DE1619394A1
DE1619394A1 DE19661619394 DE1619394A DE1619394A1 DE 1619394 A1 DE1619394 A1 DE 1619394A1 DE 19661619394 DE19661619394 DE 19661619394 DE 1619394 A DE1619394 A DE 1619394A DE 1619394 A1 DE1619394 A1 DE 1619394A1
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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 582VE * ·
Deutschland
Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyänäthylen mit Azofarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen Färbungen und Drucken auf Fasermaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyänäthylen gelangt, wenn man als Farbstoffe von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere Sul'fonsäure- und Carbonsäuregruppen freie wasserlösliche Farbstoffe, enthaltend einen Rest der Formel .
Cn-lH2n-l . p
-OCOOH W- B.
i\ 4
χ 5 ■ ■
verwendet.
909836/1502
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffe können z.B. der Reihe der Anthrachinonfarbstoffe, der Styryl farbstoffe oder.der Nitrofarbstoffe angehören.
Von besonderem Interesse sind Azofarbstoffe,
insbesondere solche der Formel
?n-lH2n-l
(1) A -N=N-B -N^" 1
^R2-OCOCH-N
worin A den Rest einer Diazokomponente, B einen Benzol- oder Naphthalinrest, in welchem die Azo- und die Aminogruppe in
p-Stellung zueinander stehen, R1 eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Phenylgruppe, Rp einen aliphatischen Rest, R,, Rj. und R1- Alkyl- oder Phenalkylreste bedeuten, wobei diese Reste auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, beispielsweise einen Pyridinring bedeuten
können, X ein Anion, vorzugsweise ein Halogenion, und η eine Zahl im Werte von höchstens 8 bedeuten.
Man verwendet vorzugsweise Farbstoffe der
Formel (1), in welcher A den Rest eines Aminobenzole bedeutet, insbesondere Farbstoffe der Formel
(2)
909836/15 02
worin X, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyan-, Carbalkoxy-, Alkylsulfonyl-, Phenylazo- oder insbesondere eine Nitrogruppe, Y, ein Wasserstoff-: oder Halogenatom, - eine Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-, Carbalkoxy- oder Cyangruppe, und Z, ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, wobei mindestens einer der Reste X, und Y, eine Nitro-, Carbalkoxy-, Cyan-, Alkylsulfonyl- oder Phenylazogruppe bedeutet, V ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Aoylaminogruppe, W ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R1 eine Alkyl-, Cyanalkyl-, Benzyl-, Alkoxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe bedeutet und R,, Rh, R_ und X die angegebene Bedeutung haben.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe stellen
grösstenteils bekannte Verbindungen dar.(vergl. die US-Patentschriften 1 88? 995 und 2 359 862) und können beispielsweise durch Kuppeln der Diazoverbindung eines Aminobenzols oder eines heterocyclischen Amins mit einem Amin der Formel
erhalten werden. Als Beispiele seien die Diazoverbindungen der folgenden Amine genannt:
1-Amino-4-chlorbenzol,
l-Amino-4-brombenzoi,
1 -Amino-4 -.methylbenzol,
909836/1502
l-Amino-4-nitrobenzol, 1-Amino-4-eyanbenzol, 1-Amino-2,5-dloyanbenzol, 1-Amino-4-carbalkoxybenzol, 1-Amino-2,4-dichlorbenzol, l-Amino-2,4-dlbrombenzol, 1-Amino-2-methyl-4-chiorbenzol,
1-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol,
1-Amino-2-cyan-4-chlorbenzol, 1-Amino-2-cyan-4-ni trobenzol, 1 -Amino ^-ca-rbomethoxy^ -chlorbenzol, l-Amino^-carbomethoxy^-nitrobenzol, l-Amino^-chlor^-cyanbenzol, 1-Amino-2-chior-4-nitrobenzol, ' 1-Amino-2-chlor-4-carbathoxybenzol, 1-Amino-2,4-dihitrobenzol, l-Amino-2,4-dioyanbenzol, 1-Amino-2,6-dichlor-4-eyanbenzol, 1-Amino-2,6-dichior-4-nitrobenzol, l-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, 1-Amino-2,4-dini tro-6-chlorbenzol, 4-Amlnoazobenzol, 4-Amino-2f-chlor-azobenzol, 4-Amino-2',4'-dlchlor-azobenzol, 4-Amino-3'-ohlor-azobenzol, 4-Amlno-2'-nitro-azobenzol,
909036/1502
4 -Amino -3 ~ni tr ο -azobenz ol, 4-AmInO^'-nitro-azobenzol, 4-Amino-2-methyl-azobenzol, ^-Amino-^'-methoxy-azobenzol, 4-Amino-3-nitro-2'-chlorazobenzol, 4-Amino-3-nitro-4'-chlor-azobenzole 4-Amino-3-nitro-2',4'-dichlor-azobenzol, 4-Amino-3-nitro-4t-methoxy-aaobenzol, .
Aus der Reihe der heterocyclischen Diazokomponenten seien beispielsweise die S-Aminothiazole* vorzugsweise 2-Amino-5-nitro-thiazol· oder insbesondere 2-Aminobenzthiazole genannt, beispielsweise 2-Aminothiazol,
2-Amino-5-cyanthiazol> 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Amlno-4-methylthiazol, 2-Amino.-4-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylbenzthiazol,.
2-Amino-6-methoxybenzthiazoli 2-Amino-6-chlorbenzthiazol, , 2-Amino-6-nitrobenzthiazol,
ferner
909836/1502
2-Amino-1,3,4-thiadiazole
2-Am-ino-1,3,5-thiadiazol.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z.B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, und Natrium! tr It erfolgen.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich
bekannter Weise, z.B. in neutralem bis alkalischem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z.B. Pyridin, resp. dessen Salzen, vorgenommen werden.
Die Kupplungskomponenten der Formel (3) erhält man durch Kondensation eines Hydroxyalkylamins der Formel
(4)
mit einem α-Halogenfettsäurehalogenid, beispielsweise Chloracetylchlorid, α-Chlorpropionylchlorid oder a-ChlorbutyrylchlorId, und nachfolgende Umsetzung der erhaltenen Chloracylverbindungen mit einem tertiärenAmIn, beispielsweise Trimethylamin, Triäthylamin, Ν,Ν-Dlmethylbenzylamin oder Pyridin. Als Beispiele seien die folgenden 'Hydroxyalkylaniline genannt: ■ .
909836/15&2
■ - 7 -
N-Methyl-rN-hydroxyäthyl-anilin, N-Aethyl-N-hydroxyäthyl-anilin, N-Cyanäthyl-N-hydroxyäthyl-anilin, N-Methoxyäthyl-N-hydroxyäthyl-anilin, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthoxyäthyl-anilin, N-Ae thyl -N-f-hydroxypropyl -anilin, N-Butyl -!N-hydroxyäthyl -anilin, Ν,Ν-Dihydroxyäthylanilin, N-Ae thyl-N-hydroxyäthyl-m-toluidin, N-Aethyl^N-bydroxyäthyl-m-chloranllitt, N-Aethyl-N-hydroxyäthyl-m-acetylaminoanilln, N-Benzyl -N-hydroxyäthyl -anilin, N-Methyl^N-hydroxyäthyl-J-methyl-S-methoxy-anilin, N^N-Dihydroaqräthyl^-acetylaiBino-S-inethoxy -anilin, N-Aethyl -N-hydroxyäthyl -1 -naphthylamin,
Die erfindiangsgemäss zu verwendenden Azofarbstoffe können auch durch Kondensation eines Azofarbstoffee der Formel
(5) a
mit einem a-Halogenfettsäurehalogenid zur· Halogenaeylverbindung und Umsetzung letzterer mit einem tertiSren Amin erhalten werden.
Ausser den bereits genannten kommen für das erfindungsgemässe Verfahren beispielsweise noch die folgenden Farbstoffe in Betrachti
909836/1502
01"
OH
(OH3 ) JjT-OHgOOOOHg
οί
NH Ϊ 2
O OH
Cl
O NHOH2CH2OOOOH2N(Oh3 )
ψ
O NHOH3 0 OH
OH,
Ol
909836/1502
Gl'
N(CH,).
N0-
Die Reinigung der Farbstoffsalze erfolgt zweckmassig durch Auflösen in Wasser, wobei allenfalls nicht umgesetzter Ausgangsfarbstoff als unlöslicher Rückstand abfiltriert werden kann. Aus der wässerigen Losung kann durch Zugabe von wasserlöslichen Salzen^ beispielsweise natriumchlorid, der Farbstoff wisder,- abgeschieden werden.
Die verfahrensgemass erhaltenen Farbstoffe enthalten als Anion vorzugsweise den Rest- einer starken Säure, beispielsweise der Schwefelsäure, oder deren Halbester, oder einer Arylsulfonsäure oder ein Halogenion. Die erwähnten^ verfahrensgemass in das Farbstoffmolekül ein~
BAD OFHGlNAL
. - ίο -
geführten Anionen können auch durch Anionen anderer anorganischer Säuren', beispielsweise der Phosphorsäure, der Schwefelsäure, oder organischer Säuren, wie z.B. der Ameisensäure oder Essigsäure, der Chioressigsäure, der Oxalsäure, der Milchsäure oder der Weinsäure ersetzt werden; in gewissen Fällen können auch die freien Basen verwendet werden. Die Farbstoffsalze können auch in Form von Doppelsalzen, beispiels· weise mit Halogeniden der Elemente der zweiten Gruppe des periodischen Systems, insbesondere Zink- oder Cadmiumehlorid* verwendet werden.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffsalze eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, beispielsweise tannierter Cellulosefasern, Seide, Haare, Leder oder vollsynthetischer Fasern, insbesondere Polyacrylnitril- oder Polyvinylideneyanidfasern (Darvan), bzw. von Mischgeweben solcher Fasern mit Cellulosefasern. Die auf diesen Fasern erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Lichtechtheit und Heisswasser-Wasehechtheit aus. Auch besitzen die Farbstoffe eine gute Wollreserve, #as sie besonders für das Färben von Mischgeweben aus Polyacrylnitril· geeignet macht. Bemerkenswert ist auch die gute Carbonisierechtheit der erhaltenen Färbungen.
Das Färben nach dem erfindungsgemässen Verfahren erfolgt vorteilhaft in wässeriger., vorzugsweise schwach saurer Lösung bei erhöhter Temperatur, insbesondere bei Kochtemperatur, gegebenenfalls auch bei Temperaturen über
90Si36/1.5.02 .
BAD ORIGINAL
- li -
10O0C unter Druck.
Die angegebenen Farbstoffe können auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man beispielsweise eine Druckpaste, welche den Farbstoff nebst den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmittel^ enthält.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in CeIsiusgraden angegeben.
909836/1502
IU
Beispiel.1. 1 Teil des Farbstoffes der Formel
wird in 5000.Teilen Wasser unter Zusatz von 2 Teilen 4o£iger Essigsäure gelöst. In dieses Färbebad geht man
bei 6oö mit 100 Teilen abgetrocknetem Garn aus Polyacryl« nitrllstapel'fasern ein, erhöht die Temperatur Innert einer halben Stunde auf 100° und 'färbt eine Stunde bei Kochtemperatur, Dann wird die Färbung gut gespült und getrocknet. Man erhält eine rote Färbung mit sehr guter Licht-« Subllmler- und Waschechtheit. .
In der nachfolgenden Tabelle ist eine Reihe weiterer Farbstoffe aufgeführt, die Polyacrylnitrilfasern nach obigem Färbeverfahren in der angegebenen Nuance färben.
9098 3 6/1502
Farbstoff 2 IL ■
llfuance
1 Cl N^OCOCH^H^
Cl" 		01
-JL- /xci
o2iKZ>-n^<>ii/ 4 +
Γ NC2H4OCOCH2^
Cl" 		rot
2 /C0H,CN
% Nj2h4ococh2n(ch5)5
ir 		CN
[ yCoH,CN
o2»<Z5^«e-C>«/_ 2 4 ■ +
Ni2H4OCOCH2Ii^X
cir 		rot
3 CN . '*
02ΐΚ3^Ν-ΐΚΙ>Ν402Η40σ00Η2Ν( CH3) ? 		bra\m
4 rot
rotbraun
90983671502
-' 14 -
Farbstoff : CJl" 01 I _
Cl		 CN NO2 OCH3 2 Nuance -
6 ,..HCI N
d. Μ Ι! QTT
O0N-C ..C-N=N-CZ^N' 5 		0,H-<~>-lI»»-<CI>-''/^ 2 02!Κ^*<Ζ>*Ο^ ooooH j. } 01 NHCOCH3 Cl" violett
Cl"
7 rot
8 rot
9 rotbraun
10 blau
909836/15 02
Farbstoff · Nuance
11 Il Il / G2ü4Cfl
N C-N^N-^II^N^ +
XS/ "Nj2H4OCOCH2N (CHJ3
CJl" .■ 		rot
12 J1 /C2H4CN
CH502S-<Z>-N=N-<O-N/ +
NC;2H40C0CH2N(C3H7)5 ■
6l"		 orange
13 f C2H4OCOCH3
I Nj2H4OOOCH2P(OH3X3
NHCOCH, L -		 rot
14 SO2CH3 C2H4COOC2H5
02N<I>-N=N-<~>N// + '
OH, Ni2H40C0CH2N(CH3)3
br 		rub in
15 91 CH
02Ν-^>-Ν=Ν-<Γ>-Ν/ +
σι cT Xh4ococh2n(c2h5)3
1
Br~		 rot
braun
909836/1502
Farbstoff Nuance
16 0 Χ!2Η4οαοσΗ2Ν(θΗ3)3
σι" 		rot
17 οΗ3ο23ΛΛ3ΛΜ^ρ-<
OCH5 NO2H4OOOOB2f(CH5)3
ίι~		 rubin
18 HC N
Il Il /2Η5
XS/ ζ \o2H4OCOCH—J(GBj)3
CH5 Cl-		 blau
19 C2H4CN
<I>-N=N-<C>-N=N-<I>-N/
XIH2CH CH2OCOCH2N(CH5
Cl"		 orange
h
20 J" ^ C2H4ON
02n-<O-n=n--On/ +
\jH2CH20C0CH2N( CH3) 3 		rubin
909836/15 02
Farbstoff Nuance
Cl
braun
Cl Cl
O2H5
+ S
3H3) 3N-CH2C00CH2 CH2HNO 2S-C>--N=N--<CI>-Nf orange
«*►
01' •v
E. CN
"CH.
Cl schar lach
J2H4CN
OCH2OH2OCOCH2
6lrot
-N=N-
OCOCH2 N(( Cl" rot
OCH2CH2OCOCH2 N(
er H, C-C
OH,
orange
90 98 3 6/1 5 0 2"
BAD
CD O CD OO CO
Farbstoff Muance
27 J0H3
0oN-<II>-N=N—C C-CH,
ά Ii Il ^
HO-C N
V
I +
CgH OCOCHgN (CH,)-
6i-		 gelb
28 NO2
<C>-N=N—C C-O
Il Il
HO-C N
I +
CHgCH20C0CH2N(CH5)^
Cl"		 gelb J
i
29 +
(CH,) ,N-CHp COOCHpCH^HHOC-^C^-^li-C C-CH-
0 °'\ _ Il Il °
Cl HO-C N
ό 		gelb
30 O NH9
11 I + '
j'YYyOCHgCHgOCOCHgiK CH5) ^
«j Cl"
O OH		 rub in
31 ?i"
HO O NHCgH4OCOCHgN(CH,),
<W :,
HO O NHCgH OCOCHgN(CH,),
Cl"		 blau
Farbstoff Nuance
32 NC AH5
I
σι" 		grün
stichig
gelb
33 NO +
Νσ)σ=θΗΗρ.Ν[σΑοσοοΗ2Ν(σΗ3)3]2
CH3 Cl"		 grün
stichig
gelb
•34 +
<3>-N&-C>-SO2NHCH2CH2OCOCH2p(CE3)3
NO2 Cl"		 gelb
909836/1502
Beispiel 2.
1 Teil des Farbstoffes Nr. 20 der vorstehenden Tabelle wird in 4000 Teilen Wasser unter Zusatz von 2 Teilen 40#lger Essigsäure gelöst. Zu diesem Bad gibt man
4 Teile Essigsäure 40#ig
1 Teil krist. Natriumacetat
2 Teile Aethylenoxydanlagerungsprodukt an cetylalkohol-
haltigen Octadecylalkohol
und 10 Teile*Glaubersalz kalz.
In dieses Pärbebad geht man bei 80° mit 100 Teilen Mischgewebe aus Polyacrylnitril (7Q#) und Baumwolle (30#) ein, erhöht die Temperatur innerhall» von 45 Minuten auf 100° und färbt während 1 1/2 Stunden bei Kochtemperatur. Dann wird die Färbung gut gespült. Anschliessend wird der Baumwollanteil mit dem Baumwollfarbstoff Colour Index Nr. 29225 (Direct Red Nr. 83) nach üblichem Verfahren nachgedeckt. Man erhält eine rubinrote Färbung mit sehr guter Licht-, Subllmier- und Waschechtheit.
909836/15 02
BAD
Beispiel 5. "
Man vermischt
10 Teile des Farbstoffes Nr. 21 der vorstehenden Tabelle 20 Teile Thiodiglykol .
50 Teile Essigsäure 40#ig
450 Teile Johannisbrotkernmehlderivat 12#ige Lösung 470 Teile kochendes Wasser
1000 Teile
in einem Schnellrührer. Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Polyacrylnitrilgewebe. Naoh dem Drucken wird das Gewebe mit Dampf von 0,25 atü während J>0 Minuten gedämpft. ·
Anschliessend wird gespült und in einer Lösung, enthaltend in Liter Wasser 2 g des Kondensationsproduktes von 9 Mol -Aethylenoxyd auf 1 Mol Nony!phenol, bei βθ bis gewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält einen braunen Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften,
BAD OF
B . 909836/1502

Claims (6)

  1. - 22 -
    Patentansprüche.
    1,) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyanäthylen, dadurch gekennzeichnet, dass man als Farbstoffe von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freie wasserlösliche Farbstoffe, enthaltend einen Rest der Formel
    ?n-lH2n-l
    HD-COCH-
    verwendet.
  2. 2. ' Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel
    ön-lH2n-l
    ßl
    Pv
    verwendet, worin A den Rest einer Diazokomponente, B einen Benzol- oder Naphthalinrest, in welchem die Azo- und die Aminogruppe in p-Stellung zueinander stehen, R, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Phenylgruppe, R2 einen aliphatischen Rest, R.,, R2, und R^ Alkyl- oder Phenalkylreste bedeuten, wobei diese Reste auch zusamrum mit dem Stick-
    909836/15 02
    BAD ORIGINAL
    Stoffatom einen heterocyclischen Ring, beispielsweise einen Pyridinring bedeuten können, X ein Anion, vorzugsweise ein Halogenion, und η eine Zahl im Werte von höchstens 8 bedeuten.
  3. 3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel
    verwendet,worin X, ein Wasserstoff- oder. Halogenatom, eine Cyan-, Carbalkoxy-, Alkylsulfonyl-, Phenylazo- oder insbesondere eine Nitrogruppe, Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro-, Alkyl-, Alkaty-, Trifluormethyl-, Carbalkoxy- oder Cyangruppe, und Z- ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeuten, wobei mindestens einer der Reste X. und Y, eine Nitro-, Carbalkoxy-, Cyan-, Alkylsulfonyl- oder Phenylazogruppe bedeutet, V ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Acylaminogruppe, W ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, R^ eine Alkyl-, Cyanalkyl-, Benzyl-, Alkoxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe bedeutet und R-, R^, Rc und X die angegebene Bedeutung haben.
    909836/1502
  4. 4. Verfahren gemäss Anspruch 3j dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel
    Y R
    Vl
    verwendet, worin Y ein Halogenatom oder eine Cyangruppe, V, ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe, R eine niedere Alkyl- oder Cyanäthylgruppe bedeutet und R,, R^,,
    R_ und X die angegebene Bedeutung haben. 5
  5. 5- Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Formel
    Y W
    Tl Y E1
    -W
    verwendet, worin X, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine ß-(qmat.Amino)acyloxy-, Cyan-, Carbalkoxy-, Alkylsulfonyl-, Phenylazo- oder insbesondere eine Nitrogruppe, Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-, Carbalkoxy-, β-(quat.Amino)acyloxy- oder Cyangruppe, und Ζχ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, V ein
    909836/1502
    Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Älkyl- oder Jksylarainogruppe, W ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- ©der Alkoxygruppe, R1 eine Alkyl-, Cyanalkyl-, Benzyl-, Jllkoxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe und FU ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Phesaylgriuppe bedeuten, und wobei unter ß-(quat.Amino)acyloxygruppe elm Siibstituent der Formel
    verstanden wird, worin -X- eine -0-,/-HH-/ -SO55-, -iäHSoJ-7/ -CONH-, / . ■
    /-NHCO-Brücke bedeutet und PL·, R2,, R1. land X die angegebene Bedeutung haben, und wobei mindestens einer der Beste X, und Y. die oben definierte ß-(quat.Amino)aeylG3ygri2ppe darstellt.
  6. 6. Das gemäss Ansprüchen 1 bis 5 erhaltene gefärbte Material.
    909836/1502
DE19661619394 1965-12-02 1966-11-24 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril bzw.asymmetrischem Dicyanaethylen mit Azofarbstoffen Pending DE1619394A1 (de)

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CH1662065A CH468515A (de) 1965-12-02 1965-12-02 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyanäthylen mit basischen Azofarbstoffen
CH1490366 1966-10-14

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DE1619394A1 true DE1619394A1 (de) 1969-09-04

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