DE1593828A1 - Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Acylaminophenolalkanolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen AcylaminophenolalkanolenInfo
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Description
1 Γ Q 1 R 9 R
PATENTANWALT DIPL.-ING. R. Mü LIER-BORNER PATENTANWALT DIPL-ING. HANS-H. WEY
B E R LI N- DAHLEM 33 ■ PODBIE LS Kl ALLE E 68 8 MDNCHEM 22 -WIDENM AY ERSTRASSE
TEL. 0311 - 762907 · TELEGR. PROPINDUS · TELEX 0184057 TEL. 0811 -225585 · TELEGR. PROPINDUS ■ TELEX 0524244
München, den 4. Dezember 19ü9
P 15 9ö 828.0 17 901
DIkVAG Pharmazeutische fabrik GmbH
Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Acylaminophenolalkanolen
(Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 15 43 522o0))
Die üriinciung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
therapeutisch wirksamen Acylaminophenolaliianolen der aligemeinen JL'Ormel
in der Li Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit ein
bis vier Kohxenstoffatomen, Ac den Acyirest einer aliphatischen
gesättigten oder ungesättigten Mono- oder Dicarbonsaure,
einer aromatischen oder heterocyclischen oder einer komplexeren organischem Üäure mit gegebenenfalls physiologischer
Eigenwirkung, wie beispielsweise Theophyliinessigsäure,
und H1 eine gerade oder verzweigte niedere Aikylgruppe
mit zwei bis vier Kohlenstoffatomen ist.
009844/1767 "M) ORIGINAL
Gegenstand des Hauptpatents . ... ... (Patencanueidung
ί> Io <iJ özki.ü) ist ein Verfahren ^ur uex'ateilung von
therapeutisch wiricsamen licylaniinophenoiaikanolen der allgemeinen
Formel
ϊιΌ
i - CH - Mi t
in der ft Wasserstoff oder eine niedere Aikyigruppe mit ein
bis vier Kohlenstoffatomen una äc den Acylrest einer aliphatischen
gesättigten ocier ungesättigten Mono- oder üicarbonsäure,
einer aromatischen oder heterocyclischen oder einer komplexeren organischen öäure mit gegebenenfalls physiologiscner
Eigenwirkung, wie oeispieisweise Theophyllinessigsäure,
bedeuten; dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daw man Amine der Formel
v. . - CHOH - CH
wobei R die obenangegebene Bedeutung hat, oder deren Säureadditionssalze
in an sxch bekannter Weise mit reaktionsfähigen Halogeniden, Anhydriden oder Estern um—--setzt, oder
daß man die Amine mit entsprechenden Carbonsäuren unter
Zusatz wasserabspaltender Mittel, wie beispielsweise
Carbonyidiimidazol oder üicyciohexylcarbodiimid, oder bei erhöhter Temperatur zur Reaktion bringt.
Hs war bekannt, ύαιί therapeutisch wirksame üydroxyphenylaikanolaraine
im Organismus ziemlich schnell zu unwirksamen Verbindungen abgebaut werden. In vielen Fällen ist der
009844/1767 ; 8AD 0RIG'NAL
159382
rasche Abbau ex-wunscht. iss gibt aber kreislauferkrankungen,
die einer Therapie mit weniger schnell abklingenden Pharmaka bedürfen.
Es war festgestellt worden, daß die gemäß dem Verfahren nach
dem iiauptpatent hergestexlten Verbindungen für eine solche Therapie hervorragend geeignet sind, öo ist z.B. das
N-Acetyl-l-(Lfl-uydroxyphenyl)-2-aminoätiianol zwar im Tierversuch
an der Katze oral und parenteral im Gegensatz zu l-(L»t-iiydroxyphenyl)-2-aminoäthanol praktisch nicht pressoriscii
wirksam. Es war daher überraschend, daß N-Acetyll-(i>t-hydroxyphenyl)-2-aminoäthanoi
im öcheilongtest am Menschen nach oraler üabe bestimmte hypotone Zustände sehr
günstig beeinflußte; therapieresistente üypotoniker ließen schon 24 bis bb Stunden nach Beginn der Behandlung eine
Krexsiaufstabxlisxerung erkennen.
Die ara Menschen gefundene günstige Beeinflussung hypotoner
Zustände konnte später auch tierexx>erimentell nachgewiesen
werden, als es gelang, durch i.m.-Verabfolgung von 1,25 mg Heserpxn pro kg katze 24 stunden vor Versuchsbeginn die
Empfindlichkeit der Metnode so weit zu steigern, daß die
pressorische Wirkung von N-Acetyl-1-(ύ1-hydroxyphenyl)-2-aminoäthanol
und -2-äthylaminoäthanoi im Bereich von 2,5 mg bis hinab zu 0,1 mg pro kg Katze, i.V., gemessen
werden konnte. Gegenüber äquimolaren Dosen der nicht acetylierten Grundkörper war der sofort einsetzende Dx'uckanstieg
flacher; das Wirkungsmaximum betrug zwar nur öU %
der durch den Grundkörper erziolbaren üiutdruckerhöhung;
die WirKungsdauer war aber auf das Doppelte verlängert.
Diese Verlängerung bedeutet für die Therapie hypotoner Zustände mit Sympathicomimetica einen wesentlichen Fortschritt.
09844/1767 BA0
1 5 9 3 S 2 8
iJie Toxizitu-t der neuen Verbindungen ist wesentlich geringer
axs die der verwandten, nicht N-acylierten ürundverbindunge1}
fc>o ergab die Bestimmung der akuten Toxizitut von h-Acetyj-i-(ü'-hydroxyphenyl)-2-aminoäthanol
bei auswertung nach Behrens unü ürmittiung der Kegressionsgrade i.v. bis
5üü mg/kg Maus (NMii I, Hannover, is » 1Ü Tiere) keine Letaiität,
i.p. LU 00 = ö75 mg/kg, p. os bis 9000 mg/kg eine
maximale Letalität von öO %, während die entsprechenden
Lu-bO-Werte für die acetylfreie Verbindung i.v. bei
24 mg/kg, i.p. bei 2o5 rag/kg und p.os unter 500 mg/Kg lagen.
Auch diese gegenüber den Grundverbindungen erhöhte Verträglichkeit der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen
wirkt sich für die Therapie vorteilhaft aus.
Die vorstehend genannte Verbindung N-Acetyl-l-(a·-hydroxyphenyl
)-2-äthylaminoäthanol gehört zu den gemäß der vorliegenden Zusatzerfindung hergestellten Verbindungen Diese
weisen ähnliche pharmakoiogische, therapeutisch einsetzbare
i-igenscliaiten wie ciie Verbindungen des liauptpatents auf.
Sie naben ebenfalls eine wesentlich geringere Toxizitat
ais die verwandten, nicht acylierten, in der Therapie
gebräuchlichen öympathicomimetica.
Das Verfahren nacii der vorliegenden Erfindung zeichnet sich
dadurch aus, daio man Amine der Formel
in der Ii und Ii' die oben für Formel (I) angegebene Bedeutung
haben, oder deren üäureadditionssalze in an sich bekannter
Weise mit reaktionsfähigen Derivaten der genannten Carbonsäuren, wie Halogeniden, Anhydriden oder Eatern, umsetzt,
oder daß man die Amine der Formel (II) mit entsprechenden Carbonsäuren unter Zusatz wasserabspaltöndei· Mittel,
009844/1767
BAD ORIGINAL
- ti -
wie beispielsweise Carbonyidiimidazol oder JUicyclohexylcarbodiimid,
oder bei erhöhter Temperatur zur Reaktion ' bringt.
k,u den erfindungsgemäß umzusetzenden Aminen gehört beispielsweise
ü'-iiydroxyphenyl-kJ-üthyiaminoathanoi. Als Säureha^ogenide
i'inaen unter anderen acetyl-, jJutyryi-, tienzoyi-
und Hico tinoyichioi'id, aber auch Propionyibromid Verwendung.
Im liahmen der jirfindung zu verwendende Anhydride siriü beispielsweise
Essig-, iJernstein-, Maiein-, Ulutar- und lJenzoesa.ureanh.ydrid.
als Ester können J^röpion-, ßenzoe-, Nicotin-,
Pivaiin-, Chinolin-ii-carbon- oder Theophyiiin-7-essigsuureluethyi-
bzwo äthylester und viele andere eingesetzt werden.
Bei der Umsetzung der Säurehalogenide oder Anhydride in
Jeyridiniösung können statt der Amine der .formel (II) auch
ueren däureadditionssaize, wie Üydrochioride oüer -bromide,
zur Keaktion gebracht werden. Bei der Umsetzung von Carbon-Siiureestern
wird zur quantitativen Umsetzung vorzugsweise ein überscnuß an Kster eingesetzt. Setzt man die Amine
dagegen mit baurehaiogeniden um, so ist zur j^rzieiung einheitiicner
iieaktionsprodukta das Arueiten mit moiaren Mengen
in der Kälte zweckmäßig. Die Kondensation von Aminen mit
Carbonsäuren Iiihrt man zweckmäßig in inerten Lösungsmitteln
üurch, die mit Wasser nicht mischbar sind, und iührt das Keaktionswasser durch azeotrope Destillation ab. Die
Kondensation mit Hilfe von Dicyciohexyicarbodiimid wird
in Alkoholen, Methylenchlorid, Tetrahydrofuran, t-yridin
oder anderen Lösungsmitteln vorgenommen.
Das Verfahren nach der Erfindung wird nachstehend anhand eines Beispiels näher erläutert.
Q098U/1767
BAD
lieispiei
N-Acetyl-(üf-hydroxyphenyl)-2-äthylaminoäthanol
ll,o g J'-.tiydroxypaenyl-2-äthylaminoäthanol werden in
iöü ml tissigsäure-n-butyiester 16 Stunden zum itückf 1uü>
erhitzt. Während dieser Zeit wird über eine Kolonne gebildetes n-ßutanoi axs Azeotrop abdestiliiert. Anschließend
wird im Vakuum zur Trockne gebracht und der Rückstand säulenchromatographisch gereinigt.
Weben 22 % der Ausgangsverbindung werden ü,2 g N-Acetyl-(d*-hydroxyphenyl>-2-athyxaminoäthanoi
(5u % der Theorie) erhalten.
Schmelzpunkt: 109 bis IiU C (aus iässigester)
analyse für C, .-.M.,,7wü.. (MG 2'2'J.J);
Vfunden β 6»23 ^ ^berechnet " ö»aö *
Diese Verbindung kann ebenso auch durch Umsetzung des Ausgangsamins mit Essigsäureanhydrid in Pyridin erhalten
werden.
Patentansprüche:
BAD ORlGfNA/ 0098A4/1767 NAL
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Acyiaminophenolalkanoien
der allgemeinen Formel
(D,
in der K Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoiiatomen, ac den Acylrest einer
aliphatischen gesattigten oder ungesättigten Mono- oder
Dicarbonsäuren einer aromatischen oder heterocyclischen oder einer komplexeren organischen Säure mit gegebenenfalls
physiologischer Kigenwirkung, wie beispielsweise
Theoph^llinessigsäure, und Ii1 eine gerade oder verzweigte
niedere Alkylgruppe mit zwei bis vier Kohlenstoiiatomen ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der
Formel
it1
- CIi - Cii - N. (II), t t \
HO' OH li h
in der It und Ii* die oben für Formel (I) angegebene
Bedeutung haben, oder deren Säureadditionssalze in an sich bekannter Weise mit reaktionsfähigen Derivaten der
genannten Carbonsäuren, wie Halogeniden, Anhydriden oder Estern, umsetzt, oder daü man die Amine der
009844/1767
BAD
Formel (II) mit entsprechenden Carbonsäuren unter Zusatz wasserabspaltender Mittel, wie beispielsweise Carbonyldiimidazo1
oder Dicyclohexylcarbodiimid, oder bei erhöhter Temperatur zur Reaktion bringt.
2. Acylaminophenolalkanole der allgemeinen Formel
in der H Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit
ein bis vier Kohlenstoffatomen, ac den Acylrest einer
aliphatischen gesättigten oder ungesättigten Mono- oder !»!carbonsäure, einer aromatischen oder heterocyclischen
oder einer komplexeren organischen Säure mit gegebenenfalls physiologischer liigenwirkung, wie beispielsweise
i'heophyllinessigsäure, und H* eine gerade oder verzweigte
niedere Aikylgruppe mit zwei bis vier Kohlenstoffatomen
ist.
iN-Acetyl-io'-hydroxyphenyD-ü-athyiaminoäthanol.
ÖAD ORIGINAL
0098U/1767
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0213320A1 (de) * | 1985-07-04 | 1987-03-11 | Microbial Chemistry Research Foundation | Physiologisch aktive Formamide |
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- 1967-07-12 GB GB3211867A patent/GB1137596A/en not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0213320A1 (de) * | 1985-07-04 | 1987-03-11 | Microbial Chemistry Research Foundation | Physiologisch aktive Formamide |
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GB1137596A (en) | 1968-12-27 |
CH523224A (de) | 1972-05-31 |
SE335541B (de) | 1971-06-01 |
DE1543522A1 (de) | 1969-09-04 |
AT273932B (de) | 1969-08-25 |
DE1593834A1 (de) | 1971-02-25 |
NL6709789A (de) | 1968-01-15 |
DK125198B (da) | 1973-01-15 |
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