DE1568940C3 - Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen AromatengehaltesInfo
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Description
15
Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasser-Stoffgemischen
beliebigen Aromatengehalts, die als nichtaromatische Bestandteile Paraffine, Cycloparaffine
und gegebenenfalls Olefine sowie organische Schwefelverbindungen enthalten, durch Extraktivdestillation.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll dabei sowohl zur Gewinnung von reinsten Aromaten aus Ausgangskohlenwasserstoffgemischen
verschiedensten Aromatengehalts als auch zur Entfernung von Aromaten aus Ausgangskohlenwasserstoffgemischen, die bei ihrer
weiteren Verwendung, wie z. B. in der Lebensmittelindustrie, weitgehend aromatenfrei sein müssen, eingesetzt
werden. Das heißt, das erfindungsgemäße Verfahren soll sowohl in solchen Fällen eingesetzt
werden, bei denen es auf die Reinheit des gewonnenen Extrakts (Aromatenfraktion) als auch in solchen
Fällen, bei denen es auf die Reinheit des gewonnenen Raffinats (Paraffinfraktion) ankommt.
Die Gewinnung von Aromaten aus aromatenhaltigen Kohlenwasserstoffgemischen mit Hilfe der Flüssig-Flüssig-Extraktion
ist bereits seit längerer Zeit bekannt. Es sind für diesen Zweck auch schon eine ganze
Reihe von Lösungsmitteln vorgeschlagen worden. So beschreibt beispielsweise die USA.-Patentschrift ·
2 357 667 ein im Temperaturbereich zwischen 99 und 166° C arbeitendes Flüssig-Flüssig-Extraktionsverfahren,
bei dem als Lösungsmittel substituierte Morpholine verwendet werden. Um Flüssig-Flüssig-Extraktionen
handelt es sich auch bei den Verfahren nach den französischen Patentschriften 1 327 424 und 1 458 736,
die ebenfalls unter Verwendung von Morpholin bzw. substituierten Morpholinen als Lösungsmittel arbeiten.
In allen Fällen wird jedoch vorgeschlagen, dem Lösungsmittel Wasser zuzusetzen. Durch diesen Wasserzusatz,
der bis zu 50% betragen kann, soll die Löslichkeit des Lösungsmittels für Nichtaromaten herabgesetzt
und damit die Selektivität verbessert werden. Im Falle der beiden vorstehend genannten französischen
Patentschriften ist darüber hinaus die Verwendung eines sogenannten Gegenlösungsmittels vorgesehen.
Die Verwendung von Wasser und Gegenlösungsmitteln erfordert jedoch im Verfahrensschema
besondere Flüssigkeitskreisläufe sowie zusätzliche Aufwendungen für den Abtrieb dieser Substanzen. Dadurch
werden selbstverständlich die Anlage- und Betriebskosten des Verfahrens heraufgesetzt.
Aus der deutschen Patentschrift 1 206414 ist auch
bereits ein Verfahren zur Gewinnung von Aromaten durch Extraktivdestillation bekannt, bei dem als
selektives Lösungsmittel Propylencarbonat verwendet wird. Die Einstellung der Selektivität des Lösungsmittels
durch einen Wasserzusatz ist bei der Extraktivdestillation nicht vorgesehen, und ein solcher Zusatz
wäre in diesem Falle auch schlecht möglich. Gerade aber bei der Extraktivdestillation sind das Lösungsverhalten
und die Selektivität des Lösungsmittels die entscheidenden Voraussetzungen für die Möglichkeit,
Kohlenwasserstoffgemische mit den verschiedensten Aromatengehalten aufzuarbeiten. So ist z. B. das in
der deutschen Patentschrift 1206414 beschriebene Verfahren ausgezeichnet geeignet für die Aufarbeitung
von Kohlenwasserstoffgemischen mit hohem Aromatengehalt, wie z. B. zur Aufarbeitung von sogenannten
Druckraffinaten, deren Aromatengehalt bei etwa 96% liegt. Eine Aufarbeitung von Kohlenwasserstoffgemischen,
deren Aromatengehalt relativ niedrig liegt, wie z. B. von sogenannten Reformaten mit 4 bis 10%
Benzol, ist nach diesem Verfahren jedoch nur dann möglich, wenn dem Propylencarbonat zur Erhöhung
der Löslichkeit eine schwere Aromatenfraktion zugesetzt wird. Durch diese Maßnahme wird jedoch die
Selektivität des Propylencarbonats herabgesetzt, und außerdem ist dadurch ein größerer Lösungsmittelumlauf
in der Extraktivdestillationsanlage erforderlich.
Ziel der vorliegenden Erfindung war es nun, einen als selektives Lösungsmittel für die Extraktivdestillation
geeigneten Stoff oder eine Stoffklasse zu finden, mit der es möglich ist, den gesamten Bereich der
technisch anfallenden Aromatenkonzentrationen in Kohlenwasserstoffgemischen entweder auf Reinaromaten
zu verarbeiten oder die Restspuren an Aromaten aus diesen zu entfernen.
Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man als selektives Lösungsmittel N-substituierte
Morpholine mit Substituenten mit nicht mehr als 7 C-Atome oder deren Gemische verwendet.
Die Substituenten können dabei sowohl eine gerad- oder vsrzweigtkettige als auch eine ringförmige Struktur
aufweisen. Dabei wird man im allgemeinen bei Anwendung geradkettiger Substituenten solche bevorzugen,
deren Kettenlänge 4 C-Atome nicht übersteigt.
Die erfindungsgemäße Arbeitsweise wird dabei durch die vorstehend genannten Patentschriften, die
die Flüssig-Flüssig-Extraktion unter Verwendung von Morpholin bzw. substituierten Morpholinen betreffen,
nicht nahegelegt. Es muß nämlich davon ausgegangen werden, daß Erknntnisse auf dem Gebiet der Flüssig-Flüssig-Extraktion
nicht ohne weiteres auf das Gebiet der Extraktivdestillation übertragen werden können.
Dies beruht vor allem darauf, daß bei beiden Verfahrensarten unterschiedliche Anforderungen an die
physikalischen Eigenschaften des Lösungsmittels gestellt werden. Während bei der Flüssig-Flüssig-Extraktion
vor allem eine hohe Selektivität des Lösungsmittels gefordert wird, soll sich dasselbe bei der Extraktivdestillation
vor allem durch ein hohes Lösevermögen auszeichnen. So ist beispielsweise das Tetramethylsulfon
(Sulfolan) ein im technischen Maßstabe häufig angewandtes Lösungsmittel für die Flüssig-Flüssig-Extraktion;
wegen seines zu geringen Lösevermögens ist es jedoch für die Extraktivdestillation
ungeeignet.
Die erfindungsgemäß angewandten Lösungsmitte! zeichnen sich dadurch aus, daß sie alle in ihren Siede-
lagen ähnlich sind, jedoch in ihrem Lösungsverhalten und ihrer Selektivität gewisse Unterschiede aufweisen.
Durch entsprechende Mischungen der obengenannten Lösungsmittel lassen sich dabei Lösungsverhältnisse
einstellen, die den Aromatenkonzentrationen der aufzuarbeitenden Ausgangskohlenwasserstoffe genau angepaßt
sind. Dabei erniedrigt sich jedoch nicht im gleichen Umfange die Selektivität des Lösungsmittelgemisches,
wie dies beim Zusatz von schweren Aromaten nach der weiter oben beschriebenen Arbeitsweise
unter Anwendung des Verfahrens der deutschen Patentschrift 1 206414 der Fall ist. Ein weiterer Vorteil
der erfindungsgemäßen Arbeitsweise ist darin zu sehen, daß durch den Fortfall des Aromatenzusatzes
die Extraktivdestillation mit niedrigeren Umlaufverhältnissen betrieben werden kann. ■
Beim Verfahren der Erfindung kann die Extraktivdestillation vorteilhafterweise ohne äußeren Kohlenwasserstoffrückfluß
gefahren werden. Das heißt, es wird auf den Kopf der Extraktivdestillationskolonne
kein Kondensat der Raffinatphase gegeben. Die Kolonne arbeitet also lediglich mit dem sogenannten
inneren Rückfluß, der sich durch Kondensation des Extraktionsmittels innerhalb der Kolonne einstellt.
Enthält das als Einsatzprodukt verwendete Kohlenwasserstoffgemisch
ungesättigte und/oder schwefelhaltige Verbindungen, wie z. B. Cyclopentadien und/
oder Thiophen, so kann der gewonnene Extrakt (Aromatenfraktion) in einer nachgeschalteten Schwefelsäurewäsche
oder Bleicherdebehandlung nachgereinigt werden.
Die Regenerierung des selektiven Lösungsmittels bzw. Lösungsmittelgemisches erfolgt in an sich bekannter
Weise durch Destillation. Ist dasselbe durch ungesättigte Verbindungen verunreinigt, so kann die
Regenerierung durch eine Sumpfphasenhydrierung gegebenenfalls in Verbindung mit einer Destillation
erfolgen. Diese Sumpfphasenhydrierung, z. B. mit einem Nickelkontakt, hat den Vorteil, daß dadurch
die als Verunreinigungen im Lösungsmittel enthaltenen ungesättigten Kohlenwasserstoffe partiell hydriert,
zum Teil sogar hydrierend gespalten werden. So wird z. B. das Dicyclopentadien in 2 Mol Cyclopentan
zerlegt. Die bei der Sumpfphasenhydrierung entstehenden gesättigten Kohlenwasserstoffe können
dann nach Rückführung des Lösungsmittels in die Extraktivdestillation leicht von diesem abgetrennt
werden. ' '
Nachfolgend wird die erfindungsgemäße Arbeitsweise an Hand der Beispiele 1 bis 4, die die Aufarbeitung
von Kohlenwasserstoffgemischen unterschiedlicher Zusammensetzung betreffen, erläutert. Dabei
wird die in F i g. 1 als Fließschema dargestellte Anlage benutzt. Als Extraktivdestillationskolonne 1 dient
eine Glockenbodenkolonne mit 60 Böden. Das Einsatzprodukt wird durch die Leitung 2 in der Mitte der
Kolonne, etwa auf den 21., 31. oder 41, Boden von oben aufgegeben. Die Nichtaromaten werden durch die
Leitung 3 über Kopf abgezogen. Durch die Leitung 4 wird rückgeführtes Lösungsmittel auf den obersten
Boden der Kolonne 1 aufgegeben. Es wird jedoch in keinem Fall ein äußerer Rücklauf an Kohlenwasserstoffen auf den Kopf der Kolonne 1 gegeben. Die
Aromaten und das damit beladene Lösungsmittel werden am Sumpf der Kolonne 1 durch die Leitung 5
abgezogen und dem Abtreiber 6 zugeführt, der ebenfalls als Glockenbodenkolonne mit 40 Böden ausgebildet
ist. Die Aufgabe erfolgt auf den 15. Boden von oben. Die reinen Aromaten werden am Kopf oder
einige Böden unterhalb des Kopfes durch die Leitung 7 abgezogen. Unter den weiter oben angegebenen
20. Voraussetzungen werden die Aromaten gegebenenfalls
vor dem endgültigen Abzug durch die Leitung 15 noch einer Schwefelsäure- oder Bleicherdenachbehandlung
8 unterworfen. Ferner werden, falls notwen- - dig, durch die Leitung 9 die höhersiedenden Aromaten
dem Stripper 10 zugeführt. Der Abzug der Reinprodukte erfolgt dabei durch die Leitung 11. Das
von den Aromaten befreite Extraktionsmittel wird am Sumpf der Kolonne 6 abgezogen und gelangt durch
die Leitung 4 zur Extraktivdestillationskolonne 1 zurück. Ein Teilstrom des abgetriebenen Lösungsmittels
wird, falls notwendig, durch die Leitung 12 auf einen der mittleren Böden der Regenerationskolonne 13 aufgegeben. Am Sumpf dieser Kolonne
können die nichtdestillierbaren Verunreinigungen durch. Leitung 17 abgezogen werden, während das
Lösungsmittel am Kopf oder 2 Böden unterhalb des Kopfes abgezogen werden und durch die Leitung 14
in den Lösungsmittelkreislauf der Leitung 4 zurückgeführt werden kann. Bei Verwendung von olefinhaltigen
Einsatzprodukten kann die Regenerationskolonne 13 als Druckbehälter mit Wasserstoffkreislauf und Kontaktbetten auf den Böden ausgestaltet
werden. Sie dient in diesem Falle der Sumpfphasenhydrierung der Verunreinigungen. Gegebenenfalls
können die destillative Regeneration und die Sumpfphasenhydrierung auch nebeneinander betrieben werden.
.
Leitung 16 markiert die Zuführung von Wasserstoff für die Hydrierung.
In der nachfolgenden Tabelle 1 sind die wichtigsten Betriebsdaten der vier Verfahrensbeispiele tabellarisch
zusammengefaßt.
Einsatzprodukt
Extraktionsmittel
Einsatzmenge
Einsatztemperatur.
Rohbenzolfraktion
N-Formylmorpholin
N-Formylmorpholin
52 kg
58° C
58° C
Verfahrensbeispiel Nr.
2 3
2 3
Reformat
N-Oxyäthylmorpholin
52 kg
58°C
58°C
Pyrolysebenzin
50% N-Acetylmorpholin
+ 50%
N-Formylmorpholin
+ 50%
N-Formylmorpholin
52 kg
58°C
58°C
Benzin
N-Phenylmorpholin
52 kg
580C
580C
Fortsetzung
Verfahrensbeispiel Nr. 2 3
Kopftemperatur, Kolonne 1
Nichtaromatenfraktion, Leitung 3,
Menge
Extraktionsmittelmenge
Sumpftemperatur, Kolonne 1 ....
Kopftemperatur, Kolonne 6
Aromatenfraktion, Leitung 7,
Menge
Schwere Aromatenfraktion,
Leitung 11, Menge
Sumpftemperatur, Kolonne 6 ....
600C
3,5 kg 207 kg 124° C 800C
40,7 kg
7,8 kg 201° C
75° C
32 kg 280 kg 159° C
80° C
5,2 kg
14,9 kg 2300C
56° C
25,2 kg 292 kg 1800C 80° C
13,7 kg
13,1 kg 210°C
690C
49,8 kg 142 kg 2060C
30° C
2,2 kg
158°C
Die wichtigsten Analysenwerte zu den einzelnen Verfahrensbeispielen sind dabei in den nachfolgenden
Tabellen 2 bis 5 zusammengefaßt. Am Kopf jeder Tabelle sind die Bezugszeichen aus F i g. 1 angegeben, auf die
sich die darunterstehende Zusammensetzung bezieht.
Tabelle 2
Analysentabelle zu Beispiel 1 in Gewichtsprozent
Analysentabelle zu Beispiel 1 in Gewichtsprozent
Bezugszeichen laut F i g. 1
7
15
C4-C5-Kohlenwasserstoffe
Iso-Cg-Kohlenwasserstoffe
n-Cö-Kohlenwasserstoffe
Cyclopentadien
Methylcyclopentan
+ Iso-C7-Kohlenwasserstoffe
Cyclohexan
Heptan
Thiophen
Iso-Cg-Kohlenwasserstoffe
Benzol
Methylcyclohexan ..:
Iso-Cg-Kohlenwasserstoffe
n-Cg-Kohlenwasserstoffe
Iso-Cp-Kohlenwasserstoffe.
Toluol
n-Cg-Kohlenwasserstoffe
Iso-C10-Kohlenwasserstoffe
Iso-C10-Kohlenwasserstoffe
Xylole
Dicyclopentadien
E. P
0,78 0,79 0,43 0,38 0,22
78,30 0,43 0,04 0,06 0,04
9,43
6,29
9,43
20,86
11,7 11,9 6,29
2,86 7,43 6,00 0,16 0,23
2,83
4,57
0,20
0,49 0,07 99,12 0,06 0,05 0,01
0,26 99,4
0,12 0,21
99,965 0,019 0,006
0,010
5,51°C
Die Nichtaromaten enthielten wechselnde Mengen Olefine.
Tabelle 3
Analysentabelle zu Beispiel 2 in Gewichtsprozent
Analysentabelle zu Beispiel 2 in Gewichtsprozent
Bezugszeichen laut F i g.
11
C4-C5-Kohlenwasserstoffe .
Cg-Kohlenwasserstoffe
Iso-C7-Kohlen Wasserstoffe.
Cg-Kohlenwasserstoffe
Iso-C7-Kohlen Wasserstoffe.
5,3 28,2 18,6
8,6
'45,9 30,5
Fortsetzung
Bezugszeichen laut F i g. 1
n-C7-Kohlenwasserstoffe
Iso-Q-Kohlenwasserstoffe ab Kp. 115° C
Benzol
Iso-Cg-Kohlenwasserstoffe ab Kp. 1150C
n-Cg-Kohlenwasserstoffe
Iso-Cg-Kohlenwasserstoffe
Toluol
Xylole
E. P
9,3 3,4 0,02 2,2
99,98 0,02
5,51°C
Tabelle 4 Analysentabelle zu Beispiel 3 in Gewichtsprozent
55,3
38,0
Bezugszeichen laut F i g. 3 7
15
^-Kohlenwasserstoffe
Cg-Kohlenwasserstoffe + Cyclopentan Iso-C7-Kohlenwasserstoffe +
Methylcyclopentan
n-Heptan + Cyclohexan
Iso-C8-Kohlen Wasserstoffe bis Kp. 1150C + Methylcyclohexan
Benzol
Iso-Cg-Kohlenwasserstoffeab Kp. 115° C
n-C8-Kohlenwasserstoffe
Iso-Cg-Kohlenwasserstoffe +
Dimethylcyclohexan
Toluol
n-Cg-Kohlenwasserstoffe
Xylole
C9-Aromaten
E. P
14,0
23,7
4,2 2,6
4,7
26,3
1,8
0,5
0,7 17,4 0,1 3,2 0,3
9,2 0,15
0,05
99,88
0,07
0,18
3,3 2,2
3,0 75,7
0,42 13,9
1,3
Die Nichtaromaten enthielten wechselnde Mengen Olefine.
Tabelle 5 Analysentabelle zu Beispiel 4 in Gewichtsprozent
0,011
99,972
0,017
5,51°C
2 | Bezugszeichen laut F i g. 1 3 |
7 | |
C4-C5-Kohlenwasserstoffe Cg-Kohlenwasserstoffe C7~Kohlenwasserstoffe Iso-Cg-Kohlenwasserstoffe bis Kp. 1150C Benzol |
24,8 27,3 26,5 16,3 1,7 0,9 0,3 0,2 2,0 |
25,9 28,5 27,6 17,0 0,02 0,64 0,20 0,12 <0,01 |
40,5 6,9 2,8 1,8 48,0 |
Iso-Cg-Kohlenwasserstoffe ab Kp. 115°C n-Cg-Kohlenwasserstoffe Iso-Cg-Kohlenwasserstoffe Toluol ~ |
Die vorstehenden Verfahrensbeispiele zeigen eindeutig, daß die vorliegende Erfindung die ihr gestellte
Aufgabe im vollen Umfange erfüllt.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen 309 585/435
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehalts, die als nichtaromatische Bestandteile Paraffine, Cycloparaffine und gegebenenfalls Olefine, Diolefine sowie organische Schwefelverbindungen enthalten, durch Extraktivdestillation, dadurch gekennzeichnet, daß man als selektives Lösungsmittel N-substituierte Morpholine mit Substituenten mit nicht mehr als 7 C-Atomen oder deren Gemische verwendet.
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