DE1568940A1 - Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen AromatengehaltesInfo
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Description
T568940
Essen, den 15. Dezember 1966"
N 417i/7d Dr.Ha./Jg.
Heinrich Koppers Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Essen, Moltkestrasse 29
Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoff gemischen beliebigen Aromatengehaltes.
Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung
von Aromaten aus Kohlenwaaserstoffgemischen beliebigen
Aromatengehaltes, die als nichtaromatische Bestandteile insbesondere Raraffine, Cycloparaffinej Olefine sowie organische
Schwefelverbindungen enthalten können, durch Extraktivdestillation.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll dabei sowohl
zur Gewinnung von reinsten Aromaten aus Ausgangskohlenwasserstoffgemischen
verschiedensten .".romatengehaltes
als auch
zur Entfernung von Aromaten aus Ausgangskohlenwasserstoff
gemischen, die bei ihrer weiteren Verwen-
o dung, wie z.B. in der Lebensmittelindustrie, weit-
co gehend aromatenfrei sein müssen,
^ eingesetzt werden. Das heißt, das erfindungsgemäße Verfahren
co soll sowohl in solchen Fällen eingesetzt werden können, bei
■»ι denen es auf die Reinheit des gewonnenen Extraktes (Aromaten fraktion) als auch in solchen Fällen, bei denen es auf die
Reinheit des gewonnenen Raffinates (Paraffinfraktion) ankommt.
Die Gewinnung von Aromaten aus aromatenhaltigen Kohlenwasserst off gemischen mit Hilfe der Flüssig-Flüssig-Extraktion ist
bereits seit längerer Zeit bekannt. Es sind für diesen Zweck auch bereits eine ganze Reihe von Lösungsmitteln vorgeschlagen
worden. Ein entscheidender Nachteil dieser Verfahren zur Flüssig-Flüssig-Extraktion von Aromaten ist jedoch darin zu
sehen, daß in diesem Falle die meisten Extraktionsmittel nur
mit Zusätzen von Wasser zur Verminderung der Löslichkeit für die Nichtaromaten und zur Einstellung der Selektivität zu verwenden
sind. Diese Wasserzusätze erfordern jedoch beim Abtrieb der Lösungsmittel höhere Energiekosten und besondere Wasserkreisläufe.
Aus der deutschen Patentschrift 1 206 414 ist auch bereits ein Verfahren zur Gewinnung von Aromaten durch Extraktivdestillation
bekannt, bei dem als selektives Lösungsmittel Propylencarbonat verwendet wird. Die Einstellung der Selektivität des
Lösungsmittels durch einen Wasserzusatz ist bei der Extraktivdestillation nicht vorgesehen und ein solcher Zusatz wäre in
diesem Falle auch schlecht möglich. Gerade aber bei der Extraktivdestillation
sind das Lösungsverhalten und die Selektivität des Lösungsmittels die entscheidenden Voraussetzungen für die f
Möglichkeit Kohlenwasserstoffgemische mit den verschiedensten Aromatengehalten aufzuarbeiten. So ist z.B. das in der deutschen
Patentschrift 1 206 414 beschriebene Verfahren ausgezeichnet geeignet für die Aufarbeitung von Kohlenwasserstoff- *:
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gemischen mit hohem Aromatengehalt, wie z.B. zur Aufarbeitung
▼on sogenannten Druokraffinaten, deren Aromatengehalt bei etwa
96 i» liegt. Eine Aufarbeitung von Kohlenwasserstoff gemischen,
deren Aromatengehalt relativ niedrig liegt, wie z.B. von sogenannten Reformaten mit 4 - 10 i» Benzol, ist nach diesem Verfahren jedooh nur dann möglich, wenn dem Propylencarbonat zur
Erhöhung der Löslichkeit eine schwere Aromatenfraktion zugesetzt wird. Duroh diese Maßnahme wird jedoch die Selektivität ·
dee Propylenoarbonates herabgesetzt und außerdem ist dadurch
ein größerer Lösungsmittelumlauf In der Extraktivdeatillationsanlage erforderlioh.
Ziel der vorliegenden Erfindung war es nun, einen als selektives Lösungsmittel für die Extraktivdestillation geeigneten
Stoff oder eine Stoffklaese zu finden, mit der es möglich ist,
den gesamten Bereich der technisch anfallenden Aromatenkoneentrationen In Kohlenwasserstoffgemischen entweder auf Reinaroma ten su verarbeiten oder die Restspuren an Aromaten aus diesen zu entfernen.
Die erfindungsgemäße Aufgabe wird durch ein Extraktivdestillationeverfahren gelöst» das daduroh gekennzeichnet ist, daß
als selektives Lösungsmittel N-subetituierte Morpholine verwendet werden« deren Substltuenten nicht mehr als sieben C-Atome aufweisen.
Die Substltuenten können dabei sowohl eine gerad- oder ver-
«weigkettige als auoh eine ringförmige Struktur aufweisen. Dabei wird man im allgemeinen bei Anwendung geradkettiger
- 4 - 009829/1687
Substitu.enten solche bevorzugen, deren Kettenlange vier C-Atome nloht übersteigt. Die genannten N-substituierten Morpholine können dabei sowohl einzeln als auch in Form von Gemischen verwandt werden.
Die erfindungsgemäß angewandten Lösungsmittel zeichnen sich
dadurch aus, daß sie alle In ihren Siedelagen ähnlich sind, Jedoch in ihrem Lösungsverhalten und ihrer Selektivität gewisse
Unterschiede aufweisen. Durch entsprechende Mischungen der oben genannten Lösungsmittel lassen sich dabei Lösungsverhältnisse
einstellen, die den Aromatenkonzentrationen der aufzuarbeitenden Ausgangskohlenwasserstoffe genau angepaßt sind. Dabei erniedrigt sioh jedoch nioht im gleichen Umfange die Selektivität des Lösungsmittelgemisohes, wie dies beim Zusatz von schweren Aromaten nach der welter oben beschriebenen Arbeitsweise
unter Anwendung des Verfahrens der deutschen Patenteohrift 1 206 4 H der Fall ist. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Arbeitsweise ist darin zu sehen, daß durch den Fortfall
des Aromatenzusatzes die Extraktivdestillation mit niedrigeren
Umlaufverhältniesen betrieben werden kann.
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung wird dabei die Extraktivdestillation ohne äußeren Kohlenwasserstoffrüokfluß
gefahren. Das heißt, es wird auf den Kopf der Extraktivdestillationskolonne kein Kondensat der Raffinatphase gegeben. Die
Kolonne arbeitet also lediglich mit dem sogenannten inneren RUckfluß, der sich durch Kondensation des Extraktionemittels
innerhalb der Kolonne einstellt.
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-Enthält das als Einsatzprodukt verwendete Kohlenwasserstoffgemisch
ungesättigte und/oder heterogene Verbindungen! wie zum
Beispiel Cyclopentadien und Thiophan, so kann der gewonnene Extrakt (Aromatenfraktion) in einer nachgeschalteten Sohwefeisäur
ewäs ehe oder Bleioherdebehandlung naohgereinigt werden.
Die Regenerierung des selektiven Lösungsmittels bzw. Lösungsmittelgemisohes
erfolgt in an sich bekannter Weise duroh Destillation. Ist dasselbe durch ungesättigte Verbindungen
verunreinigt, so kann die Regenerierung durch eine Sumpfphasenhydrierung
gegebenenfalls in Verbindung mit einer Destillation erfolgen. Diese Sumpfphasenhydrierung, z.B. mit einem
NiokeIkontrakt, hat den Vorteil, daß daduroh die als Verunreinigungen
im Lösungsmittel enthaltenen ungesättigten Kohlenwasserstoffe partiell hydriert, zum Teil sogar hydrierend
gespalten werden. So wird z.B. das Dioyolopentadien in 2 Mole
Cyolopentan zerlegt. Die bei der Sumpfphasenhydrierung entstehenden
gesättigten Kohlenwasserstoffe können dann nach Rückführung des Lösungsmittels in die Extraktivdestillation
leioht von diesem abgetrennt werden.
Nachfolgend soll die erfindungsgemäße Arbeitsweise noch anhand von Beispielen, die die Aufarbeitung von Kohlenwasserstoffgemischen
unterschiedlicher Zusammensetzung betreffen, erläutert werden. Dabei wird die in Figur 1 als Fließschema dargestellte
Anlage benutzt* Als Extraktivdestillationskolonne 1 dient eine
Glockenbodenkolonne mit 60 Böden· Das Einsatzprodukt wird duroh
die Leitung 2 in der Mitte der Kolonne, etwa auf den 21., 31.
" 6 " 009829/1687
oder 41. Boden Von oben aufgegeben. Sie Niohtaromaten werden
duroh die Leitung 3 über Kopf abgezogen. Durch die Leitung 4
wird rtlokgeführtes Lösungsmittel auf den obersten Boden der
Kolonne 1 aufgegeben. Es wird jedooh in keinem Fall ein äußerer
Rücklauf an Kohlenwasserstoffen auf den Kopf der Kolonne 1 gegeben. Die Aromaten und das damit beladene Lösungsmittel wer-*
den am Sumpf der Kolonne 1 duroh die Leitung 5 abgezogen und dem Abtreiber 6 zugeführt, der ebenfalls als Glockenbodenkolonne
mit 40 Böden ausgebildet ist. Die Aufgabe erfolgt auf dfn 15.
Boden von oben. Die reinen Aromaten werden am Kopf oder einige Böden unterhalb des Kopfes durch die Leitung 7 abgezogen. Unter
den weiter oben angegebenen Voraussetzungen werden die Aromaten gegebenenfalls vor dem endgültigen Abzug durch die Leitung 15
nooh einer Schwefelsäure- oder Bleicherdenachbehandlung 8 unterworfen.
Ferner werden, falls notwendig, duroh die Leitung die höher siedenden Aromaten dem Stripper 10 zugeführt. Der
Abzug der Reinprodukte erfolgt dabei durch die Leitung 11. Das
von den Aromaten befreite Extraktionsmittel wird am Sumpft der Kolonne 6 abgezogen und gelangt duroh die Leitung 4 zur Extraktivdestillationskolonne
1 zurück. Ein Teilstrom des abgetriebenen Lösungsmittels wird, falls notwendig, duroh die Leitung
12 auf einen der mittleren Böden der Regenerationskolonne 13 aufgegeben. Am Sumpf dieser Kolonne können die nichtdestillierbaren
Verunreinigungen duroh Leitung 17 abgezogen werden, wan- /
rend das Lösungsmittel am Kopf oder 2 Böden unterhalb des Kopfes abgezogen werden und duroh die Leitung 14 in den Lösungsmittelkreislauf
der Leitung 4 zurückgeführt werden kann· Bei Verwendung von olefinhaltlgen Einsatzprodukten kann dl· Reg·- '
herationskolonne 13 als Druckbehälter mit Waeeerstoffkreislauf
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und Kontaktbetten auf den Buden ausgestaltet werden. Sie dient
In diesem Falle der Sumpfphasenhydrierung der Verunreinigungen.
Gegebenenfalle können die destillative Regeneration und die
Sumpfphaeenhydritrung auch nebeneinander betrieben werden.
Leitung 16 markiert die Zuführung von Wasserstoff für die Hydrierung.
In der naohfolgenden Tabelle 1 sind die wichtigsten Betriebsdaten der vier Verfahrensbeispiele tabellarisch zusammengefaßt.
Verfahrensbeispiel Hr. | 2 | 3 | 4 | |
1 | Reformat |
Pyrolyse-
bensin |
Benzin | |
Eineat«produktt |
Rohbeneol-
fraktion |
N-Oxyäthyl-
morpholin |
50 «5 Ν-
Αο et ylmor- pholin + 50 1* N-Jormyl- morpholin |
N-Phenyl-
morpholin |
Extrakt!onemittelt |
H-Formyl-
mörpholin |
52 kg | 52 kg | 52 kg |
Eineatemenges | 52 kg | 580C | 580C | 580C |
Einsät st emperaturι | 580C | 750C | 560C | 690C |
Kopfttnperatur
Kolonne 1t |
6O0C | 32 kg | 25,2 kg | 49,8 kg |
Niohtaromattnfrak-
tion, Leitung 3» Menge: |
3,5 kg | 280 kg | 292 kg | 142 kg |
Extraktionsmittel-
aenge t |
207 kg | 1590C | 18O0G | 2060C |
Sumpftemperatur
Kolonne 11 |
1240C |
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Verfahrensbeispiel Nr*
1 2 3
Leitung 7
schwere Aromaten- «
fraction, Leitung 11
Sumpftemperatur _ _ . ft
Kolonne 6: 2010O 2300C 2100O 1580O
Die wichtigsten Analysenwerte zu den einzelnen Verfahrensbeispielen sind dabei in den nachfolgenden Tabellen 2-5 zusammengefaßt. Am Kopf jeder Tabelle sind die Bezugazeichen aus
Figur 1 angegeben, auf die sich die darunteretehende Zusammensetzung bezieht.
Bezugszeichen laut 2 3 7 11 15 Pig. 1: Gew.-Jt Gew.-£ Gew. -Ji Gew.-^ Gew.-jC
C--Cn Kohlen- 4 0 |
0, | 64 | 9, | 43 |
Wasserstoffe | ||||
Iso C6 Kohlen | 0, | 43 | 6, | 29 |
wasserstoffe | ||||
η Cg Kohlen | o, | 63 | 9, | 43 |
wasserstoffe | 1. | 58 | 20, | 86 |
Cyclopentadien
Methycyclopentan + Iso Or, Kohlen- |
||||
0,20
wasserstoffe 0,78 11,7
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*. | ■ . - | 1568940 | 3 | Gew.'-ji | 11 . Gew.-jl |
0,26 |
15
Gew. -jC |
Tabelle 2 : | Analysentabelle zu Beispiel 1s | 11,9 | - | 99,4 | |||
Bezugszeichen laut Pig. 1 ι |
2 Gew.-ji |
6,29 | |||||
Cyclohexan | 0,79 | 0,49 | |||||
Heptan | 0,43 | ||||||
Thiophen | 0,38 | 2,86 | 0,07 | * | 0,12 | ||
Isο Cq Kohlen | 7,43 | 99,12 | 0,21 | 99,965 | |||
wasserstoffe | 0,22 | 6,00 | 0,06 | 0,019 | |||
Benzol | 78,30 | ||||||
Methylcyclohexön | 0,43 | 0,16 | 0,05 | Olefine. | 0,006 | ||
Ibo Cq Kohlen | |||||||
wasserstoffe | 0,04 | 0,23 | 0,01 | ||||
η G0 Kohlen- ö |
|||||||
Wasserstoffe | 0,06 | ||||||
Isο Og Kohlen | 2,83 | 0,010 | |||||
wasserstoffe | 0,04 | ||||||
Toluol | 14,90 | ||||||
η Cq Kohlen | |||||||
wasserstoffe | |||||||
ISO C10 Kohlen | |||||||
wasserstoffe | 0,02 | 4,57 | |||||
Xylole | 0,03 | 5,510C | |||||
Dicyclopentadien | 0,30 | Sie Nichtaromaten enthielten wechselnde | Mengen ι | ||||
E.P . |
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156894G
Bezugszeichen laut | 2 | 5,3 | • | 5,7 | 3 | - | 7 | 11 | • | 4,7 |
Fig. 1: | Gew.-Ji | Gew. -i» | Gew.-jt | Gew.-56 | ||||||
C14-C5 Kohlen | * | 2fi,2 | 1,3 | |||||||
wasserstoffe | 2,2 | 8,6 | ||||||||
Cg-Kohlen- | 18,6 | 10,0 | 0,7 | |||||||
wasserstoffp. | 45,9 | 55,3 | ||||||||
Iso C7 Kohlen | 38,0, | |||||||||
wasserstoffe | 2,7 | 30,5 | ||||||||
η C7 Kohlen | ||||||||||
wasserstoffe | 0,i» | 9,3 | ||||||||
Iso Ο- Kohlen | ||||||||||
wasserstoffe | 0,2 | |||||||||
ab KP 115°C | 15,8 | 3,«* | ||||||||
Benzol | 10,9 | 0,02 | 99,98 | |||||||
Iso C- Kohlen | ||||||||||
wasserstoffe | ||||||||||
ab KP 115°C | 2,2 | 0,02 | ||||||||
η C„ Kohlen | ||||||||||
wasserstoffe | ||||||||||
Iso Cg Kohlen | ||||||||||
wasserstoffe | ||||||||||
Toluol | ||||||||||
Xylole | ||||||||||
E.P. - | 5.51°C |
- 11 -
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!tabelle 4t 156894G
Bezugszeichen | 2 | 3 | 7 | • | 0,05 | 11 | 15 | • | 0,011 |
laut Pig. 1: | Gew. -Jt | Gew.-jt | I Gew.-Jt |
99,88 | Gew. -Jt | Gew. -Jt | 99,972 | ||
C S Kohlenwasser | |||||||||
stoffe | 14,0 | 27,q | |||||||
C ß Kohlen | 0,07 | 0,017 | |||||||
wasserstoffe ♦ | |||||||||
Cyclonentan | 23,7 | 47,1 | |||||||
Iso C 7 Kohlen | |||||||||
wasserstoffe* | |||||||||
Methylcyclopentan | 4,2 | ||||||||
η Heptan | |||||||||
Cyclohexan | 2,6 | 5,3 | |||||||
Iso C 8 Kohlen- | |||||||||
wasserstoffebis | |||||||||
KP 115°C ♦ | |||||||||
Methylcyclohexan | 4,7 | 9,2 | |||||||
Benzol | 26,3 | 0,15 | 0,18 | ||||||
Iso C 8 Kohlen | |||||||||
wasserstoffe ab | |||||||||
KP 115°C | 1,8 | 2,1 | 3,3 | ||||||
η C 8 Kohlen | |||||||||
wasserstoffe | 0,5 | 2,2 |
Iso C 9 Kohlenwasserstoffe ♦
75,7
Toluol | 17,4 |
η C 9 Kohlen | |
wasserstoffe | Otl |
Xylole | 3,2 |
C 9 Aromaten | 0 ,3 |
E.P. |
0,42 13,9
5,51 C
- 12 -
009829/1687
Tabelle 5* | Analysentabelle | Gew.-ji | ZU | Beisp |
2 Gew.-jt |
Gei | 7 | ||
Bezugszeichen laut Pig. 1 : |
25,9 | |||
C4-C5 Kohlen | 24,8 | |||
wasserstoffe | 28,5 | |||
Cg Kohlen | 27,3 | |||
wasserstoffe | 27,6 | |||
C 7 Kohlen | 26,5 | |||
wasserstoffe | ||||
Iso C 8 Kohlen | 17,0 | |||
wasserstoffe bis | 16,3 | 0,02 | ||
Kp 115°C | 40 | .5 | ||
Benzol | ||||
Iso C ß Kohlen | 0,64 | |||
wasserstoffe ab | 0,9 | 6 | ,9 - | |
Kp 115°C | 0,20 | |||
η C 8 Kohlen | 0,3 | 2 | ,8 | |
wasserstoffe | 0,12 | |||
Iso C 9 Kohlen | 0,2 | <0,01 | 1 | .8 |
wasserstoffe | 2,0 | 4B | ||
Toluol | ||||
15689Λ0
Die vorstehenden Verfahrensbeispiele zeigen eindeutig, daß die vorliegende Erfindung die ihr gestellte Aufgabe in vollen Umfange erfüllt.
- 13 -
009829/1687
Claims (6)
1. Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoff
gemischen beliebigen Aromatengehaltes, die als
niohtaromatische Beatandteile insbesondere Paraffine,
Cycloparaffine, Olefine, Diolefine sowie organische
Söhwefe!verbindungen enthalten können, duroh Extraktivdestillation,
dadurch gekennzeichnet, daß als selektives Lösungsmittel für die Extraktivdestillation N-substituierte
Morpholine verwendet werden, deren Substituenten
nicht mehr als sieben C-Atome aufweisen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die genannten N-substituierten Morpholine sowohl einzeln als auch in Form von Gemischen verwandt werden.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Extraktivdestillation ohne äußeren Kohlenwasserstoffrückfluß gefahren wird.
4. Verfahren naoh den Ansprüchen 1 bis 3, daduroh gekennzeichnet, daß der gewonnene Extrakt (Aromatenfraktion),
falls das Einsatzprodukt ungesättigte und/oder heterogene Verbindungen enthält, einer naohgeachalteten Sohwefelsäurewäsche oder Bleicherdebehandlung unterworfen wird.
- 14 -
009329/1687
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4» dadurch gekennzeichnet,
daß die Regenerierung des selektiven Lösungsmittels in an sich bekannter Weise durch Destillation
erfolgt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet» daß
bei Verunreinigung des selektiven Lösungsmittels durch ungesättigte Verbindungen die Regenerierung desselben
durch eine Sumpfphasenhydrierung, gegebenenfalls in Ver bindung mit einer Destillation, erfolgt.
009829/1687
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