DE2359548A1 - Verfahren zur abtrennung von vinylaromatischen kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur abtrennung von vinylaromatischen kohlenwasserstoffenInfo
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - DIpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr.F.Zumstein Jun.
PATENTANWÄLTE
TELEX 529979 TELEGRAMME: ZUMPAT
B MÜNCHEN 2,
Case 602
SNAM PROGETTI S.P.A., Mailand/Italien
Verfahren zur Abtrennung von
vinylaromatischen Kohlenwasserstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von
vinylaromatischen Kohlenwasserstoffen mit hoher Reinheit,
insbesondere Styrol, von diese Verbindungen enthaltenden
Kohlenwasserstoffmischungen durch extraktive Destillation
in Gegenwart von einem oder mehreren hochsiedenden polaren
Lösungsmitteln., ,.- -■"■-.. '..---.
Di,e Erfindung .betrifft -insbesondere ein Verfahren zur-Abtrennung
von hochreinen vinylaromatischen Kohlenwasserstoffen von diese Verbindungen, enthaltenden .Kohlenwasserstoff—
mischungen durch extraktive Destillation in Gegenwart geeigneter wasserhaltiger Lösungsmittel.
Noch genauer betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Abtrennung von Styrol hoher. Reinheit von styrolhaltigen Kohlenwasserstoff
mischungen durch extraktive Destillation in
Gegenwart geeigneter wasserhaltiger Lösungsmittel.
409825/1113
Im folgenden wird die Erfindung nur anhand der Abtrennung von Styrol von Kohlenwasserstoffmischungen beschrieben, obwohl
das Verfahren auch zur Abtrennung irgendwelcher anderer vinylaromatischer. Verbindungen geeignet ist.
Die als Ausgangsmaterialien eingesetzten Mischungen, aus
denen man mit besonderem Vorteil Styrol isolieren kann, sind diejenigen, die man durch Dampfcrackung von Naphtha erhält.
Es ist eine Reihe von Verfahren zur Abtrennung von Styrol von diesem enthaltenden Kohlenwasserstoffmischungen entwickelt
worden. Die jüngsten Verfahren dieser Art beruhen auf der extraktiven
Destillation der Kohlenwasserstoffmischungen in Gegenwart
geeigneter Lösungsmittel. Es ist festzuhalten, daß die
Temperatur sehr niedrig gehalten werden muß, damit die Styrolpolymerisation als Folge der Wärmeeinwirkung gering gehalten
wird. Im Fall, von Styrol ist es erforderlich, bei Temperaturen
zu arbeiten, die mindestens unterhalb 110 C liegen, da die An—
fangspolymerisationsgeschwindigkeit, ausgedrückt in % pro Stunde,
bis zu dieser.Temperatur auf Werte von weniger als oder
höchstens gleich 1 % beschränkt ist.
Da die Lösungsmittel mit der höchsten Selektivität bei hohen Temperaturen sieden, ist es erforderlich, wenn die Destillationstemperatur in Gegenwart dieser Verbindungen unterhalb 110 C gehalten
werden soll, in sehr hohem Vakuum zu arbeiten, was notwenigerweise
erhebliche Kosten verursacht.
Es wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß durch die
Zugabe von Wasser zu hochsiedenden polaren Lösungsmitteln oder Lösungsmittelmischungen aus Aldo— oder Keto—morpnolinen, insbesondere N—Formylmorpholin und noch bevorzugter N—Methylpyr—
rolidon und SuIfolan, bis zu einer Wasserkonzentration von 1
bis 30 Gewichts-%, bezogen auf die Mischung, vorzugsweise 5 bis 20 Gewichts-%, die Selektivität oder das Trennvermögen des Lösungsmittels
nicht wesentlich vermindert wird..
409825/1113
"" j —
Durch Anwendung derartiger wäßriger Lösungsmittel ist es daher
möglich, in den extraktiven Destillationskolonnen Temperaturen von unterhalb 1100C aufrechtzuerhalten, was die Anforderungen
an das Vakuum erheblich reduziert, ohne daß sich merkliche Nachteile ergeben.
Weiterhin ist es bekannt, daß es möglich ist, die Selektivität
des Lösungsmittels selbst durch Zugabe von Wasser zu den
genannten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelmischungen zu steigern.
li-Die. Wirkung des Wassers auf den Anstieg des Arbeitsdrucks in den Kolonnen für die extraktive Destillation ergibt
sich aus der folgenden Tabelle I, in der die Arbeitsdrücke
von wasserfreien Lösungsmitteln und Lösungsmitteln, die Wasser in unterschiedlichen Prozentsätzen enthalten, angegeben
sind, die bei
werden können
werden können
sind, die bei einer Kolonnensumpftemperatur von 100 C erreicht
Die vorhandene Xylol-Menge ist bei den verschiedenen Untersuchungen
konstant und beträgt 10 Gewichts-%.
Temp. Druck 0C mm Hg
N-Methylpyrrolidon (wasserfrei) + 10 % Xylole 100 140
" (+ 5 % H2O) + "■ " ' 100 285
' " (+ 10 % H2O) + " " 100 410
'"""" ' " ' (+ 20 % H2O) + " " 100 560
N-Formylmorpholin (wasserfrei) + 10 % Xylole 100 50
11 (+ 5 % H2O) + m" " 100 290
" (+20 % H2O) + " » loo 700
Sulfolan (wasserfrei) + 10 % Xylole 100 40
(+ 5 % H2O) + " » 100 435
11 · (+ 2O % H2O) + " " 100 750
Das erfindungsgemäße Verfahren kann nach einem die Erfindung nicht einschränkenden Schema durchgeführt werden, das die folgenden
Schritte umfaßt (vergl. Fig. 1): '
k0 9 8 2 5 / 1 11 3
1) Die Styrol enthaltende (durch Dampfcracken erhaltene) Kohlenwasserstoffmischung
wird in den Mittelbereich einer ersten extraktiven Destillationskolonne eingebracht, die in
der Nähe des Kopfes mit der Lösungsmittel-Wasser-Mischung beschickt wird.
2) Über den Kopf der ersten extraktiven Destillationskolonne wird ein Kohlenwasserstoffstrom abgezogen, der im wesentlichen
aus Xylolen sowie gesättigten und olefinischen Kohlenwasserstoffen,
Äthylbenzol und Wasser besteht.
3) Aus dem Sumpf der ersten extraktiven Destillationskolonne
wird ein Strom entnommen, der im wesentlichen aus Styrol, o-Xylol und dem Extraktionslösungsmittel besteht.
4) Der gemäß Stufe 3) abgezogene Strom wird in eine zweite extraktive
Destillationskolonne eingeführt, die in der Nähe des Kopfes mit der Lösungsmittel-Wasser-Mischung beschickt
wird·.
5) Über Kopf der zweiten extraktiven Destillationskolonne wird ■ ein aus Wasser, Styrol und o-Xylol bestehender Strom abgezogen,
der in der Nähe der Stelle, an der das Ausgangsmaterial eingeführt wird, in die erste extraktive Destillationskolonne
zum Kreislauf eingespeist wird.
6) Aus dem Sumpf der zweiten extraktiven Destillationskolonne wird ein im wesentlichen aus.Styrol, Lösungsmittel und Wasser
bestehender Abstrom abgezogen.
7) Der gemäß Stufe 6) erhaltene Abstrom wird in einen Abstreifer
eingeführt, aus dem man, nach der Abtrennung von Wasser, Styrol als Über-Kopf-Produkt und das Lösungsmittel als Sumpf-Produkt
abzieht, das in einem Bereich in der Nähe des Kopfes in die extraktiven Destillationskolonnen zurückgeführt wird.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
9825/1113
| 3,5 | kg/stunde |
| 17, Q | ■11 |
| 43,1 | If |
| a, 6 | Il |
Bei der folgenden Beschreibung wird auf die Fig.. 1 Bezug genommen.
.
Die Kolonne 9 wird mit einem Strom 1, der in einer Menge von
100 kg/stunde eingeführt wird, einer Cg-Fraktion der folgenden
Zusammensetzung beschickt:
Gesättigte und olefinische Kohlenwasserstoffe
mit 8 Kohlenstoffatomen
o-Xylol ■.
m-Xylol ) ' '
p-Xylo 1 ) ' -" .
p-Xylo 1 ) ' -" .
Äthylbenzol .
Styrol - . · · ■ ■ 27^Q „
Die Verfahrensbedingungen sind die folgenden:
Überkopfdruck = 140 mm Hg
.Rückflußverhältnis '" ,= 5
Anzahl der Böden · - = 80
Sumpftemperatür = 100°G
Über die Leitung 2 wird das Extraktionslösungsmittel, das aus
5 % H„0 enthaltendem N-^Formylmorpholin besteht, in einer 15-fach
größeren Menge als die Beschickung 1 in den Kdpfbereich der Kolonne 9 eingeführt,- · . -.,-.'■■
Als Überkopf-Produkt wird Wasser und ein organischer' Raffinatstrom
dar folgenden Zusammensetzung abgezogen: ·
Gesättigte und olefinische Kohlenwasserstoffe
mit 8 Kohlenstoffatomen . · 3,5 kg/stunde
o-Xylol.· ' "■;■""'■ 16,85 "
m-Xylol )
j ' ■ - · 43,10 "
p-Xylol ) '
Äthylbenzol ■ 8,60 "
Styrol · ' ■ - , 0,30 =
409825/1113 - '
2353.^8
Dieser Strom wird in einen Abscheider (Dekantiergefäß) 11 eingeführt
und in ein organisches Raffinat 16 und Wasser 17, das an einer geeigneten Stelle des Zyklus erneut verwendet wird,
aufgetrennt.'
Aus dem Sumpf der Kolonne 9 wird (über die Leitung 4) ein Abstrotn
abgezogen, der aus dem Lösungsmittel und einer Kohlenwasserstoff-Fraktion
der folgenden Zusammensetzung besteht:
Styrol . 38,28 kg/stunde
o-Xylol 6,80 "
Dieser Abstrom wird in die extraktive Destillationskolonne 10
eingespeist, die bei folgenden Bedingungen betrieben wird:
Überkopfdruck = 160 mm Hg
Rückflußberhältnis = 2,5
Anzahl der Böden = 60
Sumpftemperatur = 1000C
In den Kopfbereich der Kolonne 10 wird über die Leitung 5 das Extraktionslösungsmittel, das aus 5 % HpO enthaltendem N-Formylmorpholin
besteht, in einer Menge eingespeist, die dem 1,5-fachen der Menge der Beschickung entspricht.
Als Überkopf-Produkt wird (über die Leitung 6) Wasser und ein
organischer Raffinatstrom der folgenden Zusammensetzung abgezogen:
Styrol IO,78 kg/stunde
o-Xylol 6,60 "
Dieser letzte Abstrom wird in der gleichen Höhe wie die Anfangsbeschickung 1 erneut in die Kolonne 9 eingespeist.
Aus dem Sumpf der Kolonne IO wird ein Strom 7 abgezogen, der
aus dem Lösungsmiteel und einer Kohlenwasserstoff-Fraktion der
folgenden Zusammensetzung besteht:
409825/1113
ORIGINAL INSPECTED
StyrolΛ 2 7,50 kg/stunde
o-Xylol ■ 0,05 "
Der Abstrom 7 wird in den Abstreifer 12 überführt, in dem die
enthaltenen Kohlenwasserstoffe von dem Lösungsmittel abgetrennt
werden. Das Lösungsmittel wird über die Leitung 14 aus dem Sumpf
abgezogen und in dem Verfahren erneut verwendet, nachdem man es .·
zur Konstanthaltung der Lösungsmittelkonzentration in dem Behälter 15 mit dem bei den verschiedenen Verfahrensstufen (17
und 18) anfallenden Wasser vermischt hat.
Erforderlichenfalls wird ein Teil des (über die Leitungen 17
und 18)aus den Abscheidern (Dekantiergefäßen) abgezogenen Wassers in den Sumpfbereich der extraktiven Destillationskolonnen
9 und 10 eingespeist oder anderen Stellen des KreisiaufVerfahrens
zugeführt. ·
Die als Überkopf-Produkt gewonnen und in dem Abscheider 13 von
Wasser befreiten Kohlenwasserstoffe werden über die Leitung 8
zur weiteren Reinigung einer üblichen Rektifikationsstufe zugeführt.
' · '
Man erhält das Styrol in einer Reinheit von etwa 99,8 %·. .
Beispiel 2 . -
Auch in diesem Beispiel wird auf die Fig. 1 Bezug genommen.
In die Kolonne 9 führt man in einer Menge von. 100 kg/stunde
einen Strom 1 der folgenden Zusammensetzung ein:
Cc-Kohlenwasserstoffe ■
C^-Kohlenwasserstoffe ·
gesättigte und olefinische Co-Kohlenwasserstoffe,
Äthylbenzol, m-Xylol, p-Xylol
Styrol o-Xylol
| 51,08 | kg/Stunde |
| 2 7,40 | tt |
| 11,37 | Il |
| 6,30 | II. |
| 3,85 | Il |
4098.25/1 1 13
Die Arbeitsbedingungen sind die folgenden:
| Uberkopfdruck | = 140 mm Hg |
| Rückflußverhältnis | 5 |
| Anzahl der Böden | = 80 |
| Sumpftemperatur | = 100°C |
| 51,08 | kg/Stunde |
| 27,40 | It |
| 11,36 | IT |
| 3,83 | Il |
| 0,06 | It |
Über die Leitung 2 führt man das Extraktionslösungsmittel, das aus 5 % HpO enthaltendem N—Formylmorpholin besteht, in einer
Menge, die 30 mal so groß ist wie die der Beschickung, in den Kopfbereich der Kolonne 9 ein. Über Kopf werden (über die Leitung
3) HpO und ein Kohlenwasserstoff-Raffinatstrom der folgenden
Zusammensetzung abgezogen:
Cc -Kohlenwasserstoffe
ο
Cy-Kohlenwasserstoffe
gesättigte und olefinische Cß-Kohlenwasserstoff
e, Äthylbenzol, m-Xylol, p-Xylol
o-Xylol
Styrol
Styrol
Dieser Strom wird in den Abscheider (Dekantiergefäß) 14 eingespeist,
in dem organisches Raffinat 16 und Wasser 17 abgetrennt
werden, welches erneut an einer geeigneten Stelle in das Verfahren eingeführt wird.
Aus dem Sumpf der Kolonne 9 wird (über die Leitung 4) ein Strom abgezogen, der aus dem Lösungsmittel und einer Kohlenwasserstoff-Fraktion
der folgenden Zusammensetzung bestellt:
o-Xylol 2,35 kg/stunde
Styrol 10,02 "
Dieser letzte Abstrom wird in die extraktive Destillationskolonne
10 eingebracht, die bei folgenden Bedingungen betrieben wird:
409825/1113
| - 9 - ...ι"" | 23595A8 | |
| Überkopfdruck | = 160 mm Hg | |
| Rückflußverhältnis | > 1,6 | |
| Anzahl der Böden | = 66 | |
| Sumpftemperatur | = 1009G |
Über die Leitung 5 wird im Bereich des Kopfes der Kolonne 10
das Extraktionslösungsmittel, das aus 5 % Wasser enthaltendem
N-Formylmorpholin besteht, in einer Menge, die dem 1,5-fachen
der Menge der Beschickung entspricht, eingeführt.
Als Überkopf-Produkt werden (über die Leitung 6) Wasser und ein
organischer Raffinatstrdm der folgenden Zusammensetzung abgezogen: '■■·■■".
o-Xylol ; . ; 2,31 kg/stunde"
Styrol . 3,78 "
Dieser letzte Strom wird in gleicher Höhe wie die Anfangsbeschickung. 1 in die Kolonne 9 zurückgeführt.
Au's dem Sumpf der Kolonne 10 wird ein ■ Strom 7 abgezogen, der .
aus.dem Lösungsmittel und einer Kohlenwasserstoff-Fraktion
der folgenden Zusammensetzung besteht:
der folgenden Zusammensetzung besteht:
o-Xylol - 0,01 kg/Stunde
Styrol . . t-. -. . --. ,-., · 6,24: "■"
Zur Abtrennung der enthaltenen Kohlenwasserstoffe von dem Lösungsmittel
wird der Strom 7" in den Abstreifer 12 überführt.
Über .di;e Leitung 14 wird, das Lösungsmittel aus dem Sumpf ab- '
gezognen und, nach dem Vermischen mit bei verschiedenen Stufen .
des Verfahrens (Ströme 17 und 18) anfallendem Wasser zur Auf^
rechterhaltung seiner Konzentration-in' dem Lösungsmittel, wieder
verwendet.. Er.forderlich.enf alls wird ein. Teil" des über die
Leitungen 17 und 18 anfallenden Wassers in den Sumpfbereich
der extraktiven Destillationskolonnen 9 und 10 eingeführt
oder anderen Stellen des Kreislaufverfah-rens zugeführt.
der extraktiven Destillationskolonnen 9 und 10 eingeführt
oder anderen Stellen des Kreislaufverfah-rens zugeführt.
Γ : \ Γ \ :'. "■'■- '.:''■ ' -^ . '■■
409825/1113
Die als Überkopf-Produkt gewonnenen und in dem Abscheider 13
von Wasser befreiten Kohlenwasserstoffe werden über die Leitung 8 in eine übliche Rektifikationszone überführt und einer
weiteren Reinigung unterzogen. .
Man erhält das Styrol in einer Reinheit von etwa 99,8 %.
Auch in diesem Beispiel wird auf die Fig. 1 Bezug genommen.
Als Beschickung wird die gleiche Cg-Fraktion, wie sie in Beispiel 1 Anwendung gefunden hat, eingesetzt. Als Lösungsmittel
wird 5 % HpO enthaltendes N-Methylpyrrolidon in einer Menge
verwendet, die 15 mal größer ist als die der Beschickung. Die Kolonne 9 wird unter folgenden Bedingungen betrieben:
| Uberkopfdruck | = 140 mm Hg |
| Rückflußverhältnis | 5 |
| Anzahl der Böden | = 80 |
| Sumpftemperatur | = 1OO°C |
Die Kolonne 10 wird bei folgenden Bedingungen betrieben:
Überkopfdruck = 160 mm .Hg
Rückflußverhältnis =2,5
Anzahl der Böden = 6O
Sumpftemperatur = 1000C
Das extrahierte Styrol besitzt eine Reinheit von etwa 99,3 %.
Sämtliche in diesem Beispiel nicht angegebenen Bedingungen sind ähnlich den Bedingungen, wie sie in den Beispielen 1 und
2 angewandt werden.
Auch in diesem Beispiel wird auf die Fig. 1 Bezug genommen.
4098 25/1113
Als Beschickung wird die gleiche Cg-Fraktion eingesetzt wie in Beispiel 1. Als Lösungsmittel verwendet man 5 % H-O' ent— «
haltendes SuIfolan, das in einer Menge verwendet wird, die
15 mal größer ist als die Menge der Beschickung. Die Kolonne wird bei folgenden Bedingungen betrieben:
Überkopfdruck . - 280 mm Hg
Rückflußverhältnis ■ =5 Anzahl der Böden = 80
Sumpftemperätur = 100°C
Die Arbeitsbedingungen der Kolonne 10 sind die' folgenden:
Überkopf druck =300 mm Hg '■
Rückflußverhältnis = 2,5
Anzahl der Böden = 60
Sumpftemperatur = 1000C '
Das extrahierte Styrol besitzt eine Endreinheit von etwa 99,8 %.
Alle übrigen nicht angegebenen Bedingungen sind die gleichen, ' wie sie in den Beispielen 1 und 2 angegeben sind.
409825/1113
Claims (6)
1.) Verfahren zur Abtrennung von vinylaromatischen Kohlenwasserstoffen,
insbesondere Styrol, von diese'Verbindungen enthaltenden Kohlenwasserstoffmischungen durch extraktive
Destillation in Gegenwart von einem oder mehreren hochsiedenden polaren Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß
man das (die) hochsiedende(n) polare(n) Lösungsmittel in
Form einer Mischung mit 1 bis 30 Gewichts—% Wasser verwendet.
2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung verwendet wird, die 5 bis 20 Gewichts-%
Wasser enthält.
3.) Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Lösungsmittel ein Aldomorpholin oder ein Keto— morpholin einsetzt.
4.) Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel N-Formylmorpholin einsetzt.
5.) Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man als.Lösungsmittel Sulfolan verwendet.
6.) Verfahren gemäß Anspruch !oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Lösungsmittel N-Methylpyrrolidon einsetzt.
40982 5/11 13
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