DE2154073C3

DE2154073C3 - Verfahren zur Trennung von Xylolisomeren und zur Abtrennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus deren Gemischen mit nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen

Info

Publication number: DE2154073C3
Application number: DE2154073A
Authority: DE
Inventors: Susumu Fujiyama; Seizi Uchiyama
Original assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Current assignee: Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date: 1970-11-05
Filing date: 1971-10-29
Publication date: 1978-09-28
Also published as: FR2113579A5; SU524511A3; DE2154073A1; US3795608A; NL7115125A; GB1343652A; CA954887A; IT945784B; DE2154073B2; JPS4920187B1; BE774899A

Description

Bisher sind selektive Lösungsmittel, wie Diäthylenglycol, Sulfolan, N-Methylpyrrolidon und Dimethylsulfoxid, dafür verwendet worden, um aromatische j> Kohlenwasserstoffe aus Gemischen zu extrahieren, in denen sie zusammen mit nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen vorliegen, beispielsweise in Form eines katalytischen Reformats.

Derartige selektive Lösungsmittel haben aber in der Praxis nicht befriedigen können, da sie entweder relativ kostenaufwendig sind oder nur einzelne Aromaten, wie m-Xylol, selektiv aus der Mischung trennen oder aber zur Bildung azeotroper Mischungen Anlaß geben, welche sich nur schwierig destillativ auftrennen lassen. 4 >

Es ist daher auch schon empfohlen worden, Komplexe aus Bortrifluorid und sauerstoffhaltigen Alkanverbindungen, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure, als Extraktionsmittel einzusetzen, wobei aber der Nachteil auftritt, daß die betreffenden Alkanverbindungen, die bei der Aufarbeitung des Extraktes freigesetzt werden, mit einer Reihe wichtiger Aromaten azeotrope Systeme bilden. Man muß daher für jedes aufzutrennende Aromatengemisch durch Vorversuche zunächst ermitteln, welche Komplexbild- v, ner überhaupt in Betracht kommen, damit nicht bei der destillativen Auftrennung des Extraktes Störungen auftreten.

Weiterhin ist die Eignung von HF-BFj-Gemischen zur Abtrennung von m-Xylol aus Gemischen von Cs-aromatischen Kohlenwasserstoffen bekannt, da JTi-XyIoI einen-Komplex mit HF und BF3 bildet, so daß eine selektive Trennung von anderen Xylolisomeren möglich ist. Dabei müssen aber im allgemeinen spezielle Bedingungen bezüglich der Molverhäknisse von BFj hl bzw. HF bzw. m-Xylol in den einzelnen Phasen eingehalten werden (vgl. /..B. CiB-PS 1144 067), um einen annehmbaren I rennel'fckt zu erzielen. Auch muß eine gewisse Menge des m-Xylolextraktes bzw. des daraus gewonnenen Reinxylols im Kreislauf zur Extraktionskolonne zurückgeführt werden. Eine Abtrennung der übrigen Aromaten von den in dem Ausgangsmaterial vorliegenden, nicht aromatischen Verbindungen ist jedoch mittels der bekannten Arbeitsweise nicht möglich, und diese technische Aufgabe soll auch gar nicht gelöst werden.

Schließlich ist es auch bekannt. Xylol selektiv aus Aromatengemischen abzutrennen, die u. a. Äthylbenzol enthalten. Je nach den speziell angewendeten Bedingungen und insbesondere dem Mengenverhältnis von HF: BF₃ werden dabei alle Xylolisomere oder nur m-Xylol im Extrakt angereichert. Auch hier ist eine Trennung der Aromaten von den nicht aromatischen Verbindungen weder möglich noch überhaupt vorgesehen.

Eine selektive Abtrennung von Äthylbenzol aus Beschickungen, welche wenigstens ein Xylolisomeres enthalten, ist hingegen mittels eines gesättigten Kohlenwasserstoffs mit 4 bis 7 C-Atomen im Molekül und mindestens einem tertiären Kohlenstoffatom möglich, wobei dann die Raffinatphase das selektive Lösungsmittel und das Äthylbenzol enthält, während alle Xylolisomere in die Extraktphase übergehen.

Aufgabe der Erfindung war es daher, ein wirksames und im großtechnischen Maßstab durchführbares Verfahren zur Verfugung zu stellen, welches es ermöglicht, nicht nur m-Xylol von den übrigen Xylolisomeren zu trennen, sondern eine Mischung in aromatische und nicht aromatische Kohlenwasserstoffe aufzutrennen. Gleichzeitig sollte es dabei möglich sein, das benötigte selektive Lösungsmittel laufend im Verfahren selbst zu erzeugen.

Diese Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren, bei dem eine HF-BF3-m-Xylolkomplexe enthaltende Phase als Extraktionsmittel zur Auftrennung der Gemische aus aromatischen und nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen eingesetzt wird. Gleichzeitig läßt sich dabei das m-Xylolisomere von den übrigen Xylolisomeren selektiv trennen und rein gewinnen.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Trennung von Xylolisomeren und zur Abtrennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus deren Gemischen mit nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen ist dadurch gekennzeichnet, daß man

a) einen HF-BF3-m-Xylol-Komplex enthaltenden Extrakt, der aus einer m-Xylol enthaltenden Kohlenwasserstoffbeschickung mit Fluorwrsserstoff, Bortrifluorid und einem Verdünnungsmittel unter Gewinnung eines, die anderen Xylole enthaltenden Raffinats erhalten worden ist, in einer weiteren Extraktionsstufe mit einem Gemisch aus aromatischen und nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen bei +30 bis -20°C und einem Druck von 0,5 bis 5 kg/cm² in Berührung bringt,

b) aus dem Extrakt der Verfahrensstufe (a) die extrahierten Aromaten durch ein selektives Lösungsmittel verdrängt und als Raffinatphase gewinnt,

c) mindestens einen Teil des den HF-BF3-m-XyloI-Komplex enthaltenden Extraktes in an sich bekannter Welse-thermisch zersetzt, Fluorwasserstoff und Bortrifluorid mindestens teilweise im Kreislauf in die m-Xylol-Extraktionsstufe zurückführt und m-Xylol aus dem Zersetzungsprodukt gewinnt.

Das Verfahren der Erfindung bietet den wesentlichen

Vorteil, daß keine Gefahr einer Azeotropbildung besteht und es daher nicht auf eine spezielle Zusammensetzung der aufzutrennenden Kohlenwasserstoffmischung ankommt.

Außerdem ist die Löslichkeit der Aromaten in dem als Extraktionsmittel verwendeten Extrakt, der einen HF-BF3-m-Xylolkomplex enthält, unabhängig von ihrer Basizität wie anhand von F i g. 1 nocfc näher erläutert werden wird. Daher ist die Wirksamkeit der extraktiven Behandlung unabhängig davon, welche aromatischen Verbindungen in dem aufzutrennenden Gemisch vorliegen und gegebenenfalls in welcher Konzentration.

Daher eignet sich das erfindungsgemäße Verfahren ausgezeichnet für die großtechnische Anwendung, denn es ist sehr variabel in der Einsatzmöglichkeit.

Die besondere Wirkungsweise eines Extraktionsmittels, welches Komplexe aus Fluorwasserstoff, Bortrifluorid und m-Xylol enthält, wird nachstehend anhand von F i g. 1 erläutert

F i g. 1 zeigt ein Gleichgewichtsdiagramm der bei der Extraktion gebildeten beiden flüssigen Phasen (Raffinat und Extrakt). Auf der Abszisse ist die Konzentration des betreffenden aromatischen Kohlenwasserstoffes (angegeben als Molenbruch in Hexan) im Raffinat aufgetragen, das sich im Gleichgewicht mit einem solche Komplexe enthaltenden Extrakt befindet. Auf der Ordinate ist dagegen das Molverhältnis des in die Extraktphase extrahierten aromatischen Kohlenwasserstoffs zum komplexbildenden Bortrifluorid aufgetragen. Als Extraktionsmittel diente eine Lösung mit eineir. Molverhältnis Fluorwasserstoff: Bortrifluorid : m-Xylol von 10:1:0,8. Dieses Extraktionsmittel wurde bei eiiier Temperatur von 6°C zum Extrahieren der angegebenen aromatischen Kohlenwasserstoffe aus einer n-Hexanlösung verwendet. Es wurden jeweils die Mengen an vom Extraktionsmittel aufgenommenen aromatischen Kohlenwasserstoffen und die Mengen an η-Hexan bestimmt. Aus der graphischen Darstellung von F i g. 1 ist ersichtlich, daß die Menge des in dem Extraktionsmittel gelösten aromatischen Kohlenwasserstoffs je nach der Art desselben etwas variiert, daß aber die Basizitäten der betreffenden aromatischen Kohlenwasserstoffe keinen Einfluß auf ihre Löslichkeiten in dem Extraktionsmittel haben. Beispielsweise hat Benzol die niedrigste Basiszität und weist doch die höchste Löslichkeit in dem betreffenden Extraktionsmittel auf. m-Xylol hat hingegen die höchste Basizität der untersuchten aromatischen Kohlenwasserstoffe, ist jedoch weniger löslich als Benzol und praktisch genau so gut löslich wie Toluol. Darüber hinaus sind auch alkylsubstituierte Benzole, beispielsweise Äthyl- und Propylbenzole, in den erfindungsgemäßen Extraktionsmitteln gleichfalls gut löslich, doch nimmt ihre Löslichkeit in dem Extraktionsmittel in dem Maße etwas ab, wie auch die Konzentration der aromatischen Kohlenwasserstoffe in der Raffinatphase abnimmt. Hingegen ist die Löslichkeit flicht aromatischer Kohlenwasserstoffe, wie n-Hexan_rin den erfindungsgemäBen IZxtraktionsmitteln außerordentlich gering, und zwar ganz-unabhängig von .der Zusammensetzung-der Raffinatphase.

"Die erfindungsgemäßen Extrakiionsmiuel enthalten die~Verbindungen Bortrifluorid und Fluorwasserstoff in molaren Verhältnissen von 0,05:1 bis Ό.20 : 1, da innerhalb dieses Bereiches die Löslichkeit der zu extrahierenden aromatischen Kohlenwasserstoffe besonders gut ist. Aus dem gleichen Grund werden molare Verhältnisse von m-Xylol zu Bortrifluorid im Bereich von 0,6 :1 bis 0,9 :1 angewendet Das erfindungsgemäße Extraktionsverfahren wird bei einer Temperatur im Bereich von +30⁰C bis -20⁰C und bei Drücken im Bereich von 0,5 bis 5 kg/cm² durchgeführt.

Als Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich jedes beliebige Gemisch, welche«; aromatische und nicht aromatische Kohlenwasserstoffe enthält Im Hinblick darauf, daß das erfindungsgemäße Extraktionsmittel Verbindungen vom Typ der Friedel-

Hi Crafts-Katalysatoren enthält, nämlich Fluorwasserstoff und Bortrifluorid, soll das Ausgangsmaterial aber möglichst wenig Olefine enthalten, da sonst unerwünschte Nebenreaktionen auftreten können und damit auch ein Verlust an sehr erwünschten aromatischen Komponenten verbunden sein kann.

Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrsns kann jede beliebige Extraktionsvorrichtung oder Extraktionsanlage verwendet werden. Man kann die betreffende Kohlenwasserstoffmischung einfach im Gegenstrom mit dem Extraktionsmittel in Berührung bringen, wobei die beladene Extraktphase infolge der größeren Dichte leicht von der Raffinatphase abtrennbar ist. Das Verfahren läßt sich auch gut kontinuierlich gestalten.

Um die aromatischen Kohlenwasserstoffe von dem beladenen Extraktionsmittel abzutrennen, kontaktiert man dieses, zweckmäßig im Gegenstrom, mit einem selektiv wirkenden Lösungsmittel für die Aromaten, so daß diese in dem selektiven Lösungsmittel absorbiert werden und eine Raffinatphase bilden. Anschließend kann man dieses Raffinat destillieren, um die aromatischen Kohlenwasserstoffe abzutrennen und auf diese Weise rein zu gewinnen.

Beispielsweise wird in der Stufe (b) des erfindungsgemäßen Verfahrens vorzugsweise Pentan eingesetzt, wenn der extrahierte aromatische Kohlenwasserstoff Benzol ist. Falls es sich bei dem extrahierten aromatischen Kohlenwasserstoff um Toluol oder Xylol handelt, werden als selektive Lösungsmittel bevorzugt Pentan bzw. Hexan verwendet.

Die Erfindung wird anhand der in den Fig. 2 und 3 dargestellten Fließdiagramme näher erläutert.

Gemäß der Ausführungsform von F i g. 2 wird zunächst m-Xylol mittels eines Gemisches aus Fluorwasserstoff und Bortrifluorid aus einem Gemisch der Xylolisomeren extrahiert und das dadurch gewonnene Extraktionsmittel wird erfindungsgemäß zur Extraktion von Benzol und Toluol aus einem aufzutrennenden Gemisch verwendet, in welchem diese beiden Aromaten zusammen mit nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen vorliegen.

Ein Gemisch der Xylolisomeren wird über die Leitung 5 in die Extraktionskolonne 1 eingespeist und das in dem Gemisch enthaltene m-Xylol wird durch das Gemisch aus Fluorwasserstoff und Bortrifluorid extrahiert, welche über die Leitung 6 zugeführt wird.

Gleichzeitig wird in die Extraktionskolonne 1 über die Leitung 7 -η-Hexan als Verdrängungsmittel zugeführt. Bei dieser Extraktionsmaßnahme löst sich daher nur

(,o m-Xylol in dem Gemisch aus Fluorwasserstoff und Bortrifluorid auf und wird als ein HF-BF3-m-Xylol-Komplex enthaltender Extrakt über die Leitung 9 abgezogen. Das über Leitung 8 abgezogene Raffinat besteht aus dem o- und p-Xylolisomeren und dem als

b5 VeHrängungsmittel eingespeisten η-Hexan. Der den Komplex aus Fluorwasserstoff, Bortrifluorid und m-Xylol enthaltende Extrakt wird über die Leitung 9 in die zweite Extraktionskolonnc 2 eingespeist, in welcher

erfindungsgemiiß ein über die Leitung 10 eingespeistes Kohlenwasseritoffgemisch aus Aromaten und Nicht-Aromaten aufgetrennt wird. (Jber die Leitung Il wird das im wesentlichen die Nicht-Aromaten enthaltende Raffinat abgezogen. Der mit den Ar >matcn beladene Extrakt wird ι her die Leitung 12 in den Abstreifer 5 eingespeist, dem gleichzeitig über die Leitung 13 ein selektives Lösungsmittel für Aromaten zugeführt wird. Durch das Kontaktieren im Gegenstrom werden alle A■ ornaten. außer m-X\lol. aus dem beladencn Extrakt verdrängt und über die Leitung 14 als Raflinalphase abgezogen. Der noch den HF-Bf-'i-m-Xylol-Komplex enthaltende Kxtrakt wird über die Leitung 15 in die Zersetzungskolonne 4 eingespeist, in welcher die thermische Zersetzung des Komplexes erfolgt. Über die Leitung 16 wird das freigesetzte m-Xylol abgezogen, und über die Leitung 6 wird am Kopf dieser Kolonne ein Gemisch .i'is I luorwasserstoff und Bortrifluorid abgezogen, welche im Kreislauf in die Extraktionskolonne 1 zurückgeführt uird.

In dem Fließdiagramm von F i g. 3 ist eine Ausführungsform dargestellt, bei der das aromatenhaltige aufzutrennende Gemisch, das der erfindungsgemäüen Exiraktionsstufe zugeführt wird, als Hauptkomponente gleichfalls ein X\lolisomerengemisch enthält. Die Bezugszeichen 1, 2 und 4 haben bei dem Fließdiagramm von F i g. 3 die gleiche Bedeutung w ie in in F i g. 2. Der ersten Extraktionskolonne 1 wird über die Leitung 5 wiederum ein Gemisch aus Xylolisomeren zugeführt, und außerdem wird über die Leitung 6 ein Gemisch aus Fluorwasserstoff und Bortrifluorid eingespeist. Über Leitung 7 wird das Verdrängungsmittel zugeführt. Bei dieser Gegenstromkontaktierung wird nur m-Xylol vor. der Fluorwasserstoff enthaltenden Phase als HF-BF -;■■ X\ioi-Kompie\ herausgelöst, über die Leitung 8 wird ein die anderen Xylolisomere enthaltendes Raffinat abgezogen, und über die Leitung 9 wird der m-Xvlol enthaltende Extrakt entnommen. Ein Anteil dieser Extraktphasc wird über die Leitung 18 als F.xtraktionsmittel für aromatische Kohlenwasserstoffe in die zweite r.xtrdktionsKoionne 2 eingespeist, während der rest'iche Anteil der Extraktphase direkt über die Leitung 15 der Zersetz ir.gs'v :< >nne 4 zugeführt wird. Das erfindungsgemäß auf/^Ttrsner.de aromatenhaltige Kohlenwasserstoff-Ausgangsrnate'ial wird über die Leitung 10 in die /weite Extrak^!:or,skolonne 2 eingespeist und kommt dort !.Ti Gegenstrom mit dem komplexhaitigen Extraktionsmitiel aus der ersten Extraktionsstufe 1 in Beruh runs. L.'ber die Leitung 11 wird die dabei erhaltene Raffinatpr -o abgezogen. Das beladene F.xtraktionsrr..;te! errrait t'/~ ein Gemisch aus X\ lolisomeren and Tabelle 1

wird daher über die Leitung 19 in die erst: Lxtraktionsstufe I zurückgeführt, in welcher eim Trennung des m-Xylols von den anderen Xylolisomerci erfolgt. In der Zersetzungskolonne 4 wird de m-X\lol-Komplcx thermisch zersetzt, so dall über dii Leitung 6 ein Gemisch aus Fluorwasserstoff um Bortrifluorid entnommen werden kann, wahrend da: freigesetzte m-Xylol über die Leitung Ib abgezogen wird. Über Leitung 20 kann gewünschtenfalls cit Nebenstrom aus Fluorwasserstoff und Bortrifluorid au dem System entnommen werden.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

Entsprechend dem Fließdiagramm von F i g. 2 wer den 5.71 kg/Stunde des über die Leitung 5 z.ugespeistei m-Xy!oi, p-Xyioi,o-Xyiol und Äthylbenzol enthaltende! Gemisches mit einem aus Fluorwasserstoff unc Bortrifluorid bestehenden Extraktionsmitlei (Leitung 6 in Kolonne 1 kontaktiert. 8,6 kg/Stunde der si erhaltenen komplex-Lösung, welche aus Fluorwasser stoff. Bortrifluorid und m-Xylol in einem molarer Verhältnis von 10 : 1 :0,8 besteht, werden als Extrak tionsmittel am Kopf einer Extraktionskolonnc (2), die it Form eines rotierenden Scheibenkontaktors ausgestal tet ist. eingespeist. Am Boden der Extraktionskolonni werden über die Leitung 10 2,25 kg/Stunde eine Kohlenwasserstoffmischung zugeführt, welche aus 2^l Gewichtsprozent Benzol, 33 Gewichtsprozent Tokio und 38 Gewichtsprozent Hexan besteht. Als Ergebni dieser Extraktionsbehandlung wird am Kopf de Kolonne 2 über die Leitung 11 ein Raffinat von LIC kg/Stunde abgezogen, welches aus 7 Gewichtsprozen Benzol. 11 Gewichtsprozent Toluol und 2 Gewichtspro zent m-Xylol ->owie 80 Gewichtsprozent Hexan besteht Am Boden der Kolonne werden 0,56 kg/Stunde Benzo und 0.6 kg/Stunde Toluol in Form eines Extrakt abgezogen. Die Extraktionskolonne wird bei eine Temperatur von 5 C und einem Druck von 2 kg/cm betrieben. Der Sclieibenkontaktor arbeitet mi M)O WpM Der Extrakt wird über die Leitung 12 an Kopf einer Extraktionskolonne 3 eingespeist, währen am Boden der Kolonne 3 über die Leitung 13 Hexan zugeführt uird. Anschließend werden am Kopf de Kolonne 3 über die Leitung 14 Benzol und Toluol entnommen. Am Boden der Kolonne 3 wird di Komplex-Lösung aus Fluorwasserstoff, Bortrifluorid und m-Xylol abgezogen und in einem Zersetzer 4 unte Freisetzung von Fluorwasserstoff und Bortrifluorid zersetz;. In der nachstehenden Tabelle I ist di Zusammensetzung der Produktströme angegeben.

Prod-jkts;rom in Leitung de nach Bc/;-ls/i!-\t) in V i g. 2 5 6 7 8 9 10 11

12

14

15

Komponente	(kg/Stunde)	1.03	4.87
Beispiel 1		1,03	!.66
Benzol		Z07
Toluol		1.04
Äthvlbenzol
p-Xylol
m-Xylol
o-Xylol
Hexan
HF
BFj

3,00

Gesamt

5.17

	207	0,65	0,09	036
		0,74	0,13	0,61
1.03
1,03	4.87
	1,66		0,02	Z05
1.04	8.60
3,00	0.86	0.86
			4,87
			1,66
	2,25	1.10	9.75

0,56 0,61

1,00 1,00

Z05 2,05

4.87 1.66

Fortsct/iing

I'niduktMrom in I.eiUmg (je ninh IKviii-s/ilfer) in I'ig. 2

5 f> 7 8 9 10 Il 12

13

14

15

Komponente (kg/Stunde)	1,23	6,23
Beispiel 2	1,23	2,12
Äthylbenzol	2,65
p-Xylol	1,05
m-Xylol
o-Xylol
Nichtaromatische
Kohlenwasserstoffe
Hexan
HF
BF₃

2,00

1,23	2,65	0,63	0,10	0,53	1,00	0,53	2,65
1,23		0,64	0,09	0,55		0,55
		1,37	0,03	3,99		1,34
1,05		0,56	0,07	0,49	0,49
	ST!	0,33	0,31	0,02	0,02	6,23
2,00	2,12				1,00	2,12

			2,12

Gesamt

6,16

11,00 3,53 0,61 13,93

Beispiel 2

Es werden in etwa die gleichen Extraktionsvorgänge durchgeführt wie in Beispiel 1 gemäß F i g. 2. Als das zu extrahierende Ausgangsmaterial wird jedoch ein Gemisch aus 90 Gewichtsprozent Xylole und 10 Gewichtsprozent nicht-aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet. Die Extraktionskolonne 2 wird bei einer Temperatur von 15°C und einem Druck von 2 kg/cm² betrieben, Der Scheibenkontaktor arbeitet mit 600 UpM. Die Zusammensetzung der Produktströme ist in der vorstehenden Tabelle I angegeben.

Beispiel 3

Es wurde ein kombiniertes Verfahren gemäß der Arbeitsweise von Fig. 3 durchgeführt, wobei ein über die Leitung 10 eingespeistes Benzol, Toluol, Xylol und nicht-aromatische Kohlenwasserstoffe enthaltendes Reformat mit einem Extraktionsmittel behandelt wurde, welches einen Komplex aus Fluorwasserstoff. Bortri fluorid und m-Xylol enthielt. Der so erhaltene Extrakt wurde über die Leitung 19 in eine Extraktionskolonne 1 für m-Xylol eingespeist und dort mit einem über die Leitung 6 zugeführten Gemisch aus Fluorwasserstoff und Bortrifluorid sowie einem über die Leitung 7 zugeführten Verdrängungsmittel behandelt. Auf diese Weise wurde m-Xylol selektiv herausgelöst und bildete einen Komplex mit Fluorwasserstoff und Bortrifluorid. Ein Teil des so erhaltenen komplexen Extraktionsmittels wurde erneut zum Extrahieren des Reformates verwendet, und der andere Teil wurde unter Gewinnung eines Gemisches aus Fluorwasserstoff und Bortrifluorid sowie von m-Xylol in der Zersetzungskolonne 4 thermisch zersetzt. Die Extraktionssäule 2 für den aromatischen Kohlenwasserstoff wurde bei einer Temperatur von 5° C und einem Druck von 2 kg/cm² betrieben. In der nachstehenden Tabelle II ist im einzelnen angegeben, welche Zusammensetzung die Produktströme in den einzelnen Leitungen von dem Fließdiagramm von F i g. 3 hatten.

Beispiel 4

Es wurde die gleiche Arbeitsweise, wie in Beispiel 3 beschrieben, durchgeführt, jedoch dieme in diesem Fall nur die Cs-Fraktion des Reformates als über die Leitung 10 eingespeistes Ausgangsmateria! für die Exlrahierung der aromatischen Kohlenwasserstoffe, und die m-Xylolextraktionsstufe 1 wurde über die Leitung 5 ein Xyloiisomerengemisch eingespeist. Die hierbei erzielten Ergebnisse sind nachstehend in der Tabelle II zusammengefaßt.

Tabelle II

Produktstrom in Leitung (je nach Bezugsziffer) in F i g. 3 10 18 11 19 5 6 7 8

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Komponente (kg/h)

Beispiel 3	9,21	0	0,39	3,52
Benzol	2,65	0	032	8,29
Toluol	131	0	032	233
Äthylbenzol	4,67	0	0.18	1,73
p-Xylol	1,38	1139	0,42	16,14
m-Xylol	25,0	0	0,14	1.24
o-Xylol		0	24.7	03
Nichtaromatische
Kohlenwasserstoffe	—	30,0	0	30,0
HF		10,2	0	10,2
BFa		0,07	0,07
Pentane

—	—	3,52	0	0	0
—	—	83	0	0	0
		2,33	0	0	0
—	_	1,73	0	0	0
	—	0	16.14	4,25	4,25
—	—	1,24	0	0	0
—	—	03	0	0	0
10,8		0	40,8	10,8	0
3,66	—	0	13,86	3,66	0
	10,8	10,7	0.1	0,03	0,03

	9	18	21 54 073	19	5 6 7	8	10	15	16 20

jrtsctzung		0		2,33	0 - -	2,33		0	0 -
		0		1,73	2,23 -	3,96	9	0	0 -
		5,10		9,35	10,1 - -	0		14,3	14,3 -
iispiel 4	Procluktstrom in	0	Leitung (je nach Ue/.ugsziffcr) in F i g. 3	1,24	2,02 - -	3,26	0	0	0 -
hylbenzol	10	0	Il	0,11	0 - -	0,11	0	0	0 -
p-Xylol							19,4
m-Xylol	2,65	12,0	0,32	12,0	8,00 25,8 -	0	0	33,8	0 8,0
o-Xylol	1,91	4,07	0,18	4,07	2,71 8,75 -	0	0	11,5	0 2,75
Nichtaromatische	4,67	0,16	0,42	—	3,60 - 13,0	16,2		0,24	0,24 -
Kohlenwasserstoffe	1,38		0,14	Hierzu 2 Blatt Zeichnungen		45,8
HF	1,10		0,99			15,5
BF3					0,4
Pentane	—		0
	—	0
	—	0,16

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Trennung von Xylolisomeren und zur Abtrennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus deren Gemischen mit nicht aromatischen ■> Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man

a) einen HF-BF3-m-Xylol-Komplex enthaltenden Extrakt, der aus einer m-XyloI enthaltenden Kohlenwasserstoffbeschickung mit Fluorwasserstoff, Bortrifluorid und einem Verdünnungsmittel unter Gewinnung eines, die anderen Xylole enthaltenden Raffinats erhalten worden ist, in einer weiteren Extraktionsstufe mit einem Gemisch aus aromatischen und nicht aromatisehen Kohlenwasserstoffen bei +30 bis —20° C und einem Druck von 0,5 bis 5 kg/cm² in Berührung bringt,

b) aus dem Extrakt der Verfahrensstufe (a) die extrahierten Aromaten durch ein selektives Lösungsmittel verdrängt und als Raffinatphase gewinnt,

c) mindestens einen Teil des den HF-BF3-m-Xylol-Komplex enthaltenden Extraktes in an sich bekannter Weise thermisch zersetzt, Fluorwasserstoff und Bortrifluorid mindestens teilweise im Kreislauf in die m-Xylol-Extraktionsstufe zurückführt und m-Xylol aus dem Zersetzungsprodukt gewinnt.

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