AT305978B - Verfahren zur Isomerisierung von einer C8-Aromatenfraktion - Google Patents

Verfahren zur Isomerisierung von einer C8-Aromatenfraktion

Info

Publication number
AT305978B
AT305978B AT1178570A AT1178570A AT305978B AT 305978 B AT305978 B AT 305978B AT 1178570 A AT1178570 A AT 1178570A AT 1178570 A AT1178570 A AT 1178570A AT 305978 B AT305978 B AT 305978B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
toluene
isomerization
aromatics
naphthenes
Prior art date
Application number
AT1178570A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Universal Oil Prod Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Universal Oil Prod Co filed Critical Universal Oil Prod Co
Priority to AT1178570A priority Critical patent/AT305978B/de
Application granted granted Critical
Publication of AT305978B publication Critical patent/AT305978B/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/27Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
    • C07C5/2702Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously
    • C07C5/2705Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously with metal oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/27Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
    • C07C5/2702Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously
    • C07C5/2724Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously with metals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isomerisierung einer Cg-Aromatenfraktion in einer Isomerisierungszone bei einer Temperatur von 200 bis 600oC, einem Druck von 1 bis 100 at, einer stündlichen Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit von 1 bis 40 und einem Molverhältnis von Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff von 0, 5 : 1 bis   25 :

   1 in   Gegenwart eines Katalysators aus Tonerde in Kombination mit einem Metall oder Metalloxyd der Gruppe VIII des Periodensystems der Elemente in einer Menge, berechnet auf Elementengrundlage, von 0, 05 bis 5 Gew.-% der Katalysatormasse und gegebenenfalls mit Fluor oder Chlor in einer Menge, berechnet auf Elementengrundlage, von 0, 3 bis 5   Gew.-% der   Katalysatormasse und/oder einer Schwefelkomponente in einer Menge, berechnet auf Elementengrundlage, von 0, 1 bis 1 Gew.-% der Katalysatormasse, wobei der Ausfluss dieser Isomerisierungszone die im Isomerengleichgewicht befindlichen   Cg-Aromaten,   Toluol und Cs-Naphthene enthält,

   und wobei man diesen Ausfluss wenigstens zum Teil in eine Toluol enthaltende Kopffraktion und in eine Cl-Naphthene enthaltende Bodenfraktion trennt und diese anschliessend mit den nicht gewünschten   Cg-Aromatenbestandteilen   in die Isomerisierungszone zurückführt. 



   Verfahren zur Herstellung verschiedener alkylaromatischer Cg-Isomerer sind in der Erdölindustrie und in der petrochemischen Industrie interessant geworden. Dieses Interesse beruht auf dem Bedarf an Zwischenprodukten wie   p-Xylol,   zur Herstellung synthetischer Fasern und für die Textilindustrie. Derzeit wird p-Xylol hauptsächlich durch Isomerisierung der entsprechenden Cg-Aromaten o-Xylol, m-Xylol und Äthylbenzol oder nicht im Gleichgewicht befindlicher Gemische dieser Kohlenwasserstoffe hergestellt. Diese Isomerisierung erfolgt gewöhnlich durch Behandlung des Kohlenwasserstoffes mit Wasserstoff an einem Katalysator mit Doppelfunktion, der sowohl Hydrierungs- wie auch Krackaktivität besitzt und dadurch die erwünschte Isomerisierung bewirkt.

   Diese Umsetzung erfolgt gewöhnlich unter den oben angegebenen Bedingungen, worauf das entstandene p-Xylol von den nicht umgewandelten   Cg-Aromaten   abgetrennt wird und letztere im Verfahrenskreislauf zurückgeschickt werden. 



   Bei einigen dieser Verfahren, besonders in jenen, die Einsätze mit hohem Äthylbenzolgehalt verwenden, bilden sich Alkylcyclopentane und Alkylcyclohexane durch Hydrierung der Cg-Aromaten zusammen mit Toluol als Nebenprodukt, das bei unerwünschten Zersetzung-un Nebenreaktionen entsteht. Bei diesen Verfahren, bei denen Naphthene und Toluol gebildet werden, ist es erwünscht, die Naphthene zusammen mit nicht umgewandelten Cg-Aromaten im Verfahren zur Reaktionszone zurückzuführen. Es scheint so zu sein, dass diese Cs-Naphthene in einem Gleichgewicht mit den   Cg-Alkylaromaten   vorliegen, denn ihre Anwesenheit in der Isomerisierungszone begrenzt die Entstehung weiterer Mengen davon durch Hydrierung und anschliessende Isomerisierung von   Cg-Alkylaromaten,   wenn eine solche Umsetzung nicht überhaupt unterbleibt.

   Das in der Isomerisierungszone gebildete Toluol ist ein irreversibles Nebenprodukt, das schliesslich aus dem Reaktionssystem entfernt werden muss, da es sich sonst ansammeln würde. Leider führt bei diesen bekannten Verfahren, bei denen diese Naphthene und Toluol gebildet werden, die Entfernung des gesamten Toluols aus dem Reaktorausfluss gleichzeitig zu einer Entfernung eines Teiles der gebildeten Naphthene, da die relative Flüchtigkeit einiger der verschiedenen   Cg-Naphthenisomere   nahe bei der relativen Flüchtigkeit von Toluol liegt. Aus diesem Grunde können diese mit dem Toluol entfernten Naphthene nur unter Verwendung komplizierter, aufwendiger und zusätzlicher Destillationsmethoden gewonnen werden. 



   Ziel der Erfindung ist ein wirksameres Isomerisierungsverfahren für Cs-Alkylaromaten. Insbesondere ist Ziel der Erfindung ein Isomerisierungsverfahren für   Cg-Alkylaromaten,   bei dem das in jedem Kreislaufzyklus im Reaktor gebildete Toluol wirksam von den Cl-Naphthene abgetrennt werden kann, welche in den Reaktor zurückgeführt werden sollen, wodurch ein übermässiger Naphthenverlust vermieden wird. Die bei jedem Kreislaufzyklus im Reaktor gebildete Toluolmenge bedeutet in der hier verwendeten Ausdrucksweise den Unterschied zwischen der Toluolmenge in dem Reaktorausfluss und der Toluolmenge in der Reaktorbeschickung.

   Beispielsweise enthält der Reaktorausfluss beim erfindungsgemässen Isomerisierungsverfahren unter Rückführung von Cg-Aromaten Toluol, Naphthene und   Cg-Aromaten.   Aus diesem Gemisch werden bestimmte Xylole als Endprodukte gewonnen, nicht umgewandelte   Cg-Aromaten   und Naphthene abgetrennt und in die Reaktionszone zurückgeführt, und es wird praktisch das gesamte im Reaktorausfluss enthaltene Toluol entfernt. 



   Es wurde nun gefunden, dass durch Erhöhung des Toluolgehaltes in dem Reaktionsausfluss durch Zufuhr von Toluol zur Reaktionszone über den Rücklaufstrom das in jedem Kreislaufzyklus durch den Reaktor gebildete Toluol wirksamer als bisher aus den zurückzuführenden Naphthenen entfernt werden kann. Obwohl dabei die erhöhte Toluolmenge als ein Verdünnungsmittel wirken und die Ausbeute je Durchgang vermindern kann, besteht die Wirkung insgesamt darin, dass die Verminderung des Naphthenverlustes einen etwaigen Verdünnungseffekt mehr als ausgleicht und zu einer erhöhten Ausbeute an   Cg-Aromatenprodukt   je Durchgang führt. 



   Diese erhöhte Toluolmenge kann erhalten werden, indem man anfänglich kein Toluol aus dem Verfahren entfernt und das Toluol sich in dem nicht umgewandelten   Xylol-Naphthen-Rücklaufstrom   ansammeln lässt und so eine allmählich steigende Toluolmenge in den Isomerisierungsreaktor einspeist. Wenn diese Toluolmenge den nachfolgend beschriebenen bestimmten Gehalt erreicht hat, so kann die bei jedem Kreislaufzyklus zusätzlich gebildete Toluolmenge bei vermindertem Naphthenverlust aus dem Verfahren entfernt werden. Das restliche, nicht entfernte Toluol wird dann kontinuierlich zurückgeführt, so dass sich insgesamt eine kontinuierliche 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Entfernung von Toluol, das in dem Verfahren gebildet wird, ergibt. 



   Das erfindungsgemässe Isomerisierungsverfahren der eingangs geschilderten Art besteht im wesentlichen darin, dass man der Beschickung der Isomerisierungszone die 2- bis 20-fache Menge des bei der Isomerisierung als Nebenprodukt anfallenden Toluols beimengt. 



   Die Erfindung ist auf jegliches Verfahren zur Isomerisierung von Cg-Aromaten anwendbar, bei welchem es erwünscht ist, die im Verfahren hergestellten Cg-Naphthene in die Isomerisierungszone zurückzuführen, um einen Verlust an Cs-Aromaten durch Hydrierung zu vermeiden. Als Einsatz kann eine Kohlenwasserstofffraktion dienen, die irgendeines oder ein Gemisch der verschiedenen Isomeren   Cg-Aromaten,   m-Xylol, p-Xylol, o-Xylol oder Äthylbenzol enthält, wenn bezweckt wird, zumindest eines der bestimmten Xylolisomeren herzustellen. 



   Als wichtigstes Ziel des erfindungsgemässen Verfahrens ist die Herstellung von p-Xylol anzusehen. Aber auch die Herstellung von o-Xylol, m-Xylol oder irgendeines Gemisches aus zweien der Xylole liegt im Rahmen der Erfindung. Es kann deshalb irgendeines der Xylolisomeren oder ein Gemisch derselben, dessen Zusammensetzung ausserhalb des Gleichgewichtsverhältnisses liegt, eingesetzt werden. Offensichtlich hat der Einsatz in den Isomerisierungsreaktor eine solche Zusammensetzung, dass der Mengenanteil des bestimmten Xylols, das hergestellt werden soll, unterhalb der für das Gleichgewicht erforderlichen Menge liegt. 



   Der Ci-Einsatz kann Kohlenwasserstoffe wie Paraffine enthalten. Er kann aus im Bezinbereich siedenden Erdölfraktionen gewonnen sein, wie sie in vorbekannter Weise durch katalytisches Kracken, Reformieren oder hydrierendes Reformieren gewonnen werden können. 



   Die zur Isomerisierung kommenden Naphthene können umfassen verschiedene Alkylcyclopentane und Alkylcyclohexane wie   1, 1, 3-Trimethylcyclopentan, 1, 1, 2-Trimethylcyclopentan, 1, 2, 4-Trimethylcyclopentane,     1, 2, 3,-Trimethylcyclopentane, 1, 1-Dimethylcyclohexan, 1, 4-Dimethylcyclohexan   und Methyläthylcyclopentane. 



  Diese naphthenischen Kohlenwasserstoffe werden in die Isomerisierungszone zurückgeführt und dadurch Aromatenverluste zu   Gunsten   der Naphthene vermieden, da diese Naphthene offenbar in einem Gleichgewicht mit den   Cg-Aromaten   vorliegen. 



   Insbesondere wurde gefunden und ist Gegenstand einer Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens, dass durch Aufrechterhaltung einer Naphthenkonzentration von 3 bis 12   Mol-%,   vorzugsweise 5 bis 10   Mol-%,   in der Isomerisierungszone durch Rückführung von Naphthenen zum Reaktor Aromatenverluste durch eine Hydrierung des frischen Einsatzes praktisch ausgeschaltet werden. 



   Die Naphthene entstehen üblicherweise im Verfahren selbst, weil der Katalysator eine Hydrierungskomponente wie eine Metallkomponente aus den Gruppen VIB, VIIB und/oder VIII des Periodensystems als aktiven katalytischen Bestandteil enthält. Diese Metallkomponente ist gewöhnlich mit einem sauren anorganischen Oxyd kombiniert bzw. dieses anorganische Oxyd ist mit dieser Komponente, die dann in der Form einer chemischen Verbindung vorliegt, getränkt. Der Trägerstoff, wie Tonerde, Kieselsäure-Tonerde, ein Faujasit, ein Mordenit oder verschiedene Kombinationen hiervon, weist die Komponente in einer Menge, berechnet auf Elementengrundlage, von 0, 05 bis 5, 0 Gew.-% vom Gesamtgewicht auf.

   Ausserdem können die Katalysatoren kleine Mengen Halogen insbesondere Chlor und/oder Fluor enthalten, wie 0, 3 bis 5, 0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, um seine Leistung zu verbessern. Die Halogene können aber auch kontinuierlich im Gemisch mit dem   Cg-Aromateneinsatz   der Isomerisierungszone zugeführt werden. Ein Beispiel für einen solchen Katalysator ist Tonerde in Kombination mit 0, 05 bis   5, 0 Gew.-%   einer Metallkomponente der Gruppe VIII, insbesondere 0, 1 bis 1, 5 Gew.-% Platin oder Palladium auch in der Form 
 EMI2.1 
 Menge, berechnet auf der Grundlage von elementarem Schwefel, von 0, 1 bis   1, 0 Gew.-%.   



   Die Abtrennungsweise des   Cg-Isomerenproduktes   aus dem Reaktorausfluss hängt von dem bestimmten erwünschten Isomeren ab. Wenn beispielsweise o-Xylol das erwünschte Produkt ist, kann es von den andern Isomeren durch fraktionierte Destillation abgetrennt werden, da sein Siedepunkt ausreichend höher liegt als der Siedepunkt der andern aromatischen   Cg-Isomeren,   um eine wirksame Abtrennung durch herkömmliche Destillationsmethoden zu gestatten. Die restlichen Isomeren können dann einer weiteren Isomerisierung unterzogen werden, indem sie in die Isomerisierungszone zurückgeführt werden. m-und p-Xylol sind jedoch nicht leicht voneinander durch Destillation zu trennen, da sie praktisch gleiche Siedepunkte besitzen.

   Ihre Trennung gelingt jedoch mit Hilfe anderer an sich bekannter Trennmethoden wie durch   HF-BF3-Extraktion,   Schwefelsäuresulfonierung oder Alkylierungs-Dealkylierungsmethoden. Ausserdem kann p-Xylol auch auf physikalischem Wege,   z. B.   durch Kristallisation oder Molekularsiebsorption abgeschieden werden. Ungeachtet des bestimmten für eine Weiterverarbeitung erwünschten Xylolisomeren muss das in der Isomerisierungszone gebildete Toluol schliesslich aus dem Verfahren entfernt werden, da es ein irreversibles Nebenprodukt ist, das mit einer vergleichsweise konstanten Geschwindigkeit gebildet wird und sich, wenn es nicht entfernt wird, in dem Xylolkreislauf anreichert und in der Isomerisierungszone wie ein Verdünnungsmittel wirkt.

   Da das Toluol einen merklich niedrigeren Siedepunkt als die Cg-Aromaten besitzt, ist es leicht durch Destillation abtrennbar. Wie erwähnt, liegen jedoch leider die Siedepunkte einiger Naphthene in enger Nachbarschaft zum Siedepunkt des Toluols. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Die anfallende Toluolmenge kann jedoch ohne einen Verlust an übermässigen Naphthenmengen entfernt werden, wenn man nach der Erfindung arbeitet, indem man nämlich eine Toluolkonzentration in der Fraktionierzone, worin Toluol entfernt wird, von der 2-bis 20-fachen Menge derjenigen Toluolmenge aufrechterhält, die aus dieser Zone laufend entfernt werden muss. Mit andern Worten wenn aus 100 Mol eingesetzte   Cg-Aromaten   in der Isomerisierungszone   0,   5 Mol Tuluol gebildet werden und in der Trennzone kein Toluol aus dem Abfluss entfernt wird, gestattet eine Konzentration von 1, 0 bis   10, 0 Mol-% Toluol im   Reaktorausfluss durch fraktionierte Destillation eine Entfernung von 0, 5 Mol Toluol ohne übermässigen Naphthenverlust.

   Wenn jedoch 0, 25 Mol Toluol anders als durch fraktionierte Destillation, beispielsweise mit Hilfe von Molekularsieben oder auf chemischem Wege aus der Xylolgewinnungszone entfernt werden, wird die Toluolkonzentration in dem Reaktorausfluss auf 0, 5 bis 5, 0 Mol-% erniedrigt, wodurch eine wirksame Abtrennung durch fraktionierte Destillation ohne übermässigen Naphthenverlust ermöglicht wird. 



   Bei einer   erfmdungsgemässen   Isomerisierung von   Cg-Aromaten   zur Herstellung von p- und o-Xylol aus einem gemischten Cg-Aromateneinsatz, der sich nicht im Gleichgewicht befindet, wird zunächst die Toluolmenge, die in dem Reaktor gebildet wurde und nicht anderswo in dem Verfahren entfernt wurde, in einer ersten Fraktionierkolonne abgetrennt, indem man dieses Toluol im Gemisch mit andern leichten Endfraktionen am Kopf der Kolonne abnimmt und die Cs-Aromaten, Naphthene und restliches Toluol am Boden der Kolonne abzieht. Aus dieser Bodenfraktion werden in einer zweiten Fraktionierkolonne Toluol,   m-Xylol,   p-Xylol und Naphthene als Kopffraktion entfernt. o-Xylol wird als Bodenfraktion abgezogen und weiter gereinigt, um ein im wesentlichen reines o-Xylol als Endprodukt zu erhalten.

   Die Kopffraktion der zweiten Fraktionierkolonne wird dann einer physikalischen Trennung unterzogen,   z. B.   einer Kristallisation oder Molekularsiebabsorption, um p-Xylol als Endprodukt und die restlichen Xylole, Naphthene und Toluol als Zwischenprodukt zu gewinnen, welch letzteres in die Isomerisierungszone zurückgeführt wird. Wie auf dem Gebiet der Isomerisierung von Cg-Aromaten bekannt, ist eine Reihe von Modifizierungen dieser Arbeitsweise möglich. Beispielsweise brauchen die leichten Endfraktionen und das Toluol nicht zunächst von dem Reaktorausfluss in einer ersten Fraktionierzone abgetrennt zu werden, sondern können in einer späteren Stufe der Produktgewinnung entfernt werden.

   In jedem Fall werden unabhängig davon, nach welchem bestimmten Verfahrensgang gearbeitet wird, die leichten Endfraktionen und das Toloul schliesslich von den Cs-Aromaten und Naphthenen in einer Fraktionierkolonne abgetrennt. 



   Beispiel : Zur Erläuterung der vorteilhaften Wirkung einer Steigerung der Toluolkonzentration auf eine Vermeidung von   Cg-Naphthenverlusten   werden drei verschiedene Isomerisierungsreaktorausflüsse, stabilisiert durch die Entfernung von Wasserstoff und leichten Kohlenwasserstoffen wie Methan und Äthan, einer kontinuierlichen fraktionierten Destillation in einer Destillationskolonne mit 30 theoretischen Böden bei einem Verhältnis von Rückfluss zum Einsatz von 1, 0 : 1, 0 unterzogen. Die drei Produkte A, B und C waren durch Isomerisierung unter jeweils den gleichen Bedingungen einer Temperatur von   400 C,   eines Druckes von 14, 6 at, einer stündlichen Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit von 2, 0 und mit einem Molverhältnis von Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff von 8, 4 hergestellt worden. 



   Die Zusammensetzung des Einsatzes ist bis auf die Toluolmenge in jedem Falle identisch. Im Falle A sind 0, 25 Mol Toluol vorhanden, im Falle B 0, 50 Mol und im Falle C 2, 50 Mol. In jedem Fall besteht das Ziel darin,   0, 25   Mol Toluol, die in dem Reaktor gebildet wurden, zu entfernen d. h. die Unterschiedsmenge zwischen der Toluolmenge, die in den Reaktor eintritt, und der Toluolmenge in dem stabilisierten Ausfluss. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt, worin alle Zusammensetzungen eine Beschickungsgeschwindigkeit in kg Mol/h repräsentieren. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  Tabelle 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Bestandteile <SEP> Einsatz <SEP> Mol <SEP> in <SEP> der <SEP> Kopffraktion
<tb> (Mol) <SEP> A) <SEP> B <SEP> C <SEP> 
<tb> Toluol <SEP> + <SEP> 0,25 <SEP> 0,25 <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> Benzol <SEP> 0,30 <SEP> 0,30 <SEP> 0,30 <SEP> 0,30
<tb> C7-Kohlenwasserstoffe <SEP> 1,00 <SEP> 1,00 <SEP> 1,00 <SEP> 1,00
<tb> Trimethylcyclopentane
<tb> 1,1,3- <SEP> 0,40 <SEP> 0,40 <SEP> 0,37 <SEP> 0,28
<tb> 1-trans, <SEP> 2-cis, <SEP> 4- <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> 0,49 <SEP> 0,25 <SEP> 0,08
<tb> 1-trans, <SEP> 2-cis, <SEP> 3- <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP> 0,30 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 0,05
<tb> 1, <SEP> 1, <SEP> 2- <SEP> 0,20 <SEP> 0,07 <SEP> 0, <SEP> 01-Spuren
<tb> l-cis, <SEP> 2-trans, <SEP> 4- <SEP> 0,10 <SEP> 0,01 <SEP> Spuren <SEP> 0, <SEP> 00 <SEP> 
<tb> 1-cis, <SEP> 2-trans, <SEP> 3-0, <SEP> 10 <SEP> 0,01 <SEP> Spuren <SEP> 0,00
<tb> insgesamt <SEP> 1,60 <SEP> 1,

  28 <SEP> 0,78 <SEP> 0,41
<tb> Andere <SEP> C8+-Naphthene, <SEP> insgesamt++ <SEP> 10,90 <SEP> 0,04 <SEP> 0,01 <SEP> 0,00
<tb> Äthylbenzol <SEP> 61,8 <SEP> vernach- <SEP> vernach- <SEP> vernachlässigbar <SEP> lässigbar <SEP> lässigbar
<tb> Paraxylol <SEP> 7,0 <SEP> vernach- <SEP> vernach- <SEP> vernachlässigbar <SEP> lässigbar <SEP> lässigbar
<tb> Methaxylol <SEP> 11, <SEP> 5 <SEP> vernach- <SEP> vernach- <SEP> vernachlässigbar <SEP> lässigbar <SEP> lässigbar
<tb> Orthoxylol <SEP> 5,2 <SEP> vernach- <SEP> vernach- <SEP> vernachlässigbar <SEP> lässigbar <SEP> lässigbar
<tb> C <SEP> 9+ <SEP> -Aromaten <SEP> 0,20 <SEP> vernach-vernach-vemachlässigbar <SEP> lässigbar <SEP> lässigbar
<tb> Mol <SEP> Naphthenverlust <SEP> 1,32 <SEP> 0,79 <SEP> 0, <SEP> 41
<tb> (Mol <SEP> Naphthenverlust)
<tb> (Mol <SEP> entferntes <SEP> Toluol)
<tb> 
   +) A   = 0,

   25 Mol Toluol im Einsatz in die Kolonne 
B = 0, 50 Mol Toluol im Einsatz in die Kolonne
C = 2,50 Mol Toluol im Einsatz in die Kolonne   ++)   Diese   schliessen   ein : Methyläthylcyclopentane, Dimethylcyclohexane, Äthylcyclohexane,   C 9+ -Nichtaromaten usw.   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   Aus der Tabelle sind für den Fachmann die Vorteile der Erfindung leicht ersichtlich. Jedes Mol Naphthenverlust bedeutet einen potentiellen Verlust von 1 Mol C8-Aromaten. Indem man die Toluolmenge in dem Reaktorausfluss auf einen Gehalt von etwa dem 10- fachen der in der Isomerisierungszone gebildeten Toluolmenge ansteigen lässt   (Versuch C),   erhält man ein merkliches Zurückhalten von Cg-Naphthenen im Verfahrenskreislauf. Beispielsweise führt die Entfernung des gesamten vorhandenen Toluols (Versuch A) zu einem potentiellen Naphthenverlust von 0, 91 Mol/h im Vergleich mit einer 10%igen Entfernung (Versuch C), während eine Entfernung der Hälfte des Toluols (Versuch B) zu einem geringeren Verlust von 0, 53 Mol/h im Vergleich mit der vollständigen Entfernung (Versuch A) führt.

   Ausserdem ergibt die erhöhte Toluolmenge keine nachteilige Verdünnungswirkung in der Isomerisierungszone, weil das Toluol noch immer in verhältnismässig kleinen Mengen vorhanden ist. 



   Obwohl auf den ersten Blick eine Naphtheneinsparung von 0, 53 auf 0, 91 Mol/h und eine entsprechende Aromateneinsparung nicht bedeutsam zu sein scheint, bedeutet eine solche Einsparung jedoch 1/2 bis 1% jährlich oder etwa 40 bis etwa 80 t je Jahr geringeren Aromatenverlust. Somit ergibt sich bei Anwendung dieser Erfindung eine verbesserte Isomerisierung von Cg-Alkylaromaten. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Isomerisierung einer Cg-Aromatenfraktion in einer Isomerisierungszone bei einer Temperatur von 200   bis 600 C,   einem Druck von 1 bis 100 at, einer stündlichen Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit von 1 bis 40 und einem Molverhältnis von Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff von 0, 5 : 1 bis   25 :

   1   in Gegenwart eines Katalysators aus Tonerde in Kombination mit einem Metall oder Metalloxyd der Gruppe VIII des Periodensystems der Elemente in einer Menge, berechnet auf Elementengrundlage, von 0, 05 bis 5 Gew.-% der Katalysatormasse und gegebenenfalls mit Fluor oder Chlor in einer Menge, berechnet auf Elementengrundlage, von 0, 3 bis 5   Grew.-%   der Katalysatormasse und/oder einer Schwefelkomponente in einer Menge, berechnet auf Elementengrundlage, von 0, 1 bis 1 Gew.-% der Katalysatormasse, wobei der Ausfluss dieser Isomerisierungszone die im Isomerengleichgewicht befindlichen C8-Aromaten, Toluol und Cl-Naphthene enthält,

   und wobei man diesen Ausfluss wenigstens zum Teil in eine Toluol enthaltende Kopffraktion und in eine   Cg-Naphthene   enthaltende Bodenfraktion trennt und diese anschliessend mit den nicht gewünschten   C8-Aromatenbestandteilen   
 EMI5.1 
 Isomerisierungszone die 2- bis 20fache Menge des bei der Isomerisierung als Nebenprodukt anfallenden Toluols beimengt. 
 EMI5.2 


AT1178570A 1970-12-31 1970-12-31 Verfahren zur Isomerisierung von einer C8-Aromatenfraktion AT305978B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT1178570A AT305978B (de) 1970-12-31 1970-12-31 Verfahren zur Isomerisierung von einer C8-Aromatenfraktion

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT1178570A AT305978B (de) 1970-12-31 1970-12-31 Verfahren zur Isomerisierung von einer C8-Aromatenfraktion

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT305978B true AT305978B (de) 1973-03-26

Family

ID=3630667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT1178570A AT305978B (de) 1970-12-31 1970-12-31 Verfahren zur Isomerisierung von einer C8-Aromatenfraktion

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT305978B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2526887C2 (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
DE2441516C3 (de) Verwendung von wenigstens teilweise durch Wasserstoffionen ausgetauschten Zeolithen zum Isomerisieren von Xylolen
DE2400946C2 (de)
DE1568940C3 (de) Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes
DE2753867A1 (de) Verfahren zur dampfphasen-isomerisierung von xylol
DE69417607T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzin mit hoher Oktanzahl
DE69811820T2 (de) Verfahren zur Isomerisierung von C8-Aromaten unter Verwendung einer Recyclierung
AT305978B (de) Verfahren zur Isomerisierung von einer C8-Aromatenfraktion
DE2442241A1 (de) Verfahren zur xylolisomerisierung
DE3042646A1 (de) Verfahren zur isomerisation von aromatischen kohlenwasserstoffen
DE2026693C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von Rein benzol durch Extraktivdestillation
DE2813502C2 (de) Verfahren zur selektiven Verminderung des m-Xylolgehalts und des Gehalts an aromatischen Olefinen in einem Nebenproduktöl
DE1803694C3 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Isomerisierung von aromatischen C8 - Kohlenwasserstoffen zwecks Herstellung von p-Xylol
CH546714A (de) Verfahren zur isomerisierung von alkylaromatischen c8-kohlenwasserstoffen zu p-xylol.
DE1925102C3 (de) Verfahren zum Disprogportionieren von alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen
DE2064479A1 (en) Isomerisation of alkyl aromatics esp for - para-xylene prodn
DE1808732A1 (de) Verfahren zur Herstellung von arylsubstituierten Normalparaffinverbindungen
DE1418628C (de) Verfahren zur Herstellung von Reinst aromaten
DE2353326B2 (de) Verfahren zur Herstellung von p-Xylol
DE1280830B (de) Verfahren zur Gewinnung von ª‡- und ª‰-Methylnaphthalin hoher Reinheit aus Kohlenwasserstoffgemischen
DD202137A5 (de) Verfahren zur isomerisierung des xylengehaltes
DE1468622C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Naphthalinen und Benzol
AT233707B (de) Kontinuierliches Kohlenwasserstoffumwandlungsverfahren
DE1418628A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Reinstaromaten
DE2101249A1 (de) Verfahren zur katalytischen Iso mensierung von durch Alkylgruppen substituierten aromatischen Polyalkyl kohlenwasserstoffen