DE1567151A1

DE1567151A1 - Substituierte Phenylcarbamate,herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen

Info

Publication number: DE1567151A1
Application number: DE19651567151
Authority: DE
Inventors: Dr Friedrich Arndt; Dr Gerhard Boroschewski; Dr Reinhart Rusch
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1965-04-09
Filing date: 1965-04-09
Publication date: 1969-07-03
Also published as: CH478100A; NL146798B; LU50853A1; DK107793C; NL6604363A; GB1127050A; MY6900350A; DE1567151C3; DE1567151B2; FR1475241A; IL25420A; BE679283A; FI40592B; NO115194B; US3692820A

Description

SCHERING AG iB£RLiN65,den a ■■. λ

MOllewtr. 170-172 · Fernruf: 46 OO14 PATENTABTEILUNG

HnumiAln· Nr.

Dr .Lie/Kl/P.842 1567151

15 67 151.9 (Sch 36 854 IVa/45 l)

Substituierte Phenylcarbamate, herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen

Die Erfindung betrifft neue substituierte Phenylcarbamate, herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.

Die herbizide Wirkung von Phenylcarbamaten, z. B. Isopropyl-N-phenylcarbamat und Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamate, ist bereits bekannt. Diese Mittel zeigen jedoch eine ungenügende Breitenwirkung, da wesentliche Ackerunkräuter, wie Kreuzkraut, Kamille und Franzosenkraut u.a., nicht oder nur unbefriedigend bekämpft werden. .

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel

-NH - C - 0- - R

φ in der R, Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/

co oder Alkyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Aryl, R₀ Was-

^ serstoff oder Alkyl, R, und Rp gemeinsam mit dem N-Atom einen _» gegebenenfalls weitere N- und/oder O-Atome enthaltenden hetero-

cyclischen Ring und R, gegebenenfalls durch Halogen endständig

yl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten, breit wir-

-2- P.842

sam gegen eine Vielzahl von Unkräutern, insbesondere auch dikοtyIe Pflanzenarten, sind.

Diese Wirkung erstreckt sich sowohl auf die Anwendung im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren und erlaubt daher die Verwendung der Mittel, welche diese Verbindungen enthalten, je nach der gewünschten Anwendungsart. Ein weiterer Vorteil ist die Wirksamkeit bei der Kontaktbehändlung über die Blätter.etablierter Unkräuter.

Es hat sich außerdem gezeigt, daß einige der Verbindungen eine selektive herbizide Wirkung besitzen und beispielsweise zur Unkrautbekämpfung in Rübenkulturen eingesetzt werden können.

Verbindungen, die gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind z. B. die folgenden:

Verbin- Name der Verbindung Physikalische Kondung stante

Nr.

1 Äthyl-N-(>(N^l-(2'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 117 - 119 C

2 ß-Chloräthyl-N-(>(N^I-(2'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat P. = 116 - 117° C

' 3 Methyl-N-O-CN'-Cy-chlorphenyl)-

carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat ' F. = 153 - 155⁰ C

4 Äthyl-N-O-CN'-O'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. - 127 - 128° C

5 Methyl-N-(5-(N^l-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 178 C

6 Äthyl-N-(>(N'-(4^t-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. - 150 - 151 C

909827/1628 -3-

Verbin· Harnt der Verbindung Physikalische Kondung βtont· Nr.

7 n-Propyl-N-(>(N*-(4^t-ohlorphenyl)· oarbamolyoxy/-phenyl)-carbamat F. - 147 C

8 n-Butyl-N-O-iN'-C^'-ohlorphonyl)-oarbamoyloxy )-phenyl )-carbamat F· «■ 1?8 C

9 MethylNCjiN-Camethylphenyl)-

carbamoyloxyj-phenyl)-carbamat F· ■ I58 · I60 C

10 yC^iCypy) carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat F« «■ 126 - 127 C

11 B-Chloräthyl-N-0(N^l-(2^l-.methyl·.

phenyl )-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F· ■ 129 - IJ)O C

12 BuWn-(I J-yl-OHi-Q'-CN¹ -(3ⁿ~methylphenyl)-oarbamoyloxy)-phenyl>.carbajnat F. ■ 140 - 141 C

13 Butin-fl)-yl-(5)-N-(3^t-(N^l-(4^ir-müthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-oarbanuit F. « 15? · 155 C ■

14 CJyCjJC^CCi fluormethylphenyl)-QÄTbaraoyloxy)-

phenyl )-carbaroat F. - 129 - IJO C

15 Xthyl-N-(>(N^t,N^l-diäthylcarbÄffloyl9xy)-

phenyl )-carbaroat P« · 75 · 76 C

16 Xthyl-K-OiNSN'-pentaiaethylenoarbainoyl-

oxy)-phenyl J-oarbamat F· ■· 103,5 - 105,5 t

17 y(>( phenyl)-carbamat

18 ß-Chloräthyl-N-i^-iN'-methylcarbaeoyloxy)-ph«nyl)-oarbmmat

19 n-Propyl-N-C^-iH'-fiethylcarbaeoyloxy)-phenyl)-carbaroat

20 n-Butyl-N-(3-(N^f-methyloarbaeoyla3qr)-phenyl)-oarbamat

21 Methyl-N-(>(N^f-n-butyloarb*«>yloxjr)-phenyl)-carbamat

22 Xthyl-H-(>^rwbutyloarbaaoylox3r)-phenyl)-carbamat ~

F« -	151-	152°C
F. -	127 ·	128⁰C
F· «	125 -	127°C
F. -	111 -	112⁰C
F. -	114 ~	115°C
F. -	99.5°C

.ByCjiylraoyl oxy)-phenyl)-oarb*aat F» · 142 -

- 9 0-9 8*27/ 1 62 8 · " ' ·

-4-

f.842/

Verbin· Name der Verbindung Physikalische Kon* dung ; stante

Methyl-N-O-fN'-cyolohexyloarbanoyl· , ₆

oxy)-phenyl)-carbamat ' ' B< «159 *

Äthyl-N-CJ-fN^cyclohexyloarbanoyl· _ö

oxy)-phenylJ-carbamat ' F. * 128 C ;

ß-ChlorSthyl-N-(5-(N•-cyclohexyl)· carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat ' ' P. « 147 · 148 C

n-Propyl-N-i^-iN'-cyclohexyloarbamoyl· a

oxy)-phenyl)-earbaraat ' · F· «■ l60 C

' n-Butyl-N-(>(N^f-cyolohexylcarb*iDoyl-

oxy)-phenyl)-oarbamat · ' F· ■· 140 - 141 C

Xthyl-N-(>(N^t-(3^f-raethylphenyl)-

bl )hl )bt F 109 110

y(>((3ypy) oarbamoyloxy )-phenyl )-carbamat . F* ■■» 109 * 110 C ' fl-Chlorathyl-N-iXN^ij'-inethylphenyi)* ■

carbamoyloxy)-phenyl)-oarbaraat F· # 118 - 119 C

yi Methyl-N-(><N^f-(4^t-methylphenyl)-oar*. _β

bamoyloxy)-phenyl)-carbamat F* · 162«· l6j_#5 C

Äthyl-N-(>(N^l-(4^l-raethylphenyl)-ow>;

bamoyloxy )-phenyl )-carbaraat ' > F* » 147 ·■ 148 C Xthyl-N-(>(N^l-(5^t-trifluomiethylphe-

nyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat P. - IJO - IjJl C fl-Chloräthyl-N-(5-(N*-(5^f-trlfluormothylphenyl)-cftrbamoyloxy)-phtnyl)-■ ;· carbamat F« - 152 · 155°C BuUn-(I )-yl-(5)-N-O^t-(N^t-methylomr-· baraoyloxy)-phenyl)-carbamat F« « 157 * 159 C

Butin-(1 )-yl-(5)-N-(5'-(N¹ -cyclohexyloarbamoyloxy)-phenyl)-carbaniat P. - 146 - 147 C

' Butin-(l)-yl-(5)-N-(5^t-(N^l*phenyloar- ■'

bamoyloxy )-phenyl)-oarbaraat F« - 164 - 166 C

to 58 Butin-(l)-yl-(5)-N-(5'-(N^f-(2^ll-chXor-

o phenyl }-carbamoyloxy)-phenyl)-carbainat F- «· 154 - I56 C

^«η-(1)^1-(5)-Ν-(5^>-(Ν»-(^^η-οη1θΓ-

phenyl )-carbamoyloxy )-phenyl )«oarbamat F· · 155 · 155 C

Butin-(l)-yl-(5)-N-(5^t-(N^l-(2"-methyl-

phenyl )-carbaffloyloxy)-phenyl)-oarbamat; P. « I55 · 156⁰C ec.ButylNiXNyoloheylcrbaÄoyl ojqr)-Dhenyl)-oarbaoat ' p, · 149 · 150⁰C

Verbin- Nam· der Verbindung Physikalisch· Kon

dung atant·

Methyl-N-(3-(N^f-phenylaarbamoyloxy)-» _ö phenyl)*carbamat F· « 152 C

Xthyl-N-O-CN'-phenylcarbaraoyloxy)·» _o phenyl)-carbamat Ρ·*1ΐ8 - 1X9 C

ß-Chloräthyl-N-CXN^phenjloarbamoyl· -oxy)-phenyl)~carbamat P· « 149 ·*■ 150 C-

n-Propyl-N-(>(N^f-phenylcnrbajiioyloxy)-phenylj-carbamat F* * 125 · 126 C

¹ 1

IsOPrOPyI-N-(J-(N* -phenylcarbamoyloxy)* '

PPy(J( pyyy) phenyl )-carbamat > F· «■ 133 - 135 C

n-Butyl-N-iJ-iN'-phönylcarbawoylöxy)*· _ö phenyl)-carbamat P* « 145 C

aek,-Butyl-N-(>-(N^t-phenylearbamoyloxy)-

phenyl )-carbamat F· ·· 145 - 147 C

Methyl-N-(3-(N^l-(2^l-ohlorphenyl)-carba·» moyloxy)-phenyl)-carbaraat P. m 124 - 126 C

Methyl-N-(3-(N^l-(3^t*inethylphenyl)-e«rbaraoyloxy;-phenyl)-carbaniat F* - 139 · 142 C

Horpholin-N-carboneaure-3-0ÄTbKthoxy F· - H* - H5°C eunlnophony !ester

Xthyl-N-(3-(N^l-(«-naphthyl>-oarbaao3rl- P. - 150 · 151 C 03cy)-phenyl J-aarbaraat *

Kethyl-N-iMN^ici-naphthylJ-OÄrbaiaqyl· F. · 166 * 168⁰C 03cy)-phenyl)-oarbainat j

· 154 ·» 155°C

Α^1Ν(3(Ν(3,P oarbaraoyloxy )-phenyl )-oarbaiaat

Kethyl-N-(>(N^l-raethylcarbaraoylo3cy)- P· « 126 - 127 C phenyl J-carbatnat

ftothyl-N-(>(N^l-(:>^l,4^l-dichlorphenyl)-' F. · I88 · carbaraoyloxyJ-phenyl)-earbamat

Methyl-N-(3-(N^l-(3^l-chlor-4^l-methyl· F· - 167 - 168°C phenyl)-oarbamoyloxy)-phenyl)-oarba»at Xthyl-N-(3-(H^t-(3^l-chlor-4^l-methyl- F. - 150 - 151⁰C phenyl)-oarbaraoyloxy)-phenylJ-oarbaroat _Λ n-Propyl-N-OtH^ÄthyloarbemoylojqrK ^Ft * ¹²⁰°^c phenylJ-OÄ«'to^|UIÄtf_ L_j - -—

909827/1628

-6-

Verbin- Name der Verbindung Physikalisch« Kon«

dunß " stanto

60 n-Propyl-N-ij-CN'-n-propylOÄrbaooyl- F. -. 122°C

oxy)«phenylj-carbamat "

61 n-Propyl-N-p-fN'-iaopropyloarbamoyi- Ρ· - I54°c oxy)-phenyl)-cärbaiaat ³

62 n-Propyl-N-JXN'-n-buWoarbajaoyl- y_# » oxyj-phenylj-oarbamat

65 n-Butyl-M-(>(N^l-athyloArbaaoylo3cr)-. F- ·

phenyl)-oarbamat

64 n-Dutyl-N-C^-CN'-iaopropyloarbainoyl-

oxy )-phenyl j-carbcunat P. - 129 C

65 nDutyl-Hi^fN-butyloürbÄBoyloxy)-

phenyl)-oarbamat P« ■ IO8 C

phenyl)-carbämat " " F. - 145,5 - 147°C

67 Iaopropyl-N-iJ-iN'-ieopropyloarbamoyl··

)-carbaraat P· - 155»5 -

68 IaoDropyl-M-i^iN'-n-propyioarbamoyl·· _o oxy)-phenyl)-carbomat F·"· 142 - 144 C

69 iBOpropyl-N-C^-CN'-n-butyloarbaiaoyl«· _o

.. oxy)-phenyl )-oarboraat ' P·'· 14^ - 144 C

70 laopropyl-N-Cj-iN'-oyolohexyloarba- . moyloxy)-phenyl)-carbainat = V· » 157#5 - 158,5 C

71 Methyl-N-(>(N^I-Uthylcarbaaoyloxy)-

■ phenyl )-oarbajnat P.« 148 - 151°C

72 Mothyl-N-i^-CN'-iaopropylcarbaxnoyl· oxy)-phenyl)-oarbaniat F« - I56 - 159»5 C

73 Mcthyl-N-O-iN'-n-propyloarbaiaoyl·

oxy)-phenyl)-carbaroat . P· - 142 - 144 C

74 Äthyl-N-(5-(N*-athylcarbaraoiyloxy)-

phenyl)-oarbamat . F. - 146,5 - 149 C

75 Xthyl-H-iJ-iN'-iBopropyloarbAMoyl-

oxyj-phenyl)«oarbamat F·"· 16> - 166 C

76 Xthyl-H-Cj-rN'-n-propyloarbaffloyl· '

oxy)-phenyl}«oarbaraat F· « 134 - 137 C

77 n-Propyl-N-C^tN-tert.-butyloapbA-

B>oyloxy)**phenyl)«*oarbamat F· ■ 164 - I65 £

COPY

-7- p.842

Vcr- Name der.Verbindung Physikalische Kon

bin- βtante

dung ■ :

Äthyl-N- (> (H '-tert.-butyXoarbÄinoyl

©xy)-phenyl J-carbamat F· » 159 · 160 C

MethylNi^CNtert.butyloarbft

jlj F« - 165 « 166 C

Iaopropyl«N-(>»(N^f-methyloarbaiaoyl·»

)hl )b . . ?· « 155*5 · 157 C

Äthyl-N-(3«(N^f-sek.-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat P. » 173 - 174 C

Äthyl-N-(3-(N¹-isobutyloarbaooyloxy)-

phenyl)-oarbaraat P. « 145 - 146 C

Methyl-N-(3-(N^f-allylcarbamoyioxy)-

phenyl)-oarbaraat F. » 132 - 134 C

^i Q^ Äthyl-N-(3-N'-allylcarbaraoyloxy)-pheny2)· « ,«, ₁₉hö _r carbaraat ' ^x ^? " ^x*

Methyl-N-(3-(N'-sek.-butyloarbamoyl)-

phenyl)-carbamat F. ·· 137 - 138 C

	88
	89
	90
	91
	92
^ 8 606	93
-j	94
•IT) NJ CO	95

Methyl-N-(3~(N'-ieobutylcarbaraoyloxy)·

phenyl )-oarbaraat P. «■ 117 - H8^W C

Methyl-N-(N'-n-hexylcarbanioyloxy)-

phenylj-carbaraat . P. ■ 112 - 113 C

Äthyl-N-(3-(N'-n-hexylcarbaraoyloxy)-

phenyl)-carbamat P. - 90 - 91 C

Äthyl-N-(3-(N^f-(ä^l _i3^l-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-oarbaraat P. « 141 - 14a C

Äthyl-N-(3-(N^t-(2ⁱ,4^l-dimethylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat . P. ■ I58 - 159 C Me thyl-N- (3-φί^f - (2', 3* -dime thy 1 phenyl )-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat , P. ■ 154 - 155 C Methyl-N-(3-(N^l-(2ⁱ,4'-diraethylphenyl)-

carbamoyloxy )->phenyl)-carbamat P· ■ I50 - I51 C

Me thy 1.-N-(3-(N *-n-oc ty lcarbaraoy loxy )-

phenyl)-carbamat P. « 117 - II8 C

Äthyl-N-(3-(N'-n-octylcarbaraoyloxy)-

phenyl)-carbamat . F. μ 90 - 91 C

Methyl-N-(3-(N^t-(4^l-fluorphenyl)- _o

carbaraoyloxyj-phenylj-carbamat P· ■ I6I - 162 C

Methyl-N-(3-(N^f-(4^f-,1od-phenyl)- '

carbamoyloxyj-phenylj-carbainat _ P. ■ 174,5 - 176⁰ C

COPY

SCHERING AG

P.842

Verbin dung Nr.

Name der Verbindung

• u„i, ... I Physikalische Kon stante	- 176 - 177,5° C
P.	*- 133 - 13° C**
F.	• 163,5 - 164,5° C
P.	- 148 - 149° C
P.	- 149 - 149,5° C ,
F.	- 157 - 159° 0·■:.·■■■
F.	- 124 - 126° C
F.	- 121 - 125° C
F·-	119 - 120° C
' P.	«118° c ·;
' i· · P.	- 105 ⁰C '"■'·.
P.	- 143° C
F. • ' I	- 99 - 100° C ■";■' · / - 122 -■ 124° C
.F. ■ *·.

Methyl-N-(3-(N^l-(4^l-broniphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Äthyl-N-O-iN'-CV-fluor-phenyl)-oarbamoyioxy)-phenyl )-carbamat*

Uf-

99 Äthyl-N-(3-(N^f-}jod-phenyl )-carbamoyloxy)-

phenyl)-carbamate

Äthyl-N-(3-(N'-(V-brom-phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Methyl-N-(3-(N¹-(I^l-methyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

102 103 104 105 106 107 108 109

Äthyl-N-(>(N^f-(I'-methyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat /

Methyl-N-(>(N^l-(l^l,l^f-dimethyl-butyl)« carbamoyloxyj-phenyl)-carbamat

hyliJifSthyl carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat

AlIyI-N-(J- (N'-O'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-oarbamat

Allyl-N-(>(N^l-äthylcarbemoyloxy)-phenyl)-carbamat

Allyl-N-(3-(N·-allyloarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Allyl-N-(3-(N'-i8opropyloarbanoyloxy)-phenyl)-carbamat

Allyl-N-(3-(N¹-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

Allyl-N-(3-(N^f-methyl0ftrb»Boyloxy)-pnenyl)-oarbaauit ·

909827/1628 -9-

dung Nr.

Veγ- Name der Verbindung

ι	ου ι ι υ	ι	C	C
P.θ	42		- 150°	C
Physikalische Kon 3tante _;	- 135°
117°
149
134

AlIyI-N-(3-(N¹-phenylcarbamoyloxy)- P.= phenyl)-carbamat

Allyl-N-(3-(N^f-tert.butyl-9arbaraoyloxy)-phenyl/-carbamat ' P. = Allyl-N-(3-(N^f-Cyclohexylcarbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat p. =

Allyl-N-(3-(N,N-dlmethylcarbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat p. = 87 - 88 C

Äthyl-N-(3-(N'-(l'-methy1-1'-äthyl- . arnyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat P. =102 - 1Ö3#5 C Methyl-N-(3-(N*-methyl-N»-phenylcarbamoyloxy )-phenyl;-carbaraat P. =124 C Methyl-N-(3-(N^f-(l^t-methyl-l^l-äthylamylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat p. =105 - 106,5 · C Methyl-N-(3-(N'-(2^l,2^l-dimethyl- -propyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat P. =113 - 114 C Äthyl-N-(3-(N¹-(2¹^¹-dimethyl )-propyl)-carbamoyloxy)-phenyl;-carbamat P. =149 - I50 C Methyl-N-(3-(N^l-äthyl-N*-(4^l-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 99 - IO3 C

121 Äthyl-N-(3-(N¹-äthyl-N¹-(^'-methy1-

phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-oarbaraat F. =87 - 88 C

Isopropyl-N-i^CN'-methyl-N^phenyl- _d carbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat P. - 87 — 89 C

-10-

909827/ 1 628

-10- P.842

Ver- Name der Verbindung Physikalisch· Konstant

bindung
Nr.

12J Äthyl-N-(5-(N^f-äthyl-N^f-(3^l- P.«= 79 «. 80° C

methylphenyl)-carbainoyloxy)- -'. --

phenylj-carbaraat ·

Methyl-N-Cj-CN'-äthyl-N'-p-methyl· phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-

carbamat · F.= 93 · 94 C

Äthyl-N-(>(N^t-äthyi-N^t-(2-raethyl-

. phenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)- _/ . ' '

oarbamat P.= 117 - 118 C

Isopropyl-N-(3-(N^l-äthyl-N^l-(3^l*
methylphenylj-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat P.= 119 - 120° C

ppyteiyM methylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat P.= 117 - 118° C

Methyl-N-(>(N'-athyl-N^t-(2^lraethylphenyl)-carbaraoyloxy)· · '"

phenyl)-carbamat ' F.«114 - 115 C

Methyl-N-i^-iN'-inethyl-N'-ij¹-.
methylphenylj-carbainoyloxy)-- ο phenylj-oarbaraat · P.= 97 - 99 C

-n-Allyl-N-(5-"(N'-octyl-oarbaraoyloxy)·

phenyl )-carbamat P.= 94 - 95 C "*"''■■'■*"*

Allyl-N-(>(N^t-(4^f-chlorphenyl)·

carbaraoyloxy)-phenyl)-carbaraat F.=136 - I37 C

Allyl-N-(3-(N^l-(4^l-fluorphenyl)-

carbaraoyloxy)-phenyl)-oarbamat P.= 127 · 128 C

Allyl-N-(3-(N^f-(4^f-bromphenyl)-

carbamoyloxy )-phenyl)-carbaroat F. = l40 ·» 142 C

AllylMC^iNdinethylbutylK

carbaraoyloxy )-phenyl)-carbamat · Ρ·=Ϊ35 - 137 C

Allyl-N-OCN'-Cn-propyl)-

oarbanoyloxy)-phtnyl)*-oarbaoAt ;v ' F.» 116 - 117 C

COPY

909827/ 1628

-11-

-H- F. 842

Vor- Nam· d«r Verbindung Physikalisch· Konstant«

bindung

Allyl -N-(>(N^f-(n-hexyl)-carbamoyl· oxy)-phenyl)-carbaraat f.= 98 <· 99 C../

lyOCteorphenyl)

oarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat F. = 123 - 124 C

Allyl-N-(3-(H^t-(2^l-raethylphenyl)-oarbamoyloxy)-phenyl)-oarbamat F. = 100 - 101, C

Allyl-N«-(XH^l-athyl-N^l-(2^<-methylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-

carbaraat F.=110 - 111° C

AHyl-N-Cj^N'-methyl-N'-C^¹-methyl-, phenyl)-carbwnoyloxy)-phenyl)- ' ..

carbamat P.= 78 - 79 C

Allyl-N-O-iN'-methyl-N^phenyl)-oarbaraoyloxy)-phenyl)-oarbamAt F.= 88 - 89 C

'^¹

methylphenyl)-oarbamoyloxy)- _o

phenyl)-carbamat · P.= 86 - 88 C

ppyljiylCj me t hy 1 phenyl )-carbantoyloxy )-phenyl )· carbamat F.» 81 · 82 C

Allyl-N-(>(N^v-methyl-N^l-(2^f-methyl· phenyl)-oarbanoyloxy)-phenyl)-carbamat P* «104 ~ 105° C

yCXyMy phenyl)-carbanoyloxy)-phenyl)- _ oarbamat P.«112 - 113° C

Methyl-N-(3-(Hⁱ-mdhyl-N^l-(4¹· methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)·· _ oarbamat P»^a 99 · 100 C

Äthyl-N-(3-(H¹-inethyl-H^l-(4^l-methylphenyl)-carbamoyloKy)-phenyI)- . _p0 carbamat . n^ - 1*5520

Iaopropyl-N-(3-(H^f-Bethyl-H^l«(4-ioetnylphenyl)-oarlJ*«>ylO3qr)-phtnyl)- on carbaaat ng * 1.5*66

.909827/162 Ö . ' '

COPY

-¹²- P.842

Ver- Name der Verbindung FhyeikAliech· Konstant

bindung
Nr.

Äthyl»N-(5-(N^l-methyl-N^l-(2^l-ratthyl-

phcnyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)- . _:

carbaraat F.= 117 · 119 . C

Allyl-N-(5-(N¹^mOtHy1-N¹-(4·-methyl·

phenyl)-carbamoyloxy)-phBnyl)- _a

carbaraat F.= 69 - 70 C

Ieopropyl-N-(3-(N^l-methyl-N^f-(2^lmethylphenylj-carbamoyloxy)- -phenylj-carbaraat > .P--122 · 124^W C

Allyl-N-O-fN'-U'-methylpropyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat P.= 142 - 143 C

Methyl-N-(3-(N^l-raethyl-N^r-(2^l- ^r methylphenylj-carbaraoyloxy)-- _o phenyl)-carbaraat F.» 94 · 96 C

Allyl-N-(3-(N^t-(2^l-inethylpropyl)-carbaraoyloxyj-phenylj-carbamat F.* 142 C

Isopropyl-N-(3-(N^t-Hthyl-N^l-(4^fmethylphenylj-carbaraoyloxy)- - . . ".

phenyl/-carbamat F.« 58 * 60 .C

Allyl-N-(3-(N^l-athyl-N^l-(4^t-meth3rlphenyl)-oarbamoyloxy)-phenyl)- 9% carbaraat · nJ* m. 1,5527

Methyl-N-(3-(N^l-(4^f-brom-2^l-jnethylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)- , carbaraat P— I69 · 170° C

Methyl-N-(>(N^l-(4^f-brom-2^l,5^ldiraethylphenyl)-carbaraoyloxy)- .

phenyl)-carbamat F.= 168 - 168,5° C

Methyl-N-iWNSN'-dimethyl)-

carbaraoyloxy)-phenyl)-carbaroat F.= 140 - l4l° C

Methyl-iN-iJ-iN'-N'-tetramethylen· carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat ^ρ·γ 120 - 123 C

Xthyl-N-(3-(N^f,N^f-dimethyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat ^p·= I18 · 119,5° C

Xthyi-N-te-CN'fN'-tetraraethjrlencarbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat F.= 138 - 139 C

Morpholin-N-oarboneäure-iMN*- ^

OArboaMthOjqrAMino)-ph«nrl)-tst«r . P.= 144 - 145°.C

\ 909827/1628 "

	.	-13-	Name der Verbindung	P.=	P	1567151	120° C Ϊ
	Mc thy 1-N- (3- (N', N' -pent ame thy 1βη-> carbamoyloxy;-phenyl)-carbamat	P.*	.842	129° c
Ver bin dung Nr.	Allyl-N-(3-(N'-(3',4'-dichlor-* phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)- carbamat	P.=	Physikalisch· Konstant«	89°C
164	Methyl-N-(3-(N^l,N^l-diäthyl)- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat	P.=	119 -	1 153° C /
165	Methyl-N-(3-(N'-cyclopropyl- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat	P.S=	128 -	143° C
166	Xthyl-N-(3-(N'-cyclopropyl- carbamoyloxy)-phenyl)-oarbaraat	I P.=	87 -	*15.5°.C**
167	Methy1-N-(3-(N'-(4^f-äthylphenyl)· carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat '	-	152 -
168	Methyl-N-(3-(N^t-(2^f,4^t.6'-tri-		142 -
I69		145** ->
170

methylphenyl)-carbamoyloxy)-

phenyl)-carbamat P.= 166 - 167^W C

Xthyl-N-(3-(N^l-(2',4^t,6^t-tri- . methylphenyl)-carbamoyloxy)-

.phenylj-carbamat P.= 153,5 * 154,5° C

Methyl-N-(3-(N^f-(2^l-äthyl-nhexyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-

carbamat . P.» 72 · 74 C

Xthyl-N-(3-(N^l-(4^l-äthylphenyl)- ■ carbamoyloxy )-phenyl)-carbamat P.=> 126 - 127 C

Kothyl-H-(>(H^l-iaetnyl-K^f*(4^f-llthyl-

phonyl)*oarbftwoyloxy)-phonyl)-oarbÄßat ¹¹^aO * *»5<»0

XfchylK(>(Hra0thyiH(4tttbyl

pheny 1 )-carbauoy loxy )-phony 1 )-ottrbaaAfc

Athyl-K-vXM'-leopropyl-W'-phenyi*

• 148° C 179

Xthyl-M(>(M{aathylhiMiyl) carbaraoyloxy )-phenjfl) -OÄrbeaat ^F ·

9Ό9827/1628

SCHERING AG -l4- P.842 Vcr- Nome dor Verbindung PhyiikaUeoh· Xoa

bin* «tont·

l80 Xthyl»U«(>(N^t-atoaryloiirbaffloyloxy)^ _ö

phenyl)«oarbamat P.= 100 «* 101^v C

181 Äthyl»N-(3-(W^l*(l^t-ßrowv*'"'*,r*#- α

P.» 101 - 103^α C

Btöthylbutyl) ·ο ar bamoürioxy)· phenyl )·» . . carbamat Ρ·= 133 · i59 0

phenyl)-carbauat- F.- 62 - 68 C

hoxyl»earbaraoy 1 oxy )«phcnyl) -aarbamAfc Xthyl-H-(>(H^I-Uthyl-M^t*cyaloh«3cyi-

carbaraoyloxy)-

öarbamoylQxy)-phenyl J-'uttt'bAaiat

carbasnoyibxy )-phönyl)·

I89 K«thyl-W-(>(M· -cyoloootylearbooGufl« oxy )«pli«ny 1 )«oarbumab

190 y(>O#5)thylp3i

oarbacjoyloxy)-phonyl)-cftrbiUöat

P.-	106 -	*XQTf°*	C
P.=	ISO-	151°	C
I P.=		144°	C*
t ''■··■..
P.=	150-	151°	0
P.=	149-	150°	C
P.=	157#5^C

191 ^ypy)

cArbnöoyloxy)-phenyl)-oarbawat P.= 151,8° C

hyl(3(H(2_t6dlnothyl· phonyl)-carbaaüyloxy)»phonyl)-oarbftDMitP.= 15Ö · I59⁰ 0

19* ^^

yMCittiylphenyl) carbaaoyloxy)*phonyl)«oarbiuftat P.= I33 » 135° c

P= Ul φ 112° C

909827/1628

-15-SAO OWOW*¹-

COPY

SCHERING AG -I5- P. 842 Yer- Hem« der Verbindung 2'hyeikallsohe Kon

bin- etante .

KothylH-O-fNMS-fluorphenrl)-

oarbanoyloxyj-phenyl)-oarbafiat 7·» 14Θ - 149 0

K ethyl-Ii-( 3-(H · -n-butyl-N· -

(3*«ii!ethylphenyl)»QiirbaDoylozy)- ,· .

phenyl)«carbaaat P.« 105 - 106 0

yptM^rpy)

oerbeJsoylIrT)h«Qyl)-oarbaiaat r₉m 159 - 160· 0

/oxy>

Die bisher nloht bekennten Verbindungen können belepielswele· n&oh folgended Verfahren herge*tellt werden«

Durch Ifisieetsuiig von N^Hydroaqrphenylureinenen der ellgeseineA

Formel -. ...

· · .■ .'■ ■

-16-

909827/16 28

COPY

a) Isocyanaten der allgemeinen ForaeX

R₁-N-C-O

in Gegenwart eines Katalysators, sweokmKdig einer organ!« sehen Base* bevorzugt Trlttthylasdnti'» ' ^;

oder ■ · .

b) CarbaaddslSureohloriden der allgemeinen Forael

in Gegenwart eines Säureakzeptor«, zweckmäßig einer «nor·» ganieohen oder organlaohen Baae, berorxugt Pyridin, wobei

genannte Bedeutung haben·

Sie folgenden Beispiel· erlKutern di* Herstellung dor neu*n Äienyloarbamate» . - , ■

Beispiel 1 ·' . .

Me thyl-N- 1 5- (N* *phenylcarbamoyloxy >-phenyl )-carbamat 16,7 g (0,1 Mol) Methyl-N-(^hydroxyphenyl)-carbamat werden in 50 al Tetrahydrofuran gelöst· Die Lösung wird nach Zugabe von 0,5 ml Triathylaaln mit 12 ml (0,11 Mol) Phenylisooyanat vor· setzt· Naoh 20 Stunden bei Zimmertemperatur erfolgt auf Zugabe von Leichtbenzin Kristallisation des Carbamate. -Ausbeuter 27·5 g · ?6 % dor Theorie

F· · i52°ö ·■ _; ' ^;". ' ■··'. ^vv'.."■ ■■■;■ -"' ■■■..:■·· ■

'.[.''■" ■■ 909827/1628 ^ '"■■ . -17-

OBlGlNAL

-17- P.8»g/

5 567151··;

Analyse iiir

ber.t C - 62,90 % H- 4,93 # N -■ 9*78 gef.t C * 62,62 Ji H-5,00 ^ M *

B e 1 β Pl el 2

Äthyl-N«(>0i%N^e-pentamethylencarbamoyloxy)-phenyl)-. - carbamat

3A*5 g (0,08 Mol) Äthyl-N-(3-hydroxyphenyl)-oarbamat werden In 30 ml trockenem Pyridln gelöst und Öle Lösung mit 13«! g (O,O88 Mol)

Piperidin-N-carbonsäureohlorid versetzt« Nach a Stunden bei Zimmertemperatur wird 90 Hinuten auf dem Dampfbad erhitzt· Anschlieasend wird das Pyridln im Vakuum abgedampft und der Rückstand unter Eiszugabe in Äther und verdünnter Natronlauge aufgenommen. Die ätherische Lösung wird der Reihe nach gewaaohen mit Wasser» verdünnter Salzsäure» Wasser und verdünnter KHCOyLoeung, wobei durch Eiszugabe die Temperatur bei O⁰C gehalten wird* Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat und weitgehendem Abdampfen des Äthers erfolgte auf Zugabe von PetrolMther Xristallieatlon des Carbamate· '.'■'.■ . '.,........

Ausbeutet 15,8 g « 68 £ der Theorie

• ·: ■ ■· ■ ·:·■ -.j/.

P.-- 10^5 bl· 1O5,5°C

Analyse berechnet für C

berat C - 6l,65 % H - 6,90 $ N » 9#59 $ gef.t C - 61,18 % H- 7#00 % N-. 9»56 $

Die für die Umsetzung als Ausgangeprodukte benötigten N-Hydroxyphenylurethane« von denen einige in der Literatur noch nioht beschrieben sind, lassen sieh 1» an «loh bekannter Weise *«B« duroh

BAD -ΟΠΙΟ«**».·· .· \ v, , _go9827y₁₆28 /V ν'Λ " '^%_:: '"'?:> "'

Ibö/Ihl —

K-Acylierung von a-Aalnophenol mit enteprechenden ChloraoeisensUureeatarn, s.o· in ein·» Eeeigeeter/WÄSser-Öeoisoh unter 2u~

eatz von Magnesiunoxyd» erhalten· '

Xm folgenden wird die Herstellung eines der Ausgangsprodukte be·

schrieben*, . ' ■ "'■

■ ■; ■

21*8 g (0,2 Mol) n-Amlnophenol und 5 S Magnesiumoxyd werden in 70 ml Wasser und 70 ml Essigester ,aufgenommen· Unter Kühlung auf 10 bis 15⁰C läßt man dann unter Rühren 26,5 g (0,2 Mol) Chlor* ameisenaäurebutin-(l)-yl-(3>)-ester eintropfen und rührt 30 Minuten bei Zimmertemperatur nach· Anschließend wird das überschüssige Magnesiumoxyd in verdünnter Salzsäure gelöst und die organische Phase mit wenig Wasser sowie anschließend alt verdünnter Kaliumbicarbonat-LSsung neutral gewaschen· Nach dem Trocknen mit natriumsulfat und Abdampfen dos Essigesters in Vakuum erfolgt die Reinigung des Rohprodukts durch Lösen in wenig Äther, Pil- >.: trleren der ätherischen Lösung und Außkristallisieren des Butln-(l)-yl-(3)-N*(>hydro«yphenylCarbamate durch Zugabe von Leichtbenzin« ■' ' · ' · ■'·' a ' · ν'-, f-'^'^v*

Ausbeutet )4 g ■ 8) J< der Theorie .

F.t - 9* bis 95°C j

Analyse bereohnet fur C₁₁H₁₁NO, ,, -,-.>,

ο . ■ ■■■

^ ber.t C - 64»58 Ji Η« 5Λ0 Ji N - 6,8? $ gef.t C-6*,23Ji H - 5#59 % N -6,90

^OT Nach dem gleichen Verfahren lassen sich auch die anderen, als

Ausgangsprodukte erforderliehen H-Hydroxyphenylurethan· her«· stellen, von denen einige in der feigenden Tabelle aufgeführt

_₁₉_ ..„..,.567151

Mo thy 1-N-O-hydroxy phenyl )-oarbamat ; Ρ·. · 9^ · 95⁰C* Xthyl-N-(>hydroxyphtnyl)-oarbamÄt Ρ· « 94 ·> 95°C

η-Propyl-N-(>hydroxy phenyl )-carbamat . _t '.„.,. Ρ· - 71 - 73^ββ

Ioopropyl-N-(>-hydroxyphenyl)-carbaniat , '.".[.',[. F. «75 - 76 C

n-Butyl-N-(>hydroxyphenyl)-carbaraat ' P. · 87 - 88⁰C

eek.-Butyl-N-(>hydroxyphenyl)-carbanJat F« -115#5-116*5°C

Ä.Chloräthyl-N-(>hydrox3rphenyl)-oftrbamat . ρ_λ « .87»5°C ;. _;,

Die erflndungsgemäOen Verbindungen können allein oder als Mischungen ■: untereinander und/oder alt andere^ Herbiziden und/oder sonstigen Stoffen» ζ·Β· Düngemitteln» angewandt werden·

Die Anwendung6»r erfindungsgemaX^ Verbindungen erfolgt zweckmäßig in einer für eine Unkrautbekämpfung üblichen Welse in Fora von Zu«

bereltungen» wie ζ·Β· Pulvern» Streumitteln» Granulaten» Lösungen» Emulsionen oder Suspensionen« unter Zusatz von flüssigen und/oder ?,* festen Trägeretoff en bzw· Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls .-.: T; von Nets«» Haft«» Beulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln.

Die Herstellung der verschiedenen Zubereltungsforaen erfolgt .|_; in an sich bekannter Art und Welse» χ·Β· durch Mahl« bzw· Misch«. '·. verfahren. ' ,

Zur seloktiven UnkrautbekSmpfung haben sieh zum Teil schon Auf* wandmengen von etwa 0»> kg Wlrksubstanz/ha an als ausreichend , , erwiesen· '■· - . .'.

Die herbizide Wirkung der erflndungsgemuBen.Verbindungen geht aus den folgenden VersuohsbelepleXea.

BeJSpIeI ₁ 3

Im GewSohshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbin«· düngen in einer Aufwandmenge von 10 kg Wlrksubs tanz/ha, «us· pendiert in 800 Liter Wasser/ha« auf Senf und Tomaten al» Test* pflanzen gespritzt· Im Gegensatz zum Verglelohsmlttel Xsppropyl·»

N-phenyl-oarbaraat wurde eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht«

Verbindung Senf '" .. Tomaten '

6 K-: .>-..-, ο ■'■■■■".; 1 .- ■ ". -.■ '^;:

• 12 · " ■■.'■ -' 0 ·■·"·. 2 " ■ ' · ■■■ '■ ■·,

15 O 0

16 \ 0 0

17 - 0 O

18. .'..·.. ^; 1 ■ 7 .. ■)■'

2ΐ ο ■ '' '■ ■ ·;■ · ι

■■■: 25 .-.·, ..;'■_ ο /. .· 6

24. ... ■·■ ' - ■'■ · 0 '..'■" 0

. 25 ... ··';.·' '] 0 ·.; ■ ■ ■■: ■■'' '■ ■ 0 .■■ ■ ■':.· '

■·· '■'· ^ι 9Ö9 8 27/1 62 8 . ' ^>; >_)OR|Q1NAt

-PI«

IUU/

-21- P.842

Verbindung Senf Tomaten

.ν

29 · ··■■;■■■·■·'■ · Ό.¹'¹' ■·'"'>■-· "· 0 - ·;■

36 . O ... O - . ₄ : „ ·.;■■■

51 1 0

52 .0 0

53 0 1

5¹* '· 1 1

55 0 0

56 2 ■ ' ■■.-'·*

57 0 1

58 -,.-I'.. '." J ■" ■■ ^χ

59 0 0

0 . ".·■ 0. , 9 0 9 827 /16:2

61 , ,· 0 . '.; 0 ■

BAD

Verbindung	senf	•	•	-	«	)	J:	Toojat«n
Nr.
62 — ■	O					O
63	0				ο
64	,- · ι	t			0
65	' 0 .				1
66	3				3
67	0				ο
68	o				O
69	0			0
70	0		1
71	0	' 2 ■
72	0
73	0	1
74	0	3
75	0	5
76	0	1
77	0	ο
78	• ο	O
79	0	0
80	0	..'■■-■'*
81	0	0
82	0	0
83	.0	0
84	0	0
85	0	0
86	0	0
87	0	ο
88	0	0
89 .	0	0
90	0	0 '
91	0	0
92	0	0
93	0	0
94	0	3
95'	⁰.	0
96	5	0 .
97	1	■■'■. ι '·■.
98	0 ·.·:■■	0 9⁽

9 09827/1628

99 . 3 5

100 ·· 0 OBAD OfilGINAL -2J-

-23» ■ PJ34S

Verbindung Senf Tomate»

101 . . - O . °

102 O O

103 ο ο ;

104 ,' O O

105 .0 0

106 . 0 0

107 0 . 0

108 . O 0

109 0 0

m ο °

U2 ο -- ° :

115 ° °

114 ...'■· -0 0

116 0 . 0

117 0 O

118 ,0 O_y

119 · . · ο . ν© ;.

₁₂0 'ο O

121 , .. '. .-'^ν O- ' O

123 © °

124 O O

125 ° O.

126 ' *. O . O

127 O ) °

128 O O

129 O ° ' 130* Λ·;'·. O . 5 j'

151 . ° 5 ■ ■

132 O O

134 O O

™ ο O 9098-27/162

*™ - ^A.

	Senf	100/
		-24- P.842
Verbindung	0	Tomaten
Νγ·	0
136	0	5
137	0	0
138	0	0
139	■■..* ο	1
140	0	O₁
141	0	0
142	0	0
145	3 ;	0 .
144	ο	0
145 ■	0	3 ■;
146	0	o ■ ■ .
147	ο
148	0	0
149	0	O
150	0	*■".";ο .-._■_'..**
151	0	*■·■■ ■' ο* '·:'"·■ ■-■**
152	0	0
153	0	0
154	0	0
155	. '· .. 3	0
106	' ^: :'- · 2 .	0
157 '	0	3
158	.'"': ; .'.." · 0 .	. ■ 7 · .
159	3	V °
160	".;■'. ■'■ .■'·■ ^λ'	'."■■■ ο ■ . ' ■■'.'' ·
161	' . ':'■ !	■ ! ·/
162		■.·." 3 '/·■.-■ ■ -
163	■·.■ ^<:^ ⁰
164	0	0
165 '	* 0	0
166	0	ο
167	0	. · '■ ο ■·.·.·
168	•'. '· ο	0
169	4	0 .' ν ·
170	0	? 90 9 8 27/K
171	3
172	0

173. ^V 0 .0 BAD OFMCHNÄL

Pt·; ι.— ο ■■*

11157151

Verbindung

Nr.

Senf U©fflS%©2

175

177 178 179 18O

185

185 186 187 188 189 190 191 192

194 196 197 198

O O O O O O

O O O

5 O O 2 O O O O O O 2 9> 1

O O 5

2. O O O O O 1 O O

O O

Icopropyl-N-phenylcarbarnat

0 - total vernichtet * k«ia· Wirkung

BAD

I¹I \ .

9 0 9827/1628 -26-

67151

Beispiel 4

Ire Gewäohehaus bod gezielter Unkrautvernichtung in K«inblatt~ stadium von Kulturpflanzen und Unkräutern wurden dl« in der Tabelle aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmeng· von 1 kg Wlrksubstanz/na, suspendiert in 8OO Liter Waaeer/na» auf die nachstehenden Pflanzenarten gespritzt· Wie aus den Ergebnissen ersichtlich ist* besitzt das Vergleichsoittel Isoprop/1« H«(3-chlorphenyl)«»earbamat nur «in« gering« Wirkung Ia Vergleich su den erfindungagemäJJen Kitteln. '

ö
φ

Verbin· dung

Nr, __

.8

W-H Ή 01

ti

(β

-ritt OM 3

OH O-H 3

5 10 10 10 10 1 \ 2 Ό 4 5 4.

4 10 _;10 10. 10 _; O.^: _; Ο", 0 _;1 ;,2

9 10 10 10 10 .4 10 ■ 1 4 2

20 10 0 10 10 ' 1 ' l^iJ 0 0 0

21 10 5 7 10 0 1 0 0 . - 0

22 10 4 7 10 0 4 0 0 _; 0

24 10 7 7 10 0 5 0 0 0

25 10 0 10 10 0 0 0 0 0 29 10 10 10 10 0 5₍ ° 1 ° 42 101010 10 0 7 0 0 } 0 4j 10 10 10 10 0 0 0 0 0 50 10 10 10 10 0 4 0 0· 0

5 1 1 0 0 O 0 0

Z 2

5 10

1 0

0 O 0 X 0

0 0

lEopropyl- Λ

N»(3-ohlor- ^: . ·

phenyl)- 7 10 10 10 5 10 10 T 10

oarbaotat ■ '■*·'■ ■"·''■■ ■ ■ ' '^:-'\- ^

• ο - total ^ ;. ] ; , 10 - keine Wirkung . : -9 09$ 27 /16 2? , \

10 10

._■' -27-

»27-

67151

Beispiel 5

Im Gewächshaus bei Behandlung vor dem Auflaufen von Kultur*· pflanzen und Unkräutern wurden die aufgeführten Verbindungen In einer Aufwandmenge von 0,3 kg Wirksubstanz/ha, suspendiert In 800 Liter Wasser/ha» auf unbewachsenen Sandboden gespritzt* Die Ergebnisse roaohen deutlich die bessere Wirkung der erfindungsgemSOen Mittel gegen hartnäckige Unkrautarten wie Franzosenkraut (Qallnaoga parviflora), Kreuzkraut {Seneolo vulgar!*) und Kanillt (Matrioaria chamomlll*), dl« duroh das Vergleich·· mittel X«oprotfl~N*(>ohlorphenyl)»e&rl»ftaat nicht bekJünpfbar

•ind

ta

■Η

Verbindung Nr.

β φ

Ig

■Η «Η

§ I

« f

I i

O O]

■1

21	10	10	10	10	4	10	10	0	1	1	1
24	10	0	ίο	k	• 0	0	0	0	0	0	0
25	10	10	10	10	0	0		O	0	O	O
Isopropyl* N-(>chlor- phenyl)- carbamat	10	ίο	10	10	Ip	0	10	0	10	10

■·/

0 - total vernichtet 10 - keine Wirkung

90982771628

BAD ORIGINAL .: - .

Claims

CD O CD

SS?

Patcntaniprdahe 1. Herbicide Mittel« gekennzeichnet duroh einen' Gehalt an ein«

destens einer Verbindung der allgemeinen Porael

0 JR* .'...■

-MH - C - O - R, , 0

in der R₁ Alkyl» Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl und/oder Tri fluorine thy I substituiertes Aryl, R₂ Wasserstoff oder Alkyl, R₁ und Rg geoeinsaa ait dea N* Atom einen gegebenenfalls weitere N- und/oder O-Atoa· ent-· haltenden heterocyclischen Ring und R, gegebenenfalls durch Halogen endständig substituiertes Alkyl, Alkenyl eder Alkinyl bedeuten* '■ ^x

2» Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylcarbaaaten der allgemeinen Formel

^ in der R₁ Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alk/l und/oder Trifluomethyl substituiertes Aryl,

R₂ Wasserstoff oder Alkyl« fi^ und R₂ gemeinsam ait de« K-Atoe

»AD ORIGINAL

einen gegebenenfalls weitere N* und/oder O-Atome enthaltenden hoterooyolioohen Ring und R, gegebenenfalls duroh Halogen endstBndlg substitulortts Alkyl* Alkenyl oder Alkinyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dad nan N-Hydroxyphenylurethane

der allgemeinen Formel .' .

■ . ■.■·'■'■·

ι * ι OH • O
N • O * R· ι '. ' ϊ J * G «it
ι · ■ Zsooyanaten / . Il J-KH allgemeinen Formel >«< · der ι)

R^ * K *■ C ■■ 0

in Gegenwart eines Katalysators, «weokmHBlg einer organischen Base, bevorzugt Triethylamin* , ' -

odtr . · ■ .' ^v, ■■-·■·.· ..'":..

b) Carbamidalurechloriden der allgeoeintn Formel

* ο * ei

in Gegenwart «Ines SBurtakieptora, zweckaBJig einer anor-

ganisehen oder organisohtn Baee, berortugt Pyrldin, wobei

R.« R₂ ¹^ H* die obengenannte Bedeutung haben« umaetsW

V^p 98 2*7/.|"6 2-0 "τ·;/- ,'...J .'"Z *.-

5· Verbindungen der allgemeinen Formel

-C-

•NH · C · O · R-ti 0

in der R₁ Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls duroh Halogon und/oder Alkyl und/oder Trifluormethyl aubatituiertea Aryl, R₂ Wasserstoff oder Alkyl» R₁ \tnd R₂ gemeinsam mit dem N-Atora einen gegebenenfalls weitere N* und/oder 0-Atome enthaltenden heterooyolieohen Ring und R- gegebenenfalls duroh Halogen endständig substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeuten.

Äthyl-N-(>(N^l-(2^l-oiaorph0nyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamAt·

· ß-Chloräthy1-N- (J- (N · - (2 · -ohlorphenyl )* narlrAiooirlojcy )-phe ny 1 )

carbaiaat.

6. Hethyl-N- (> (H *- (J^ohioiphenyl )*>mitM®&yl&x& )-phenyl )-carbaai*t

· Xthy 1-N- (> (N · · (3^f «»ehlorpheny 1 )-o*rbanoy loxy )«· phenyl )-oarbamat _β

8. Methyl<*N»(>(N⁹-(4^l«chlorphenyl)'-oarbaniQylox]r)«phenyl)*eArbJuamt

9· Äthyl-N-(>(N^l-(4^l-chlorphenyl J-carbainoyloxy )-phenyl )«oarbamat«

10. n-Propyl-N-(5-(N*»(V-chlorphenyl)-carbaiioyloxy)-phenyl)-carbai

11'· n-Butyl-N~ O- (N' · (4 · -chi or phenyl )-oarbamoyloxy )-phenyl )»oarbamt

· Me thyl*N- O (H¹- (2 '·»· thylphenyl )-oarba»!>yloxy )-phtnyl )-oarba*£

. B-Chloräthyl·^ ( 5* (N¹-*· (2¹ »me thylphenyl) -fiarbamolyoxy )-phenyl )*

carbamat»

15. iJyiJMCjti^ypy^

. .... . _. . earbamat«

. " ' ". . '.. -909827/1628 -'^: ^: .

....■·■·:··■■ . -.ν \*>V. BAD

ι ·

) carbamat·

17 C)(H(^<(^l(ⁿ

ypy) phenyl )-carbamat·

ί8· Äthyl-xN-C^CN'flN'^dllithylcarbamoyJLoxyJ-phenylJ-carbamat· V .^r

. \ ',9 · ÄU»yl-H- (5·(H * * N¹ «pentamefchylenaarbamoyloxy )»phenyl )-oarbeBHitl·

85· Äfchyl«H»(^'Cn«^tylcarbafnoiylo^y)*pheny^

. n*Fropyl-N-(>*(N'«cyalolie3qyXcarbaraoyloxy)-phenyl)-carbaraat·

earbamat·

carbamat.

57· ß-Cbloräfchyl-N-iJ-CN^C^'^fcriflwormethylphenyl )-carbamoyloxy)

phenyl)-carbamat·

39» (

. - · ·· · . carbaraat.

909827/162 8 BAD ORIGINAL· " _οοργ . -5-

40. Butin-(l)-yl-(5)-N-(3^<-(N^t-phenylcarbamoyloxy)-phonyl)-oarbÄniat.

41. Butin-(l)-yl«(5)-N-(]J^t«(N^l-(2"-ohlorphenyl)*carbainoyloxy)-phenyl)-

oarbamat·

42· Butin-(l)-yl-(>)-N-(5'-(N^f-(4"-chlorphenyl)-oarbamoyloxy)-phenyl)-

carbamat·

,carbamate

44· sek.*Butyl»N<-(> >(N^v-oyolohcxylcarbainoyloxy )-phenyl)-oarbamat»

45. Methyl-N-(3-(N^l-phenyloarba«oyloxy)-phenyl)-carbainat« '. . \

46· Äthyl-N-iJ-iN'-phenyloarbamoyloxyJ-phenylJ-carbamat· ^! ''· !

47· H-Chloräthyl-N-C^'iN'-phenylcarbamoyloxyi-phenylJ-oarbami.trf. '. ·.

48· n»Propyl-N-(>*(N^l»phenylcarbainoyloxy)-phenyl)»carbaraat·

49· Iaopropyl»N-(>-(N^l*phenylcarbainoyloxy)-phenyl)-carbainat·

50. n*Butyl-N-(3-(N^t-phenyloarbaraoyloxy)*phenyl)-carbaraat·

51· sek^-Butyl-N-iJ-iN'-phenyloarbaraoyloxyJ-phenylJ-oarbaiaat*

52· Methyl-N«(5-(N^t-(2^t-ohlorphenyl )~oarbamoyloxy )-phenyl)-oarbamat·

aiainophenylcster

55. Äthy 1-N-(J-(N¹-(a-naphthyl )-carbaaoyloxy )-phenyl )-carbaraat ■

56. Kethyl-N-(5-(N^l-(is-nßplithyl)-oarbawoyl· oxy)-phenyl)-carbaraat

57. yiJCCj^p oarbainoyloxy )-phenyl )-carbaxnat

58. Methyl-N- (3- (N * -methylcarbaraoyloxy )-phenyl )-carbaniat

59. yOD^

carbaraoyloxy)-phenyl}-carbamat

phenyl )-carbanioyioxy )-phenyl )-carbamat

phenyl )-carbamoyloxy)-phenyl)-oarbaiaat ' * ^___v

• ' .·'.·'■ COP >

62. .n-Propyl-N-Cj-iN'-lithyloarbamoyloxy)- j

Ifcewll-oarbsBat 9 0 98-27/1628 '

. ·.' Γ" ■ ΤΤ:· -.^-— ■·-·". BADOfIIGINAL :

65. n-iVopyl-N-OCN'-n-propyloarbaiaoyloxy)-phcnyl)-carbainafc

6H. n-Propyl-N-Oifi'-loopropyloarbawoyX-· oxy)-phonyl)-carb,aiiiat ·

65. nPropylOC

oxy )-phenyl )-carbaciat

66. n-Dutyl-N-OiN'-Ufchyloarbaiuoyloxy)- · phenyl)-carbamat ' '

67. η-Duty1-W-(3-(K'-iaopropylcarbaraoylojcy)-phenyl)-carbaraafc

68. n-Dutyl-ii-iJ-iN'-butylcarbamoyloxy)-phenyl )-carbarnat

69. Isopropyl-.N-(j5-(N^l-äthylcarbaraoyloxy)-phenyl)-carbamaU

70. Isopropyl-N-i^-iN'-isopropyloarbaaoyloxy)-phenyl)-carbarnat ·

71. Isöpropyl-N-(3-(N*-n-propylcarbamoyl·' oxy)-phsnyl)-carbamat

72. Isopropyl-N~(j5-(N^t~n-bufcylcarbajBoyl-

))b

73. Isopropyl-N-(5-(N^f-cyclohexylcarbacioyloxy )-phenyl )-oarbamat

74. iMQthyl-N-(>(N^f«äthylcarbainoyloxy)-phenyl )-?carbainat

75· yiJip

oxy ) -phenyl )-oarbaaiat

16, Methyl-N-(3-(ii^f-n-propyloarbamoyl- ■ oxy)-phenyl)-carbamat

77·· Xthyl-N-i^-iii'-athylcarbaraoyloxy)- ..-phenyl)-carbamat

78. ' Ä"thyl~K-(3«(N'-isopropylcarbamoyl-"oxy )-phenyl )-carbarnafc

79· Äthyl«N"(>(N^g~n~propylGarbaraoyloxy )»pheis,y.X }«oarbamat

81. ' hy3(3(tit.

<K3C3f)«-.ph«?ay.l}«'«m^pbaR>af

--9Ό-9 8 2.7/.1 6.2..a

BAD OfiIGiNAL*

1567154- .p.842/

3«

82. Kofchyl-N-CM^-tort.-butylcarbauoy 1 oxy)-phony I)-bt

85. isopropyl-N-Cj-CN'-methylcarbamoyl· oxy)-phenyl)-carbaoafc

84. .Äthyl-N-O^N'-sek.-butyloarbainoyloxy)-

phenyl)-carbamat

85. Äthyi-N-(>(N^f-isobutylcarbamoyloxy)-, phenyl)-carbaroat

86. Methyl-N-(> (N *-allylcarbaraoyloxy)_r phenyl)-carbamat

87. Äthyl-N-(jJ-N^f-allylcarbaraoyloxy )-phenyl)-.carbamat

88. Methyl-N-C^-CN'-Bek.-toutyloarbanoyl)-

• phenyl)-carbamat ·

89 · Me thyl-N-(5-(N'-isobutylckrbaraoyloxy)· phenyl )-oarbatnat

90. Methyl-N-(N'-n-hexylcarbaraoyloxy)- · phenyl)-carbamat

91· Äthyl-N-(5-(N'-n-hexylcarbe«oyloxy)-phenyl)-oarbamat

92. Äthyl-N-.(>(N^l-(2^l,5^l-dimethylphenyl)» *' carbamoyloxy)-phenyl)-oarbamat

95. Äthyl-N-(3-(N^l-(2^l,4^l-diraethylphenyl)* : carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

94. Me thyl-N- (J-Qi ¹-(2\y -diraethylphehyl )-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

95. Methyl-N-(>(N^I-(2^f,4^t-diraethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

96. Methyl-N-(5-(N^f-n-ogtylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

97· Äthyl-N-(5-(N^f-n«ootylcarbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat

98. Methyl-N-(>(N'-(4*-fluorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

99· yi^jipy

oarbamoyloxyj-phenyl)-carbamat

909927/162 8' BAD

100, Mothyl-N-(>(N'-(4^l-broraphenyl)-carbarnoyloxyJ-phenyl )-carbamat

101· XtUyINO( (flupnyl earbamoyloxy)-phenyl)-carbamaf

102. Xthyl-N- (*3- (N* -jod-phenyl )-carbamoyloxy)* phenyl J-carbamafc--"

103, Äthyl-N-(3-(N^l-(4^l-brom-phenyl)- ' ,· carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat

Methyl-N-te-iN'-U'y carbamoyloxy)-phenyl}-carbaraat

105. Xthyl-N-(J-(N¹-(I'-methyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

' Methyl-N-(3-(N*-(I¹,!¹-dimethyl-butyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat

107. Xthyl-N- (3- (N^f -(I M¹ -dimethyl-butyl )-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

108. Allyl-N-(3-(N'-(3ⁱ-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

109. Allyl-N-(3-(N^l-äthylcarbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat ^:

110. Allyl-N-(3-(N^l-allylcarbaraoyloxy)-phenyl )-earbamat _;"

Hl · AlIyI-N-(3-(N¹-isopropylcarbamoyloxy)* phenyl)-carbamat

112, Allyl-N-(3-(N⁽-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat r

113· Allyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

114. Allyl-N-(3-(N^f-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

115. Allyl-N-(3-(N^l-tert.butyl-carbamoyloxyJrphenyl5-carbamat

116. Allyl-N-(3-(N^l-Cyclohexylcarbamoyl- '. oxy^-Phenyl)-carbamat

117. Allyl-N-(3-(N,N-dimethylcarbamoyl- ' oxy)«phenyl)-oarbaraat

118. Äthyl-N-(3-(N^l-(l^l-methyl-l^l-a'thylamyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-oarbamat ·

BAD

119. Methyl-N-Cj-fN'-methyl-N^phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-oarbaraat

120. Methyr-N-O-fN'-fl'-methyl-l'-äthylainyloarb&nioyloxy J-phenyl )-oarbamat

121. Methyl-N-(5-(N^l-(2^t,2^l-dimethylpropyl )-carbaiaoylaxy )-phenyl )-carbamat

122. Xthy1-N-(J-(N•-(a¹,2*-dimethyl)-

, propyl)-oarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

123. Methyl-N-(5-(N^l-äthyl-N*-(4^l-mefchylphenyl)-carbAmoyloxy)-phenyl)-oarbaroat

124. yteiÄthyl^methyl phenyl )-carba»oyloxy )-phenyl )-oarbaaab

125. Isopropyl-N-p-fN'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-oarbainat.

126. ÄthylNteiNäthylNte raethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl;-carbaraat

127. Methyl-N-iXN'-athyl-N'-i^-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat .

128. Äthyl-N-(XN^l-äthyl-N^l-(2-metbyi» phenyl)-oarbaffloyloxy)-phenyl)" ' carbamat

129. Isopropyl-N-(>(N'-äthyl-N^t-(5^l- ' methylphenyl3-carbamoyloxy)-phenyl )-carbaraat .· :

130. Isoprpylte^yl

Biethylphenyl)-carbajaoyloxy)-. phenyl)-carbamafc

131. Methyl-N-(3-(N^f-äthyl-N*-(2^tmethylphenyl 5-oarbaiaoyloxy )· phenyl)-carbamat

132. yj

raethylphenyl}-oarbaraoyloxy)--phenyl;-carbamat · '.·■■'"."■

133· Allyl-N-(3-(N^l-octyl-carbamoyloxy)· '· , phenyl)-carba»at '^ .

134. Allyl-N-(3-(N^l-(4^t-chlorphenyl)- " . '

• carbarooyloxy)-phenyl)-carbamat ^l ■■■

.909827/1628

135· Allyl-N-(3-(M^f<i.(4^f-fluorphenyl)- ; carbanoyloxy)-phenyl)-oarbamat

136. yOi^bromphenyl) carbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat

137. Allyl-N-(>-(N^t-(l«-methylbutyl)- · , carbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat ·

138· Allyl-N-(3-(N^t-(n-propyl)- ■ carbamoyloxy)-phenyl)-oarbamat ..·'

139. Allyl-N-»(3-.(N'-(n-hexyl)-carbamoyl-'.. ' "' oxy)-phenyl}-carbamat

140. Allyl-N-(3-(N'-(3^l-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamafc

141. Allyl-N-(3-(N^l-(2'-methylphenyl)-earbamoyloxy)-pheny1)-carbamat

142. Allyl-N-(3-(N'-äthyl-N*-(2^f-methyl- ' phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-. oarbamat

143. Allyl-N-(3-(N^l-methyl-N^f-(3^l-methylphenyl )-carbamoyloxy )«-phenyl )· carbamat

144. Allyl-N-(3-(N^l-methyl-N^l-phenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbamat ',

145. •Äthyl-N-(3-(N^l-methyl-N^l-(3^l- '

methylphenyl)-carbamoyloxy}-pheny1)-carbamat ■

Ί46. Isopropyl-.N-(3-(N^l-methyl-N^l-(3^f- . , methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyX)· carbamat . '

147. AlIyI-N-(J-(N¹ -methyl-N^te¹ -methyl- . ' phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-oarbamat

148·. Allyl-N-(3-(N''-äthyl-N^t-(3^t-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)· oarbamat

149. Methyl-N-(3-(N^f'-möaiyl-N^l-(4^l-

methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-

carbamat ■

150. ' A"thyl-N-(3-(Nⁱ-methyl-N^l-(4^l-methyl-

phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)·

carbamat .. , 9 OS 8 2 7 / 1 6

151.' Isopropyl-N-(>(N^l-methyl-N^l-(4- ' raethylphenyl5-oarbamoyloxy)-pheny!)-carbaraat . · ! ·

■156715V

152. XthyI-N-(3-(N^l-methyl-N^t-(2¹-raethyl- ^: phenyl )-carbamoyloxy )-phenyl )-oarbarnati

15?. AllylNi^NmethylN^

phenyl )-carbamoyloxy )-ptuanyl )-carbamat

154. IsoprOPyI-N-(J-(N*-methy1-N¹-(2'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

155. Allyl-Mj-CNMl'-methylpropyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbaraat

methylphenyl)-carbaraoyloxy)-phenyl^-carbaraat

157. yCjCCyppy carbaraoyloxy)-phenyl)-carbaraat

158. Isopropyl-N-(>(N'-äthyl-N^l-(4^lrnethylphenyl)-carbamoyloxy)- -. phenyl)-carbamat

159. Allyl-N-(>(N^l-äthyl-N^f-(4^t-raetihyiphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

160. Hethyl-N-(>(N^l-(4^l-brom-2^f-methyl· phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat . ,

yCjCC^ dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

162. Methyl-N-(> (N*, N¹ -dimethyl)-carbaraoyloxy)-phenyl)-carbaraat

Ιο)· Methyl-(N-(5-(N^f-N^f-tetramethylettcarbamoyloxy )-phenyl )-carbamat

164. Äthyl-N-(5-(N^f, N¹ -dimethyl)- · carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

165. Äthyl-N-iJ-CN^N'-tetramethylen- carbamoyloxy )-phenyl )-carbaraat

>' 'Morpholin-N-carbonsäure-jJ-iN¹'- * carbomethoxyamino)-phenyl)-ester

9098 27/ Ϊ6 2 8Π— 6'AD ORIGINAL

167. y(:v(,py

carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat<

168. AllylC^My^

phenyl )-carb&moyloxy)-phenyl )· carbamat

I69.· Methyl-N-(>(N^l,N^l-.dIäthyl)-

carbamoyloxy)«phenyl )-oarbamat

170. Methyl-N-(>(N^f-cyolopropylcarbamoyloxyj-phenyl)-carbamat. .·

171. Xthyl-N-Cj-CN'-cyclopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat

172. Methyl-N-(>(N*-(4^f-äfchylphenyl)- ' carbamoyloxy)-phenyl)-carbaraat

173. ylOiC^S methylphenylj-carbaraoyloxy)-phenyl)«carbamat

174. Äthyl-N-.(5-(N^l-(2^l,4^l, ö'-trimethylphenyl)-earbämoyloxy)-phenyl)-carbamat

175· yO^teyln

hexyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat .

176. Ätnyl-N-Cj-CN'-CA^äthylphenyl)-

carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

177. tylKiJiithylC

phcnyl )-carba,'Hoylojxy j-phonyl )-

178. Ayl(>(_iaü)yl<?Äthyl

phenyl )»cawbainoyl oxj )*plißiiyl )-carl>aaafc

179. . yCiJ

carba.*noyloxy }-ph

180. «tlx,rl-]i-(3-»(i^<i^f-l6oproj}yl-li{¹ «phenyl· carbaaoyioxy) «pliony 1 )«c£ib

181. ^thyl:(>(K(l,l,5.3t

ll )-carbacjoyl«xy) -phenyl )-

182. Äthyl^-Cj-C^-iö'-athylhejcyl)- 909827/1-628

carba;aoyloxy;i)hcnyl)csrUat

185. ^tbyl-ri-ii-CK

phenyl)-earbaoafc

ZiQ WtyXbutyX J-carb&riioyXoxy )*piionyX )

carbamat

phonyX)-c&rbawat-

187. KethyX-tt-( >(i^-athyX-4i^f -eycXo-

189. IooproiiyX-N-{ 3- (M¹ ·( ^-f luorphonyX)·»

191. criiCCypinyx

car bäioyloxy )-phenyX )-«ftr batsat»

X92. i^thyX-N-(>(ii^l-cycXoocfcyXcarl>aaoyX» &jiy)-pl*eaiyi}*ojirbaaat..

₁₉₅. Me thyX-H-( > (K' -3> 5-tilßKjthy Xp] iciyX )· carbaraoyXoxyjplwz^yXjcarbamafc

195, y(3(i5aljicthyXph cai'bajiaoyXoxy )-phcnj'X) -carbasaat

196. Xi(
197.

198. iioUiyX-«-(>( K^l-pontyX-( X )« cucy)«phcnyX)

199. McthyX-N-(3-(N'-(3'-fXuorphenyX)* carbaßoyXoxy) -phenyX) -carbaiaat

200. L.ethyX-N-( 3-(N · -n-butyX-N» -

(3» -methyXphenyX) -carbansoyXoxy)-phonyX)-carbanat

201. Methyl-N-i^-iN'-Cj'-trifluormethylphenylJ-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat

909827/1628

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