DE1545744A1 - Verfahren zur Herstellung von basischen Terpenaether-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Terpenaether-Derivaten

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DE1545744A1 DE19651545744 DE1545744A DE1545744A1 DE 1545744 A1 DE1545744 A1 DE 1545744A1 DE 19651545744 DE19651545744 DE 19651545744 DE 1545744 A DE1545744 A DE 1545744A DE 1545744 A1 DE1545744 A1 DE 1545744A1
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GOLD U SILBER SCHEIDE ANSTALT
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Description

DEUTSCHE GOLD-UND SILBEU-SCIIEIDEANSTALT VORMALS UOESSLEH Frankfurt am Main, lf0i3sfrauGn.jtra.Soe 9
Betr.: Verfahren zur Herstellung von basischen Torpenäther-Do rl vat on
In der Zeitschrift J.Am.Soe.73 Γ1951J 229 - 32 sind verschiedene Terponäthyl- und Terponisobutyläthor boochriobon, die im Alkylrost durch eine Morphclino- oder Piperidinogruppe oder durch Alkylaminogruppen substituiert sind und ο ine schwache Antihistamin- oder spasraolytische Wirkung aufweisen. Wolter sind nach dom US-Patent 2 316 625 und 2 321 978 basisch substituierte Torponalkyläthor und ihre technische Vorwondung als Flotationsmittel, Antioxydantien für Gummi und Holzharze, Weichmacher für Harze und Stabilisatoren für Nitroglyzerin-Sprengstoffe bekannt.
Es wurde nun gefundenf dass Verbindungen der allgemeinen Formel
T-Y- Alk - N
und deren Salze und quartären Verbindungen wertvolle Arzneimittel darstellen. Xn dieser Formel bedeuten
T ein Terpenrestj der sich von einem acyclischen oder cyclischen Terpen der Zusammensetzung C H- bzw. C H- 0 mit η = 5-20
η 2η-χ η 2η-χ
und x=0-6 durch Abspalten eines Η-Atoms bzw. der Hydroxylgruppe ableitet, Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Alk eine niedere gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 2-3 C-Atomenr li' und Ii gleiche oder verschiedene Reste, bestehend aus Wasserstoff atomen, Cycloalkyl-, Aralkyl-, gegebenenfalls substituierten Aryl- oder gegebenenfalls substituierten niederen gesättigten
909850/1553
BAD ORIGINAL
->rlor ungesättigten Alkylgruppan» dia auch miteinander zu einem giffofaoiioni'alla sin weiteres Hetoroatom anthaltenden und subetituierten Ring geschlosasn sein können.
Dioso rfouon Verbindungen soichneii sich in-jboaondero durch oine .vfcarko ontzündungshommentls Wirkung* aus, wr.s umso überraschender isi;, als Tür dio hoknnnton Torpenäther bisher in dor Literatur keine nennenswerte f7har-.iakolog-j.3Cho Virkurif? angezeigt isfc.
D;lo Hersfcoiiuns eier Vorr?.Iiren6produ?-tte or.CoIgt dadurch, dasii man J in uxi sich bokanntot Wo ic:-3
l) :>inon '^rpcnnlkcl'ol- ..bsi··, "fcliioalkohoi der nliyenieinon Formoi
T - YII
•.sit einer Voi"binirng ciei" allgemeinen Fornnl.
Hai « Alk - ΪΙ >
ti'/oboi Hai ein Halogen-.üoia ißt, in Gegenwart von AJ-kalimstallon oder Silber mit oder ohne Lösungsmittel b^i Temperaturen von O - 200° alkyliert odor
2) ein Terponhalogenid der allgemeinen Formel
T - Hai
mit einer Verbindung der allgemoinen Formel
HY - Alk - N
wie unter i) umsetzt odor ;
3) einen Terpenalkyläther bzw. thioäther d©r allgemoinen Formel ;.
T - Υ - Alk - Hai %
BAD ORIGINAL
worin Hal oin HnlogonatoEi bo deutet, mit oiiiots Aciin d©i" allgemeinen Formal
HN
in Gegenwart basischor Stoffe, wio Soda, Pottasche, tortiäre Amino,, odor überschüssiges AmIn1 mit odor ohne Lösungsmittel bei Temperaturen von 0 - POO umsetzt.
Bei Wog l) kann man entweder --ion Torpenalkohol (Thioalkohol) zuerst mittels Alkali amiden, Alkalimetall on, Allcalihydridont Alknlihydroxydon oder Silberojryd in das entsprechende Allroliolat überführen odor man s-otzt don Torponalkohol und das Alkylhalo^enid gleichzeitig in Gogommrf: von Alkalihydroxyd um»
Als Lösungsmittel /1U.? die Vorfa3ircn .1, 2 und 3 eignen sich ζ Jl, aromitisoho Ko3)lGirwa:33orsi;ox'fe, Dioxnnt Tetiahydroruran, N-Methyl-pyrrolidon. rtimothylsulfoxyd,
Pie» AOr.fr.hronr.produkti) können in ihre Salze oder quartäron Ammoniutnvorbindungon üborrühi't und, soweit' sie Raooinate sind, nach bekannton Methodoü in die optisch aktiven Komponenten ten worden.
Πο ispiel 1
(Z-Diäthylaraino-äthyl)-bisabolyläther
CII
) C-C, C11 cn c «π, c„ y
22,2 {? (-) - 0C - Bisabolol werden in 60 ml Toluol bei Siedetemperatur mit 8 G Nntriumamid-Suspension in das Alkoholat überführt, das mit 13,5 g Diäthylaminoäthylchlorid versetzt wird. Das Lösungsmittel wird abdestilliort und die Temperatur auf l60° C gesteigert. Nach 2 Stunden lässt man abkühlen und nimmt mit Äther
909850/1553
BAD ORtGWM
*. Die ätherische Lösung wird 2mal mit Wasser gewaschen und mit verdünnter Salzsäure bis pH 4 extrahiert. Die wässrige Lösung wird alkalisch gemacht und mit Äther ausgeschüttelt. Nach Trocknen mit Kaliumcarbonat wird dar Äthor abgedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. Kp äK: 139° C. Die Ausbeute beträgt 18 g.*
Beispiel 2
(3-Diäthylanüno-propyl)-bisabolyläther
CH
' /W5 ,
(CH3 ) .,C=CII-CH2-Ch2-C-O-CH2-CII2-CH2-N
C2H5
Die Darstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus (-) - cC- Bisabolol und 3-Diäthylamino-propylChlorid.
Kp -2 141° C. Ausbeute 49$.
OOOp
Beispiel 3
(2-Morpholino-iithyl;) -bisabolyläther
-/ H
Di· Darstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus (-) - cC - Bisabolol und MorpholinoäthylChlorid. Der Äther siedet im Vakuum bei ^kV? C und 0,005 mm Druck. Die Base bildet mit Salzsäure «in Hydrochloride das, aus Aceton-Petroläther tuakristalliert» bei \hh° C schallet. Ausbeute 42#.
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BAD
-ν-
Beiapiol 4 (2-^orpholino-äthyl) -linalylätiier
.{.CHo)oC=CH-CHD-.CH_-C-0-CHD-GH„-li II Ö.
J *£ ÄÄj ti *£ \ /
CH =
Die Herstolluag erfolgt analog Beispiel 1 aus Linalool und Morplaolinoäthylchlorid.
Kp Λ'. 110° C. Ausbeute h6$>.
o,1 *
Beispiel -ff
( 2"Morph.olino-äi;liyl} -norylätxier
T3
(CH J2C=CH-CH2-CH2-C=CH-CII2-O-CH2-CH2-Ii H V
Die Darstellung erfolgt analog Bsispiel 1 aus Norol und Morpholinoäthylcnlorid. ICp n s 120° C·
Das Hydrochlorid dieser Base schmilzt nach Umkristallisieren aus Methyläthylketan bei 103° C. Ausbeute
Beispiel 6
{2-Diäthylamiao-athyl)-nerylthioäther
«3
( CH ) 2C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-S-CII2-CH2-N
'2Γ5
S07 S 2-Diäth.ylaraino-äthyltliiol werden in 30 ml Toluol mit 5 g Natriumaiaid-Suspension versetzt. Hierauf werden 14 g Nerylbroinid smgstropit und 3 Stunden nacherhitzt. Die Lösung wird 2mal mit
909850/15S3 BAD ORIGINAL
β 15Α57Α4
-JfT-
Wasser gOΛ^ra.öc.^l©Iλ 'and mit vordünntor ^alrsäure Gxtz*ahiert. Die yässrigo LSsuttg wird alkalisch geiaaelrfc und mit Äther ausgeschüttolt. DiG ätherisch.© Looting wird aingadampft und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Ausbeute 7 g,
Kp _: 118° C. Ausbeute kO $>.
(2~Morpholino-rithyl)-citroxio4Llyläthor
3
(CII_)oC=CH..CH,)~CIIo-CH»CII_-GE„~0-CH„-CH_-M H ψ
"ie Darstellung orfolgt analog Beispiol 1 aus Citronellol und. MorpliolinoäthylChlorid. Epo χΐ 120° C. Das Hydrochlorid scluailzt nach UEUErxstallisioron. aus Aceton-Kther bei 74° C, Ausbeute»
Beispiel 8
( 2 -Morpür* lino - äthyl) -geraiiyläthor
o:i3
(CH3)2C=CH-CH2-CH2-C-»CH-CH2-0-CH2-CH2-BJ H ί»
Die Darstellung eirfolgt analog Beispiel 1 aus Goraaiol und Morpholinoäthylchlorid. Die !Base siedet unter 0,1 mm bei 105 0 und bildet ein Hydrochlorid, das bei 9O° C schmilzt. Ausbeute 55 $.
Beispiel 9
(2-Morpholino-äthyl)-norolidylätb.er
CH3 CH3
-C-CH-CH -CH -C-O-CH -CH -ϊΓΛ ' 3 2 - . Z 2 Z , s /
j- ■ .7;\.
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BADORIGlNAt
22,2 g Norolidol werden :ίη όθ ml Toluol bei Siedetemperatur mit 17»8B 5Obiger Natriumamid-Susponsion in das Alkoholat überführt, das mit 15 g l-Morpholino-2-chloräthan umgesetzt wird, während > das Lösungsmittel abdestilliert. Es wird 2 Stunden bei 160° C nachgorührt, worauf man mit Benzol und Vas3or aufnimmt, die bensolische Lösung eindampft und den Rückstand iu Vakuum destilliert' Es werden 11 g Base erhalten. KpA , j 1380 C. Ausbeute 27 '&,
OfOX"..
Beispiel 10
(2-Morpholino-äthyl)-farnes yläthor
uti— ultra
Di· Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus Farnesöl und MorpholinoäthylChlorid. Kp oli 150° C. Ausbeute 30 %.
Beispiel 11 2-Morpholiho-äthylmonthyläther
..3C-J-OH3
ς>-
CB3
Di· Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus Menthol und Morpholinottthylchlorid. KpQ ol: 105° C. Ausbeut·kl $.
Baispi·! 12 (2-Morphoiino-athyl-terpinyl-(4)-Äther
909850/1563
BAD ORlGlNAt
H
H0C-C-CH
-N H O
CH3
Dio Herstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus Terpined und Morpholinoäthylchlcrid. KpQ ^t 106° C. Ausbeute 67 9O.
909850/1553
BAD ORIGINAL

Claims (3)

  1. Patentanspruch
    l) Verfahren zur Herstellung von Vorbindungen der allgemeinen Formel
    T-Y- A17< -
    in dex* T ein Terpenro.it ist, der sich von einem acyclischen oder
    fiyclr.sch.en Terpen dor Zusammensetzung C EL bzw. C H_ 0 mit
    η Zn-x η 2η-χ
    n zz 5 - 20 und χ « 0 ~ 6 durch Abspalten eines H-Atoms bzw. dar Hydroxylgruppe ableitet, T ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Alk oixio niedere gorada odor vers\\reigte Alkylengruppe mit 2 - 8 C-ASoinon bedeutet und R und R~ gleich oder verschieden sind und l/n s ί er.«3 t off atome odor Cycloallcyl-, Aralkyl-, gegebenenfalls substituiert ο Aryl- oder gegebenenfalls substituierte' niedere gesättigte oder ungesättigte Alkylgiruppon bedeuten, wobei die Alkyl /rruppsn miteinander sii einen gegebenenfalls ein weiteres Heteroatvora enthaltenden und gegebenenfalls substituierten Ring geschlossen sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise entweder
    a) einen Torpenalkoliol- bzw. thioalkohol der allgemeinen Formel
    T-TtH
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R1
    Hai - Alk - N
    wobei Kai ©in Ilalogenatora ist in Gegenwart von Alkalimetallen oder Silber mit oder ohne Lösungsmittel bei Temperaturen.von 0 - 200 alkyliort
    h) ein Terpenlialogenid der allgemeinen Formel
    909850/1553
    T - Hal
    β mit einer Verbindung dor allgemeinen Formel
    HY ~ Alk - N
    R2
    wie unter l) umsetzt
    j oder
    t o) oinen TorpenaliC3rläther bzw. i;h±oätlier dor allgemeinen Formel
    T-Y- All,- - Hai
    worin Hai ein Ilalogonatom bedeutet mit einem Amin der ■ allgemoinen Formol
    HtT
    j mit oder ohne LBsungsmittol bei Teiapsrattir-en -von O - 200° umsetzt % und die erhaltenen Basen gegebenenfalls in ihre Salze und quartäron Verbindungen überführt»
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1» dadurch gekennseichnat, dass Ban die erhaltenen Racasnate in an sieh bekannter Weis ο in die optisch aktiven Isomeren spaltet*
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 1 odor 2, dadurch gekennzeichnet, dass man optisch aktive Ausgangsstoffe verwendet.
    Dr.Stm/Pr
    90985Q/1 ¥&7 BAD original
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