DE1090201B - Verfahren zur Herstellung neuer basischer therapeutisch wirksamer AEther bzw. deren Salzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer basischer therapeutisch wirksamer AEther bzw. deren Salzen

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DE1090201B
DE1090201B DEB53114A DEB0053114A DE1090201B DE 1090201 B DE1090201 B DE 1090201B DE B53114 A DEB53114 A DE B53114A DE B0053114 A DEB0053114 A DE B0053114A DE 1090201 B DE1090201 B DE 1090201B
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Dr Kurt Stach
Dr Med Harald Art Friesewinkel
Dr Med Hans-Guenther Kroneberg
Dr Med Kurt Stoepel
Dipl-Chem Werner Winter
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CF Boehringer und Soehne GmbH
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CF Boehringer und Soehne GmbH
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description

BIBLIOTHEK DES DEUTSCHEN PATENTAMTES
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer basischer, therapeutisch wirksamer Äther der Formel
R2
Ο—Α —Χ
in Welcher R1 und R2 Halogen, niedrige Alkyl-, Alköxyöder Alkylrnercäptöreste bedeuten, wobei einer der beiden Substituenten R1 und R2 auch Wasserstoff sein kanu, und A — X einen basisch substituierten, geradkettigen oder verzweigten Alkylrest darstellt.
Von den im Phenylring unsubstituierten Grundkörpern dieser Reihe sind einige Verbindungen bekannt. Von Protiva u. a., Chem. Listy, Bd. 42, 1948, S. 175, und in Chem. Abstr., Bd. 45, 1951, Spalte 573h, sind folgende Verbindungen beschrieben:
Ο —Α —Χ
Verfahren zur Herstellung
neuer basischer therapeutisch
wirksamer Äther bzw. deren Salzen
Anmelder:
CF. Boehringer Sd Soehne G.m.b.H.,
Mannheim -Waldhof
Dr. Kurt Stach, Mannheim,
Dr. med. Harald Arthur Friesewinkel,
Mannheim-Feudetiheim,
Dr. med. Hans-Günther Kroneberg,
Mannheim-Waldhof,
Dr. med. Kurt Stoepel, Mannheim-Käfertal,
und Dipl.-Chem. Werner Winter, Mannheim,
sind als Erfinder genannt worden
A-X = -CH2CH2-N(CHg)2 = —CH2CH2-N(C2H6), = —CH2-CH2-N
Diese bekannten 1-Phenylcyclohexyläther haben keine pharmakologisch interessanten Eigenschaften; nach den Angaben der Autoren sollen sie lediglich eine geringe Antihistaminwirkung besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Einführung geeigneter Substituenten im Phenylrest zu Verbindungen mit spezifischen Eigenschaften gelangt, welche insbesondere in der psychiatrischen Pharmakotherapie Anwendung finden können. Gegenüber den oben angeführten bekannten Verbindungen zeigen die neuen basischen Äther eine wesentlich verstärkte Antiparkinsonwirkung bei gleichzeitigem Absinken der cholinergisch-mydriatischen Wirkung. Die neuen Verbindungen sind relativ wenig toxisch, besitzen eine ausgeprägte Antinikotinwirkung, schwache Antihistaminwirkung und zeigen nur geringe Kreislaufeffekte.
Gegenüber den aus Arzneimittelf., Bd. 7, 1957, S. 725 bis 727, und aus der deutschen Patentschrift 862 446 bekannten Antipärkinsonmitteln, welche strukturell eine entfernte Ähnlichkeit mit den Verfahrensprodukten der vorliegenden Erfindung aufweisen, besitzen die neuen basischen Äther eine wesentlich geringere periphere anticholinergische Wirkung, wobei darüber hinaus verschiedene Vertreter in dem für Antiparkinsonmittel spezifischen Antitremorintest stärker wirksam sind. Ein Großteil der Verfallrensprodukte zeigt zusätzlich ausgeprägte zentral-stimulierende Eigenschaften, welche die bekannten Antiparkinsonmittel, wie »Parpanit« (1-Phenylcyclopentan-l-carbonsäurediäthylaminoäthylesterhydro- chlorid), nicht aufweisen. Auf Grund der fehlenden peripher-anticholinergischen Wirkung kann man erwarten, daß bei Verabreichung der neuen Verbindungen an den Menschen die üblichen Nebenwirkungen der bekannten Antiparkinsonmittel nicht in Erscheinung treten.
Einige Vertreter der neuen basischen Äther zeichnen sich im Tierexperiment durch eine starke isolierte zentralerregende Wirkung bei gleichzeitigem Fehlen der für Antiparkinsonmittel typischen Antitremorinwirkung aus. Die basischen Äther der vorliegenden Erfindung können als basischen Substituenten des Alkylätherrestes eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe tragen, z. B. Alkyl- bzw. Dialkylaminogruppen oder heterocyclische Reste (gegebenenfalls substituierte Piperidino-, Pyrrolidino-, Morpholino-, Piperazinoreste).
009 610/431
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt nach den für die Gewinnung basischer Äther bekanntgewordenen Methoden. Ein bevorzugtes Herstellungsverfahren besteht in der Umsetzung von substituierten 1-Phenylcyclohexanolen der Formel '. ■
OH
. wobei wiederum die Möglichkeit besteht, an Stelle der zuletzt genannten Verbindungen die entsprechenden Halogenalkanole oder Glykole (HO — A — Hai bzw. HO — A — OH) zu verwenden und den basischen
Rest X nachträglich einzuführen.
Beispiele
Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Herstellung basischer Äther von substituierten 1-Phenylcyclohexanolen
mit basisch substituierten Alkylhalogeniden der Formel Hai — A — X. Hierbei ist es auch möglich, an Stelle der zuletzt genannten Verbindungen die entsprechenden Halogenalkanole oder Alkyldihalogenide (Hai — A — OH bzw. Hai — A — Hal) zu verwenden und den basischen Rest X nachträglich in üblicher Weise einzuführen.
In Umkehrung dieser Reaktion kann man aber auch substituierte 1-Phenylcyclohexylhalogenide der Formel
R1
,Hai
mit Alkanolen der Formel HO — A — X kondensieren, Zu einer Suspension von 4,0 g (0,1 Mol) Natriumamid . in 20 ecm Toluol (oder Benzol) läßt man bei Raumtemperatur unter intensivem Rühren eine Lösung von 0,1 Mol eines 1-Arylcyclohexanols in etwa 80 ecm Toluol (oder Benzol) eintropfen. Anschließend erwärmt man das Gemisch auf 50 bis 6O0C, bis die Ammoniakentwicklung beendet ist; gegebenenfalls kann die Mischung zur Vervollständigung der Reaktion noch unter Rückfluß erhitzt werden.
Nun läßt man bei Raumtemperatur unter Rühren etwa 0,11 bis 0,12 Mol· eines Aminoalkylhalogenids, gelöst in der gleichen Volummenge Toluol (oder Benzol), zutropfen und erhitzt das Reaktionsgemisch mehrere Stunden auf den Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels. Nach dem Erkalten nitriert man den Niederschlag ab, dampft das Filtrat im Vakuum ein und destilliert den Rückstand im Hochvakuum.
Die erhaltenen basischen 1-Arylcyclohexyläther können in üblicher Weise in ihre Salze — vorzugsweise die Hydrochloride — übergeführt werden.
In der folgenden Tabelle sind die nach dieser Vorschrift hergestellten Verbindungen aufgeführt.
Verbindung O Kp.
C/mm Hg		 F. des
Hydrochlorids
°C		 Ausbeute
% Base
!-(p-Chlorpheny^-cyclohexyl-dff-dimethylaminoäthyl)-
äther		 140 bis 146/0,4 177 bis 179 65 bis 70
!-(p-ChlorphenylJ-cyclohexyl-^-diäthylaminoäthyl)-
äther		 145 bis 152/0,8 145 bis 146 70 bis 75
1 - (p-Chlorphenyl) -cyclohexyl-^-dimethylamino-
propyl)-äther		 135 bis 141/0,1 182 bis 183 60 bis 65
1 -(p-Chlorphenyl) -cyclohexyl-[jS-(l -piperidino) -äthyl] -
äther		 165 bis 175/0,5 181 bis 182 65 bis 70
i-(p-Chlorphenyl)-cyclohexyl-[j5-(4-morpholino)-
äthyl]-äther		 185 bis 190/0,3 178 bis 179 55 bis 60
!-(o-ChlorphenylJ-cyclohexyl-dS-dimethylamino-
äthyl)-äther		 138 bis 143/0,3 146 bis 147 65 bis 70
1 - (o-Tolyl) -cyclohexyl- (/5-dimethylaminoäthyl) -äther 125 bis 135/0,5 172 bis 173 50 bis 55
!-(o-AnisylJ-cyclohexyl-^-dimethylaminoäthy^-äther 130 bis 140/0,3 131 bis 133 70 bis 75
[l-(p-Chlorphenyl)-cyclohexyl]-[/5-(l-pyrrohdino)-
äthyl]-äther		 145 bis 155/0,2 178 bis 179 60 bis 65
[l-(p-Chlorphenyl)-cyclohexyl]-[/S-(4-methylpiper-
azinyl-(l))-äthyl]-äther		 194 bis 196/0,8 215 bis 216
(1 mol H2O)		 50 bis 55
[l-(p-Chlorphenyl)-cyclohexyl]-[y-(4-methylpiper-
azinyl-l)-propyl]-äther		 175 bis 185/0,05 238
(V2 mol H2O)		 60 bis 65
[l-(p-Chlorphenyl)-cyclohexyI]-[y-(4-benzylpiper-
azinyl-^1) )-propyl]-äther .		 230 bis 250/0,4 221 45 bis 50
[!-(o-ChlorphenylJ-cyclohexylJ-f/S-diäthylaminoäthyl]-
äther		 140 bis 150/0,5 117 bis 119 45 bis 50
[!-(o-ChlorphenylJ-cyclohexylH/^l-piperidino)-
äthylj-äther		 166 bis 178/0,05 152 bis 154 50 bis 55
5 O Kp.
C/mm Hg		 6 Ausbeute
°/o Base
Verbindung 135 bis 138/0,3 F. des
Hydrocnlorids
0C		 55 bis 60
[!-(o-CHorphenylJ-cyclohexylJ-fy-dirnethylarnino-
propyl]-äther		 178 bis 187/0,6 145 bis 146 65 bis 70
[!-(p-CMorpheny^-cyclohexylHy-diäthylainino-
propyl]-äther		 175 bis 185/0,2 178 65 bis 70
[l-(p-Chlorphenyl)-cyclohexyl]-[y-(l-piperidino)-
propyl]-äther		 125 bis 130/0,15 221 bis 222 50 bis 55
[!-(p-TolylJ-cyclohexylj-^-diäthylaminoäthyri-äther 160 bis 173/0,2 151 55 bis 60
[!-(o-TolylJ-cyclohexylj-^-il-piperidinoJ-äthylJ-äther 200 bis 227/0,1 173 bis 174 50 bis 55
[1 - (o -Tolyl) -cyclohexyl] -[γ- (4-methylpip er azinyl- (1)) -
propyl]-äther		 165 bis 168/0,2 244 bis 245 50 bis 55
"1 - (o-Anisyl) -cyclohexyl] -[β- (1 -piperidino) -äthyl]-
äther		 160 bis 170/0,4 138 50 bis 55
!-(p-Methylmercaptophenyty-cyclohexylH^diäthyl-
aminoäthyl] -äther		 — 116 —
!-(p-Chlorpheny^-cyclohexyy-^-diäthylaminoäthyl]-
äther / Bromäthylat		 215
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Verbindungen - (p - Chlorphenyl) - cyclohexanol (F. 76 bis 77° C), !-(o-ChlorphenylJ-cyclohexanol (F. 56 bis 570C) und l-(p-Methylmercaptophenyl) -cyclohexanol (F. 65 bis 67°C) sind neu; sie können in Analogie zu der Herstellung bereits bekannter 1-Arylcyclohexanole
l-(p-Tolyl)-cyclohexanol: Compt. rend. hebd. Seanus,
Bd. 138, 1904, S. 1322;
l-(o-Tolyl)-cyclohexanol: Chem. Soc, 1932, S. 1833;
J. Am. Chem. Soc, Bd. 75, 1953, S. 3970;
l-(p-Anisyl)-cyclohexanol: Rec. trav. chim. Pays-Bas, Bd. 67, 1948, S. 489; Chem. Soc. 1932, S. 1834;
40
!-(o-AnisylJ-cyclohexanol: Chem. Soc, 1951, S. 516 durch übliche Grignard-Reaktion aus Cyclohexanon und den entsprechenden Arylhalogeniden hergestellt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung neuer basischer, therapeutisch wirksamer Äther der allgemeinen Formel
    45
    Ο—Α —Χ
    55
    60
    in welcher R1 und R2 Halogen, niedrige Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylmercaptoreste bedeuten, wobei einer der beiden Substituenten R1 und R2 auch Wasserstoff sein kann, und A — X einen basisch substituierten, geradkettigen oder verzweigten Alkylrest darstellt, bzw. deren Salzen, dadurch gekenn zeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder substituierte 1-Phenylcyclohexanole der allgemeinen Formel
    OH
    in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Alkylhalogeniden der allgemeinen Formel
    Hal —A-Y
    in welcher A einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest bedeutet und Y einen organischen basischen Rest oder eine in einen basischen Rest überführbare Gruppe (Halogen, Hydroxyl) darstellt, umsetzt oder in Umkehrung dieser Reaktion substituierte 1 - Phenylcyclohexylhalogenide der allgemeinen Formel
    R1,
    Hai
    in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Alkanolen der allgemeinen Formel
    HO—A-Y
    in welcher A und Y die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt, worauf man gegebenenfalls den Rest Y in üblicher Weise in den basischen Rest X überführt und die erhaltenen basischen Äther gewünschtenfalls in üblicher Weise in Salze überführt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 862 446;
    Arzneimittelf., Bd. 7, 1957, S. 725 bis 727.
    © 009 610/431 9.60
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1209567B (de) * 1964-03-14 1966-01-27 Boehringer & Soehne Gmbh Verfahren zur Herstellung von N-{gamma-[1-(p-Chlor-phenyl)-cyclohexyloxy]-propyl}-N'-(beta-hydroxy-aethyl)-piperazin

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1795362A1 (de) * 1968-09-19 1972-01-05 Boehringer Mannheim Gmbh Basische AEther und Verfahren zur Herstellung derselben
US3904628A (en) * 1971-03-05 1975-09-09 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Novel cycloalkanol fumarate ethers and a process for the preparation thereof

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE862446C (de) * 1950-02-01 1953-01-12 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Cyclohexanole

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE529385A (de) *
US2748116A (en) * 1951-12-20 1956-05-29 Searle & Co Arylcycloalkyloxyalkylamine derivatives and methods for their preparation
US2812327A (en) * 1954-04-14 1957-11-05 Thomae Gmbh Dr K Basic ethers of carbinols substituted by endocyclic groups, and a process of making same
DE1094738B (de) * 1959-09-03 1960-12-15 Boehringer & Soehne Gmbh Verfahren zur Herstellung neuer, auf das Zentralnervensystem hemmend wirkender basischer AEther, deren Salzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE862446C (de) * 1950-02-01 1953-01-12 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Cyclohexanole

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1209567B (de) * 1964-03-14 1966-01-27 Boehringer & Soehne Gmbh Verfahren zur Herstellung von N-{gamma-[1-(p-Chlor-phenyl)-cyclohexyloxy]-propyl}-N'-(beta-hydroxy-aethyl)-piperazin

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