DE2151587A1

DE2151587A1 - Neue derivate des trimethylhydrochinons und verfahren zu ihrer herstellung

Info

Publication number: DE2151587A1
Application number: DE19712151587
Authority: DE
Inventors: August Dr Amann; Hubert Prof Dr Giertz; Horst Dr Koenig; Joerg Dr Schuster; Heribert Dr Schwang; Uwe Dr Thiele
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1971-10-16
Filing date: 1971-10-16
Publication date: 1973-04-19
Also published as: NL7213514A; FR2157857A1; JPS48103531A; BE790133A

Description

Unser Zeichern O.Z. 27 759 B'Wil

6700 Ludwigshafen, 14.10.1971

Neue Derivate des Trimethylhydrochinons und Verfahren zu ihrer

Herstellung

Die Erfindung betrifft neue Derivate des Trimethylhydrochinons und deren Säureadditionssalze sowie ihre Herstellung. Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel I

0-CH₀-CH-CH₀-Nr 1 2 , 2

worin bedeuten

R Wasserstoff oder eine Acylgruppe,

R geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen

oder cyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 C-Atomen, ■5 2
R^ wie R , gleich oder verschieden,

2 ~*>
R und R^ gemeinsam mit dem Stickstoff einen heterocyclischen

Ring.

Als Acylgruppe R werden diejenigen niederer Fettsäuren bevor-

2 "5 ,zugt, insbesondere Acetyl. Die Reste R und Rr, die ihrerseits durch Hydroxyl substituiert sein können, sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, iso-Propyl, Butyl, iso-Butyl, Pentyl,

2 "³J
Hexyl, Cyclohexyl. Wenn R und \Y gemeinsam mit dem Stickstoff einen heterocyclischen Ring bilden, kann dieser durch die Formel " R²

2 "3 wiedergegeben werden, wobei R und Rr bevorzugt je eine C.,-Kette

und X bevorzugt eine gegebenenfalls substituierte Methylengruppe oder eine Äthylengruppe, Sauerstoff oder Ü>N-R bedeutet, R itann Wasserstoff, Alkyl, Benzyl oder identisch mit dem am anderen S ti .inscoff gebundenen Substituenten sein, so «laß eine BIr,- f 1 - (2, "5, 5 -Ti'imethyl-4-hydroxy-phenoxy) -2-hydroxy ·ρ ropy l] ;izw. Bis- |l-(2, ^,5-Trimethyl-4-acyloxy-phenoxy)-2 ajd-.-nxy -pi'upy ij

Voi-bLndung vorliegt,

3 0 9 8 16/1233 _BAh _Λ£3^

Bevorzugte Verbindungen sind solche, in denen R unu fr am Stickstoff gebunden das Gerüst —< tragen, wie Cyclopentyl, Cyclohexyl und insbesondere iso-Propyl. Weitere bevorzugte Verbindungen haben den Rest der Formel II. Als Acylgruppe für R kommt außer aliphatischen auch die Benzoylgruppe in Betracht. Einzelne Verbindungen sind aus den Ausführungsbeispielen ersichtlich, auf die hier beispielsweise Bezug genom men wird.

Die neuen Verbindungen können durch Umsetzung einer Verbindung der Formel III

_k 0-CH₀-Y

ILI

in der R die oben angegebene Bedeutung hat und Y die Gruppe -CH-CH₂ oder die Gruppe -CH-CH₂ (Z = Cl, Br) bedeutet mit einem

0 2 ρ OH Z , .

Amin HN -, , in der R und R^ die oben angegebene Bedeutung haben, hergestellt werden. Die Reaktion kann Dei Raumtemperatur¹ durchgeführt oder sie kpindurch Wärmezufuhr, ζ. Β. durch Erwärmen auf 60 bis 120⁰C, vorzugsweise idf 70 bi. i D0°'.\ beschleunigt oder zum Abschluß gebracht werden. Die ."-.eakt Lon kar,:, unter Atmcs.phärendruck oder unter erhöhtem Druck, z. B. aar-ü Erwärmung in einem geschlossenen Gefäß, durchgeführt werden. Man kann in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Verdünnungs- oder Lösungsmittel, z, B, Methanol, Äthancl, n-Propanol, oder in einem Überschuß deü Amins als Verdünnungs- oder Lösungsmittel .arbeiten,

Verbindungen -der Formel I (mit R - H) sind auch durch Verseifung /on Verbindungen der Formel I (mit R -= Acyl), beispielsweise mit wässerigen Mineralsäuren oder mit wässerigen, wasserigaLkoholischen oder alkoholischen Lösungen von Alkali- bzw. ErU-aIkaLim»)ta 1 !hydroxiden erhä 111 ioh.

3et/,t üYAii eine Verbindung der Formel ΙΙΓ mit Piperazl'i'..„n, ■;■ . können Lu Ldo Stickstoffe dieses Amins in Reaktion ^r.. a . -...

■309816/1233 . , SAD QRiGfNAL

21515

O. Z. 2? Y¹)''

gelangt zu Verbindungen der Formel IVs

/ "Λ
0-CH₀-CH-CH₀-N N-CH₀-CH-CH₀-O

Verbindungen der Formel I können auch durch Abspaltung einer leicht entfernbaren Schutzgruppe aus Verbindungen der Formel V hergestellt werden)

0-CH₂-Ch-CH₂-N^ 2

in der Sch eine leicht hydrolytisch abspaltbare Gruppe, beispielsweise eine Acyl- oder Acetalgruppe, bedeutet.

Die neuen Trimethylhydrochinonderivate besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom in der Propylenkette und werden als Racemate erhalten, die durch bekannte Methoden in die optisch aktiven Isomeren getrennt werden können, beispielsweise durch Bildung eines Salzes mit einer optisch aktiven Hilfssäure, wie Dibenzoylweinsäure, Ditoluylweinsäure, Campher-10-sulfonsäure oder 3-Bromcampher-8-sulfonsäure.

Die neuen Verbindungen können in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze übergeführt werden. Solche Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Milchsäure oder Weinsäure.

Die Verbindungen dieser Erfindung und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze zeigen im Tierversuch wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie üben insbesondere eine antiarrhythmische, ß-sympathicolytische, spasmolytische und blutdrucksenkende Wirkung aus und können daher beispielsweise zur Behandlung oder Prophylaxe von Herzarrhythmien und von Erkrankungen der Herzkranzgefäße in der Humanmedizin eingesetzt

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£ 1 sj I -J U /

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werden.

In seiner antiarrhythmiseheη Wirkung ist beispielsweise das l-Diisopropylamino-3-(2_J3j5-'trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-propan-2-ol-hydroöhlorid strukturähnlichen bekannten Verbindungen, wie dem 1-(2,3,5-Trimethy1-4-acetoxy-phenoxy)-3-isopropylaminopropan-2-ol-oxalat (DDR-Patent 65 084) oder anderen Antiarrhythmica, wie Procainamid oder Verapamil weit überlegen.

Die Einzeldosis der neuen Verbindungen liegt bei 0,5 bis 300 mg, vorzugsweise 1 bis 200 mg (oral) bzw₀ 0,1 bis 10 mg (parenteral).

Die galenische Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen (ozw. ihrer Säureadditionssalze) zu den üblichen Anwendungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Tabletten, Dragees oder Depotformen kann in bekannter Weise unter Heranziehung der dafür gebräuchlichen galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng-, Binde-, Überzugs- oder Schmiermittel, Geschmacksstoffe, Süßmittel, Mittel zur Erzielung eines Depoteffektes oder Lösungsvermittler geschehen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich auch für die Kombination mit anderen pharmakologisch wirksamen Stoffen, wie Sedativa, Tranquilizern, Analgetica, Coronardilatatoren oder Antihypertensiva.

Beispiel 1

5 g l-(2,3,5-Trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2,3-epoxy-propan, 3 g N-Methyläthanolamin und 50 ml Äthanol werden zwei Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das nach Abdestillieren der leicht flüchtigen Bestandteile im Vakuum hinterbleibende öl wird in verdünnter Salzsäure aufgenommen. Die salzsaure Lösung wird mit Äther gewaschen, mit verdünnter Natronlauge alkalisch gestellt und mit Äther ausgeschüttelt. In den mit Wasser gewaschenen und mit Natriumsulfat getrockneten ätherischen Extrakt wird bei 10°C trockenes HCl-Gas eingeleitet, wobei 5 g l-(Methyl-2-hydroxyäthylamino)-3-(2,3,5-trimethyl-4-acetoxyphenoxy)-propan-2-ol-hydrochlorid vom Schmelzpunkt 97 bis 103°C ausfallen. Nach Umkristallisation aus Essigester schmilztdie Substanz bei 107 bis 111°C.

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Beispiel 2

5 g l-(2,3»5-Trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2,3-epoxy-propan, 4,6 g Diäthanolamin und 50 ml Äthanol werden zwei Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird im Vakuum bis 120⁰C Badtemperatur eingeengt, das zurückbleibende öl in Äther/Benzol gelöst und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in Äther gelöst, und es wird unter Eiskühlung HCl-Gas eingeleitet. Es fallen 4,7 g Hydrochlorid des l-(Di-2-hydroxyäthylamino)-5-(2_i3j5-trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-propan-2-ols vom Schmelzpunkt 135 bis lj56°C (aus Methanol/Äther) aus.

Beispiel 3

Eine Lösung von 5 g l-(2,3,5-Trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2,3-epoxy-propan und 8 g Morpholin in 50 ml Äthanol wird 3 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach Abdestillieren der leichter flüchtigen Bestandteile im Vakuum verbleiben 8 g eines Öls, das in verdünnter Salzsäure gelöst wird. Die salzsaure Lösung wird mit Äther gewaschen und mit verdünnter Natronlauge alkalisch gestellt, wobei sich ein öl abscheidet, das mit Äther aufgenommen wird. Beim Eindampfen des Äther-Extraktes erhält man 6,4 g rohes l-Morpholino-3-(2,3,5-trimethyl-4-acetoxyphenoxy)-propan-2-ol, das nach Umkristallisieren aus Äthanol bei 125 bis 126°C schmilzt. Der Schmelzpunkt des Hydrochlorids beträgt 212 bis 213°C.

Beispiel 4

30 g l-(2,3,5-Trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2,3-epoxypropan werden in 600 ml mit Dimethylamin gesättigtem Äthanol gelöst und unter weiterem Einleiten von Dimethylamin vier Stunden auf 70°C erhitzt. Anschließend wird im Vakuum eingedampft. Man erhält 35 g rohes l-Dimethylamino-3-(2,3,5-trimethyl-4-acetoxyphenoxy)-propan-2-ol, das nach Umkristallisation aus Essigester bei 90 bis 9I⁰C schmilzt. Der Schmelzpunkt des Hydrochlorids beträgt 127 bis 128°C.

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Beispiel 5

Ein Gemisch von 3 g l-(2,3j5-Trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2,3-epoxypropan, 1,8 g Diäthylamin und 50 ml Äthanol wird drei Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das nach Abdestillieren der flüchtigen Bestandteile zurückbleibende öl wird in 30 ml 1 n-HCl gelöst; die salzsaure Lösung wird mit Äther gewaschen, mit Ammoniak alkalisch gestellt und mit Chloroform extrahiert. Das nach Abdestillieren des Chloroforms zurückbleibende öl wird in Methylenchlorid gelöst, und in diese Lösung HCl-Gas eingeleitet. Beim Einengen erhält man 3,2 g Hydrochlorid des 1-Diäthylamino-3-(2,3,5-trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-propan-2-ols vom Schmelzpunkt 99 bis 101⁰C (aus Essigester/Äthanol).

Beispiel 6

6 g l-(2,3,5-Trimethyl-4-acetoxyphenoxy)-2,3-epoxy-propan, 9,4 ml Piperidin und 25 ml Äthanol werden drei Stunden auf 70⁰C erhitzt. Nach dem Abdestillieren der flüchtigen Anteile im Vakuum wird das zurückbleibende öl in 50 ml 1 n-HCl gelöst und mit Äther gewaschen. Die salzsaure Phase wird mit Ammoniak alkalisch gestellt und mit Benzol extrahiert. Die Benzolphase wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Es bleiben 1,1g l-Piperidino-3-(2,3,5-trimethyl-4-acetoxy--phenoxy )-propan-2-ol vom Schmelzpunkt 96,5 bis 97,5°^c (aus Cyclohexan). Der Schmelzpunkt des Hydrochlorids beträgt I6O bis l6l,5°C.

Beispiel 7

2 g l-(2,3,5-Trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2,3-epoxypropan und 0,81 g Di-n-propylamin werden in 50 ml Äthanol 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen, das zurückbleibende öl in 25 ml 2 η-Salzsäure gelöst, mit Äther gewaschen, mit überschüssiger verdünnter Natronlauge versetzt und mit Chloroform extrahiert. Die Chloroform-Extrakte werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand (2,7 g) wird in 10 ml Äthanol gelöst und in der Hitze mit 0,69 g Oxalsäure versetzt. Bei τ. Abkühlen kristallisieren

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2,1 g Hydrogenoxaiat des l-Di-n-propyl-amino-5-(2,3,5-trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-propan-2-ols vom Schmelzpunkt 159 bis l60°C. Die Reinsubstanz schmilzt nach Umkristallisation aus Äthanol bei 163 bis l64°C.

Beispiel 8

Ein Gemisch von 5 g l-(2,3,5-Trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2,3-epoxypropan, 6 g Diisopropylamin und 50 ml Äthanol wird drei Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Danach werden die , flüchtigen Bestandteile im Vakuum abdestilliert„ Das zurückoleibende Öl wird in verdünnter Salzsäure gelöst, die salzsaure phase mit Äther gewaschen, anschließend mit verdünnter Natronlauge alkalisch gestellt und ausgeäthert. Nach Eindampfen des ätherischen Extraktes und Umkristallisation des Rohkristallisats aus Petroläther hinterbleiben 3*8 g l-Diisopropylamino-3-(2,3,5-trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-propan-2-ol vom Schmelzpunkt 79 bis 80,5°C. Der Schmelzpunkt des Hydrochlorids beträgt 171 bis 172^OC.

Beispiel 9

2 g l-(2,3,5-Trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2,3-epoxy-propan und 0,9 g N-Methyl-cyclohexylamin werden in 50 ml Äthanol 4 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach Abziehen des Lösungsmittels wird das zurückbleibende öl mit 50 ml 2 η-Salzsäure versetzt, die salzsaure Phase mit Äther gewaschen, mit 2 n-Natronlauge alkalisch gestellt und mit Chloroform extrahiert. Beim Eindampfen des Chloroformextraktes erhält man 2,2 g rohes 1-N-Methylcyclohexylamino-3-(2,3_i5-trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-propan-2-ol, das nach Umkristallisation aus Äthanol/Wasser bei 69 bis 70°C schmilzt.

Beispiel 10

2 g l-(2,j5,5-Trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2,j5-epoxypropan und 1*05 g Diisobutylamin werden in 50 ml Äthanol 4 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach gleicher Aufarbeitung wie in Beispiel 9 beschrieben erhält man 1,85 g l-Diisobutylamino-3-

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(2,3*5-trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-propan-2-ol, das in 10 ml Äthanol gelöst und in der Hitze mit 0,44 g Oxalsäure versetzt wird. Beim Abkühlen kristallisieren 1,65 g Hydrogenoxalat vom Schmelzpunkt 133 bis 134⁰C (aus Äthanol).

Beispiel 11

Ein Gemisch von 4 g l-(2,3,5-Trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2,j5~ epoxy-propan, 0,69 g Piperazin und 60 ml Äthanol wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, anschließend eingedampft und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 2,6 g 1,4-BisjjL-(2,3*5-trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2-hydroxy-propyl -piperazin vom Schmelzpunkt I3I bis 133°C. Der Schmelzpunkt des Monohydrochlorids beträgt 201 bis 202⁰C.

Beispiel 12

2 g l-(2,3*5-Trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2,3-epoxypropan und 1,4 g N-Benzyl-piperazin werden,in 60 ml Äthanol 4 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Anschließend werden die leichter flüchtigen Anteile im Vakuum abgezogen. Das zurückbleibende öl wird in heißer verdünnter Salzsäure gelöst und die salzsaure Lösung nach Erkalten ausgeathert, wobei ein Niederschlag in der wässerigen Phase ausfällt. Die wässerige Suspension wird mit verdünnter Natronlauge alkalisch gestellt und mit Chloroform ausgeschüttelt. Beim Eindampfen des mit Wasser gewaschenen und über Natriumsulfat getrockneten Chloroform-Extraktes hinterbleibt ein Rückstand, aus dem durch Umkristallisation aus Cyclohexan 1,2 g 1- [N-(N-Benzyl-piperazinojJ -3-(2,3,5-trimethyl-4-hydroxyphenoxy)-propan-2-ol vom Schmelzpunkt II3 bis 113,5°C erhalten werden.

Beispiel 13

4 g l-Morpholino-3-(2,3,5-trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-propan-2-0I werden in 25 ml 1 η methanolischer Kalilauge unter Stickstoff 1 Stunde rückfließend gekocht. Der nach Abdeatillation des Methanols verbleibende Rückstand wird in 40 ml Wasser aufgenommen; in die wässerige Lösung wi'rd 30 Minuten lang Kohlendioxid

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eingeleitet. Das ausfallende öl wird in 2 η-Natronlauge gelöst, die alkalische Phase mit Äther gewaschen, mit verdünnter Salzsäure neutralisiert und mit Chloroform extrahiert. Der mit Natriumsulfat getrocknete Chloroformextrakt wird eingedampft. Es bleiben 1,9 g l-Morpholino-3-(2,3,5-'brimethyl-4-hydroxyphenoxy)-propan-2-ol vom Schmelzpunkt 89,5 bis 90,5°C (aus Benzol).

Beispiel Ik

Ein Gemisch von 2 g l-Diisopropylamino-3-(2,3,5-trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-propan-2-ol und 20 ml 33#ige Schwefelsäure wird unter Stickstoff 3 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Der dabei ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser aufgeschlämmt und mit verdünnter Natronlauge alkalisch gestellt. Die alkalische Phase wird ausgeäthert, der ätherische Extrakt neutral gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Man erhält 1,6 g l-Diisopropylamino-3-(2,3,5-trimethyl-4-hydroxy-phenoxy)-propan-2-ol vom Schmelzpunkt 90,5 bis 91,5⁰C (aus η-Hexan). Das Oxalat schmilzt bei I86 bis 187⁰C (Zersetzung)

Beispiel 15

Eine Lösung von 10 g l-(2,3,5-Trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-2,3-epoxy-propan und 3,96 g Hexamethylenimin in I50 ml Äthanol wird 4 Stunden rückfließend gekocht. Anschließend wird das Äthanol abgezogen, der Rückstand in 50 ml 2 η-Salzsäure gelöst, die salzsaure Phase mit Äther gewaschen, mit 60 ml 2 n-Natronlauge alkalisch gestellt und mit Äther extrahiert» Der Ätherextrakt wird mit Wasser neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Es hinterbleiben 10,3 g eines Öls, das in 25 ml Äthanol heiß gelöst und mit 2,7 g Oxalsäure versetzt wird. Beim Abkühlen kristallisieren 5,4 g Oxalat des 1-Hexamethylenimino-3-(2,3,5-trimethyl-4-acetoxy-phenoxy)-propan-2-ols vom Schmelzpunkt 158 bis l60°C (Zersetzung). Die Reinsubstanz schmilzt nach Urakristallisation aus -Äthanol bei -l60 bis l6l,5°C.

309816/1233 "¹⁰-

Claims

Patentansprüche

entsprechen, in der

R Wasserstoff oder eine Acylgruppe,

ρ
R geradkettige oder verzweigte Aikylgruppen mit i bis ο C-Atomen oder cyclische Aikylgruppen mit 3 bis 6 C~Atom£-n,

3 2
W wie R , gleich oder verschieden,

2 3
R und R^ gemeinsam mit dem Stickstoff einen heterocyclischen

Ring
bedeuten.
2. Physiologisch verträgliche Säureadditionssaize der in Anspruch 1 gekennzeichneten Verbindungen.
3. Pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend die in Anspruch 1 und/oder 2 gekennzeichneten Verbindungen als Wirkstoff.
4. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 und 2 gekennzeichneten Trimethylhydrochinonderivate, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel

D-CH₂Y CH₃-

CH, T,^CH3

^ OR¹

in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Y die Gruppe -CH-CH₀ oder die Gruppe -CH-CH₀-Z (Z = Cl, Br)

0 OH

darstellt, oder eine Mischung aus solchen Verbindungen, bei denen Y beide angegebenen Bedeutungen hat, mit einem Amin der Formel

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R²

2 3
wobei R und Ίν die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, unter Ausbildung der l-N-2-Hydroxypropyl- (j5) -Gruppe zur Reaktion bringt, wonach man gewünschtenfalls das erhaltene Trimethylhydrochinonderivat, gegebenenfalls nach Desacylierung, durch Behandlung mit einer Säure in das entsprechende Auditionssalz überführt.
5. Verfahren zur Herstellung von in Anspruch 1 und 2 gekennzeichneten Trimethylhydrochinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Piperazin an beiden Stickstoffatomen mit einer Verbindung der Formel

0-CH₂-Y

³ OR^{1 3}

in der R die in Anspruch 1 und Y die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben, zur Reaktion bringt.

6, Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 und 2 gekennzeichneten Trimethylhydrochinonderivate, dadurch gekennzeichnet, daß man von einer Verbindung der Formel

0-CH₂-CH-CH₂-NCT' 3 0 ^R

OR¹

in der R , R^c und R-⁵ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Sch eine hydroüytiseh leicht abspaitbare Schutz-

diese

gruppe bedeutet,/unter Ausbildung der Hydroxylgruppe abspaltet.

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

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INSPECTED