DE1543565A1 - Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen

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DE1543565A1 DE19661543565 DE1543565A DE1543565A1 DE 1543565 A1 DE1543565 A1 DE 1543565A1 DE 19661543565 DE19661543565 DE 19661543565 DE 1543565 A DE1543565 A DE 1543565A DE 1543565 A1 DE1543565 A1 DE 1543565A1
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen Zusatz zu Patent (Patentanmeldung F 4j 640 IVb/12qu) Gegenstand des Hauptpatents ist ein Yerfahren zur Herstellung von Benzolsulfonyl-harnstoffen der Formel I die ala Substanz oder in Form ihrer Salze blutzuckersenkende Eingenschaften besitzen und die sich durch eie starke und ibsbesondere langanhaltende Senkung des Blutzuckerspiegels auszeichnen. In der Formel bedeuten Z, Z' Wasserstoff, halogen oder Methyl, wobei Z und Z' gleich oder verschieden sein können, X eine einfache Biadn)odr«inengeB<tb«Mflla ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 oder.
  • 2 C-Atomen, Y einen geraden oder verzweigten kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 C-Atomen und R1 einen gesittigten oder ungesättigten, gegebenenfalls verzweigten Alkylrest mit 2 bis 8 C-Atomen, einen durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Alkylreat mit 4 bis 8 C-Atomen, einen Benzyl-, Phenyläthyl-, Cylohexylmethyl-, Cyclohexyläthylrest, einen durch Methyl, Xthyl, Propyl, Isopropyl, Methoxyl, Äthoxyl, Propoxyl, oder Isopropoxyl substituierten Cyclohexylrest, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 8 C-Atomen oder einen in Ring Sauerstoff-oder Schwefelatome enthaltenden-' gesättigten oder ungesättigten Cycloalkyl-bzw.
  • Cycloalkylmethylrest mit 4 bis 5 Ring-C-Atomen.
  • Das Verfahren des Hauptpatents ist dadurch gekennzeichnet, dass man a) mit der Gruppe substituierte Benzolsulfonylisocyanate, -carbaminisäureester, -thiocarbaminsaureester,-carbaninaäurehalogenide, oder -harnstoffe mit R-substituierten Aminen oder gegebenenfalls deren Salzen umsetzt, b) Benzolsulfonamide der Forsel oder gegebenenfalls deren Salze mit R-substituierten Isocyanaten, Carbaminsaureestern, Thiocarbaninsäureestern, Carbainsäurehalogeniden oder Harnstoffen umsetzt, c) entsprechend substituierte Benzolaulfonylhalogenide mit R-substituierten Harnstoffen, Isoharnstoffäthern, Isothioharstoffäthern oder Parabansäuren umsetzt und die auf diesem oder auf anderem Wege erhaltenen Benzolsulfonyl-isoharnstoffather,-isothio-harnstoffäther oder-parabansauren hydrolysiert, d) in entsprechend substituierten Benzolsulfonyl-thioharnstoffen das Schwefelatom in bekannter Weise durch ein Sauerstoffatom austauscht, e) entsprechende Benzolsulfinyl-bzw. Benzolsulfenylharnstoffe oxydiert oder f) in Benzolsulfonylharnstoffe der Formel durch Acylierung den Rest einfuhrt und die Reaktionsprodukte gegebenenfalls zur Salzbildung mit alkalischen Mitteln behandelt.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von Benzolsulfonyl-harnstoffender Formel die als Substanz oder in Fors ihrer Salze blutzuckersenkende Eigenschaften besitzen und die sich durch eine starke und insbesondere langanhaltende Senkung des Blutzuckerspiegels auszeichnen.
  • In der Formel haben X, Y, Z und Z' die gleiche Bedeutung wie im Hauptpatent. R2 beduetet a) Mercaptoalkyl mit 2 bin 8 kohloenstoffatomen, b) Endoalkyolencylcohexyl, Endoalyklencyxlohexanyl, Endoalkylencyclohexylmethyl oder Endoalkylencyclohexenylmethyl mit 1 bis 2 Endoalkylen-Kohlenstoffatomen oder c) cyclohexenyl, Cyclohexenylmethyl.
  • R2 kann beispielsweise bedeuten ein mit einer Mercaptogruppe substituiertes Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobtuyl, sec.
  • Butyl, geradkettiges oder verzweigtes Amyl (Pentyl), Hexyl, Heptyl oder Octyl, wie ß-Mercaptoäthyl. Ferner kann R2 z.B. bedeuten Endomethylencyclohexyl (2,2,1-Tricycloheptyl), Endoäthylencyclohexyl (2, 2, 2-Tricyclooctyl), Endomethylencyclohexenyl, Endoäthylencyclohexenyl, Endomethylencyclohexylmethyl, Endoäthylencyclohexylmethyl, Endomethylencyclohexenylmethyl oder EndoKthylencyclohexenylmethyl.
  • Ala heterocyclische Ringzysteme ut der linken SeitederFormeltl kommen infrage Diese Ringaysteme, die noch einen, zwei gleiche oder zwel " verschiedene der oben genannten Subetituenten in beliebigen Stellungen tren ttonnen, sind Mitd<n'indemoMteln III und IV wiedergegeb-enen freien Valenz jeweils direkt an die benachbarte Carbonylgruppe gebunden oder durch eine Kohlenwasserstoffbrücke mit 1 bis 2 C-Atomen. Ala solche Brücken Kommen infrage -CH2-, -CH(CH3)-, -CH2-CH2- oder -CH=CH-.
  • Als Beispiele für das Brückenglied Y seien genannt: -CH2-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)-, -CH2-CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH(CH3)-, C (CH3)2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2-CH2-, -CH2-CH(CH3)-CH2--CH2-CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH(CH3)-, -C(CH3)2-CH2-, -CH2-C(CH3)2--CH (C2H5)-, -C(CH3)(C2H5)-. ist Das Verfahren der vorliegenden Erfindung/durch die gleichen Umsetzungen gekennzeichnnet, die im Hauptpatent unter (a) bis (f) genannt sind. N In einzelnen Fällen kann das eine oder andere der genannten.
  • Verfahren für die Herstellung der unter die allgemeine Formel fallenden individullen Verbindungen ungeeignet sein Derartige verhältnismässig selten auftretende Flläe können vom Fachmann leicht erkannt werden, und es bereitet keine Schwierigkeiten, in solchen Fällen einen anderen der beschriebenen Synthesewege erfolgreich anzuwenden.
  • Als Ausgangsstoffe strwendet man einerseits solche Yerbindunge die einen mit der Gruppe, t substituierten Benzolrest enthalten. Als Beispiele für den Bestandteil 4 dieaer Formel seien- ohne Anspruch <mfVolltKndiaeitdie folgenden genannti Die blutzuckersenkende Wirkung der beschriebenn Benzolsulfonylharnstoff-Derivate konnte dadurch festgestellt werden, dass man sie in Dosen von 10 mg/kg an Kaninchen terfUtterte und den Blutzuckerwert nach der bekannten méthode von Hagedorn-Jensen oder mit eine Autoanalyzer bestimmte.
  • So wurde beispielsweise ermittelt, dass 10 mg/kg N-[4-(ß-Furfuroylaminoäthyl)-benzolsulfonyl]-N'-(4-methyl-cyclobexyl)-harnatoff odrd N-[4-(ß-Furfuroylaminoäthyl)-benzolaulfonyl]-N'-(#3-cyclohexenyl)-harnstoff nach 3 stunden eine BLutscukersenkung von 15 % bewirkt, während der bekannte tt-(4-'Methyl-bemzolsulfonyl)-M'-butylharnstoffbeiwinerDotierung von weniger als 25 mg/kg an Kaninchen keine Sonkung des Blutsucker-' pieds mehtt ttervorruft.
  • Die beschriebenen BVenzolsulfonylharastoffe sollen vorzugs-~ ; wiese Sur Herstellung voe oral verabreichbaren Prparzten mit blutsuckersenkender Wirksamkeit sur Behandlung des Diabetes meillitus dienen und können als solche oder in For-} ihrer Salze bzw. in Gegenwart von Stoffen, die zu einer Salzbildung fihren, appliziert werden. Zur Salsbildung können beispielaweise herangszogen werden : Alkalische Mittel wie Alkali-oder zrdalkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate.
  • Als medisinische PrXparate kozmen vorzugsweise Tabletten in Betracht, die neben don Verfahrenserzeugnissen die Ublichen Hiles-nus Trägerstoffe wie Talkun, Stärke, Milchzucker, Tragant oder Magnasiumatearat enthalten. tin Präparat, das die beschriebenen Benzolsulfonylharnstoffe *la Wirkstoff enthält, z. B. eine Tablette oder ein Pulver Mit oder ohne die genannten Zusätse, ist zuweckmässig in eine geeignet dosierte Form gebracht. Als Dosis ist dabei eine solche su wählen, die der Wirksamkeit des verwendeten Benzolsulfonylharnatoffs und den gewünschten Effekt angepasst ist. ZweckmSssig beträgt die Dosierung je Einheit etwa 0, 5 bis 100 mg, vorzugsweise 2 bis 10 9 jedoch können auch erheblich dauber oder darunter liegende Dosierungseinheiten verwendet werden, die gegebenenfalls vor Applikation zu teilen bzw. zu vervielfachen sind.
  • Beispiel 1 : N-4- (ß-Furfuroylaminoäthyl)-benzolsulfonyl]-N'- (#3-cyclohexenyl)-harnstoff 14, 7 g 4-(ß-Furfruoymaminoäthyl)-benozlsulfonamid (Schmiezpunkt 228-230 C, hergestellt durch Umsetzung von 4- (R-Aminoathyl)-benzolsulfonamid mit Brenzschleimsäurechlorid) werden in 200 ml Aceton suspendiert und durch Zugabe von 2 g Natriumhydroxyd und Wasser in Lösung gebracht. Hierzu tropft man unter RUhren bei Zimmertemperatur 6, 3 g3-Cyclohexonylisocyanat und rührt 2 Stunden nach. Ein entstandener feiner Niederschlag wird abgesaugt und das Filtrat mit Wasser und Salzsäure versetzt. Man saugt ab und kristallisiert das Produkt aus Xthanol-Wasser um. Der N-/4- (B-Furfuroylaminoäthyl)-benzolsulofnyl]-N'-(#3-cyclohexenyl)-harnstoff schmilzt bei 166-168°C.
  • Beispiel 2 : N-/4- (ß-Furfuroylaminoäthyl)-benzolsulfonyl7-N'* (#3-cyclohexenyl)-harnstoff 17,6g N-[4-(ß-Furfuroylaminoäthyl)-benzolsutlfonyl]-carbaminsäuremethylester (Schmalzpunkt 182-184 C, hergestellt aus 4-(ß-Furfuroylaminoäthyl)-benzoluslfonaimd und CHorameisensäuremethylester in Gegenwart von Kaliumcarbonat) werden in 50 ml Xylol suspendiert und unter Rühren bei etwa 60-80°C tropfanweise nit 5 g #3-Cyclohexenylamin versetzt. Man stegert die Temperatur auf 120-130°C, wobei unter Methanolentwicklung die Umsetzung beginnt und rührt etwa 1 Stunde bei dieser Tesperatur nach. Mach de Erkalten wird das abgeschiedene Reaktionsproduktabgesaugt und aus Äthanol-Wasser umkristallisiert. Der erhaltene M-[4-(ß-Furfuroylaminoäthyl)-benzolsulfonyl]-N'-[#3-cyclohexenyl)-harnstoff schmilzt bei 166-168°C.
  • Beispiel 3 : N-[4-(ß-Furfuroylaminoäthyl)-benzolsulfonyl]-N'-(#3-cyclohexenyl)-harnstoff 8 g/- (ß-Furfuroylaminoathyl)-benzolsulfonyl7-harnatoff (Schmp.
  • 185-187 C, hergestellt aus 4- (ß-Furfuroylaminoäthyl)-benzolsulfonamid und Kaliurncarbonat) werden in 250 ml Toluol mit 1, 65 g Eisessig und 2,9 g p3-Cyclohexenylamin unter Rühren 5 Stunden as Rückflusskühler erhitzt. Nach AbkUhlen engt man im Vakuum ein, behandelt den Rückstand mit wenig Alkohol und Wasser und saugt das Reaktionsprodukt ab. Der N-[4-(ß-Furfuroylaminoäthyl)-benzolsulfonyl]-N'-[#3-cyclohexenyl)-harnstoff schmilzt nach Umkristallisieren aus Äthanol-wasser bei 166-168°C.

Claims (1)

  1. patentanspruch 1) Verfahren zur Herstellung von Benzoluslfonyl-harnstoffen der Formel worin Z, Z' Wasserstoff, halogen oder Methyl, wobei Z und Z' gleich oder verschieden sein können, X eine ein, fache Bindung oder einen gegebenenfalls ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-2 C-Atomen, Y. einen geraden oder rerzweigten Kohlenwasserstoffreat mit 1 bis 3 C-Atomen und R1 a) Mercaptoalkyl mit 2-8 Kohlenstoffatowen, b) Endoalkylencyclohexyl, Endoalkylencyclohexenyl, Enodalkylencyclohexylmethyk oder Endoalkylencyclohexenylmethyl mit 1-2 Endoalkylenkohlenstoffatomen oder c) Cyclohexenyl, Cyclohexenylmethyl bedeuten und deren Salzen, gekennzeichnet durch die im Hauptpatent .................. (Patentanmeldung F 43 640 IVb/12qu) Dengnnten Umsetzungen.
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