DE1543554C3 - Stabilisieren von Polypropylen - Google Patents

Stabilisieren von Polypropylen

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Description

IO
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy-phenyl)-phosphat zur ■ Stabilisierung von Polypropylen. '
Die meisten organischen Materialien unterliegen in Gegenwart von Sauerstoff dem Abbau; dieser wird durch erhöhte Temperaturen beschleunigt. Häufig treten bei Herstellungsverfahren während der Verar-.beitung dieser Materialien hohe Temperaturen auf, und daher wird für viele Materialien, sogar während der Herstellungsstufe, irgendein Stabilisator benötigt. Andere Materialien · werden durch die Temperaturen während der Herstellung nicht verändert, jedoch unterliegen sie dem Abbau durch Alterung.
Aus den belgischen Patentschriften 637 444 und 637 445 ist die Verwendung von Hydrochinoncarbonsäureestern bzw. Hydrochinoncarbaminsäureestern als Oxydationsinhibitoren bekannt.
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 065 170 und der britischen Patentschrift 923 190 ist ferner die Verwendung von Triarylphosphiten als Stabilisierungsmittel bekannt.
Die Stabilisatorwirkung der in den belgischen Patentschriften beschriebenen Verbindungen ist jedoch ziemlich gering; mit diesen Verbindungen stabili- siertes Polypropylen zeigt nämlich bereits nach verhältnismäßig kurzer Zeit Abbauerscheinungen. Auch bei Verwendung eines entsprechenden Phosphites steigt die Länge des Zeitraumes, in welchem Polypropylen gegenüber Oxydationseinflüssen geschützt ist, nur unbedeutend an. -
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Tris - (3,5 - di - tert. - butyl - 4 - hydroxyphenyl) - phosphat in Mengen von 0,001 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polymerisatmenge, gegebenenfalls in Kombination mit Dilaurylthiodipropionat zum Stabilisieren von Polypropylen gegen Einwirkung von Sauerstoff.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Tris-(3,5 -di- tert. -butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphat ein . bedeutend wirksamerer Oxydationsstabilisator für Polypropylen ist als die bisher bekannten als Stabilisatoren verwendeten Verbindungen und daß die Extraktionsfestigkeit von mit Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphat stabilisierten Polypropylene besonders groß ist. ■ .
Die durch Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphat stabilisierten Polypropylene zeichnen sich durch eine außergewöhnlich hohe Temperaturstabilität und Widerstandsfähigkeit gegenüber Abbau durch Sauerstoff über einen langen Zeitraum hinweg aus.
Das Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphat wird durch Umsetzung von 2,6-Di-tert.-butylp-hydrochinon mit einem Phosphortrihalogenid oder Phosphoroxyhalogenid hergestellt. Bevorzugte Phosphorreaktionspartner sind Phosphortribromid, -trichlorid, -oxybromid und -oxychlorid, besonders die chlorenthaltenden Reaktionspartner.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung von Tris - (3,5 - di - tert. -butyl - 4- hydroxyphenyl) - phosphat beschrieben und die Erfindung erläutert. ;
Beispiell
In einen Reaktionskessel, der mit Rührwerk, Thermometer, Flüssigkeitszugabemitteln und Kühlmitteln ausgestattet war, wurden 8,6 Teile 2,6-di-tert.-Butylp-hydrochinon,: 3,9 Teile Triäthylamin und 70 Teile Diäthyläther eingebracht. Der Abdampfraum oberhalb der flüssigen Reaktionspartner wurde durch eine Stickstoffatmosphäre ersetzt, die während der weiteren. Reaktion beibehalten wurde. Eine Lösung von 1,99 Teilen Phosphoroxychlorid in 18 Teilen Diäthyläther wurde unter Rühren dem Reaktionskessel zugegeben. Die Reaktionstemperatur wurde während dieser Zugabe bei ungefähr 30° C gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde dann etwa 12 Stunden gerührt, wobei während dieser Zeitdauer eine Triäthylaminhydrochloridausfällung gebildet wurde. Diese Ausfällung wurde abfiltriert und das Lösungsmittel dann von dem Filtrat durch Verdampfen unter Vakuum (etwa 20 mm Hg) entfernt. Der verbleibende Rückstand wurde aus einem Methanol-Wasser-Gemisch umkristallisiert unter Bildung weißer Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 201 bis 2040C. Das Infrarotspektrum entsprach dem für Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphat. Eine Analyse hinsichtlich des Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Phosphorgehalts wurde vorgenommen. '
Analyse:
Errechnet ... C 70,96, H 8,93, P 4,36%;
gefunden ..... C 70,8, H 8,94, P 4,7%.
Beispiel 2
In einen Reaktionskessel, der wie im Beispiel 1 ausgestattet ist, werden 667 Teile 2,6-Di-tert.-butyl-p-hydrochinon und 1500 Teile Toluol eingebracht. Stickstoff wurde durch den Kessel geleitet, bis die gesamte Luft entfernt war, und die Stickstoffatmosphäre wurde während der weiteren Reaktion beibehalten. Der Kesselinhalt wurde unter Rühren auf Rückflußtemperatur des Lösungsmittels erhitzt. Während die Reaktion unter Rückfluß gehalten wurde, wurden 153,5 Teile Phosphoroxychlorid während einer Zeitdauer von einer Stunde zugegeben. Kühlen wurde durch Rückfluß des Lösungsmittels bewirkt. Nach der Phosphoroxychloridzugabe wjrd das Reaktionsgemisch eine zusätzliche Stunde unter Rückfluß genommen. Man läßt dann abkühlen, und unmittelbar nach Abfallen unter 90° C werden 1000 Teile Wasser dem Reaktionskessel zugegeben und das Gemisch 15 Minuten gerührt. Das Wasser wird abgezogen und die Reaktionspartner dann mit 1000 Teilen einer 5% igen Natriumcarbonatlösung gewaschen. Diese Lösung wird abgezogen und das Toluollösungsmittel dann unter Verringerung des Drucks im Reaktionskessel auf 50 mm entfernt. Das Toluol wird langsam abdestilliert, bis der Reaktionskesselinhalt 150° C erreicht. Das verblek bende Material wird in einer minimalen Menge heißem Hexan gelöst und die Hexanlösung dann auf O0C gekühlt, wodurch das Produkt zum Ausfüllen und zum Bilden einer Schlämme veranlaßt wird. Die Reaktionsmasse wird dann filtriert und das Tris-(3,5-di-tertbutyl-4-hydroxyphenyl)-phosphat erhalten.
Eines der Merkmale des vorliegenden Stabilisators ist, daß er keine Verfärbung verursacht, wenn er in transparentem Polypropylen verwendet wird.
Die in Polypropylen verwendete Stabilisatormenge kann von 0,001 bis 5 Gewichtsprozent schwanken. Im allgemeinen werden ausgezeichnete Ergebnisse erhalten, wenn dem Polypropylen von 0,1 bis 3 Gewichtsprozent Stabilisator einverleibt werden.
Zur Erläuterung der durch die Erfindung geschaffenen überlegenen Stabilisierungswirkungen wurden Untersuchungen durchgeführt, wobei im Handel erhältliches Polypropylen verwendet wurde. Diese Untersuchungen sind als »Ofen-Alterungs-Untersuchungen« bekannt und werden in der Kunststoffiridustrie als Gradmesser der Stabilität gegenüber Oxydation angesehen. In diesen Untersuchungen wurden kleine Polypropylenproben mit dem Gehalt des Untersuchungsstabilisators hergestellt. Diese Untersuchungsproben werden in einen Luftumlaufofen eingebracht, der auf eine Temperatur von 15O0C gehalten wurde. Für jede Polypropylen-Stabilisator-Zubereitung werden fünf Proben hergestellt, und das Untersüchungskriterium ist die Zeit (in Stünden), bis zu der drei der fünf Proben Zeichen von Zerfall zeigen. Der Abbau wird durch Rißbildung, Verfärbung oder durch irgendeine visuell erkennbare Veränderung der Probe bewiesen.
Die Untersuchungsproben werden hergestellt durch 3minutiges Mischen des zu untersuchenden Stabilisators mit Polypropylenpulver in einem »Waring-Blender«. Das Gemisch wird dann zu einer Platte von 15,2 χ 15,2 cm mit einer Stärke von entweder 0,635 mm oder 1,5875 mm geformt. Dieses wird in einer Formpresse bei 2040C und mit 352 kg Druck bewirkt. Jede Platte wird dann in 12,7 χ 25,4 mm große Untersuchungsproben geschnitten, um die fünf Proben zu erhalten. Diese Proben werden dann den Ofen-Alterungs-Untersuchungen unterworfen.
Zum Vergleich der Stabilisierungsadditive dieser Erfindung wurden Untersuchungen durchgeführt, wobei verschiedene, im Handel erhältliche Stabilisatoren mit dem erfindungsgemäßen Stabilisator verglichen wurden. Die Ergebnisse sind in der nächfolgenden Tabelle zusammengestellt: '
Wie aus der obigen Tabelle zu ersehen, erhöht der erfindungsgemäße Zusatz die Ofenlebensdauer des Polypropylens etwa um das 700fache, gegenüber Polypropylen ohne Zusatz, und es wird eine so hohe Lebensdauer wie das 11- bis 17fache gegenüber zwei bekannten Antioxydationsmitteln erhalten. Aus diesen Angaben ist klar erkennbar, daß der erfindungsgemäße Zusatz anderen bekannten Stabilisatoren wesentlich überlegen sind.
Gemische mit dem Gehalt von 1% Dilaurylthio-dipropionat und 99% Stabilisator bis zu solchen mit dem Gehalt von 99% Dilaurylthiodipropionat und 1% Stabilisator können verwendet werden. Beste Ergebnisse werden gewöhnlich mit Stabilisierungsgemischen erhalten, die 50 bis 66% Dilaurylthiodipropionat und von 34 bis 50% Tris-3,5-Verbindung enthalten.
Dilaurylthiodipropionat kann zur Erzielung einer erhöhten Stabilität unter Verwendung der gleichen Konzentration Stabilisierungsmittel oder zur Erzielung der gleichen.Stabilität mit weniger Stabilisierungsmittel verwendet werden. Obgleich Dilaurylthiodipropionat (DLTDP) allein ,als solches bei der Stabilisierung von Polypropylen nur mäßig wirksam ist, bringt es, wenn es mit Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphat verwendet wird, eine synergetischeWirkung, einen von der verwendeten Stabilisatormenge her völlig unerwarteten Grad an Stabilisierung. Diese Wirkung wird durch die nachfolgenden Werte belegt, die bei Verwendung des vorausgehend beschriebenen Ofen-Alterungstests erhalten wurden.
2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol ......
2,2'-Methylenbis- (4-methyl-6-tert.-butyl-
phenol) .....
4,4'-Thiobis-(2-tert.-butyl-5-methylphenol)......
Tris-(3,5-di-tert.-butyl- \
4-hydroxyphenyl)-phosphit ...-,.-
Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyi)-
phosphat
Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphat
0,3
0,3 0,3
0,3 0,3 0,3
0,635 mm (25 mil)
0,635 mm
0,635 mm 0,635 mm
0,635 mm 0,635 mm 1,587 mm
1- Probe Konzen .. .;■.■-,..- Stunden
40 2 tration Proben bis zum
JJ 3 Ge stärke Ver- ·
wichts sagen
Keine .:......'... prozent
45 4 DLTDP .:. 0,635 mm ■ ' ■'" 2,5
Tris-(3,5-di-tert.- "0,3 0,635 mm 288
butyl-4-hydroxy- s'. · V ■. ;■ ■:
phenyl)-phosphat..
Tris-(3,5-di-tert.- 0,3 1,587 mm 1768
butyl-4-hydroxy-
phenyl)-phosphat
plus DLTDP
0,1 1,587 mm 1600
0,2 -..-'.'.Cv;"
Trotz der Tatsache, daß die Probe 4, die das synergetische Gemisch enthält, nur ein Drittel so viel Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphat enthält als die vorausgehende Probe 3, so ist zu ersehen, daß sie im wesentlichen die gleiche Ofenlebensdauer auf- ■ weist. Das kann nur einer synergetischen Wechselwirkung zwischen DLTDP und Stabilisator zugeschrieben werden, weil DLTDP allein, sogar bei 0,3 Gewichtsprozent (Probe 2), eine Ofenlebensdauer von nur 288 Stunden erbringt. ■ Die Probe 4 mit DLDTP enthielt nur ein Drittel so viel Tris-(3,5-di-. tert.-butyl-4-hydfoxyphenyl)-phosphatals die Probe 3, sie weist aber eine unerwartet lange Ofenalterungslebensdauer auf. Damit ist eine synergetische oder streckende Funktion zwischen DLTDP und dem Phosphat-Stabilisator klar erwiesen.
In der folgenden Tabelle werden die Oxydationsinhibierwirkungen von jeweils einem typischen Ver-
treter der Verbindungen der belgischen Patentschrift 637 444 bzw. 637 445 denen des erfindungsgemäß verwendeten Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphates sowie eines entsprechenden Phosphites bei Polypropylen zweier verschiedener Provenienzen vergleichend gegenübergestellt. Es wird dabei der gleiche »Ofen-Alterungs-Test« angewandt, der weiter oben bereits beschrieben wurde. . .
Tabelle (Alle Proben aus einer Platte von 0,635 mm Dicke)
Additiv
Gewichtsprozent		 ■ - Stunden bis zum Auftreten von Abbau fehlern bei Zusatz Tris-(3,5-di-tert.-butyl- 3,5-Di-tert.-butyl- ,
4-hydroxyphenyl- ■·		 von ■■'..-. ■:■; --... ;,■;.-·■. ■ -.
Polypropylen-
• typ**·)		 Tris-(3,5-di-tert.-butyl- 4-hydroxyphenyl)-
phosphit		 /?-(n-octadecylmercapto}-
propionat		 N-{n-Octadecyl)-
o,i: 4-hydroxyphenyl)-
- phosphat		 568 ■ ■ - carbamat von 3,5-Butyl-
4-hydroxyphenyl -
1 0,3 , 528 1176 ■ ■ ■' . ■ .' ' ■ -
1 0,5 1984 • 1552 . - 1000*)
1 . 0,3 . 2448 808 . 500**)
■' 2 0,5 1312 976 '
2 1816
*) Werte aus der belgischen Patentschrift 637 444. **) Werte aus der belgischen Patentschrift 637 445. ***) Eine Unterscheidung ist erforderlich, da Polypropylene von verschiedenen Herstellern sich unterschiedlich verhalten.
Weiterhin wurden noch Versuche zur Bestimmung der Extraktionswirkung von heißem Wasser durchgeführt. Da Polypropylenartikel gegenüber heißem Wasser widerstandsfähig sein sollen, sind diese Versuche im Hinblick auf die große praktische Bedeutung der Heißwasser-Widerstandsfähigkeit von Polypropylen äußerst wichtig. Es wurden bei diesen Versuchen jeweils fünf Proben zusammengefaßt und eine gewisse . gleichbleibende Zeit in siedendes Wasser eingetaucht, getrocknet und anschließend direkt mit einem anderen Probensatz, der nicht durch Wasser extrahiert war, verglichen. Der Verlust in der Gebrauchsdauer vor dem Versagen ist ein Maß für die Widerstandsfähigkeit gegenüber einer Extraktion durch heißes Wasser. Die Werte sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.
.,■.··■■.. -.'-..,;. , -.Tabelle ■ . . ,
(Konzentration 0,5 Gewichtsprozent, Dicke 0,254 mm)
5 . Nicht
extrahiert		 Extrahiert Prozent
verlust
Mit Tris-(3,5-di-tert.-
3° butyl-4-hydroxy-
phenyl)-phosphit ...		 984 504 49
Nicht
extrahiert		 Extrahiert Prozent-
yerlust
Mit Tris-(3,5-di-tert-
butyl-4-hydroxy-
phenyl)-phosphat...		 1876 1176 37
Beide Tabellen zeigen eine klare und sehr hohe Überlegenheit der erfindungsgemäß verwendeten Phosphatverbindung. Vor allem aus der vorletzten Tabelle ist zu ersehen, daß bei Verwendung von Verbindungen aus den belgischen Patentschriften 637 444 und 637 445 bereits nach relativ kurzen Zeiten die Probe Abbaufehler zeigt. Auch bei Verwendung eines entsprechenden Phosphites steigt die Länge des Zeit-'raumes, in welchem Polypropylene verschiedener Herkunft gegenüber Oxydationseinflüssen geschützt sind, nur unbedeutend an. Daß diese Zahlenwerte bei Verwendung von Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphat einen derartig starken Anstieg zeigen, ist völlig überraschend. Das gleiche gilt für die Extraktionsfestigkeit von erfindungsgemäß stabilisierten Polypropylenproben.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Tris-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-phosphat in Mengen von 0,001 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polymerisatmenge, gegebenenfalls in Kombination mit Dilaurylthiodipropionat zum Stabilisieren von Polypropylen gegen Einwirkung von Sauerstoff.
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