DE1522411A1 - Farbkupplerhaltiges photographisches Material - Google Patents

Description

AG FA-G EVAERT AG

PATENTABTEILUNG I b2t41 I

LEVERKUSEN

Za/Schü 24. Kovember 1966

Farbkupplerhaltiges photographisches Material

Die Erfindung betrifft ein farbphotographisches Material mit mindestens einer einen G-elbkuppler enthaltenden Halogensilberemulsionsschicht.

Unter photographischen Farbkupplern v/erden solche Verbindungen verstanden, die mit Oxydationsprodukten farbphotographischer Entwickler, insbesondere solcher vom Phenylendiamintyp, zu farbigen Verbindungen reagieren. An solche Kuppler v/erden eine Reihe von Forderungen gestellt; sie sollen z-.B. mit dem oxydiertem Farbentwickler möglichst schnell zu dem Farbstoff kuppeln. Der entstandene Farbstoff soll möglichst nur in dem gewünschten Spektralbereich absorbieren, wobei jede ITebenabsorption in anderen Spektralbereichen nachteilig ist. Die entstandenen Farbstoffe sollen ferner möglichst lichtecht sein und auch.unter extremen Bedingungen, wie relativ hoher Temperatur und Luftfeuchtigkeit, wie sie in den Tropen

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9 0 9833/1268

auftreten, "beständig sein. Eine ausreichende Tropenbeständigkeit ist selbstverständlich auch für die in der lichtempfindlichen Schicht·eingearbeiteten Farbkuppler erforderlich. Gerade in Bezug auf die zuletzt genannte Eigenschaft erfüllen die bisher bekannten Gelbkuppler die von der Praxis geforderten Eigenschaften nicht.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Kuppler aufzufinden, die neben den sonstigen erforderlichen Eigenschaften eine

' zufriedenstellende Tropenbeständigkeit besitzen.

.· ■

Es wurde gefunden, daß als Gelbkuppler für photographische Silberhalogenidemulsionsschichten Verbindungen des Benzoylacetanilidyps der folgenden Formel besonders geeignet sind

R₄-N-C-R

-C-CH₂-C-R

₂-C

R = Oxalkylen mit vorzugsweise bis zu 3 C-Atomen, insbesondere Methylenoxy oder Äthylenoxy wie -CHp-O-; -CpH^₁-O-; Alkylen,

/en mit vorzugsweise bis zu 3 C-Atomen, insbesondere Vinylen;

η = 0 oder 1;

R₁ und R₂ = Wasserstoff, Alkyl, Vorzugsweise C₁-C₃, Alkoxy, vorzugsweise C₁ bis C₃ oder Halogen, wie Fluor, Chlor

oder Brom; 909833/1268

* ° ^ö BAD ORIGINAL

Et = Aryl, vorzugsweise Phenyl, oder ein quasiaromatischer Heterocyclus, wie Thienyl, Furyl, Pyridyl oder Thiazolyl; wobei R₅ substituiert sein kann, z.B mit Alkyl mit vorzugsweise bis zu 18 C-Atomen, Alkoxy mit bis zu 18 C-Atomen, Aryl wie Phenyl, Aroxy wie Phenoxy mit bis Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom, SuIfο, Halogensulfon, Organosulfon insbesondere Alkyl- oder Phenylsulfon, Acylamino mit vorzugsweise bis zu 18 C-Atomen;

I, = Alkyl, vorzugsweise bis zu 18 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe substituiert sein kann mit z.B. Alkoxy bis zu 18 C-Atomen oder Aminogruppen, insbesondere substituierte Aminogruppen, wie Dialkylaminogruppen, oder Hydroxyalkyl, wobei vorzugsweise einer der Reste R, oder R. einen langkettigen aliphatischen Rest CL₂-C-Iq enthält.

te = ¥asserstoff, SuIfο, Alkyl oder Alkoxy mit vorzugsweise bis zu 18 C-Atomen, Amidosulfon vorzugsweise substituiert durch Alkyl oder Aryl, Organosulfon vorzugsweise Alkyl- oder Phenylsulfon ferner Carboxyl oder verestertes Carboxyl. ·

In den folgenden Formeltabelle sind einige geeignete Farbkuppler aufgeführt:

_ßAD ORIGINAL

909833/1268

Geeignete Verbindungen sind z.B.

CH₂-O-

NH -

C-CH₀- C ti 2 "

NH - C-CH₉- C -

*- it

, O O

so	3Η	Γ	NH - C-CH2-	C-
°Ϊ8Η37-?	-C -CH2-	)		It
	It		O	O
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^]

OCH,

SO_xH

NH - C-CH₉- C -

Il ^ Il

O

SO₃H

A-G

909833/1268 ORIGINAL INSPECTED

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NH - C-CH₉- C
O O

6.) C

Il

NH-C -CH₉- C it *- Ii

O O

7.) C_1ftH,₇-N --C-CH₉-CH₉-O-

18 37 ι η 2

SO^H OCH, ι ■>

J₁A₇-N - C -CH₂-O-18 37 ι π ^

-N NH-

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rC-O-' - t ^r

-CH₂-C-I^-CH₃

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SO₃H

A-G 181

, 90983371268

10.)

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13.)

HH - C -OH₂- 0 -/"Λ

,-OCH,

SO₃H

SO₃H

Il

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SO₃H

^V-NH - C -CH₀- C -

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-HH - C -CH_n- C -

Il

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, -OGH,

°18^Η37-? - S

-HH-C-CH₉-C-^ _/; 0

A-G181

- 6 -909833/1268 ORIGINAL INSPECTED*

U.)

- C -C^H.-/ λ-ΝΗ-σ -CH,

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15.)

SO₃H

C.pH,₇-H - C -CH 18 37 , it

CH-A A-NH-C -CH₀- C

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^^-7 O O

16.)

SO₅H

- S

SO₃H

"» ~^CIi2~ »"

17.)

NH-C-CH₉-C- Λ λ -0-C₁

Il C- Il V ^ff '

SO₃H

18.)

- C -CH₂-O-ZX-ITh-C-CH₂-C-^

^—' o o

A-G

SO₃H - 7

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19.) C₂H₅-O-O₃H₆-H- 0 -OH₂-O-

■f

C-CH₉-C-

0

SO-H

20.) CH-O-C₃H₆-N- C -CH₂-O-

NH- C -CiL Il *■

SOjH

21.)

-N- 0

SO₃H

22.) C_1AH,₇-N- C -CH₉-O-

18 3/ ι ,ι *

■Ν

NH-SOo-

A-G 181

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23·..) Cn₇-N- C -CH₂-O-

Ip Jl χ π ^

II

S0,H NH- C -CH₉- C -

Il *- Il

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24.)

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25.)

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SO₅H

NH-SO₂-

NH- C -CH₉- C -

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0

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26.)

27.)

«γΙΓ

>—-* ο ο

OCH_x

C₁₈H₅₇-N- (J -CH₂-O

CH₅O -NH- C -CHp- C -^

Il *· Il \^Χ

SO_xH

A-G

- 9 -909833/1268

40

28.)

-^ C -OTg-O

HH-C-CH₉-C-

Il *- Il

O

SO₃H OCH,

•Ν

<\ //-^0CH3

SO₃H

O O

30.) CH,-O-CΑ-ΪΪ- C -CHp-O-

J J ° I Il *-

SO₃H

NH-SOo-

-OCH,

Ö

-0-C₁₆H₃₃

31.) C₁₈H₃₇-N- O

SO^H

C -CH₂- C

A-G 181

- 10 -

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32.) C₁₅A₅₇-N- C -CH₉-O-

IO 2 I f N *-

•Ν

-CH,

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-OCH,

33.)

^m-^S02-<\ /;

SO₂-NH-CH₃ NH-C-CH₉-C-t _v η ' Ii \\ //

0 0

34.)

-N-

-HH-SO₂-^rHH-C-CH₂-C-

Il

SO₂-NH-CH₃

35. ^C18^H37-N- C -CH₉-O

0 0

COOH OCH

36.)

HN- C -CH₉- σ

Il

Die Ausgangsbenz imidazole v/erden hergestellt, indem die entsprechenden S-Amino^-alkylaminobenzolsulfonsäuren bzw. 3-Araino-4-alkoxylalkylaminobenzolsulfonsäuren mit dem gewünschten Mtrophenoxyalkylencarbonsäurechlorid, ITitrophenylalkylencarbonsäurechlorid oder Mtrophenylalkenylcarbonsäurechlorid in Gegenv;art von Pyridin oder einem anderen geeigneten Säurebindemittel oder nur in einem hochsiedenden lösungsmittel umgesetzt wird und die hierbei entstehende Nitroverbindung dann zu dem entsprechenden Amin reduziert wird. Die Herstellung dieser Verbindungen entspricht z.B. den im US-Patent 2.530.349 beschriebenen Verfahren.

Die Herstellung der Kuppler 1 bis 20 erfolgt, indem die Aminoverbindungen in zum Beispiel Chlorbenzol oder Xylol mit dem gewünschten Acylessigester in Gegenwart von Pyridin, Triäthylenamin odereiner anderen geeigneten Base auf 100 bis 150° erhitzt wird.

Zur. Herstellung der Kuppler 21 bis 35 bringt man die Ausgangsbenzimidazole mit dem gewünschten ITitrobenzolsulfonsäurechlorid zum Beispiel in Pyridin zur Reaktion, reduziert zur Aminoverbindungen und setzt dann in bekarinter Weise mit einem Acylessigester zum Kuppler um.

Mann kann aber auch die Ausgangsbenzimidazole mit den entsprechenden Acylacetanilidsulfochloriden in Pyridin umsetzen.

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Im folgenden v/ird die Herstellung einiger Kuppler im · • einzelnen "beschrieben:

Kuppler 1

Stufe 1: 2-(2'-Nitro t)henox;yTiiethyl)-3-stearyl-benziinidazolsulfon3äure-(6)

Bei 6O⁰C werden 105 g O-Nitrophenoxyacetylchlorid in 400 bis 600 ml Chlorbenzol gelöst und unter Rühren 180 g 3-Ainino-4-stearylamino-benzol-sulfonsäure-(l) zugegeben. Man erhitzt 3 Stunden auf 75-80°, 2 Stunden auf 80-100° und 3 Stunden auf 130°, wobei etwas Chlorbenzol und Wasser abdestilliert werden. Man kühlt auf SO⁰C ab und setzt langsam 700 - 900 ml Methanol zu. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur fällt das Produkt aus. Man saugt ab, kristallisiert aus Eisessig um und verrührt mehrmals mit Methanol, Ausbeute 112 g, Schmelzpunkt 40-42⁰C.

Stufe 2: 2-(2' Aminophenoxymethyl)-3-stearyl-benzimidazol-Bulfonsäure-6

80 g der'obigen Nitro-Verbindung v/erden gelöst in 450 ml Methanol, 14 ml cone. ITaOH und eventuell etwas Wasser. Der pH-Wert der lösung soll 10-11 betragen. Man hydriert das Produkt bei 50 atü, 60⁰C bei Gegenwart von Raney-Niekel. Nach Absaugen des Katalysators wird mit verdünnter Salzsäure gefällt unter Kühlung mit Eis, abgesaugt und 2 bis 3mal aus Eisessig umkristallisiert. Nach Absaugen wird noch mehrmals mit Methanol digeriert und bei Raumtemperatur getrocknet.
Ausbeute: 70 g

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Stufe 3: 4H

Zur Herstellung des Kupplers 1 werden 20 g des obigen Amins bei 60-70° in._65 ml reinen Chlorbenzol und 5 ml Triethylamin gelöst. Nach. Zugabe von 10 g Benzoylessigester erhitzt man 3 bis 4 Stunden auf ca. 15O⁰C, wobei etwas Chlorbenzol und Alkohol abdestillieren. ITach Abkühlen setzt man 100 ml Methanol zu, kühlt auf 0° und fällt den .Kuppler mit Eisessig oder verdünnter Salzsäure aus. Zur Reinigung kristalisiert man aus Eisessig um, saugt ab und wäscht mit Methanol nach. Der Kuppler wird bei Raumtemperatur getrocknet. Ausbeute: 10 g; Schmelzpunkt oberhalb 200⁰C nach Zersetzung.

In analoger Weise werden die Kuppler 2 bis 20 hergestellt unter Verwendung von Benzoylessigester, p-Methoxybenzoylessigester, o-Methoxybenzoylessigester, o-Fluorbenzoylessigester, p-oder-o-Hexadecyloxybenzoylessigester, 2-3Puran-ß-oxopropionsäureäthylester, 2-Thiophen-ß-oxopropionsäureäthylester, 2- oder 4-pyridin-ß-oxopropionsäureäthylester oder 2-Methyl-4-methoxyphenylthiazol >-5-ß-oxopropionsäureäthylester. Zur Herstellung von Kuppler 19 wird nach Umsatz mit Nitrobenzoylessigester reduziert und der l'ettrest durch Acylierung mit Stearoylchlorid eingeführt.

Kuppler 22;

Stufe 1: 2-Methoxy-5-sulfochlorido~benzoylacetanilid

226 g Benzoylacet-2-niethoxyanilid werden langsam unter

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Rühren bei -5 bis 0° in

BAD ORIGINAL

ml Chlorsulfonsäure eingetragen. Man rührt langsam auf Raumtemperatur, läßt über Macht stehen und rührt das Reaktionsgemisch auf Eis/Η,,Ο aus. !lach absaugen wird mit Wasser gut ausgewaschen und aus Aceton unkristallisiert.
Ausbeute: 175 g - Schmelzpunkt: 154°C

Stufe 2:

g 2~(-2^I-Aminophenoxymehtyl)-3-stearylbenzimidazol-Biilfonsäure-(6) und

6,5 g des obigen Sulfochlorids v/erden in ml Pyridin unter Rühren auf 3 Stunden auf 50-6O⁰C erwärmt. Die Mischung wird in Eis/HCl eingerührt. Der niederschlag wird abgesaugt, in Methanol unter Zugabe von wenig verdünnter Natronlauge gelsöst, mit Α-Kohle geklärt und erneut mit HCl bei 0 gefällt. Ausbeute: 14,5 g - Schmelzpunkt: 160° und Zersetzung.

In analoger V.^reise lassen sich die Kuppler 21 und 24-28 sowie 33-35 herstellen unter Verwendung der entsprechenden sulfochlorierten Aroylacetanilide.

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Das Ausgangsmaterial für Kuppler 29 wird v/ie folgt hergestellt:

1.7,2 g 2-(2^f-Aminophenoxymethyl)-3-stearylbenzimidazolsulfonsäure-(6) und

7»5 g 3-Mtro-4-meth.oxybenzolsulf0chlorid werden in Pyridin zur Reaktion gebracht, indem das SuIf0chlorid in Aceton (15ml) zugetropft wird. Man rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur und 1 Stunde bei 50⁰C, rührt dann In Eis/HCl cone. (1/4) ein, saugt ab und kristallisiert aus Eisessig um und wäscht mit Methanol nach. Ausbeute: 14 g- Schmelzpunkt;: 228-231⁰C

Reduktion:

g der Nitroverbindung werden in 100 ml Methanol bei pH 7, 50 atü und 60⁰C hydriert in Gegenwart von Raney-Nickel.

Nach Absaugen des ϊatalysators wird mit 100 ml verdünnter wäßriger Salzsäure 2 Stunden versetzt, abgesaugt, in Eise.ssig gelöst und mit Eis/V/asser gefällt. Ausbeute: 11,5 g - Schmelzpunkt: Oberhalb 200° u. Zers.

Die Umsetzung mit 4-Methoxybenzoylessigester erfolgt wie oben beschrieben. Me Kuppler 231 30, 31 und 32 werden analog hergestellt.

Die in der erfindungsgemäöen "eise zu verwendenden Farbkuppler werden nach bekannten Methoden der Silberhalogenidemulsion

einverleibt. 909833/1268

BAD ORIGINAL

. Die erfindungsgemäßen Gelbkuppler werden vorzugsweise in gelöster Form vor dem Vergießen, z.B. in Form ihrer Alkalimetallsalze, der blauempfindlichen Silberhalogenidemulsion einverleibt. Selbstverständlich können bei Bedarf auch andere bekannte Verfahren zur Einlagerung von Kupplern in Emulsionen herangezogen werden.

Als Bindemittel für die.Schichten sind die bekannten hydrophilen Filmbildner wie Protein, insbesondere Gelatine, Polyvinylalkohol, .Polyvinyl Pyrrolidon, Cellulosederivate wie Carboxyalkylcellose, insbesondere Carboxymethylcellulose, Derivate der Alginsäure sowie deren Alkylsalze oder Ester geeignet. Schichten können außerdem durch bekannte Zusätze stabilisert werden, insbesondere durch, die in der Veröffentlichung von Birr in Z.wiss. Phot. 47 (1952), Seiten 2-28 beschriebenen Azaindsnderivate.

Der Schichtträger ist je nach dem Verwendungszweck des lichtempfindlichen Materials transparent oder opak und kann aus Papier, Glas Celluloseestern wie Cellulosenitrat oder Cellulosetriacetat, Polyester, Polystyrol oder anderen hochmolekularen Naturstoffen oder Kunststoffen bestehen.

Die·erfindungsgemäßen Gelbkomponenten werden üblicherweise in die lichtempfindliche Schicht selbst eingearbeitet. Sie können darüber hinaus auch einer nicht lichtempfindlichen Schicht zugesetzt werden, die mit der blauempfindlichen Schicht in Kontakt steht, oder einer Kolloidschicht, die mittels einer wasserdurchlässigen Kolloidschicht von der blauempfindlichen Schicht getrennt ist. 909833/19RS

Im Negativ-Positiv-Verfahren wird nach der Belichtung das einen der erfindungsgemäßen Kuppler enthaltende Farbuiaterial entwickelt, wobei ein Silberbild und ein G-elbbild entstehen. Das bei der Entwicklung anfallende Silber wird - wie in Beispielen näher erläutert - durch eine Bleichbadbehandlung entfernt, so daß nur das jeweilige Farbbild in den drei Schichten erhalten wird. · .

Im Umkehrverfahren wird nach der Belichtung des Farbumkehrmaterials das belichtete Silberhalogenid in den verschiedenen Emulsionsschichten zu einem negativen Silberbild schwarzv/eiß entwickelt. Nach der Zweitbelichtung erfolgt die Färbentwicklung. Man bleicht aus und erhält ein positives Farbbild.

Für die Entwicklung können beliebige farbgebende Entwickler, die eine primäre Aminogruppe enthalten, verwendet v/erden. Bevorzugt sind solche des p-Phenylendiamintyps, z.B IT,IT-Diäthyl-p-phenyldiamin, Mono-meJfchyl-p-Phenylendiamin, IT, IT-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2-Amino-5-diäthylaminotoluol, IT-Butyl-N-uJ-sulfobutyl-p-phenylendiamin und dgl..

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Beispiel 1:

3»6 g (4 ml'Iol) des Kupplers 22 werden in ¥asser unter Zusatz

von wenig Alkohol und Natronlauge gelöst. Das G-esamtvolumen der lösung beträgt etwa 100 ml, der pH-Wert soll sich zwischen 7 und 9 "bewegen. Die so vorbereitete Kupplerlösung gibt man zu 50 ml einer photographischen Bromsilber-Gelatine-Emulsion, die 7 $ig an Gelatine ist und pro kg Emulsion 0,5 Mol Silberbromid enthält. Diese den Kuppler enthaltende Emulsion wird mit 150 ml 7,5 ^iger Gelatinelösung, 5 ml einer 1 $igen methanoli-

sehen lösung von 4-Hydroxy-6-methyl-1,3,3a,7>~tetraazaiden 6 ml wäßrige Saponinlösung (10 jSig) und 3 ml wäßrige Chromacetatlösung (0,5 /Sig) versetzt und in einer Schichtdicke von etwa 5/U auf einen Schichtträger aus Cellulosetriacetat vergossen. Der pH-Wert der Schicht ist etwa 6,5-7.

Nach Trocknung wird das Material durch einen Graukeil belichtet und in einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung 8 Minuten entwickelt:

2\75 g N,N-Diäthyl-p-phenylendiaminsulfat 1,2 g HydroxylaminohydroChlorid
2 g Na₂SO₅ sicc.'
2 g Natriuinaetaphosphat
75 g Kaliumcarbonat

2 g Kaliumbromid
Wasser auf 1 1

Die weitere Verarbeitung umfaßt die folgenden Eäder:

909833/1268 *

BAD ORIGINAL

ZO

Bleichbad: .

3 g Äthylendiamintetraessigsäure 50 g Kaliumferricyanid 15 g Kaliumbromid

1 g Dinatriumphosphat 19 g Monokaliumphosphat Wasser auf 1 1.

Das Fixierbad besteht aus einer Lösung von 200 g Natriumthi0sulfat in 1 1 Wasser.

Die Verarbeitungszeiten nach der Entwicklung betragen:

15 Min. Wässerung

5 Min. Bleichbad

5 Min. Wässerung*

5 Min. Fixierbad

10 Min. Wässerung

Man erhält ein gelbes Bild des Stufenkeiles.

Der gleiche Prozeß wird mit einem Farbmaterial wiederholt, das die äquimolare Menge des in der deutschen Patentschrift

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- 20 -

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152-2A11

900,781-, Beispiel 1, beschriebenen Kupplers der folgenden Pormel enthält,

^C18^H37

- HH-C-CH₂-C-/ SO₃H N 0 0

Die Gradation, Maximaldichte und Absorption für beide Verbindungen betragen · .

Gradation Dichte Absorption Kuppler Tl 3,0 2,0 446 m/U

Vergleichskuppler 2,3 2,8. 445 m/u

lagert man beide Materialien vor der Verarbeitung 7 Tage bei 35⁰O- und 85 ^ relativer luftfeuchte, so geht die Dichte bei Kuppler 22 um 5 $, bei dem Vergleichskuppler um 30 ^ und die Gradation bei Kuppler 22 um 5 1°, bei dem Vergleichskuppler um '20 $ zurück.

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909833/1.2 68

Beispiel'2;

Man stellt, wie in Beispiel 1 beschrieben, ein farbphotographisches Material unter Verwendung von jeweils 4 mMol der Kuppler 2, 4 und 24 her und verarbeitet die Materialien in gleicher Weise.

In der folgenden Tabelle ist der Rückgang der Gradation und Dichte der unter den oben beschriebenen Tropenbedingungen gelagerten Materialien aufgezeigt sowie das prozentuale Ausbleichen des Farbstoffs bei Einstrahlung von 2 X 10 Lux Stunden (Xenonlichtquelle) bei Dichte 1,5 und 0,5 dem in Beispiel verwendeten Vergleiehskuppler gegenübergestellt.

Verbindung	Dichte	Gradation	Ausbleichen^ D=	1,5) (	D=O,	5)
Kuppler 2	- 18 56	- 15 f*	- 13 $		- 20
Kuppler 4	O	-2$	^^ 1 /^		- 10
Kuppler 24	"" D Jw	- 8 $	- 14 #		- 24
Vergleichs- kuppler	- 30 ?δ	- 20 i>	- 44 i*		- 66

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Claims (4)

Zl Patentansprüche:

1.) lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einen GeIbkuppler der folgenden Formel

N-C ι ■

-Ii

- R

-NH

- C -CH₂
O

-C -R,

Il -*

R = Oxalkylen, Alkyl en oder Alkenylen; η = 0 oder 1;

R₁ und R₂ = Ifasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen; R, ss Aryl oder ein quasiaromatiseher Heterocyclus; R₄ = Alkyl;

R₅ = Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, SuIfο, Organosulfon, Amidosulfon, Carboxyl oder verestertes Carboxyl;

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2.) Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Methylenoxy-oder Äthylenoxygruppe darstellt.

3.) Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R,- eine Sulfogruppe darstellt.

4.) Lichtempfindliches Material nach den Ansprüchen 1 - 3_f dadurch gekennzeichnet, daß R- oder R, einen lang-Kettigen aliphatischen Rest mit 12 - 18 C-Atomen enthält,

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