DE1522372A1 - Sensibilisierung lichtvernetzbarer Polymerer - Google Patents
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Description
Za/HI LEVERKUSEN ,
ί *. Nov.
Sen3ibilisieruns lichtvernetabarer Polyserer
Die Erfindung betrifft die Sen3ibilisieruns von lichtvernetsbaren
Polyneren für Reprodu&tionasv/eCzce.
Es istbekannt, fUr die Ätzresistagen und in lithographischen A
und ähnlichen Eoprodulctionoverfahren. Iichtvornot7,"barö Polynsrieate
£su von/snden'i die "bei Belichtung in düniier ScMcht auf
einer geeigneten Unterlage bildweiöG so verlindert v/orden, daß
durch, eine nachxolsende Entv/icklun£; nit einen Lösungsaittel
die unveränderten Schichtteile herausgelöst werden können, während die veränderten Bildteilo der Schicht' unlöolich bleiben.
Solche lichtvernetsäbaren Kunststoffe enthalten al3 lichtempfindliche
Gruppen z. 3. Zimtsäure-, Assido- oder Sulfasid^rupper..
Ee ist weiterhin bekannt, die Lichtenpfindlichkeit dieser Kunststoffe
mit Hilfe von Sensibilisatoren, s, B. mit Triphenyl-
Bethanfarbotoffe, aromatischen Eetoson, IJitroverbiridun^sn otarl·:
vergröSern. . .
Senaibilioatoren für lichtvernetzbar© Schichten süc3en v
faltige .Bedingungen erfüllen.. Sie Biüssen z, 3· eine gute Ver
träglichkeit nit den lichtvernetzbar sä lOlyneren haben und S
dürfen die aoehanischen Bigenachsiften sowie die Laserst
(Art· 'I »*»».? W.1.S3tz 3 dts ÄndÄrungeees.v· ^. 19«7>_ ^
Am^Tl
' '
.·-""'·." ' * · BAU UHiVJlPlAl-. ·
—G l*q>
909829/1282'
AQFA-GEVAERT AQ
der Schichten nicht nachteilig beeinflU3oen. Viole der bekannten
Sensibilisatoren erfüllen diese Sigenschaften licht.
Andere besitzen e.ine su geringe Senaibiliaierurisowirkung oder
sind nur in Kombination ait speziellen lichtvernetzbaren
Polymeren wirksan. Letsteroa gilt 2. B. für die in der
deutschen AualeseöchrifVJl Iö2 051 beschriebenen Sensibilisatoren,
Die in der amerikanischen Patentschrift 2 732 301 beechriebenen
Shiasolo oder Selenciaolöerivate sowie die in
der amerikaniochon Patentschrift 2 665 701 erwähnten Carbocyanine
befriedigen in Bezug auf ihre Scnaibiliüierun^svirlran
nicht, . ,.'.*..
Es wurde ^un gefunden, daß man die Lichtempfindlichkeit von
lichtvernetzbaren Kunststoffen stark erhöhen kann, wenn man als Sensibilisatoren Verbindungen der folgenden Formel verwendet:
-Z.
I Il
R O
worin bedeuten:
Z * die zur Vervollständigung eines Thiazol-, Benzthiazol-, Naphththiazol-,
Selenazol-, Benzselenazol- oder Naphthselenazol- f
to Ringes erforderlichen Ringgliedern
ο
ο
^ ϊ β die zur Vervollständigung eines Thiobarbitursäureringes er-CD
forderlichen Ringglieder;
τ* R =« Alkyl mit vorzugsweise bis zu 5 C-Axomen, Aryl vorzugsweise
JJ rfcenyl, jder Aralkyl vorzugsweise Benzyl oder Phenyläthyl,
Carboxyalkyl, Sulfoalkyl, Alkylsulfamid, Alkylsulfat,
Alkylphosphorsäure;
- 2 - BAD
Eie in der obigen Formel enthaltenen heterocyclischen Ringe
oder Arylgruppen können in beliebiger Weise weiter substituiert sein, z. B. mit Alkyl mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen
wie Methyl oder Äthyl, Halogen wie Chlor oder Brom, Alkoxy mit vorzugsweise bis zu 5 C-Atomen wie Methoxy oder Äthoxy, Hydroxyalkyl, Thioalkyl, Aryl wie Phenyl oder Aralkyl wie Benzyl,
Amino, substituiertes Amino u. dgl.
Die Natur dieser Substituenten ist für die Sensibilisierungswirkung von zweitrangiger Bedeutung; durch geeignete Auswahl
dieser Substituenten können jedoch andere physikalische Eigenschaften, wie Löslichkeit, in der gewünschten Weise beeinflußt werden.
CH,
909829/1282
- 3 - 8AD Of?'GJNAL
CHo-CH-CH,
5) H5C2O2C -
:>■
C2H5 Ö V5
η,οο
3VW CH ö "CH2-CH-CH2
H,
• S
C2H5
H5C2O2C
H3C
-C-S
Il C-N
CH
909829/1282
- 4 - BAD ORIGINAL
■;
/°2H5
2H5
CH,
I \
CH2-CH=CH2
/C2H5
\V—G-
12) o-»v
CH,
= S
H5C2O2C - C -
H,C -C-N CH
ϊ>·
Hf-C0OOC - C - S.
5 2 Il ^c =
H3C-
r\
2H5
= S
JH,
O2H5
15)
co-
O2H5
909829/1282
^» — D
6 C2H5
I /G2H5
" ^. )' S
Cl~^ V-HM-OoS' πιτ_ 0 XC2H5
Die in der erfindungsgemäSen Weise zu verwendeten Sensibilisatoren
können nach üblichen Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Kondensation eines Methylmer»
captoquartärsalzes einer heterocyclischen Base mit einer
Ketomethylenveroindung ir Pyridin oder in Alkohol unter Zusatz
einer Base wie z. B. Triäthylamiru
Die Herstellung des Senulbilisators 6 ist im folgenden
im Detail beschrieben·
3,5 g H-lthyl-Z-methylmercapto-benzthiazolium-äthyleulfat *
werden Bit 2 g 1,3-Diäthylthiobarbituraäure in 20 ecm Pyridin
15 Min. auf dem Dampfbad erhitzt. Die Löeung wird auf
Eiewaeeer gegossen, der erhaltene blaßgelbe Niederschlag
abgesaugt und zweimal aus Methanol umkriatallieiert. Fp.
161 - 1630C. 909829/ 1282
* 6 - BAD ORIGINAL
Die eriindungsgemäiien Sensibilisatoren aina ganz allgemein
zur Steigerumr der Lichtempfindlichkeit von lichtvernetzbaren Polymeren brauchbar. Ihre bevorzugte Verwendung liegt
in der Kombination mit solcnen lichtempfindlichen Polymeren,
die ale lichtvernetzbar Gruppen Zimtsäure oder Azidogruppierungen enthalten. Derartige Polymere, bzw. die daraus hergestellten lichtempfindlichen Schichten, sind z.U. in der
franzosischen Patentschrift *1 004 922 oder der deutschen
Patentschrift 1 063 «02 beschrieben.
Polymere mit'Azidogruppen sind in den deutschen i-atentschriften 1 079 949, 1 053 782 oder der amerikanischen «
Patentscnrift 2 714 066 beschrieben. Bevorzugt brauchbar im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind auch lichtvernetzbare Polymere mit Sulfazidgruppen . Hier sei auf die
deutsche Patentschrift 1 224 494 und die belgischen Patentschriften 665 427, 665 428 verwiesen.
Außer den. genannten lichtempfindlichen Polymeren sind
jedoch auch andere Polymere dieses Typs geeignet» beispielsweise die in den französischen Patentschriften
1 475 296 und 1 509 785 beschriebenen. (
909829/1282. BADOR|0lNAL
Sie erfindungsgemäaen Sensibilisatoren werden in dar üblichen
Weise angewendet. Im allgemeinen geschieht dies durch Lösen der lichtempfindlichen Kunststoffe in geeigneten Lösungsmitteln und Zusatz des Sensibilisator zu dieser Lösung.
Sie Konzentration des Sensibilisator beträgt etwa 0,5 -vorzugsweise 1-7 Gewichts-^, bezogen auf das Gewicht des
lichtempfindlichen Kunststoffs« Sie Konsentration ist nicht
kritisch, sie richtet sich nach den Erfordernissen dee Jeweiligen Reproduktionsprozesses, bzw. der Eigenempfindlichkeit des zu verwendenden Kunststoffes. Sie optimale Konzentration kann durch wenige Handversuche in bekannter
* lelee ermittelt werden. Einen gewissen Einfluß auf die
Konzentration dee Sensibilisator übt auch die Dicke der
3chicht aus, wobei im allgemeinen bei dickeren Schichten eine etwa» geringere Konzentration verwendet wird, um eine
vollständige Durchhärtung der Schicht zu erreichen. Sie in der erfindungsgemäßen Weise sensibilisierten lichtvernetzbaren Schichten werden in der üblichen *eise verarbeitet. Als Lichtquellen dienen vorzugsweise energiereiche
Kohlebogenlampen oder gueckeilberdampflampen. Nach der
' Belichtung wird in bekannter Weise durch Herauslösen der nicnt
belichteten Schichtanteile die Schicht entwickelt. Die er-' haltenen Reliefbilder sind für alle bekannten Anwendungszwecke brauchbar.
4 g eines Umestzungsproduktes aus 1 Tell A thy I en vinyl alkoholcopolTmerisat und 2 Teilen m-I so cyanate imt säureäthyl ester
(■iahe deutsche Patentschrift 1 063 602) und 0,04 g Sensiblli-
••tor Vr. 12 werden in 46 g Butylacetat gelöst. Auf einer
909829/1282 f-G 134
BAD ORIGINAL
■ ■ -■ ■■ ■■■■ ·. ■ . ■ ■ . . ■ ;ψ,
Schleuder (100 Umdrehungen pro Minute) wird mit der Lösung
eine Aluminiumfolie beschichtet und 5 Minuten getrocknet« Man belichtet 5 Minuten lang hinter einen Graukeil mit einer
Kohlebogenlampe (30 A, 4-2 V) im Abstand 70 cm und entwickelt
2 Minuten in Butylacetat, der 0,1 $ Irisolechtblau BIiS
(CI S 591) enthält. Die Schicht wird mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Auf der Unterlage sind 9 Stufen
des Graukeila sichtbar·
Erfolgt unter den gleichen Bedingungen eine Belichtung der ;l
aufgetragenen Schicht ohne Sensibilisatcp-Zuaatz, so sind "
nur 2 Stufen des Graukeila sichtbar. Sichte der Stufe
2 : 0,17, Stufe 9 : 1,23. Daraus ergibt sich eine 11,5fache
Steigerung der Empfindlichkeit durch den Sensibiliaatorzusatz«
Werden anstelle des Sensibilisator 12 andere der erfindungsgemäßen
Sensibilisatoren eingesetzt, so werden die aus der folgenden Tabelle ersichtlichen Empfindlichkeitssteigerungen
erreicht.
Sensibilisator ReI. Empfindlichkeit *
Nr.
1 " 11,3
2 11,3 3
11 909829/1282
A-G 134
11,3 | BAD ORIGINAL |
11,3 | |
11,3 | |
8 | |
16,5 | |
17 | |
10 | |
= 1,7 | |
16,5 | |
'1,5 | |
a | |
14 | Keton | 40 | 1? | 3 |
15 | . 8 | ε | ||
16 | 11 » | 5 | ||
17 | ||||
Mlchic:'i | 7. | |||
Die deutliche Überlegenheit gegenüber einem der besten be~
keimten Sensibilisatoren, Michler'a Keton, ist aus der obigen
Tabelle ersichtlich.
Aus der Anzahl der auf der Unterlage verbliebenen angefärbten
Stufen der Schicht wurde die EmpiindlinhKeit der sönsibiJiiaierten
Schicht bezogen auf die nicht sensibiiiaierte o.cnicht
naoh der Gleichung berechnet:
»cv _ antilQK Dx
antilog Do
antilog Do
Hierbei bleutet. I)X Picht·» dee GrauJts:U. 3 der letzten noch auf
der Unterlage haftenden sensibilis .,ertön Schicht, JJo
Dichte des C-raukeils der xetzten auf der unterlage nocn
befindlichen nicht aenaibilisierten acLicht.
Es wird vorgegangen v/ie in Beispiel 1 besenrieben. Anstelle
ι dee lichtvernetzbar«?! Polymeren von Beispiel 1 wird jedoch
ein Polymeres verwendet» das durch Umsetzung von 10 g eines
Copolymerisatea des Vinylchlorid und Vinylalkohol mit 7,3 g
p-Azidobenzoylchlorid in Pyridin erhalten wurde (siehe auch
deutsche Patentschrift 1 053 7ö2).
Die empfindlichkeitssteigernde Wirkung der Sensibilisatoren ergibt sich aus der folgenden Tabelle·
A-S 134
909829/1282
BAD ORiGiHAt
Sensibilisator Rel. Empfindlichkeit • Nr.
" 35
. 35
H 35
Ea wird vorgegangen wie in Beispiel 1 beschrieben. Als licht
empfindliches Polymeres wird das in Beispiel 7 der deutschen Patentschrift 1 224'494 angegebene verwendet.
Die Wirkung der erfindungagemäßen Sensibilisatoren sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Sensibilisator ReI. Empfindlichkeit Nr.
1 " · 5,5
TU - .5,5
11· ' 4,6
1-3 ' 8,-
15 11,8
16 8,-
909829/1282
SAD
Belopiol 4
!Das in Beispiel \ beschriebene Material wird in der dort
angegebenen V/oios hergestellt und verarbeitet* Es werden die
Sensibilisatoren 8 und 14, der in der deutschen Auslegeschrift 1 132 061 beschriebene Sensibilisator IIethyl-2-(N-nothylbGnsthiazolyliden)-dithioacetat
sowie der aus der amerikanischen Patentschrift 2732 301 bekannte Sensibilisator 2-Bensoylnethylenl-nothyl-S-naphththiaisol
vergleichsweise geprüft. Die ermittelten Eopfindlichkoitsoteiserunsen sind in der folgonden
Tabelle suaannenßeatellt. '-'
Vcrgleichoversuche gcciäß Beispiel 1 der Anmeldung
Sensibilisator ITr. rol· Eapfin&lichkeit
14 17
DAS 1 182 061 0t_7
ÜSP 2 752 301 ,' · 11,3
.'■■-.■ . 9058297i2"82*
A-G 154 . -Ί2 r
/ OBlGlNAU
Claims (2)
1. Lichtvernetzbare Schicht mit einem Polymeren und einem
Cyaiiinfarbstoff als Sensibilisator, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Sensibilisator ein Merocyanin der Formel enthält:
Z gleich den zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten
Thiazol-, Benzthiazol-, Naphththiazol-, Selenazol-,.
Benzselenazol- oder Naphtselenazolringes erforderlichen Ringglieder,
Y gleich den zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten
Thiobarbitursäureringes erforderlichen Ringglieder und
R gleich Alkyl, Aralkyl, Aryl, Carboxyalkyl, Sulfoalkyl, Alkylsulfamid,
Alkylsulfat oder gleich einem Alkylphosphorsäurerest
ist.
2. Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z in
der Formel des Merocyanine gleich die zur Vervollständigung eines ■Benzthiazol-, Methoxybenzthiäzol-, Naphthiazol- oder Diphenylthiazolringes
erforderlichen Ringglieder ist.
3· Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das lichtvernetzbare Polymere Zimtsäure-, Azido- oder Sulfazidogruppen enthält.
A-G 134 · - 13 - '
90982971282
Νβϋβ Unterfager» (Art?51Abs.2Nr.lSatz3de8Än<l*runeB»v\i.4.ä
4· Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie
als Sensibilisator ein Merocyanin der folgenden Formeln enthält ι
0 · C2H5
>G 134
- 14 -909829/1282
BAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEA0052306 | 1966-04-29 | ||
DEA0052306 | 1966-04-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1522372A1 true DE1522372A1 (de) | 1969-07-17 |
DE1522372C DE1522372C (de) | 1973-05-10 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3040789A1 (de) * | 1979-10-29 | 1981-05-07 | Fuji Photo Film Co. Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa | Lichtempfindliche massen |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3040789A1 (de) * | 1979-10-29 | 1981-05-07 | Fuji Photo Film Co. Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa | Lichtempfindliche massen |
DE3040789C2 (de) * | 1979-10-29 | 1986-10-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa | Lichtempfindliches Gemisch |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1150987A (en) | 1969-05-07 |
US3528814A (en) | 1970-09-15 |
CH487425A (de) | 1970-03-15 |
NL6705963A (de) | 1967-09-25 |
BE697725A (de) | 1967-10-30 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E771 | Valid patent as to the heymanns-index 1977, willingness to grant licences | ||
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