DE1495034A1 - Verfahren zum Mischpolymerisieren von AEthylen mit einem Alpha-Olefin und hierfuer geeignetes Katalysatorsystem - Google Patents

Verfahren zum Mischpolymerisieren von AEthylen mit einem Alpha-Olefin und hierfuer geeignetes Katalysatorsystem

Info

Publication number
DE1495034A1
DE1495034A1 DE19631495034 DE1495034A DE1495034A1 DE 1495034 A1 DE1495034 A1 DE 1495034A1 DE 19631495034 DE19631495034 DE 19631495034 DE 1495034 A DE1495034 A DE 1495034A DE 1495034 A1 DE1495034 A1 DE 1495034A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aluminum alkyl
silane
ethylene
vanadium
aluminum
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19631495034
Other languages
English (en)
Other versions
DE1495034B2 (de
Inventor
Achon Marco Antonio
Price John Arthur
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Avisun Corp
Original Assignee
Avisun Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Avisun Corp filed Critical Avisun Corp
Publication of DE1495034A1 publication Critical patent/DE1495034A1/de
Publication of DE1495034B2 publication Critical patent/DE1495034B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Description

ΗΘ503Α
Beschreibung zu der Patentanmeldung
AVISUN COEPORATION 1345, Chestnut Street, Philadelphia, PA, USA
betreffend "
Verfahren zum Mischpolymerisieren von Äthylen mit einem α-Olefin und hierfür geeignetes Katalysatoraystem
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung emorpher Mischpolymerisate, die vulkanisiert werden können, und dann einen qualitativ hochwertigen, ozonbeständigen, synthetischen Kautschuk darstellen.
Die Mischpolymerisation von Äthylen und Propylen in Gegenwart einas Koordinationskomplex-Katalysators, wie dem Reak-^ tionsprodukt von Vanadiumoxytrichlorid und Aluminiumtriisobutyl in einem flüssigen Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel für die Olefine unter Bildung eines Produkts nach Art von unvulkanisiertem Kautschuk ist bekannt. (Vgl. belgische Patentschrift 553 665.) Diese Mischpolymerisate können mittels Peroxyden oder anderen Radikalbildner^ vernetzt werden,
" 1 ~ 9 098 20/126 8
wobei men ein gesättigtes Elastomer'erhält, das gegen Ozon susserordentlich beständig ist. Es ist ferner bekannt, Äthylen und Propylen oder ein anderes alpha-Olefin einer Misch« polymerisation mit einem Diolefin wie Cyclopentadien zu unterwerfen, wobei ungesättigte Bindungen in das Molekül eingeführt und dann das Terpglymer nach den üblichen Kautschukverfahren vernetzt wird. (Vgl. USA-Patentschrift 5 OOO 866.) Bei diesen Verfahren werden bei Verwendung bekannter Katalysatorsysteme stets zusammen mit dem gewünschten Mischpolymerisat kleine Mengen an kristallinen Homopolymeren von Äthylen oder Propylen oder ein Mischpolymer erzeugt, welches lange Blöcke von Äthylen- oder Propylen-Homopolymerisaten enthält, die nach der RÖntgenanalyse kristallin sind. Derartige Polymerisate sind im Losungsmittel unlöslich. Wenn ein solches Polymer im endgültigen Reaktionsprodukt verbleibt, werden die Eigenschaften des vulkanisierten Mischpolymerisats ungünstig beeinflusst. Obwohl men das unlösliche Polymer aus dem löslichen Polymer isolieren kann, so erfordert doch die Entfernung einen zusätzlichen Verfahrensschritt, wodurch unnötige Kosten entstehen.
Des Verfahren zum Mischpolymerisieren von Äthylen mit einem α -Olefin, gegebenenfalls zusammen mit einem oder mehreren anderen Olefinen oder Diolefinen, wobei in einem inerten Lösungsmittel bei etwa 20 bis 2000O eine Monomerenraischung von Äthylen und Propylen mit einem Katalysator in Berührung ge-
■- 2 909820/1268
bracht wird, dar eine Vanadiumohlorid- und eine Aluminiumalkylverbindung enthält, ist erfindungsgemäss dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator verwendet, der im wesentlichen aus dem Reaktioneprodukt eines Aluminiumalkyldihalogenide, mit Vanadiumtetrpchlorld oder Vanadiumoxytrichlorid und einem Silen der allgemeinen Formel RxE1Si besteht, in der R1 eine Alkoxygruppe und R einen Alkoxy- oder Kohlenwasserstoffrest bedeutet, wobei das Molverhältnis von Aluminiumalkyldihalogenid Bunt Silan zwischen 1 : 1 und 100 : 1 und das Holverhältnis von Aluminiumalkyldihalozur Vanadiumverbindung von 0,2 : 1 bis 10 : 1 beträgt.
Die Aluminiumkomponente des Katalysatorsystems kann irgendr ein Alkylalumlniumdlhalogenid, wie Äthylaluminiumdichlorid, Propylaluminiumdichlorid, Butylaluminiumdichlorid, Isobutylaluminiumdichlorid bzw. das entsprechende oder analoge Bromid oder Jodld sein. Geeignet sind auch Alkylsluminiuindiheloge* nide» wobei die Alkylreste eine grössere Anzahl Kohlenstoffatome enthalten.
Die Silankomponente kann Irgendein Alkoxysilan. der Formel R^Si sein, in der wenigstens ein Rest R eine Alkoxygruppe und die gegebenanfalle verbleibenden Gruppen R Kohlenwasserstoffreste darstellen. Beispiele hierfür sind Trimethyläthoxysilan, Diäthyldiäthoxysilan. Tetremethoxysilan, Tetraäthoxysilan oder Triphenyläthoxysilan sind. Das Molver-
— 3 — 909820/1268
hältnls von Alkylaluminiiimdihalogenid zum Silansauerstoff sollte vorzugsweise im Bereich von etwa 1 : 1 bis etwa 10 : 1 liegen. Das Verhältnis von Aluminium zu Vanadium beträgt vorzugsweise etwa 1,5 * 1 bis 5:1. Als Lösungsmittel kann 3ede Flüssigkeit verwendet werden, die nicht mit dem Katalysatorsystem reagiert, z.B. Hexan, Heptan, Oktan oder Mischungen von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Benzol, Toluol oder chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie TetraChloräthylen.
Bei der Mischpolymerisation nach dem erfindungsgemässen Verfahren werden Katalysatorkomponenten dem !Lösungsmittel zugegeben, das im wesentlichen frei von Wasser oder Sauerstoff sein sollte· Das Lösungsmittel wird dann auf eine Temperatur von etwa 20 bis etwa 200°0, vorzugsweise von etwa 40 bis etwa 800O gebracht und das Äthylen-Propylen-Ausgangsmaterial im Reektionsgefäss auf Drücke von etwa 0,70 bis 17,6 kg/cm , vorzugsweise von etwa 2,81 bis 10,5 kg/cm gebracht. Das Molverhältnie von Äthylen zum anderen alpha-Olefin im Ausgangsmeteriel sollte jje nach der Menge an Äthylen, die in das Polymer eingearbeitet werden soll, von etwa 20 bis 80 bis 80 zu 20 betragen, Venn man ein Polymer mit ungesättigten Bindungen herstellen will, sollte des Diolefin in einer Menge anwesend sein, die etwa 0,5 bis 5 £ ungesättigte Bindungen erzeugt« Das Diolefin kann beim Beginn der Polymerisation oder in Abschnitten während des Polymerisations-
- 4 -909820/1268
ablaufe zugegeben werden·Die Werte in der folgenden Tabelle erläutern die Vorteile des erfindungegemässen Verfahrene. Bei den Versuchen 1 bis 48 und den Vergleichsversuohen 1 bis
3 betrug die Polymerisationsdauer 1 Stunde und die Polynlerisationstemperetur 7O0O. Als Lösungsmittel wurden 100 ml Hexan, eis Ausgangsmaterial 60 MoI-JIi Äthylen und 40 Mol-fS Propylen verwendet. Der Geseratdruck betrug 5,16 kg/cm . Ale Reaktionsgefäss diente ein Druckgefäss, das mit einem Magnetrührer versehen war. Die Vanadiumkomponente des Katalysatorsystems wer VanadiumoxytriChlorid, die Aluminiumkomponente Aluminiumäthyldichlorid· Bei den Vergleichsversuchen
4 bis 6 diente als Vanadiumkomponente Vanediumtetrachlorid. Das Molverhältnie von Äthylen zu Propylen betrug 50 : 70 und als Polymerisationstemperatur wurden 400C gemessen. Die Polymerisatlonsdauer bei Vergleichsversuch 4 betrug 1 Stunde, bei den Vergleichsversuchen 5 und 6 1/2 Stunde.
909820/1268
Η9503Λ
Bei- Silsn
spiel
Nr.		 (CHj)2Si(OAtIi)2 Molver- Vsnsdium- Polymer- Unlösli-
hältnis verbindg. ausbeute ehe Pro-
Al/V/Silsn (Millimolθ)insgesamt dukte(g)		 0,287 4,35 Spuren
1 η 3:1:2 η 3,74 keine
2 Il 3:1:3 ti 3,05 ' Spuren
3 η 2a:15O η 3,29 keine
4 (CHj)2Si(OMe)2 2:1:1 It 2,66 Spuren
5 η 2:1:.5 It 1,55 keine
6 (ÄthO)4Si 2:1:1 ti 2,60 keine
7 η 2:1:.15 .I' 2,84 Spuren
8 Il 2:1:.2 ll 3,92 keine
9 η 2:1:.25 η 3,41 keine
10 (OHj)2Si(OMe)2 2:1:.5 Il 3,21 Spuren
11 (CHj)2Si(OPr)2 3:1:1 η 4,02 keine
12 (Ph)2Si(OHe)2 3:1:1 Il 4,18 keine
13 Il 3:1:.5 It 4,11 keine
14 Il 3:1:1 η 2,99 kein·
15 (Ph)2Si(OAtIi)2 3:1:2 η 4,09 keine
16 η 3:1:.5 η 4,22 keine
17 (Ph)2Si(OPr)2 3:1:1 η 3,64 keine
18 η 3:1:.5 Il 3,51 keine
19 (PH)2Si(OBu)2 3:1:1 η 3,79 Spuren
20 η 3:1:.5 Il 3.90 kein·
21 (CHj)2Si(OAtIO2 3:1:1 n 4,80 kein·
22 η 3:1:1 η 4,37 keine
23 π 3:1:2 η 3,77 keine
24 3:1:3
909820/1268
25 (0H,),8iOÄth 4:1:.5 keines 3:1:·5 - 7 0,47 8 3,33 • keine
26 ti 4:1:1 3:1:.75 909820/126 It 3,64 . keine
27 (OH,),SiOÄth) 4:1:1.5 2:1:.25 η 3,41 keine
28 It 4:1:2 2»1:.5 ti 3,70 keine
29 η 4:1:5 Il 3,35 keine
50 (0iH,)pSi(0Xth)2 4:1:0.5 4:1:0 Il 4,25 keine
51 JC, C*
It		 4:1:,1 •t 4,42 ' keine
52 M 4:1:.5 η 4*67 keine
55 " 4:1:1 It 5,91 keine
54 It 4:1:2 11 5,40 keine
• *
55 		η 4:1:5 Il 4,0 keine
56 (ÄthOKSi 4:1:.25 It 4,82 keine
57 •τ
It		 4:1:1 It 5,17 keine
58 (Ph)2Si(OMe)2 4:1:2 It 4,86 kein«
59 (PcO)4Si 5:1:.75 0,287 2,37 kein«
40 (OH2-OH^OH2O)4Si 3:1:.25 η 5,57 keine
41 It 5:1:,4 « 2f95 keine
42 ti 5:1:,$ Il 2f47 keine
4$ (Oyftlohexyl O)4Si . 3:1:.25 M 2,10 keine
44 (2 Äthyl-n-butyl 0)5:1:,25 η 5,68 keine
45 4Si
.It-.		 « 2,78 kein«
46 η η 2,22 kein«
47 (OTOo(IToO)PSi Il 5,32 keine
^c
48		 It Il 5,06 kein«
VerKleiohsversuche
1 η 1,81 Spare
H95Q34
2 keines 3sl:0 0,267 2,40 Spuren
3 Il 2:1:0 η 1,74 0,05
3 2 ί >8i 3:1:2 Il 2,89 Spuren
5 Il 3:1:2 η 2,70 Spuren
6 Il 3tlt3 ti 2,31 Spuren
In der Tabelle bedeutet Ph eine Hienylgruppe, OHe eine Methoxygruppe, OÄth eine Äthoxygruppe, OPr eine Propoxygruppe und OBu eine Butoxygruppe«
Eb ist ohne weiteres eu erkennen, de es bei 4-3 von 51 Versuchen mit den Katelysatorsystemen, welche Silane enthalten, nicht einmal Spuren en unlöslichem Polymer erhalten wurden und in allen Fällen die Folymerausbeute viel grosser war als die.Ausbeute in Kontrollversuohen ohne Verwendung des Silane.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden KateIyeetorsysterne können auch sum Hischpolymerieieren von Äthylen, Propylen und einem Diolefin verwendet werden, wobei man ein mit Schwefel vulkanisierbares Terpolymer erhält« Die Werte von Terpolymerisatlonsaneätzen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt. Bei diesen Versuchen diente als Lösungsmittel 100 ml Benzol mit Ausnahme der Versuche 13 und 14, bei denen Hexan verwendet wurde. Der Reaktionsdruck betrug 5»16 kg/cm2. Als Ausgengsmaterial wurden 30 # Äthylen und 70 % Propylen verwendet, wobei ein Drittel der angegebenen Menge an Dicyclo-
909820/1268
pentedien dem Reaktionsgefäss au Beginn der Reaktion, ein weiteres Drittel nach 7 Minuten und des letzte Drittel nach. 15 Hinuten zugefügt wurde. Die Reektionetemperetur betrug 40°0, die Reaktionszeit 1/2 Stunde. Daa AItV:Si Verhältnis betrug 5 : 1 : 1, wobei der Katalysator 0,287 Hillimol VOOl, enthielt. Als Aluminiumkomponente im Katalysator wurde AluminlumäthyldiChlorid verwendet.
Silan Menge an
DOPD (ml) 		Ausbeute
(S) 		Ungesättigter
Anteil (Mol~#)
1.
2.		 Ph2Si(OXth)2
η		 0,19
0,59 		1,94
1/84 . 		0,67
1,02
3. η 0,51 1,84
4.
5. 		PH2Si(OMe)2
η		 0,19
0,59 		2,36
2,58 		0,72
6. ti 0,51 2,26 —
7. η 0,69 2,27 0,52
8. η 0,99 2,20 —
9.
10.		 Me2Si(0Äth)2
It		 6,19
0,59 		2,65
2,74 		1,0
11. η 0,51 2,55 —
12. η 0,69 2,62 1,22
15. η 0,19 3,37 —
14. ti 0,39 5,23
- 9 -909820/1268
to
In keinem Fell bildete sich ein unlösliches Polymer; das Reaktionsprodukt konnte mit Hilfe eines in der Keutschukindustrie üblichen Verfahrene, bei dem kein Peroxyd verwendet wird, vernetzt werden unter der Voraussetzung, dass das Dicyclopentθdien in die Kette des Polymers eingefügt worden ist.
Patentansprüche
- IO -909820/1268

Claims (8)

  1. U95034
    ■ P «· fc en ten s P Γ ü oh e
    Verfahren zuin Mischpolymerisieren von Äthylen mit einem lefin, gegebenenfalls zusammen mit einem oäer mehreren anderen Olefinen oder Diolef inen, wobei in einem inerten Lösungsmittel bei etwe 20 bis 200°0 eine Honomeronmischung von Äthylen und Propylen mit einem Katalysator in Berührung gebracht wird» der eine Vanadiumchloridr und eine Aluminium-* aikylverblndung enthält, dsduroh g e Ic e η η ζ e 1 c h η e ti dass man einen Katalysator verwendet, der im wesentlichen, aüö dem Reaktionsprodukt eines Aluminiumalkyldihelogeniäe, mit Vanadiumtetrachlorid oder Venadiumoxytrichlorid und einem Silan der allgemeinen Formel IUR1Si besteht, in der R eine Alkoxygruppe und R einen Alkoxy- oder Kohlenwesserstoffrest bedeutet, wobei das Holverhältnie von Aluminiumalkyldihalogenid zum SiIeη ssvischen. 1 : 1 und 100 ι 1 und das Molverhältnis von Aluminiumslkyldihelogenid zur Vanadiumverbindung von 0,2 * 1 bis 10 : 1 beträgt.
  2. 2. Zum Hisohpolymerisieren von Äthylen mit einem βίρηε-01 efin. und gegebenenfalls mit einem oder mehreren anderen Olefinen oder Diolef inen geeignetes Katalyse to)*aystem, das · eine Vanadiumchlorid- und eine Aluminiumelkylvsrbindung enthält, dadurch gekennzeichnet, dass es dBS Reaktionsprodukt eines Aluminiumalkyldihalogenids mit Vanadiumtetrachlorid oder Venadiumoxytrichlorid und einoni Silan der
    ^11- 909820/1268 Neue Unterlagen (Art7siAb8.2^.18^3*»Awtacuruwfl»ν.4.a.
    H95034
    allgemeinen Formel RJa1Si enthält, wobei R einen Alkoxy- oder Kohlenwasserstoffrest und R1 eine Alkoxygruppe bedeutet.
  3. 3. K8t8lysatorsystem nach Anspruch 2, dadurch g e k β η η ζ e i c h η β t, dass das Molverhältnis von Aluminiumslkyldichlorid zu Silan 1 : 1 bis 100 : 1 und das Molverhältnis von AluminiumalkyldiChlorid zur Vanadiumverbindung 0,2 : 1 bis 10 : 1 beträgt.
  4. 4. Katalys8torsystem nach Anspruch 2 oder 3, dadurch g e kennzei ebnet, dass des Aluminiumelkyldihalogenid Aluminiumäthyldichlorid ist.
  5. 5» Katalysetorsystem nach Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan Tetraäthoxysilan ist.
  6. 6. Ketalysatorsystem nach Anspruch 2 bis 4·, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan Dimethyläthoxysilan ist,
  7. 7* Katalysetorsystem nach Anspruch 2 bis 4·, dadurch gekennzeichnet, dass das Silan Dimethyldimethoxysilen ist.
  8. 8. Eatalysatorsystem nach Anspruch 2 bis 4-, dedurch gekennzeichnet, dass das Silan Biphenyldiäthoxysilan ist. 909820/1268
    « 12 -
    9* KetslysatJorßystem neoh Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, defl« des Öildü iErimethyläthoxysilsn iet»
    - 15 -909820/1268
DE19631495034 1962-08-30 1963-08-06 Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Äthylen und einem alpha-Olefin und Katalysatorsystem zur Durchführung dieses Verfahrens Pending DE1495034B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US220556A US3271376A (en) 1962-08-30 1962-08-30 Catalyst system for the copolymerization of olefins

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1495034A1 true DE1495034A1 (de) 1969-05-14
DE1495034B2 DE1495034B2 (de) 1970-05-21

Family

ID=22824010

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19631495034 Pending DE1495034B2 (de) 1962-08-30 1963-08-06 Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Äthylen und einem alpha-Olefin und Katalysatorsystem zur Durchführung dieses Verfahrens

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3271376A (de)
BE (1) BE636777A (de)
DE (1) DE1495034B2 (de)
GB (1) GB982733A (de)
NL (1) NL296736A (de)
SE (1) SE303611B (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3676418A (en) * 1968-07-20 1972-07-11 Mitsubishi Petrochemical Co Catalytic production of olefin polymers
JPS57158205A (en) * 1981-03-25 1982-09-30 Nippon Oil Co Ltd Production of polyolefin
KR860009044A (ko) * 1985-05-03 1986-12-19 프랭크 에이, 씨오크 Epdm 중합법 및 규산염으로 개질된 epdm용 촉매계와 그 제조방법
JP2573613B2 (ja) * 1987-08-14 1997-01-22 三菱化学株式会社 エチレンの重合法
US5637665A (en) * 1992-09-08 1997-06-10 Rexene Corporation High tensile strength amorphous 1-butene/propylene and ethlene/propylene copolymers

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL110070C (de) * 1956-01-20
US3048574A (en) * 1957-07-12 1962-08-07 Hoechst Ag Process for polymerizing lower olefins

Also Published As

Publication number Publication date
NL296736A (de)
BE636777A (de)
SE303611B (de) 1968-09-02
DE1495034B2 (de) 1970-05-21
US3271376A (en) 1966-09-06
GB982733A (en) 1965-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2230752C2 (de)
DE69722307T2 (de) Geträgerter Metallocenkomplex und Verfahren zu dessen Herstellung
DE69133274T2 (de) Katalysatorbestandteile und Katalysatoren für die Olefinpolymerisation
DE2831554C2 (de) Verfahren zur Herstellung von gesättigten Oligomeren durch Polymerisation von α-Olefinen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und anschließende Hydrierung
DE69023213T2 (de) Bestandteile und Katalysatoren zur Olefinpolymerisation.
DE2758312A1 (de) Verfahren zur herstellung einer modifizierten titanchloridkomponente fuer einen titan enthaltenden ziegler- olefin-polymerisations-katalysator
DE2843500A1 (de) Verfahren zur herstellung von weichmischpolymerisaten und nach dem verfahren hergestellte weichmischpolymerisate
DE1495034A1 (de) Verfahren zum Mischpolymerisieren von AEthylen mit einem Alpha-Olefin und hierfuer geeignetes Katalysatorsystem
DE3416561A1 (de) Verfahren zur herstellung von ethylenmischpolymerisaten
DE2810396A1 (de) Verfahren zur herstellung von copolymerisaten aus ethylen, mindestens einem anderen 1-monoolefin und gegebenenfalls einem nicht-konjugierten dien
DE2703557C2 (de)
DE1595666A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyolefinen
DE2026189C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Copolymeren von Äthylen, einem funktionellen Monomeren sowie ggf. α-Olefinen mit 3-18 C-Atomen und/oder einem nicht-konjugierten Dien
DE1520792A1 (de) Verfahren zur Polymerisation von Olefinen
DE69017530T2 (de) Silylderivate von 2,6-Dialkyl-4-allyl-phenol.
DE1495034C (de) Verfahren zur Herstellung von Misch polymerisaten aus Äthylen und einem alpha Olefin und Katalysatorsystem zur Durchfuh rung dieses Verfahrens
DE948088C (de) Verfahren zur Herstellung von Corpolymerisaten
DE69209782T2 (de) Kugelförmige Komponenten und Katalysatoren zur Polymerisation von Olefinen
DE2019776C3 (de) Verfahren zur Herstellung von vulkanisierbaren amorphen Olefinterpolymerisaten
DE2037423B2 (de) Verfahren zur Herstellung von cis-1,4-Polyisopren
DE1964642A1 (de) Fluormethylierte Alkenole und deren Dehydratisierungsprodukte sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung
DD208814A5 (de) Verfahren zur herstellung von vinylchlorid-polymerisaten
DE2047140A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polypropylen und/oder Polybutylen Ölen
DE1645305C (de) Verfahren zur Polymerisation bzw Mischpolymerisation von alpha Olefinen
DE1645309A1 (de) Verfahren zur Herstellung von vulkanisierbaren,amorphen Olefin-Terpolymeren