DE1493700A1 - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternaeren Ammoniumsalzes - Google Patents

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG

iMMt-AMtaae 31. 3· 1965

Verfahren sur Herstellung eines neuen Quaternären Ammoniumsalzes

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren sur Herstellung eines neuen quaternären Ammoniumsalsesi das Verfahren besteht darin, dass man 2,4-Dichlorphenoxymethylohlorid mit Dirnethyldodecylamin im Molverhältnis von etwa 1t1 umsetzt.

Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in einem inerten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Aceton bei 50-6O⁰C.

Das nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltene neue quaternäre Ammoniumsalz, das der formel

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entspricht, ist mannigfacher Anwendung fähig. Is kann s.B. als kationaktires Waschmittel sowie als Igalisierhilfsmittel verwendet Ls A 9291

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werden} seine besondere Bedeutung liegt in der Verwendung als Bakterisid und Fungizid. Hier seigt es eine hohe Wirkung .gegenüber gram-positiven Bakterien, wie Staphylococcus Ijaemolytious aureuB (I), und vor allem gegenüber gram-negativen Bakterien, z.B. gegenüber solchen der Typhus-, Paratyphus- und Bnteritis-Gruppe - wie Bacterium typhii, Bacterium paratyphus B, Bacterium dysenteriae E und Bacterium dysenteriae Shiga Kruse -, ferner gegenüber Bacterium coli, Bacterium pyocyaneum und Bacterium proteus} gegenüber pathogenen und apathogenen Hefen, wie Saccharomyces cerevisiae und Candida albicans, besitzt es ebenfalls eine hervorragende Wirkung. Bemerkenswert ist, dass es auch die schwer zu benetzenden pathogenen und apathogenen Fadenpilze, wie Trichophyton gypseum mentagrophytes und Trichophyton rubrum Castellani bzw. Penicillium comune, Aspergillus glaucus und Aspergillus fumigatue, abzutöten vermag. Das quaternäre Salz der vorliegenden Erfindung kann deshalb mit Erfolg zur Desinfektion von Brauereien, Molkereien und anderen Lebensmittelbetrieben, ferner zur Desinfektion von Krankenhäusern, Schwimmbädern und Tierschwemmen sowie als Mittel zur hygienischen Desinfektion, als Mittel zur chirurgischen Händedesinfektion und als DesOdorierungsmittel verwendet werden} es eignet sich ebenfalls sehr gut zur Desinfektion von nichtkochbaren Textilien.

Tor den als Mikrobiozide bereits bekannten quaternären Ammoni salzen vom Typ des Benzyldimethyidodecylammoniumohlorids und -vor den ebenfalls bekannten quaternären Ammoniumsalzen, die 2,4-Diohlorphenoxymethylgruppen und niedere oder höhere Alkyl-

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gruppen bzw. Benzylgruppen enthalten, £βlehnet sich das quaternäre Aaaoniumealz der vorliegenden Erfindung durch eine überraschend stärkere bakterizide und fungizide Wirkung aus, nie aus den folgenden Tabellen hervorgeht.

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<USi/838606

Tabelle I

	Konzentrationen in jyml, in denen die 5 Minuten abgetötet sind	«■■	a	b	angeführten Mikroben	d	e	bei Raumtemperatux	β	• nach	i	-
	2,4-Sichlorphenoxymethyl- dimethyl-dodecylammonium- chlorid	10	10	O	10	10	f	20-10	h	20-10	100-
1)	Benzyl-dimethyl-dodecyl- ammoniumchlorid	40-20	100-40	10	100-40	100-40	20-10	100-40	25-20	100	>1<
2)	24-Sichlorphenoxymethyl- triäthyl-ammoniumchlorid	>100	>100	100-40	>100	>100	100-40	>100	200	>100	>K
3)	2,4-Sichlorphenoxymethyl- dime thyl-bensylammonium- chlorid	>100	>100	>100	>100	>100	>100	>100	>100	>100	K
4)	2,4-Diohlorphenoxymethyl- dimethyl-deoylanuftoaiuin- chlorid	30	50	>100	50	50	>100	50-30	>100	100	K
S 5) ο	2,4-Dichlorphenoiymethyl- dimethyl-ootadecyl- anmoniumchlorid	20	50	100-50	100	100	50-50	50-30	200	100
I 6)	50	50-30	>200

Es bedeuten!

a) Staphylococous haemolyticus aureus (L)

b) Bacterium typhii

3) Bacterium paratyphus B

i) Bacterium dyaenteriae E

3) Bacterium dyeenteriae Shiga Kruse

Bacterium coil
Bacterium pyocyaneum
Bacterium proteus
Saccharomycee cereviaiae
Candida albican·

CO CO

Tabelle II

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Konzentrationen iny /ml, in denen die angeführten Fadenpilse bei Raumtemperatur nach 16 Stunden abgetötet sind

	2,4-Diehlorphenoxyme thyl- dimethyl-dod ecylammonium- chlorid	a	b	C	d	e
D	Benzyl-dimethyl-dodecyl- aamoniumchlorid	10-5	10	10-5	10	10-5
2)	2,4-Dichlorphenoxymethyl- triäthyl-ammoniumchlorid	30-25	30	100	100	100-50
3)	2,4-Dichlorphenoxymethyl- dime thyl-benzylammonium- chlorid	>100	>100	>100	>100	>100
4)	2,4--Dichlorphenoxymethyl- dimethyl-decylammonium- cklorid	>100	>100	>100	>100	>100
5)	2,4-Dichlorphenoxymethyl- dimethyl-octadecyl-ammonivtm- chlorid	30-25	30	20	25	30
6)	20	20	20	50	100-50

Se bedeuten!

a} Trichophyton gypeeum mentagrophytea Trichophyton rubrum Castellani

> ί

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Penicillium comune Aepergillue glaucue Aepergillua fumigatus

CD co ·<! O

Von besonderem Vorteil für den praktischen Einsatz des neuen quaternären Ammoniumsalzeθ ist ferner noch der Umstand, dass sich dieses Salz in fässer sehr leicht löst) es kann infolgedessen auch in Form von Tabletten in den Handel gebracht «erden. Diese Möglichkeit ist den in den obigen Tabellen unter Hr. 5) und 6) angeführten Verbindungen ebenso verschlossen wie etwa dem ale Mikrobiozid gleichfalls bereits bekannten 3_f S-Dimethyl^-ohlorphenoxymethyl-dimethyl-dodecyl-ammoniumchlorid, das in Wasser ' nur im Gewichtsverhältnis 1i100 löslich ist.

Dass das quaternäre Ammoniumsalz der vorliegenden Erfindung die angeführten wertvollen Eigenschaften hinsichtlich Wirksamkeit und Wasserlöslichkeit in sich vereinigen würde, war in keiner Weise vorauszusehen, sonst wäre dieses Salz gewiss schon viel eher hergestellt und als Mikrobiozid verwendet worden.

Beispiel:

Eine Lösung von 634 g 2,4-Dichlorphenoxymethylchlorid (3 Mol) in 2 Liter Aceton wird bei 60⁰C unter Rühren tropfenweise mit 640 g Dimethyldodecylamin (3 Mol) versetzt. Anschliessend wird das Reactions gemisch noch 30 Minuten bei 7O⁰C gerührt und dann im Laufe von 10 Stunden auf Raumtemperatur abgekühlt. Das ausgeschie dene quaternäre Ammoniumsalz wird abgesaugt und mit Jtther gewaschen. Das in einer Ausbeute von 1125 g erhaltene kristalline Salz,

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ntloheβ sich ohne Schwierigkeit in Pulverform überführen lässt, bsaltst einen Schmelzpunkt von 125-127⁰Cj es ist in lasser sehr leicht löslich und seine wässrigen lösungen schäumen stark.

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Claims (1)

1. Patentanspruchι

   Verfahren zur Herstellung eines neuen quatemären Ammoniumsalzes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4-Dichlorphenoxymethylchlorid mit Dimethyldodecylamin im Molverhältnis von etwa 1:1 umsetzt.

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