DE1467980A1 - Therapeutisch verwendbares Eiseninjektionspraeparat und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Therapeutisch verwendbares Eiseninjektionspraeparat und Verfahren zu seiner Herstellung

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DE1467980A1
DE1467980A1 DE19601467980 DE1467980A DE1467980A1 DE 1467980 A1 DE1467980 A1 DE 1467980A1 DE 19601467980 DE19601467980 DE 19601467980 DE 1467980 A DE1467980 A DE 1467980A DE 1467980 A1 DE1467980 A1 DE 1467980A1
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/28Compounds containing heavy metals
    • A61K31/295Iron group metal compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K33/00Medicinal preparations containing inorganic active ingredients
    • A61K33/24Heavy metals; Compounds thereof
    • A61K33/26Iron; Compounds thereof

Description

  • Therapeutisch verwendbares Eieninjektionpraparat und Verfahren zu seiner Herstellung.
  • Die Erfindung betriff L ein neue s Eisen-Injektionspräparat, welches zur parenteralen Verabreichung geeignet ist, sowie ei. @ Verfahren zu seiner Herstellung.
  • Es ist bekannt, daß man Eisen-(III)-hydroxid-Kohlenhydrat-Koaplexe herstellen kann, indem man geeignete Kohlenhydrate in einer Lösung oder Suspension mit Eisen-(III)-hydroxid bzw.
  • Eisen-(III)-salzen und Alkali im Überschuß zur Reaktion bringt.
  • (D. B. P. 938 502 ; Österreichisches Patent 199 794 ; Osterr. Patent 204 180). Auch können Dextrane (Polyisomaltosen) mit Eisen- (II)-salzen und Alkali zu Eisen-(II)-hydroxid-Polyisomaltose-Komplexeu umgesetzt, und diese durch Oxydation in den entsprechenden Eisen-(III)-hydroxid-Komplex übergeführt werden (Österr.
  • Patent 208 003). Ferner ist bekannt, daß beim Erhitzen einer wässrigen Lösung von Dextran zusammen mit einem wasserlöslichen Eisen- (III)-salz und Alkali beim pH cl, 2, 3 ein fällbarer Eisen-Komplex entsteht, der als solcher durch Hydrolyse bis zur gewiinschten TeilchengroCe depolymerisiert, und anschliessend durch Behandlung mit überschüssigem Alkali in einen Eisen-Dextran-Komplex übergeführt werden kann oder gegebenenfalls ohne Depolymerisation direkt der Alkalibehandlung unterworfen wird (US-Patent 2 885 393). Losungen solcher Eisen- (III)-hydroxid-Kohlenhydrat-Komplexe sollen zweckmäßigerweise folgenden Anforderungen genügen ; rasche Resorbierbarkeit ; geringe Toxizität ; gute Verträglichkeit ; hoher Eisengehalt - vorzugsweise Lösungen mit 5-10% elementarem Eisen-; hohe Thermostabilität; gute Lagerfähigkeit, sowie leichte Verwertbarkeit für d ie Hamoglobinsynthese.
  • Da die bekannten Eisensaccharat-Lösungen ausschließlich im alkalischen Milieu beständig sind, können sie nur fiir intravenöse, nicht aber für intramuskuläre Injektionen verwendet werden. Demgegenüber sind sowohl die Eisenhydrcxid-Inulinwie auch die Eisenhydroxid-Polyisomaltose-Komplexe (Eisen-Dextran-Komplexe) als neutrale, isotonische Lösungen für intramuskuläre Applikation verwendbar. Die Eisenhydroxid-Inulin-Komplexlosungen befriedrigen jedoch bezüglich Thermo-Stabilität und Lagerfähigkeit nicht und auch von den kostspieligen Eisenhydroxid-Polyisomaltose-Komplexen werden bezüglich der Verträglichkeit nicht alle Anforderungen erfüllt (Hemmeier, G., Méd. Hyg. 4 (1957) 359 ; 183). Nach Injektion dieser Präparate verläßt der Kohlenhydrat-Anteil den Körper fast unverandert, da das zur Inulin- bzw. Polyisomaltose -Spaltung notwendige Enzym praktisch fehlt. Während Eisen-Dextran-Präparate nur bei intramuskulärer Applikation verträglich sind, läßt sich der erfincungsgemeBe Eisen-(III)-hydroxid-Polymaltose-Komplex sowohl intramuskular als auch intravenös verabreichen.
  • Von den bis jetzt bekannten Eisenhydroxid-Polymaltose-PrGparaten (Eisenhydroxid-Dextrin-Komplexe) erfüllt keines die an ein gutes intramuskulär applizierbares Eisenpräparat t oben gestellten Anforderungen. Solche Losungen enthalten nur ca. 2 % @ Eisen und eignen sich deshalb wegen des groben Volumes der zu applizierenden Lösung nicht nur zur intramuskulären Injektion.
  • Nunmehr wurde gefunden, da3 die Eisenbindungs@apazität der Dextrine mit sinltendem Molekulargewicht des Liganden zunimmt.
  • Andererseits verkleinert sich die Komplexstabilität bei Eisenhydroxid-Komplexen mit niedrigmolekularem Ligand-Anteil, wodurch Thermostabilitat und Lagerfähigkeit der Präparate ungrinstig beeinflußt werden. Diese Nachteile werden erfindung : ;-gemäß dadurch behoben, daß Dextrin mittela einer dem Stand der Technik entsprechenden Abbaumethode, z.B. mittels Säurehydrolyse derart depolymerisiert und durch Fällung mit wassermischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen und Aceton fraktioniert wird, daß aus den resultierenden Polymaltosefraktionen Eisen-(III)-hydroxid-Komplexe mit hohen Eisengehalt und guter Theraostabilität gebildet werden können. @ Polymaltose-Fraktionen dieser Art mit Grundvis@ositäten (intrinsic viscosity) bei 25°C @ = 0,025 bis 0, 075 eignen sich für die Erfindung.
  • Der erfindungsgemäße Eisen-(III)-Polymaltose-Komplex besteht aus 15-2570 Eisen und 70 - 50% nichtretrogradierender Pol. maltose einer Grundviskositut bei 25°C [ # ]von 0, 025-0, 075.
  • Polymaltose-Fraictionen mit kleinerer Grundviskosität ergeben Eisenhydroxid-Komplexe mit höherem Eisengehalt. Sie sind aber finir die therapeutische VerwenXlung infolge der aus der niedrigeren Komplexstabilitat resultierenden schlechten Vertraglichkeit, Thermolabilität sowie der ungunstigen Lagerfähigkeit wegen unbrauchbar. Demgegenüber ergeben die bei 25°C eine Grundviskosität @@@ @ größer als 0, 075 aufweisenden Fraktionen wohl stabile, lagerfähige Komplexe. Der Eisengehalt dieser Losungen ist aber zu niedrig, um das für intramuskulär applizierbare Eisenloungen notwendige kleine Volumen bei hohem Eisengehalt zu erzielen.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Eisen-(III)-hydroxid-Polymaltose-Komplexe können sowohl zei-azie auch dreiwertige Eisenverbindungen mit den geeigneten Polymaltosefraktionen und alcali im Überschuß zur Reaktion gebracht werden. Der bei Anwendung von zweiwetigen Eisenverhindungen resultierende Eisen-(II)-hydroxid-Polymaltose-Komplex wird durch Oxydation in den entsprechenden Eisen-(III)-@omplex @bergef@hrt. Als Oxydationsmittel @ann z.B. rei@er oder Luft-Sauerstoff verwendet werden.
  • Die alkalische Eise@-(III)-hydroxid-Polymaltoselösung kann v@r-«"'in, ängig der Reinigung und l@@lierung durch Zugabe einer festen, flüssigencderg.'"'''riigeSure,.i...T!.K'tioneriauE'tqu-ceT-in der H-Form, Schwefelsäure oder Chlorwasserstoffsäure, neutralisiert werden. Will man die @esultierende L@@ung ele@trolytso.. erhalten, so @@nn man @eben dem @@@i@@en@ustauscher zusatzlich einen Anionenaustauscher in der OlI-Form einsetzen, oder oegen lasser dialysieren. Gut wasserlösliche pulverformige Präparate werden durch schonendes Eindampfen der neutralen Lösungen oder durch Fällen mit einem geeigneten wassermischbaren Lösungsmittel gewonnen.
  • Das erfindungsgemaße Präparat liegt als gut wasserlösliches, hellbraurres, nichthygroskopiaches Pulver vor. Wird die wässrige Lisung der Substanz tropfenwelse mit 2 n IICl unter Rühren versetzt, so tritt bei Raumtemperatur bis pH = 1 keine Trübung nuf. Bei der Elektrophorese wandert der sphärokolloide Eisen-(III)-hydroxid-Polymaltose-Komplex in Acetatpuffer von pH 5,0 schwach @athodisch.
  • Beispiel 1: 70 g eine@ Dextrinfraktion entsprechend einer Grundviskosität beL2r'"C;=0,050werdenIn?QOnldeHbillierte'rGanserunter E'"ra3ngelöst.Indieauf650erwärmteL"n'ui;werden180g f@i@ch gef@lltes, elektrolytfrei gewaschenes Ei@en-(III)-hydro-: @@@ ent@prechend 10 g elementarem Eisen unter @nergischem R@hren eingetragen. Hierauf werden 45 ml 10 n NaOH zur Sus-@ens@on gegeben. Die Reaktionstemperatur des gut turbinierte@ Ge@isches wird während 30 Minuten bei 65-70°C gehalten. Das Li en-(lII)-hy'JroxidgchLd.'beivollständigiL".'-i.ng.Da abgek@hlte @@aktionsge@i@ch wird mittel@ 2 @ @@@@@@ure auf @H 6, 5 eingestellt, des Eisen-(III)-hydrox@@-P@l@m@ll@@e- Komplex im Verhältnis 1 Volumenteil Lösung + 2 Volumentelle @@-proz. Methylalkohol ausgef@llt und der Niederschl@g im Vakuum get@@cknet. Er kann zu einer @r@ktisch isotonischen, neutralen, sterilen, wässerigen Lösung mit einem Eisengehalt von 5,@ Fe ver@rbeitet werden.
  • Beispiel @: 35 g einer Dextrinfraktion entsprechend einer Grundviskosität bL250''=0,055werdenin 100 ml destilliertem Wasser unter Erw@rmen gelö@t. In die auf 75°C er@ärmte Lösung werden 75g einer xi echlcrid-Lsung (25 g weCl. 6 H2O gelöst in 50 g destilliertem Wasser) von gleicher Temperatur gegeben und anschliessend u@ter starkem Turbinieren 45 ml 10 n Natronlauge langsam einlaufen gelassen. Nach 15 Minuten Reaktionsdauer bei 75° wird die Lösung abgekühlt, von eventuell ungelösten Anteilen abzentrifugiert und mit 90 ml stark saurem Kationenaustauscher und 20 ml stark basischem Anionenaustausoher auf plI 6, 2 eingestellt. Des von den Austauscherharzen abgetrennte Filtrat wird im Verhältnis l Volumenteil Losung + 2, 5 Volumeteile 96-proz. Äthylalkohol gemischt und die überstehende Lösung von ausgefällten Ei3en- (lIl)-hydroxid-Komplex abgetrennt.
  • Der Niederschlag wird in 100 ml pyrogenfreiem destilliertem Wasser gelost, durch Eindampfen im Vakuum noch allenfalls vorhandener Alkohol entfernt und die Losung auf einen Eisengehalt bis zu 10 % eingestellt. Die durch Kochsalz-Zusatz i isotonisch gemachte, praktisch neutrale Lösung wird ampulliert und während 30 Minuten im strömenden Wasserdampf sterilisiert.
  • Wird die Ldeung in Mehrfachentnahme-Behälter abgefüllt, so kann man ihr ohne Nachteil als Konservierungsmittel zusätzlich 0,5 % Phenol zugeben. et 35 g Dextrinfraktion entsprechend einer Grundviskosität bei 25°C 081= 0, 045 werden in 75 ml destilliertem Wasser unter Erwärmen gelöst. In der 65°C warmen Ldstzg werden 50 g FeSO4#7H2O gelöst, die Lösung in 75 ml warmes Wapßer gegossen und anschlieesend unter starkem Riihren 55 ml 10 n Natronlauge langsam einlaufen gelasse. Nach 30 Minuten Reakticnsdauer bei 65°C wird die Lösung abgekühlt, von ungelösten Anteilen abzentrifugiert und gegen gut belüftetes, fliessendes, demineralisiertes Wasser bis zur neutralen Reaktion und Abwesenheit von Sulfationen dialysiert. Die so erhaltene Lösung wird unter vermindertem Drucl ; bei 40°C eingedampft, bis sie 5% Fe enthält, durch Kochsalz-Zusatz isotoninch gemacht, ampulliert und im strdmenden Wasserdampf wahrend 30 Minuten thermosterilisiert.
  • BeisPiel 4s 140 g Dextrin mit einer Grundviskosität bei 25°C = 0,070 werden in 400 ml entsalztem Wasser unter Erwärmen gelöst und die Lösung mit 300 g einer Eisenchloridl@sung (100 g FeCl3.6 HOH gelöst in 200 g entsalztem Wasser) gemischt. Das Gemisch wird mit Soda auf pH ca. 2,4 eingestellt und auf cri. 70°n ers nt Nun werden 45 ml 10 n NaOH zugegeben und das Gemisch wird während 30 Minuten bei 70°C reagieren gelassen. Das abgekilhlte Reaktionsprodukt wird gemäß Beispiel 1 zum Festpräparat aufgearbeitet.
  • Beispiel 5: 35 g nichtretrogradierendes Dextrin entsprechend einer Grundviskosität bei 25° C @@@ = 0.045 werden in 75 ml destilliertem Wasser unter Erwärmen gelöst. In die auf 75° C erwärmte Lösung werden 75 g einer Eisenchlorid-Lösung (25 g FeCl3 # 6 H2O) gelöst in 50 g dest. Wasser) von gleicher Temperatur gegeben und unter Turbinieren 45 ml 10 N Natronlauge langsam einlaufen gelassen. Nach 15 Min. Reaktionsdauer bei 75° C wird die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt, mittels 2 N Salzsäure auf pH 6.5 eingestellt, filtriert, der nichtionisohe Eisen (III)-Hydroxid-Polymaltose-Kcmplex im Verhältnis l Volumenteil Filtrat + 2 Vclumenteile 99-proz. Methylalkohol ausgefällt und im Vakuum bei ca. 40° C getrocknet. Der getrocknete Komplex enthalt 24* Eisen und 52 Polymaltose einer Grundviskosität von 0, 030 bei 25 C. Die Elektrophorese ergibt, daß der Komplex positiv geladen ist.

Claims (8)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e-1. Eisen(III)-Polymaltose-Komplex aus 15 - 25% Eisen und 70-. 50 % nichtretrogradierender Polymaltose einer Grundviskositat bei250'l)von0,025-0,075.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des Eisen(III)-hydroxid-Polymaltose-Komplexes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Losung oder Suspension eines nichtretrogradierenden Dextrins (=Polymaltose) mit einer Grundviskosität bei 25°C von 0, 0'5 0, 075 zusammen mit einer L ung oder Suspension einer oder mehrerer Eisenverbindungen und Alkali im Überschuh, gegebenenfalls unter oxydativen Bedingungen, umsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Eisen(III)-hydroxid ex tempore im Reaktionsgemisch durch Ersatz von Eisen (III)-Verbindungen und Eisen (III)-hydroxidbildenden Agenzien hergestellt wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß frischgefülltes,elektrolytfreigewaschenesEiHen(lIl)-hydroxid verwendet wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Eisen(II)-hydroxid ex tempore im Reaktionsgemisch durch Einsatz von Eisent Verbindungen und Alkalien im tuberschuss ausgefüllt und der in der Reaktion sich bildende Eisen (II)hydroxid-Polymaltose-Komplex durch Oxydation in den Eisen(III)-hydroxid-Polymaltosekomplex übergeführt wird.
  6. Verfahren nach einem der Anspruche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das alkalische ReaktionsgemiBCh des Eisen-(II)-oder Eisen (III)-hydroxid-Polymaltoae-Komplexes durch Zugabe einer festen, flZßsigen oder gasförmigen SEure auf pH 6-7 eingestellt, allenfalls vorhandener Eisen (II)-hydroxid-Polymaltose-Komplex gleichzeitig durch Oxydation in den entsprechenden Eisen (lIl)-hydroxid-Komplex übergeführt, und die neurale Lösung des Eisen (III)-hydroxid-Polymaltose-Komplexes blutisotonisch gemacht wird.
  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 6, zur Herstellung von festem Eisen- )-hydroxid-Polymaltose-Komplex, dadurch gekennzeichnet, daß man die Eisen(III)-hydroxid-Polymaltose-Lösung im Vakuum eindampft oder den Komplex durch Zugabe eines geeigneten, mit tasser mischbaren Lösungsmittels ausfallut, isoliert und trocknet.
  8. 8. Verwendung des Komplexes nach Anspruch l als Arzneimittel.
DE19601467980 1960-03-16 1960-03-16 Verfahren zur Herstellung von injizierbaren, haltbaren Eisen(lll)-hydroxyd-Polymaltose-Komplexen und diese enthaltende pharmazeutische Präparate Expired DE1467980C3 (de)

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DE1467980B2 DE1467980B2 (de) 1974-09-05
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2111638A1 (de) * 1970-03-13 1971-12-02 Fisons Ltd Verfahren zur prophylaktischen Behandlung von Eisenmangel bei Ferkeln
GR990100195A (el) * 1998-06-16 2000-02-29 Therapicon S.R.L. Παρασκευη ενος αντιανεμικου συμπλεγματος
EP1757299A1 (de) 2005-08-25 2007-02-28 Vifor (International) Ag Eisen(III)-Komplexverbindungen zur Behandlung von Eisenmangel-Zuständen bei Patienten mit chronisch-entzündlicher Darmerkrankung

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GR990100195A (el) * 1998-06-16 2000-02-29 Therapicon S.R.L. Παρασκευη ενος αντιανεμικου συμπλεγματος
EP1757299A1 (de) 2005-08-25 2007-02-28 Vifor (International) Ag Eisen(III)-Komplexverbindungen zur Behandlung von Eisenmangel-Zuständen bei Patienten mit chronisch-entzündlicher Darmerkrankung

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SH Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977